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Adição
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FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: H LIGADO A C TERCIÁRIO >    H LIGADO A CSECUNDÁRIO > H LIGADO A C PRIMÁRIO EXEMPLO:...
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NITRAÇÃO - Reação com ácido nítrico em presençade ácido sulfúrico como catalisador.
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ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação comCLORETO DE ACILA, em presença de AlCl3.
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reaçãocom cloreto de acila, no caso o cloreto deetanoíla, em presença de AlCl3
A substituição em derivados do benzeno é orientadapelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H )que está ligado ao anel ...
RADICAIS     META-DIRIGENTES:    NITRO,SULFÔNICO,     CARBOXILA,     ALDOXILA,CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃORADICAIS...
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOSORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITACOM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. OHID...
EXEMPLO    :   2-CLOROPROPANO   PRODUZPROPENO.    ClH3C-CH-CH3 + KOH         KCl + HOH                         + H2C=CH2-CH3
ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS.PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMOCATALISADOR E 170O C.EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO...
ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS.PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDOSULFÚRICO E 140O C .H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3          ...
4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTESDESIDRATANTES COMO ÁCI...
PRINCIPAIS           REAÇÕES         ORGÂNICASESPECÍFICAS.COMBUSTÃO:       EXEMPLO       COMBUSTÃO   DOPROPANO:COMBUSTÃO T...
SALIFICAÇÃO. É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDOCARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS.EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DESÓDIO PRO...
ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER .ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA(EQUILÍBRIO).EXEMPLO:
OXIDAÇÃO E REDUÇÃO.OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OSCARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OUSECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS.
SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTEDA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZCETONAS.
OXIDAÇÃO    BRANDA   -    OCORRE   COMPERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIOBÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS ALIGAÇÃO PI É ROM...
OXIDAÇÃO   ENÉRGICA   - OCORRE    COMPERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDOHÁ RUPTURA DA CADEIA.DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO....
DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZÁCIDO CARBOXÍLICO.                  KMnO4/H+H3C-HC=CH-CH3 +4[O]     2 H3C-COOH
DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZCETONA.                       KMnO4/H+H3C - C = C - CH3 + 2[O]     2H3C - C = O    CH3CH3...
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DEPOTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADONA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.METANOL - OXIDAÇÃO PA...
ÁLCOOL    PRIMÁRIO.   PARCIAL   PRODUZALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO.                  K2Cr2O7/H+H3C-CH2OH + [O]       ...
ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTALPRODUZ CETONA.    OH      K2Cr2O7/H+ OH3C–CH–CH3 +[O]   H3C–C–CH3 + H2O
O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA     OHH3C–C–CH3 + [O]          NÃO REAGE     CH3
ÁLCOOL       PRIMÁRIOOXIDAÇÃO    REDUÇÃO           ALDEÍDOOXIDAÇÃO             REDUÇÃO      ÁCIDO    CARBOXÍLICO
ÁLCOOL       SECUNDÁRIOOXIDAÇÃO    REDUÇÃO           CETONA
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Reações orgânicas (incompleto)

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Reações orgânicas (incompleto)

  1. 1. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICASEditado por Felipe Tadeu Fiorini Gomide, dehttp://www.slideshare.net/marcosesilvia/reaes-orgnicas-6686751
  2. 2. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS BERZELIUS"Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas." (Teoria da Força Vital)
  3. 3. Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)
  4. 4. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS A Teoria da Força VitalSignificou estagnação no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos de compostos orgânicos.
  5. 5. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS WHÖLLERRealizou a síntese da uréia (compostoorgânico) a partir do cianato de amônio(composto inorgânico) em laboratório. (Derrubou a Teoria da Força Vital)
  6. 6. Friedrich Wöhler (1800-1882)
  7. 7. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS NH2 calor NH4CNO C = O NH2 Cianato de amônio uréia(inorgânico ou “mineral”) (orgânico)
  8. 8. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS Conseqüências da Síntese de Wöhller Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há mudança de paradigma.
  9. 9. Surge a Síntese Orgânica !
  10. 10. Fórmula estrutural da palitoxina.
  11. 11. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICASEntendendo alguns mecanismos de RQO Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, como . . .
  12. 12. REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS Entendendo alguns mecanismos de RQO1. A ruptura das ligações.2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico.3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc.
  13. 13. Rupturas de ligaçõesNas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória dos mesmos, nos quais o carbono não tem efetuadas suas quatro ligações.
  14. 14. Rupturas de ligações Estes grupos se originam da ruptura deligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.
  15. 15. Rupturas de ligações Ruptura HomolíticaAs rupturas homolíticas freqüentementeocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem alta energia, gerando radicais.
  16. 16. Rupturas de ligações Ruptura HomolíticaBr · · Br Br · + · Br Ruptura Radical livre
  17. 17. Rupturas de ligações Ruptura Homolítica H H I IH–C··H H–C· + ·H I I H H Ruptura Radical livre
  18. 18. Rupturas de ligações Ruptura Heterolítica Quando a ruptura é feita de modo desigual,ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma rupturaheterolítica, resultando na formação de íons.
  19. 19. Rupturas de ligações Ruptura HeterolíticaAs rupturas heterolíticas freqüentemente ocorrem em ligações polarizadas, empresença de solventes polares, à custa de pouca energia.
  20. 20. Rupturas de ligações Ruptura HeterolíticaBr · · Br Br+ + Br – Ruptura Cátion Ânion
  21. 21. Rupturas de ligações Ruptura Heterolítica H H I IH–C··H H–CΘ + H+ I I H H Ruptura Carbânion Cátion
  22. 22. Rupturas de ligações Ruptura Heterolítica H H I IH – C · · Br H–C + Br- I I H H Ruptura Carbocátion Ânion
  23. 23. Rupturas de ligaçõesRuptura Homolítica X Ruptura HeterolíticaO tipo de ruptura depende de fatores como: -natureza dos reagentes (polar-apolar); -meio utilizado (solvente polar-apolar); -Temperatura; - Luminosidade; - Pressão.
  24. 24. Tipos de reagentes X· Radical livre (produto da quebra homolítica).X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica).X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica).
  25. 25. Tipos de reagentes X+ Agente eletrófilo Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis.São exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, AlCl3, carbo- cátions, etc.
  26. 26. Tipos de reagentes X- Agente nucleófiloOs nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis.São exemplos: OH-, CN-,Cl-, carbo-ânions, etc.
  27. 27. Tipos de reações orgânicas Podem ser por meio de :- Adição;- Substituição;- Eliminação;- Oxidação-redução, etc.
  28. 28. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... Uma reação de adição muito comum no laboratório é aquela que visa à identificação de alcenos.
  29. 29. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ...Consiste no borbulhamento de suposto alceno (CH2 = CH2) em solução* de bromo (Br2). * Br2 + CCl4
  30. 30. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... A cor avermelhada da solução de bromo desaparece, indicando a presença de insaturação.
  31. 31. Adição Testando alceno com solução de bromo.
  32. 32. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... H H H H I I I IH–C=C–H + Br – Br H–C–C–H I I Br Br
  33. 33. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... Outro exemplo de reação de adição muito importante, porém industrial, é ahidrogenação de óleos, visando à fabricação de margarinas.
  34. 34. AdiçãoMargarina: produto da adição de hidrogênio a um lipídeo.
  35. 35. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ...As moléculas que compõem as margarinas pertencem à função éster. Especificamente são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol.
  36. 36. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ...As moléculas que compõem as margarinas pertencem à função éster.Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (triglicerídeos).
  37. 37. Adição
  38. 38. Adição
  39. 39. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ...Por comodidade, representamos apenas os ácidos graxos, com destaque para as estruturas cis e trans.
  40. 40. Adição
  41. 41. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... A presença de insaturação torna o óleolíquido. Para solidificá-lo, realiza-se reação de adição catalítica de hidrogênio (hidrogenação).
  42. 42. Tipos de reações orgânicasAdição Exemplificando ... H H O Ni, pressão H H O...– C = C ...– C – O- ...– C – C ... – C – O- + H H H–H Adição de hidrogênio Margarina (sólida)
  43. 43. Tipos de reações orgânicasAdição Mecanismos de reações de adiçãoPode ser adição eletrófila e adição nucleófila.
  44. 44. Tipos de reações orgânicasAdição Adição eletrófilaÉ aquela em que o primeiro ataque ao átomo de carbono envolve a adição de reagente eletrófilo.
  45. 45. Tipos de reações orgânicasAdição Adição eletrófila Br Br H2C = CH2 + Br2 H2C – CH2 eteno bromo 1,2 di-bromo-etano
  46. 46. Tipos de reações orgânicas Adição Adição eletrófila1.ª etapa: o bromo sofre heterólise Br · · Br Br+ + Br –
  47. 47. Tipos de reações orgânicas Adição Adição eletrófila2.ª etapa: ataque do reagente eletrófilo (Br+) ao átomo de carbono. Br H2C = CH2 + Br+ H 2C – C + – H H carbocátion
  48. 48. Tipos de reações orgânicasAdição Adição eletrófilaPerceba que esta 2.ª etapa é a determinante do tipo de reação, isto é, adição eletrófila.
  49. 49. Tipos de reações orgânicas Adição Adição eletrófila3.ª etapa: ataque do reagente nucleófilo (Br-) ao átomo de carbocátion. Br Br BrH2C – C+ – H + Br- H2C – CH2 H carbocátion
  50. 50. Tipos de reações orgânicasAdição Adição eletrófilaEsta 3.ª etapa, embora seja nucleófila, não determina o tipo de adição.
  51. 51. Tipos de reações orgânicasAdição Adição eletrófilaLembremo-nos que para ser adição nucleófila é necessário que haja ataque de reagente nucleofílico na 2.ª etapa.
  52. 52. REAÇÕES ORGÂNICASSubstituiçãoOcorre pela substituição de um hidrogênio de uma molécula de um hidrocarbonetopor um átomo ou grupo de átomosPrincipais reações de substituição:• Halogenação• Nitração• Sulfonação• Alquilação• Alcilação
  53. 53. SubstituiçãoALCANOS:Por serem apolares sofrem cisão homolítica e a reaçãoocorre por meio de radicais livres.HalogenaçãoEXEMPLO: Halogenação - Cloração do metano: CH4 + 4Cℓ2 CCℓ4 + 4HCℓ
  54. 54. HALETOS ORGÂNICOS - Por serem compostospolares, sofrem cisão heterolítica. Como a moléculaorgânica perde o elétron da ligação com o halogênio, éatacada por um reagente nucleófilo.EXEMPLO: Reação com água - Monocloroetano +água. H3C-Cl + HOH H3C-OH + HCl
  55. 55. FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: H LIGADO A C TERCIÁRIO > H LIGADO A CSECUNDÁRIO > H LIGADO A C PRIMÁRIO EXEMPLO: Propano + bromo : produz umaquantidade maior de 2-bromopropano do que de 1-bromopropano.2H3C-CH2-CH3 + 2Br2 H3C-CH-CH3 + HBr Br H3C-CH2 -CH2 + HBr Br
  56. 56. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O benzeno, porpossuir ligações pi deslocalizadas é atacado poreletrófilos.HALOGENAÇÃO: Reação com cloro em presençade ferro como catalisador: H Cl + Cl – Cl + HCl
  57. 57. NITRAÇÃO - Reação com ácido nítrico em presençade ácido sulfúrico como catalisador.
  58. 58. SULFONAÇÃO - Reação com ácido sulfúrico empresença de SO3. H + OHSO3H SO3H +HOH
  59. 59. ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reação comCLORETO DE ACILA, em presença de AlCl3.
  60. 60. ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS - Reaçãocom cloreto de acila, no caso o cloreto deetanoíla, em presença de AlCl3
  61. 61. A substituição em derivados do benzeno é orientadapelo átomo ou grupo de átomos ( diferente de H )que está ligado ao anel aromático.RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA,HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA EHALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRACLASSE OU ATIVANTES.
  62. 62. RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO,SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA,CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃORADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OUDESATIVANTES.
  63. 63. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE HALETOSORGÂNICOS. PRODUZ ALCENOS É FEITACOM KOH EM MEIO ALCOÓLICO. OHIDROGÊNIO MAIS FACILMENTE ELIMINADO:C TERC MAIOR C SEC MAIOR C PRIMÁRIO, OQUE IRÁ DETERMINAR O COMPOSTO OBTIDOEM MAIOR QUANTIDADE.
  64. 64. EXEMPLO : 2-CLOROPROPANO PRODUZPROPENO. ClH3C-CH-CH3 + KOH KCl + HOH + H2C=CH2-CH3
  65. 65. ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR DE ÁLCOOIS.PRODUZ ALCENOS. ÁCIDO SULFÚRICO COMOCATALISADOR E 170O C.EXEMPLO: ETANOL PRODUZ ETENO H OHH2C – CH2 HOH + H2C=CH2
  66. 66. ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS.PRODUZ ÉTERES. PRESENÇA DE ÁCIDOSULFÚRICO E 140O C .H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3 HOH + H3C-CH2-O-CH2-CH3
  67. 67. 4.4.ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.PRODUZ ANIDRIDOS. OCORRE NA PRESENÇA DE AGENTESDESIDRATANTES COMO ÁCIDO SULFÚRICO, PENTÓXIDO DEDIFÓSFORO OU ÁCIDO FOSFÓRICO.
  68. 68. PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICASESPECÍFICAS.COMBUSTÃO: EXEMPLO COMBUSTÃO DOPROPANO:COMBUSTÃO TOTALCH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 +4H2OCOMBUSTÃO PARCIALCH3-CH2-CH3 + 7/2 O2 3CO +4 H2OCOM FORMAÇÃO DE FULIGEMCH3-CH2-CH3 + 2 O2 3C +4 H2O
  69. 69. SALIFICAÇÃO. É A REAÇÃO ENTRE UM ÁCIDOCARBOXÍLICO E UMA BASE DE ARRHENIUS.EXEMPLO: ÁCIDO PALMÍTICO E HIDRÓXIDO DESÓDIO PRODUZ PALMITATO DE SÓDIO (SABÃO)E ÁGUA.C15H31COOH + NaOH C15H31COONa +H2O
  70. 70. ESTERIFICAÇÃO - REAÇÃO DE FISCHER .ÁCIDO + ÁLCOOL PRODUZ ÉSTER + ÁGUA(EQUILÍBRIO).EXEMPLO:
  71. 71. OXIDAÇÃO E REDUÇÃO.OZONÓLISE DE ALCENOS - SE AMBOS OSCARBONOS DA DUPLA SÃO PRIMÁRIOS OUSECUNDÁRIOS PRODUZ ALDEÍDOS.
  72. 72. SE AMBOS OS CARBONOS QUE FAZEM PARTEDA DUPLA SÃO TERCIÁRIOS PRODUZCETONAS.
  73. 73. OXIDAÇÃO BRANDA - OCORRE COMPERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIOBÁSICO. NA OXIDAÇÃO BRANDA, APENAS ALIGAÇÃO PI É ROMPIDA SENDO SUBSTITUÍDAPOR LIGAÇÕES SIGMAS FEITAS COM GRUPOS -OH.ALCENO PRODUZ DIOL VICINAL. KMnO4H2C = CH2 +2[O] H2C – CH2 H2O/OH- OH OH
  74. 74. OXIDAÇÃO ENÉRGICA - OCORRE COMPERMANGANATO DE POTÁSSIO EM MEIO ÁCIDOHÁ RUPTURA DA CADEIA.DUPLA EM CARBONO PRIMÁRIO. PRODUZ ÁCIDOCARBÔNICO QUE SE DECOMPÕE EM ÁGUA EGÁS CARBÔNICO.H-C = C-H + 6 [O] 2H2CO3 2CO2 +2H2O Enérgica Ácido
  75. 75. DUPLA EM CARBONO SECUNDÁRIO PRODUZÁCIDO CARBOXÍLICO. KMnO4/H+H3C-HC=CH-CH3 +4[O] 2 H3C-COOH
  76. 76. DUPLA EM CARBONO TERCIÀRIO PRODUZCETONA. KMnO4/H+H3C - C = C - CH3 + 2[O] 2H3C - C = O CH3CH3 CH3
  77. 77. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS. O DICROMATO DEPOTÁSSIO EM MEIO ÁCIDO É MUITO USADONA OXIDAÇÃO BRANDA DE ÁLCOOIS.METANOL - OXIDAÇÃO PARCIAL PRODUZMETANAL E ÁCIDO METANÓICO. A TOTALPRODUZ GÁS CARBÔNICO E ÁGUA.H3C-OH + 3[O] H2O + HC=O +[O] H H-COOH H2O + CO 2OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS: K2Cr2O7/H+
  78. 78. ÁLCOOL PRIMÁRIO. PARCIAL PRODUZALDEÍDO E TOTAL ÁCIDO CARBOXÍLICO. K2Cr2O7/H+H3C-CH2OH + [O] H2O + H3C-C=O H K2Cr2O7/H+H3C-C=O + [O] H3C-COOH H
  79. 79. ÁLCOOL SECUNDÁRIO. A OXIDAÇÃO TOTALPRODUZ CETONA. OH K2Cr2O7/H+ OH3C–CH–CH3 +[O] H3C–C–CH3 + H2O
  80. 80. O ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO OXIDA OHH3C–C–CH3 + [O] NÃO REAGE CH3
  81. 81. ÁLCOOL PRIMÁRIOOXIDAÇÃO REDUÇÃO ALDEÍDOOXIDAÇÃO REDUÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
  82. 82. ÁLCOOL SECUNDÁRIOOXIDAÇÃO REDUÇÃO CETONA

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