Tabla nomenclatura organica

23,699 views

Published on

0 Comments
2 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
23,699
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
12
Actions
Shares
0
Downloads
236
Comments
0
Likes
2
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Tabla nomenclatura organica

  1. 1. Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. OrgánicaGrupo Funcional Sufijo Prefijo (sustituyente) Observaciones o (grupo principal) ejemplo Incluye el grupo funcionalÁcidos carboxílicos Ácido -oico Carboxi (COOH) -COCH3 acetil o etanoil Ácido -carboxilico viene del ácido acético (unido a ciclos) -COH formil, del á. formico Anhídridos Anhídrido -oico Abhidrido acético Anhídrido -carboxilico CH3COOCOCH3 Ésteres -oato de alquilo (-COOR) Alcoxicarbonil o -OCOCH3 acetoxi o -carboxilato (-COO-) alquiloxicarbonil acetiloxi- En ciclos: Lactonas (RCOO-) R-oiloxi (Ej: etanoiloxi- ) o carbometoxi- CH3COOC2H5 metil carboxilato de etilo Tioésteres Alcanotioato de Alquiltio carbonil alquilo Tio: sustitución de un O por un S Halogenuros de Halogenuro de -oilo Halógeno carbonilo ácido Halogenuro de o haloformil -carbonilo Amidas Alquil -amida (alquil o aril) Amido (pegado a cadena Carbamoil -CONH2 Alquil o aril carboxamida principal desde el nitrógeno) (-CONH2) o carbamoil (pegado a cadena Acil amido -NHCOR principal desde el C=O) (-COR es el acilo: del ácido) Nitrilos C N Alcano nitrilo Ciano 2,2-dimetil ciclohexano -carbonitrilo (En ciclos e carbonitrilo incluye el C≡N) CN CH3 CH3 Aldehidos -al Formil o Hidrocarbonil o Carboxal si alcano carbaldehido solo es -COH u oxo solo para el segmento =O Cetonas -ona Ceto u oxo(O=)en ciclos Alquil, alquil Cetona especialmente Alcoholes R-OH -ol Hidroxi (aquí el oxígeno se representa con -oxí-) Fenoles fenol Hidroxibenceno Fenoxi- Tioles o -tiol Tioxi Metanotiol mercaptanos o mercapto CH3SH Aminas -amina Amino N en ciclo: aza Iminas C=N- -imina Imino Aromáticos nombre común o como Nombre del radical: bencenos sustituidos Bencil (7 carbonos), fenil (6 carbonos) Alquinos -C ≡C- -ino Alquinil Alquenos –C=C- -eno AlquenilAlcanos (incluidos -ano Alcanoil cicloalcanos) 1
  2. 2. Éteres* Alquil alquil éter Alcoxi, oxa en ciclos los epóxidos son anillos de tres miembros Haluros o Halogenuro de alquilo halo CH3Cl Clorometano o halogenuros* cloruro de metilo Nitro* (-NO2) NitroSulfuros* (-S-) Sulfuro de … Alquiltio CH3 S O tioéteres Alquil sulfuro de alquilo Alquil tio alquilo 3-metiltio ciclohexeno S CH3 sulfuro de metil fenilico Sulfóxidos Alquil o aril alquil sulfoxido O S CH3 metil fenil sulfoxidoDiazo* (R=N=N) Diazo Azidas* (R- Azida de N=N=N) *Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o) Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición prefijo 1rio Ciclo RAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos sufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in- sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal Notas de interés: En los ÉSTERES se debe tener en cuenta que lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó – carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil O como oxi y C=O como carbonilo. Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, dienino, endiino, etc. De acuerdo con esta regla, la molécula HC≡C–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores posibles a los dobles enlaces. Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno o idino. Ejemplo: CH3-CH= Etilideno CH3-CH2-C≡ Propilidino Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético 2
  3. 3. benzoico. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis(cloroacético) paraClCH2COOCOCH2CLRadicales que cotidianamente se encuentran como sustituyentes: CH3- Metil CH3CONH etanamido CH3CO etanoil -COOCH3 metoxicarbonil CH3O Metoxi (metiloxi) CH3COO etanoiloxiAdicionalmente se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillosfusionados y otros aromáticos con sustituyentes Naftaleno Antraceno Fenantreno 3
  4. 4. Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena. OH Cl OH 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal. HO OH HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol3- Longitud máxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS HO OH HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol. Cl OH HO Cl OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol5- Índices más bajos para los enlaces múltiples. Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~. HO HO OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilicos, halógenos, 4
  5. 5. aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto. OH Cl OH OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica. HO HO OH Cl NH2 2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto. Cl Br Cl Br 1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo. HOOC COOH NO2 ácido 4-metil-5-nitro octanodioico Si no se utilizan los localizadores es por que son grupos terminales Consultar las páginas: http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt#43 www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm 5
  6. 6. Ejemplos (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf) O Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principal OH Grupo sustituyente Ester unido desde el carbono O NOMBRE IUPAC Ácido 2-etil oxicarbonil ciclohexanoocarboxilico O O Grupo principal Ester unido a la cadena principal Cl Grupo sustituyente Halogenuro de acilo O NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo O Clorometanoil -COCl O NH2 O Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principal Grupo sustituyente Amida Cl NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo CN Grupo principal Amida no unida a la cadena principal Grupo sustituyente Nitrilo O NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida NH2 O Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principal Grupo sustituyente Aldehido N H NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano nitrilo Formal carbonitrilo O O Grupo principal Aldehido Grupo sustituyente Cetona NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal H O Grupo principal Cetona Grupo sustituyente Alcohol NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona OH O Grupo principal Ester Grupo sustituyente Segmentos alquilicos C O C(CH3)3 NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo O Grupo principal Amida Grupo sustituyente radical alquilico C NH2 NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamidaO Grupo principal Ester H O Grupo sustituyente aldehido C NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo O CH3 6
  7. 7. Nomenclatura en Química Orgánica 7
  8. 8. Nomenclatura en Química Orgánica 7
  9. 9. Nomenclatura en Química Orgánica 7
  10. 10. Nomenclatura en Química Orgánica 7

×