Gabarito

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Gabarito

  1. 1. QUÍMICAORGÂNICA I – GABARITO DAS QUESTÕES 1 e 2 Distribuição eletrônica: H: 1s1 1 ↑ C: 1s2 2s2 6 2p2 2sp3 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ N: 1s2 2s2 7 3 2p ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ 2 2 O: 1s 8 2s 2p4 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 17 Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ Camada de valência – a camada externa, onde ocorrem as ligações entre os átomos: o nº de ligações corresponde ao nº de elétrons desemparelhados. Elemen- Camada de Elétrons Elétrons Nº de to valência emparelhado desemparelhados ligações s H um Uma ↑ C quatro Quatro ↑ ↑ ↑ ↑ N 2 (1 par) três Três ↑↓ ↑ ↑ ↑ O 4 (dois pares) dois Duas ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ Cl 6 (3 pares) um Uma (halogê- ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ nios) Cada ligação ocorre entre dois átomos distintos. Ocorre o emparelhamento de um elétron de um átomo com o elétron do outro átomo. Exemplo – metano (CH4). H H ou • ↑↓ Fórmula eletrônica • H ↑↓ C ↑↓ H H •• C •• H • ↑↓ • H H
  2. 2. Veja que os elétrons se emparelham, pois, dois elétrons só podem permanecer no mesmo orbital se tiverem spins contrários, o que cria campos magnéticos opostos. Na fórmula estrutural plana, cada par eletrônico compartilhado é representado por um traço: H | H–C–H | H A partir dessas informações e dos exemplos correspondentes na apostila, vamos resolver os exercícios 1 e 2 da página 42. EXERCÍCIO 1 – Faça as ligações do carbono com os demais átomos, preenchendo a tabela: Fórmula Fórmula eletrônica Fórmula Fórmulas molecular estrutural plana condensadas ou simplificadas H CH4O | H3C – OH H H–C–O–H ↑↓ ↑↓ | ↑↓ H ↑↓ C ↑↓ O H ↑↓ Nessa fórmula, ↑↓ todas as ligações H são representadas H no plano. Ou: H • • •• • H •• C •• O • • • • • H H
  3. 3. Observe que na fórmula eletrônica precisamos representar todos os elétrons de valência. Isso explica porque a ligação O – H é angular. H H C2H3Cl / H2C = CHCl •• C=C H •• C C •• H • •• / • • H Cl • H • Cl • • • •• Observe que o Cl tem 7 elétrons de valência! H C3H4 H • | • H – C ≡ C – C – H H – C≡C – CH3 •• H •• C •• C •• C •• H | •• • H • H2C = C = CH2 H Ou H •• C •• C •• C •• H H H • •• •• • / • • C=C=C H H / H H São isômeros: diferentes substâncias com a mesma fórmula molecular. EXERCÍCIO 2 – Represente dois isômeros de cada fórmula molecular, usando a fórmula estrutural plana: a) C3H8O
  4. 4. H H H H H H H H H | | | | | | | | | H–C–C–C–H H–C–C–O–C–H H–C–C–C–H | | | | | | | | | H H OH H H H H OH H ou H H H | | | H–C–C–C–H | | | OH H H Nos álcoois, se representar –OH para cima ou do lado, não altera a estrutura das substância; no éter, se trocar o heteroátomo de posição, também não altera a estrutura. b) C5H8 Precisa haver duas duplas ou uma tripla ou u ciclo com dupla: H H HHH H HH H H HH H H H H | | | | || | | || | || || | | H–C – C = C=C–H HHH ––C C = C–CC = H – H –– C – H C –= =– C H H –H –=C ––C ––C ==C =–C – H C C C C C H CH C = C= C– H H| H | || || || | | | | | | | || || | H |H |H | H H H H-C-H H H H-C-H H H HCH C – C ≡ C – C – H H– – H H H – C – C |– C – C ≡ C – H | |H | | | | | H H H H H H H ou H H H H H | | | | | H–C–C≡C–C–C–H H–C – C – C≡ C–H | | | | | | H H H H H-C-H H | H Vamos representar os cíclicos pela fórmula bond line:
  5. 5. Ciclo com 3 carbonos é muito instável, mas podemos representar os seguintes com C5H8: Vejam quantos isômeros podem ser formados com C5H8 ! Essas substâncias podem ser todas sintetizadas na indústria petroquímica, por exemplo, para experiências de modelagem molecular ou pesquisas diversas sobre a estabilidade e utilidades das mesmas.

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