Nomenclatura deCompuestos Orgánicos                                     Edgar García Hernández.                           ...
Nomenclatura de   Alcanos                                         2  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nombres Comunes• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo  como ramificación en el penúl...
Pentanos                               H  H H H H H                                  H C         HH C   C   C     C     C ...
Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos  más larga.• Numere los carbonos empezando por el  extremo más cer...
Cadena principal• El número de carbonos en la cadena  más larga determina el nombre base:  etano, propano, butano,  pentan...
Numere los carbonos• Comience por el extremo más cercano  a una ramificación.• Si hay dos sustituyentes equidistantes,  mi...
Nombres de los grupos         alquilo• CH3-, methilo                                                            CH3• CH3CH...
Grupos propilo  H H H                                H H HH C   C C        H               H C        C C       H  H H H  ...
Groupos butilo  H H H H                               H H H HH C    C C       C     H          H C        C C     C   H  H...
Grupos Isobutilo    H       H                           H       H     C H                                C H   H   H      ...
Alfabetice• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.         CH3         ...
Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación,  numere la ramificación básica a partir del  carbono u...
Nomenclatura deHalogenuros de Alquilo                                            14     Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura IUPAC• Nómbrelo como un haloalcano.• Escoja la cadena de carbono más larga, sin  importar si el halógeno está...
Nombres sistemáticos        comunes• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre...
Nombres “Triviales”• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.• CHX3 es un haloformo.• CX4 es tetrahaluro de carbóno.• ...
Nomenclatura de   Alquenos                                         18  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura IUPAC• Escoja la cadena de carbonos más larga y que  contenga el doble enlace.• Cambie la terminación -ano po...
Nombre estos alquenos CH2    CH CH2      CH3        1-buteno                                                       CHCH2CH...
Alquenos como           sustituyentes   = CH2          - CH = CH2                - CH2 - CH = CH2  metileno            vin...
Nombres comunes• Generalmente se utiliza en moléculas  pequeñas.• Ejemplos:                                               ...
Isomerismo Cis-trans• Grupos similares del mismo lado del doble  enlace, el alqueno es cis.• Grupos similares en lados opu...
Nombre estos:     H           CH3                Br           Br         C C                              C CCH3CH2       ...
Nomenclatura E-Z• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para  asignar las prioridades de los grupos.• Si los grupos de ...
Ejemplo, E-Z  1           1       2           ClH3C           Cl     H           1CH CH                                   ...
Nomenclatura de   Alquinos                                         27  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena más larga que  contenga el triple enlace.• Cambie la terminaión -ane por -ino.• Nu...
Nombre estos:CH3     C CH      propino                CH3   C C CH2             CH2      Br                      5-bromo-2...
Grupos funcionales       adicionales• Todos los grupos funcionales, excepto  los éteres y los halógenos tienen mayor  prio...
Ejemplos                  CH3CH2   CH CH2      CH C CH  4-metil-1-hexen-5-ino                                       OH    ...
Nombres comunesSe nombran como un acetileno sustituído.   CH3    C CH   metilacetileno                      CH3           ...
Nomenclatura de  Alcoholes                                         33  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena de corbonos más  larga que contenga al carbono con el  grupo -OH.• Adicione una “l...
Nombre estos:      CH3                                                 OHCH3   CH CH2OH                                   ...
Alcoholes insaturados  • El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le    asigna al carbono al que está unido el ...
Hidroxilos como           sustituyentes• Cuando el -OH es parte de un compuesto de  mayor prioridad, este se nombra como  ...
Nombres comunes• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol  alquílico.• Esta nomenclatura es util solo con grupos alq...
Nombrando Dioles• Se necesitan dos números para  localizar a los dos grupos -OH.• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol....
Glicoles• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados  glicoles.• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el  ...
Nombrando Fenoles • Se asume que el grupo -OH está en el   carbono 1. • Para los nombres comunes de fenoles   disustituido...
Nomenclatura de Éteres                                            42     Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nombres comunes• Alquil alquil eter.• Regla actual: por orden alfabético.• Regla antigua: por incremento en  complejidad d...
Nombres IUPAC• Alcoxi alcano.• Ejemplos:           CH3                                      O CH3  CH3   O C CH3          ...
Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.                                        O• Epóxidos (oxirano...
Nombrando Epóxidos• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno                                          H       Ácido per...
Nomenclatura deCetonas y Aldehídos                                          47   Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nombres IUPAC• Reemplace la terminación -o del alcano  por -ona. Indique la posición del  carbonilo con un número.• Numere...
Ejemplos      O                                                   OCH3   C CH CH3           CH3                           ...
Nombrando Aldehídos• IUPAC: Reemplace -o por -al.• El carbono aldehído es el número 1.• Si el -CHO está unido a un anillo,...
Ejemplos            CH3           OCH3   CH2   CH CH2         C H      3-metilpentanal                                    ...
Nombrados como sustituyentes• En una molécula con grupos funcionales de  mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y  -CHO ...
Nombres comunes para          cetonas• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de número...
Nombres comunes históricos                                                       O                                        ...
Nombres comunes de los       aldehídos• Utilice el nombre común del ácido.• Quite la palabra ácido y cambie -ico por  -ald...
Nomenclatura de   Aminas                                         56  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nombres comunes de          aminasNombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina.    (CH3...
Amina como sustituyente• En una molécula con un grupo  funcional de mayor prioridad, el grupo  amina se nombra como un sus...
Nombres IUPAC• El nombre se basa en la cadena de carbono más  grande.• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.•...
Aminas aromáticasEl grupo amino está unido a un anillo de  benceno. El compuesto base es  llamado anilina.                ...
Aminas heterocílcicas  Al nitrógeno se le asigna el número 1.   H   N           N                 N                N      ...
Nomenclatura de Ácidos  Carboxílicos y sus     derivados                                            62     Nomenclatura de...
Nombres comunes de ácidos• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres  históricos.• Las posiciones de los sustituyentes se et...
Nombres IUPAC• Comience con la palabra ácido, remueva la  terminación -o del alcano (o -eno del  alqueno), y adicione -oic...
Nombrando ácidos cíclicos• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran  como ácidos cicloalcanocarboxílicos.• Los ácidos a...
Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados  generalmente por sus nombres comunes  (deben de memorizarse!!...
Nombrando Esteres• Se nombran como carboxilatos de alquilo.• carboxilato por el ácido carboxílico  precursor, Alquil por e...
Esteres cíclicos• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo  mismo, produce un ester cíclico, lactona.• Para nombr...
Nombrando Amidas• Para amidas 1°, omita la palabra ácido y  cambie la terminación -ico o –oico, del  nombre del ácido carb...
Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,  produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adici...
Nombrando Nitrilos• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del  alcano.• Los nombre comunes se obtienen a partir del  ...
Halogenuros de ácido• Son más reacivos que los ácidos; ya que el  halógeno es un grupo electroatractor.• Se nombran reempl...
Anhídridos de ácido• Dos moléculas de ácido reaccionan  perdiendo una molécula de agua para  formar el anhídrido.• Los anh...
Nombrando Anhídridos• La palabra ácido se reemplaza por  anhídrido.• Para anhídridos mezclados, nombre  ambos ácidos.     ...
Compuestos      Multifuncionales• El grupo funcional de mayor prioridad  determina el nombre base.• Acido > ester > amida ...
Nomenclatura de  Polímeros                                         76  Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura IUPAC de polímeros (1)Identificar la Unidad Repetitiva    constitucional (CRU). (2)Determinar la orientación ...
(1) Identificación de la CRUHay muchas maneras de escribir la CRU de lamayoría de las estructuras de los polímeros.En caso...
En casos más complejos, frecuentementees necesario dibujar una serie desegmentos de la cadena para escogerlo.Los posibles ...
Como solo se debe escoger una CRU, se handiseñado las siguientes reglas para especificar laprioridad entre las subunidades...
Se elige posteriormente la CRU que tenga lasramificaciones más cercanas a la subunidadde mayor prioridad.                 ...
(2) Orientación de la CRULa CRU se escribe para ser leida de izquierda aderecha,                                          ...
(3) Nombrando la CRUSe citan, por orden, los nombre de las subunidadesmás grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, elátom...
Más reglas  Se debe elegir la CRU con menor número de  valencias libres, ejemplo:             Se prefiere aPero:          ...
CRUSe debe elegir siempre la CRU más pequeña, y enla mayoría de los casos esta no tienen relación conla unidad monomérica ...
Prioridades en anillos:                                                  86           Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Nomenclatura de polímeros:                                               87        Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
88Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
89Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Trabajo adicional!• Visitar la página de la IUPAC para  revisar la nomenclatura de Química  Orgánica vigente y verificar s...
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Nomenclatura de compuestos orgánicos

  1. 1. Nomenclatura deCompuestos Orgánicos Edgar García Hernández. Marzo de 2003 1 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  2. 2. Nomenclatura de Alcanos 2 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  3. 3. Nombres Comunes• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano, 18 isómeros para el octano y 75 para el decano!. 3 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  4. 4. Pentanos H H H H H H H C HH C C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H H H n-pentano, C 5 H12 isopentano, C 5 H12 CH3 H3 C C CH3 CH3 neopentano, C 5 H12 4 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  5. 5. Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos más larga.• Numere los carbonos empezando por el extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena, utilizando el número del carbono como referencia.• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes del mismo alquilo. 5 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  6. 6. Cadena principal• El número de carbonos en la cadena más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida. H3C CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 6 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  7. 7. Numere los carbonos• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano. CH3 CH3 1 3 4 5 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3 2 6 7 CH2CH3 7 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  8. 8. Nombres de los grupos alquilo• CH3-, methilo CH3• CH3CH2-, etilo CH3 CH CH2• CH3CH2CH2-, n-propilo isobutilo• CH3CH2CH2CH2-, n-butilo CH3C H3 C H C H3 CH3 CH CH2 CH3 H3 C C CH3 isopropilo sec- butilo tert butilo - 8 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  9. 9. Grupos propilo H H H H H HH C C C H H C C C H H H H H H H n-propilo isopropiloCarbono primario Carbono secundario 9 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  10. 10. Groupos butilo H H H H H H H HH C C C C H H C C C C H H H H H H H H H n-butilo sec-butiloCarbono primario Carbono Secundario 10 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  11. 11. Grupos Isobutilo H H H H C H C H H H H HH C C C H H C C C H H H H H H H isobutilo tert-butiloCarbono primario Carbono terciario 11 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  12. 12. Alfabetice• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización. CH3 CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3 CH2CH3 3-etil-2,6-dimetilheptano 12 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  13. 13. Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación, numere la ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo. 1 2 3 1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano 13 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  14. 14. Nomenclatura deHalogenuros de Alquilo 14 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  15. 15. Nomenclatura IUPAC• Nómbrelo como un haloalcano.• Escoja la cadena de carbono más larga, sin importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para las posiciónes. CH3 CH CH2CH3 CH2CH2Br Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano 15 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  16. 16. Nombres sistemáticos comunes• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos: (CH3)3CBr CH3 CH CH2CH3 Cl CH3 CH3 CH CH2F 16 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  17. 17. Nombres “Triviales”• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.• CHX3 es un haloformo.• CX4 es tetrahaluro de carbóno.• Ejemplos:  CH2Cl2 es el cloruro de metileno  CHCl3 es el cloroformo  CCl4 es el tetracloruro de carbono. 17 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  18. 18. Nomenclatura de Alquenos 18 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  19. 19. Nomenclatura IUPAC• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2. 19 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  20. 20. Nombre estos alquenos CH2 CH CH2 CH3 1-buteno CHCH2CH3 H3C CH3 C CH CH3 CH3 2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno 2-metil-2-buteno CH33-metilciclopenteno 3-n-propil-1-hepteno 20 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  21. 21. Alquenos como sustituyentes = CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2 metileno vinilo alilo(metilideno) (etenil) (2-propenilo) Nombre: 21 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  22. 22. Nombres comunes• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.• Ejemplos: CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3 etileno propileno isobutileno 22 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  23. 23. Isomerismo Cis-trans• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos. 23 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  24. 24. Nombre estos: H CH3 Br Br C C C CCH3CH2 H H H trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno 24 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  25. 25. Nomenclatura E-Z• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos). 25 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  26. 26. Ejemplo, E-Z 1 1 2 ClH3C Cl H 1CH CH 3 C C C C H CH2 H 2 1 22 2Z 5E(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno 26 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  27. 27. Nomenclatura de Alquinos 27 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  28. 28. Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.• Cambie la terminaión -ane por -ino.• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al triple enlace.• Dé a las ramificaciones u otros sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos. 28 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  29. 29. Nombre estos:CH3 C CH propino CH3 C C CH2 CH2 Br 5-bromo-2-pentino CH3 CH3 CH3 CH CH2 C C CH CH3 2,6-dimetil-3-heptino 29 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  30. 30. Grupos funcionales adicionales• Todos los grupos funcionales, excepto los éteres y los halógenos tienen mayor prioridad que los alquinos. 1. Ácidos 7. Alquenos 2. Esteres 8. Alquinos 3. Aldehídos 9. Alcanos 4. Cetonas 10. Éteres 5. Alcoholes 11. Halógenos 6. Aminas 30 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  31. 31. Ejemplos CH3CH2 CH CH2 CH C CH 4-metil-1-hexen-5-ino OH CH3 C C CH2 CH CH3 4-hexin-2-ol 31 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  32. 32. Nombres comunesSe nombran como un acetileno sustituído. CH3 C CH metilacetileno CH3 CH3 CH3 CH CH2 C C CH CH3 isobutilisopropilacetileno 32 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  33. 33. Nomenclatura de Alcoholes 33 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  34. 34. Nomenclatura IUPAC• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los sustituyentes. 34 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  35. 35. Nombre estos: CH3 OHCH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH32-metil-1-propanol 2-butanol CH3 OH CH3 C OH CH3 Br CH3 2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol 35 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  36. 36. Alcoholes insaturados • El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo. • Utilice al nombre del alqueno o alquino. OH CH2 CHCH2CHCH3 4-penten-2-ol (viejo) pent-4-eno-2-ol(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC) 36 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  37. 37. Hidroxilos como sustituyentes• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.• Ejemplo: OH CH2CH2CH2COOH También conocido Ácido 4-hidroxibutanoico como GHB! 37 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  38. 38. Nombres comunes• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.• Ejemplos: CH3 OH CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3 Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico 38 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  39. 39. Nombrando Dioles• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol. HO OH 1,6-hexanodiol 39 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  40. 40. Glicoles• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados. CH2CH2 CH2CH2CH3 OH OH OH OH 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol etilenglicol propilenglicol 40 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  41. 41. Nombrando Fenoles • Se asume que el grupo -OH está en el carbono 1. • Para los nombres comunes de fenoles disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4. • Los fenoles metilados son cresoles. OH OH H3C Cl 4-metilfenol 3-clorofenol para-cresolmeta-clorofenol 41 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  42. 42. Nomenclatura de Éteres 42 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  43. 43. Nombres comunes• Alquil alquil eter.• Regla actual: por orden alfabético.• Regla antigua: por incremento en complejidad del alquilo.• En éteres simétricos: utilice dialquil, o solo alquil. CH3• Ejemplos: CH3 O C CH3 CH3CH2 O CH2CH3 CH3 dietil eter o t-butil metil eter o etil eter metil t-butil eter 43 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  44. 44. Nombres IUPAC• Alcoxi alcano.• Ejemplos: CH3 O CH3 CH3 O C CH3 CH32-metil-2-metoxipropano Metoxiciclohexano 44 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  45. 45. Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo. O• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2 O• Oxetanos• Furanos O (Oxolanes ) O• Piranos (Oxanos ) O O O•Dioxanos O 45 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  46. 46. Nombrando Epóxidos• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno H Ácido peroxibenzóico O Óxido de ciclohexano H • Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano. • O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1. O H CH3 trans-2-etil-3-metiloxirano CH3CH2 H 46 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  47. 47. Nomenclatura deCetonas y Aldehídos 47 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  48. 48. Nombres IUPAC• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1. 48 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  49. 49. Ejemplos O OCH3 C CH CH3 CH3 Br3-metil-2-butanona 3-bromociclohexanona O CH3 C CH CH2OH CH3 4-hidroxi-3-metil-2-butanona 49 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  50. 50. Nombrando Aldehídos• IUPAC: Reemplace -o por -al.• El carbono aldehído es el número 1.• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído. 50 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  51. 51. Ejemplos CH3 OCH3 CH2 CH CH2 C H 3-metilpentanal CHO 2-ciclopentenocarbaldehído 51 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  52. 52. Nombrados como sustituyentes• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona. COOH O CH3 OCH3 C CH CH2 C H CHO 3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico 52 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  53. 53. Nombres comunes para cetonas• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números. O O CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3 CH3 Br CH3metil isopropil cetona α−bromoetil isopropil cetona 53 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  54. 54. Nombres comunes históricos O C O CH3CH3 C CH3 acetona acetofenona O C benzofenona 54 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  55. 55. Nombres comunes de los aldehídos• Utilice el nombre común del ácido.• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído. 1 C: ácido fórmico, formaldehído. 2 C’s: ácido acético, acetaldehído. 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído. 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído. 55 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  56. 56. Nomenclatura de Aminas 56 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  57. 57. Nombres comunes de aminasNombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina. (CH3CH2)2NCH3 dietilmetilamina NHCH3 NH ciclopentilmetilamina Difenilamina 57 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  58. 58. Amina como sustituyente• En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente. NH2CH2CH2CH2COOH OH NHCH3 Ácido γ-aminobutírico o Ácido 4-aminobutanóico 2-metilaminofenol 58 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  59. 59. Nombres IUPAC• El nombre se basa en la cadena de carbono más grande.• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-. Br N(CH3)2 NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH33-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina 59 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  60. 60. Aminas aromáticasEl grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina. CH3 NH2 NH2 N CH3 H3C anilina N,N-dimetilanilina 4-metilanilina o p-toluidina 60 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  61. 61. Aminas heterocílcicas Al nitrógeno se le asigna el número 1. H N N N N N CH3 H H Piridinaaziridina Pirrolidina Pirrol 2-metilpiridina 61 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  62. 62. Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus derivados 62 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  63. 63. Nombres comunes de ácidos• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas. Ph Cl O CH3CH2CH2CHCH2COOH CH3CH2CHC OH Ácido β-fenilcaproico Ácido α-clorobutírico 63 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  64. 64. Nombres IUPAC• Comience con la palabra ácido, remueva la terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.• El carbono del grupo carbonil es el #1. Cl O Ph H CH3CH2CHC OH C C H COOH Ácido 2-clorobutanoico Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico) 64 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  65. 65. Nombrando ácidos cíclicos• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como ácidos cicloalcanocarboxílicos.• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos benzóicos. COOH COOH OH Ácido o-hidroxibenzóico CH(CH3)2 (ácido salicílico)Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico 65 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  66. 66. Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico. Br HOOCCH2CHCH2CH2COOH Ácido 3-bromohexanodioico ácido β-bromoadipico 66 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  67. 67. Nombrando Esteres• Se nombran como carboxilatos de alquilo.• carboxilato por el ácido carboxílico precursor, Alquil por el alcohol. CH3 O O CH3CHCH2OCCH3 HCOCH2 Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo Formato de bencilo Metanoato de bencilo 67 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  68. 68. Esteres cíclicos• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo mismo, produce un ester cíclico, lactona.• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona. O H3C Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico O α-metil-γ-valerolactona CH3 68 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  69. 69. Nombrando Amidas• Para amidas 1°, omita la palabra ácido y cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.• Para amidas 2° y 3°, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición. O CH3 N-etil-N,2-dimetilpropanamidaCH3CHC N CH2CH3 N-etil-N-metilisobutiramida CH3 69 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  70. 70. Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo, produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido. O N H Lactama del ácido 4-aminopentanoico γ-valerolactama CH3 70 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  71. 71. Nombrando Nitrilos• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por – onitrilo y omitiendo además la palabra ácido. Br C N Grupo ciano CH3CHCH2CH2CH2CN 5-bromohexanonitrilo ∂-bromocapronitrilo Ciclohexanocarbonitrilo 71 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  72. 72. Halogenuros de ácido• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es un grupo electroatractor.• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y la terminación –ico por –ilo. O Br O C Cl CH3CHCH2C Br Bromuro de 3-bromobutanoílo Cloruro de benzoílo Bromuro de β-bromobutirilo 72 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  73. 73. Anhídridos de ácido• Dos moléculas de ácido reaccionan perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido. O O O O R C O H H O C R R C O C R 73 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  74. 74. Nombrando Anhídridos• La palabra ácido se reemplaza por anhídrido.• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos. O O O CH3 C O C CH3 O Anhídrido etanoico O Anhídrido acetico Anhídrido 1,2-bencenodioico Anhídrido ftálico 74 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  75. 75. Compuestos Multifuncionales• El grupo funcional de mayor prioridad determina el nombre base.• Acido > ester > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino. O C OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo CN 75 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  76. 76. Nomenclatura de Polímeros 76 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  77. 77. Nomenclatura IUPAC de polímeros (1)Identificar la Unidad Repetitiva constitucional (CRU). (2)Determinar la orientación de la CRU. (3)Nombrar la CRU. 77 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  78. 78. (1) Identificación de la CRUHay muchas maneras de escribir la CRU de lamayoría de las estructuras de los polímeros.En casos simples, estas estructuras sonrápidamente identificables. Por ejemplo, en Las CRU´s son 78 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  79. 79. En casos más complejos, frecuentementees necesario dibujar una serie desegmentos de la cadena para escogerlo.Los posibles CRU´s son: 79 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  80. 80. Como solo se debe escoger una CRU, se handiseñado las siguientes reglas para especificar laprioridad entre las subunidades; por ejemplo: LaCRU preferida será aquella que empiece con lasubunidad de mayor prioridad. 80 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  81. 81. Se elige posteriormente la CRU que tenga lasramificaciones más cercanas a la subunidadde mayor prioridad. 81 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  82. 82. (2) Orientación de la CRULa CRU se escribe para ser leida de izquierda aderecha, 82 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  83. 83. (3) Nombrando la CRUSe citan, por orden, los nombre de las subunidadesmás grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, elátomo de oxígeno se nombra como oxi y el –CH2CH2– se nombra como etileno; pero comotiene una ramificación (fluor), se nombra 1-fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU esoxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondientepolímero es el: Poli[oxi(1-fluoroetileno)] 83 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  84. 84. Más reglas Se debe elegir la CRU con menor número de valencias libres, ejemplo: Se prefiere aPero: Se prefiere a 84 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  85. 85. CRUSe debe elegir siempre la CRU más pequeña, y enla mayoría de los casos esta no tienen relación conla unidad monomérica Poli(metileno) Poli(oxietileno) Poli(1-butenileno)•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor deldoble enlace.•no poli(vinilenoetileno) 85 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  86. 86. Prioridades en anillos: 86 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  87. 87. Nomenclatura de polímeros: 87 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  88. 88. 88Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  89. 89. 89Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
  90. 90. Trabajo adicional!• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:• http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl ature/ 90 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

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