SlideShare a Scribd company logo
1 of 17
Download to read offline
‫کربونیل‬ ‫دی‬ ‫ترکیبات‬
2
‫کربونیل‬ ‫دی‬ ‫ترکیبات‬ ‫نامگذاری‬
OO
PhPh
OO
OHHO
OO
HH
‫دی‬ ‫آلفا‬ ‫ترکیبات‬
‫کربونیل‬
‫ا ن‬ٌ‫ن‬ ‫دی‬ ‫اتا ن‬ ‫فنیل‬ ‫دی‬ ‫اسید‬ ‫اکسالیک‬
‫گلیوکسال‬
‫یا‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ ‫بتا‬ ‫ترکیبات‬3 1،-‫دی‬
‫کربونیلها‬
‫استات‬ ‫استو‬ ‫متیل‬ ‫اسید‬ ‫مالونیک‬
‫استو ن‬ ‫استیل‬
OO
OMe
OO
OHHO
OO
1
2
3
αβ
‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫مقایسه‬
3
‫تعداد‬ ‫همچنین‬ ‫و‬ ‫تر‬ ‫کشنده‬ ‫الکترو ن‬ ‫استخل ف‬ ‫چه‬ ‫هر‬
‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫بیشترباشد‬ ‫کشنده‬ ‫الکترو ن‬ ‫استخلفات‬
‫بیشتر‬ ‫هم‬
‫یادآوری‬:pKa , pH‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫کوچکتر‬
‫بیشتر‬
4
‫تراکم‬ ‫انواع‬
‫کلیز ن‬
‫ساده‬
‫مشابه‬ ‫استر‬ ‫دو‬ ‫بین‬
‫مخلوط‬
‫متفاوت‬ ‫استر‬ ‫دو‬ ‫بین‬
‫مولکولی‬ ‫درو ن‬
‫))دیکمن‬
=‫استری‬ ‫مشابه‬ ‫کلیز ن‬ ‫تراکم‬
‫آلدولی‬ ‫تراکم‬
‫کلیز ن‬ ‫تراکم‬claisen
condensation
‫وال ن‬ ‫اکی‬ ‫یک‬ ‫مجاورت‬ ‫در‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژ ن‬ ‫حاوی‬ ‫استر‬ ‫یک‬ ‫واکنش‬
‫باز‬
5
‫کلیزن‬ ‫تراکم‬ ‫مکانیسم‬
‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مشابه‬
‫استر‬ ‫دوم‬ ‫مولکول‬ ‫کربونیل‬ ‫به‬ ‫استر‬ ‫انول ت‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬
6
‫مخلوط‬ ‫کلیزن‬ ‫تراکم‬
‫برای‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫یک‬ ‫فقط‬ ‫باید‬ ‫متقاطع‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مانند‬ ‫هم‬ ‫اینجا‬
‫گیریم‬ ‫می‬ ‫محصول‬ ‫چند‬ ‫وگرنه‬ ‫باشیم‬ ‫داشته‬ ‫واکنش‬ ‫در‬ ‫شرکت‬
‫همین‬ ‫به‬ ‫ندارد‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫بنزوا ت‬ ‫اتیل‬ ‫شود‬ ‫می‬ ‫مشاهده‬ ‫که‬ ‫همانطور‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫استا ت‬ ‫اتیل‬ ‫از‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬ ‫متحمل‬ ‫علت‬
7
‫کتون‬ ‫و‬ ‫استر‬ ‫تراکم‬
‫شوند‬ ‫می‬ ‫تهیه‬ ‫استر‬ ‫و‬ ‫کتون‬ ‫بین‬ ‫تراکم‬ ‫از‬ ‫کتون‬ ‫دی‬ ‫بتا‬ ‫ترکیبا ت‬
‫آلفای‬ ‫هیدروژن‬ ‫از‬ ‫تر‬ ‫اسیدی‬ ‫کتون‬ ‫آلفای‬ ‫هیدروژن‬ ‫آنجاییکه‬ ‫از‬
‫رود‬ ‫می‬ ‫کتون‬ ‫سراغ‬ ‫اول‬ ‫باز‬ ‫معمول‬ ‫است‬ ‫استر‬
‫که‬ ‫شود‬ ‫استفاده‬ ‫استری‬ ‫از‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫حالت‬ ‫بهترین‬ ‫کل‬ ‫در‬ ‫اما‬
‫فرما ت‬ ‫اتیل‬ ‫مانند‬ ‫باشد‬ ‫نداشته‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬
8
( )‫دیکمن‬ ‫مولکولی‬ ‫درون‬ ‫کلیزن‬ ‫تراکم‬
Dieckmann condensation
‫هستند‬ ‫زنجیر‬ ‫یک‬ ‫روی‬ ‫استری‬ ‫گروه‬ ‫دو‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫در‬
‫ترکیب‬ ‫این‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫حالت‬ ‫بهترین‬6،1‫تا‬ ‫باشد‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ -
‫تراکم‬ ‫از‬ ‫حاصل‬ ‫حلقه‬5‫اینصور ت‬ ‫غیر‬ ‫در‬ ‫باشد‬ ‫ضلعی‬7،1‫دی‬ -
‫حلقه‬ ‫تا‬ ‫کربونیل‬6‫شود‬ ‫ضلعی‬
9
‫دیکمن‬ ‫زایی‬ ‫حلقه‬ ‫مکانیسم‬
10
‫مایکل‬ ‫واکنش‬
 When a particularly stable enolate ion
 Example: Enolate from a β-keto ester or other 1,3-
dicarbonyl compound adding to an unhindered α,β-
unsaturated ketone
11
‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬
‫ترکیب‬ ‫انول ت‬ ‫یون‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬3،1‫بتا‬ ‫کربن‬ ‫به‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ -
‫اشباع‬ ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫ترکیب‬
12
‫آگل‬ ‫ناون‬ ‫واکنش‬
Knoevenagel Condensation Reaction
13
:‫ته‬‫نک‬‫آلفا-بتا‬ ‫ترکیب‬ ‫یک‬ ‫سنتز‬ ‫برای‬ ‫روشی‬ ‫آگل‬ ‫ناون‬ ‫واکنش‬
‫بازی‬ ‫نقش‬ ‫که‬ ‫آمین‬ ‫یک‬ ‫با‬ ‫واکنش‬ ‫آن‬ ‫در‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫اشباع‬ ‫غیر‬
.‫شود‬ ‫می‬ ‫کاتالیز‬ ‫دارد‬
‫که‬ ‫دیگری‬ ‫ترکییب‬ ‫هیر‬ ‫از‬ ‫توان‬ ‫میی‬ ‫اسیتر‬ ‫مالوناییک‬ ‫جای‬ ‫بیه‬
‫نیز‬ (‫اسید‬ ‫مالونیک‬ ‫)مانند‬ ‫باشد‬ ‫فعال‬ ‫اسیدی‬ ‫هیدروژن‬ ‫دارای‬
‫کرد‬ ‫استفاده‬
‫ناون‬ ‫تراکم‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬
‫آگل‬
14
‫زدایی‬ ‫کربوکسیل‬
‫اول‬ ‫له‬‫مرح‬‫گروه‬ ‫به‬ ‫استری‬ ‫گروه‬ ‫دو‬ ‫هر‬ ‫تبدیل‬ ‫و‬ ‫هیدرولیز‬
‫مربوطه‬ ‫کربوکسیلیک‬ ‫اسید‬
‫دوم‬ ‫له‬‫مرح‬‫حرار ت‬ ‫اثر‬ ‫در‬ ‫اسید‬ ‫مالونیک‬ ‫ناپایداری‬ ‫علت‬ ‫به‬
‫گاز‬ ‫بصور ت‬ ‫اسید‬ ‫کربوکسیلیک‬ ‫گروه‬ ‫یک‬CO2‫جدا‬ ‫مولکول‬ ‫از‬
‫شود‬ ‫می‬
15
‫اسید‬ ‫بنزیلیک‬ ‫نوآرایی‬
16
:‫یادداشت‬‫فصل‬ ‫به‬ ‫آلی‬ ‫شیمی‬ ‫در‬ ‫ها‬ ‫نوآرایی‬ ‫بیشتر‬ ‫مطالعه‬ ‫برای‬18‫کتاب‬
‫کنید‬ ‫مراجعه‬ ‫مارچ‬ ‫پیشرفته‬ ‫آلی‬ ‫شیمی‬Advanced
organic chemistry, March
‫اسید‬ ‫بنزیلیک‬ ‫نوآرایی‬ ‫مکانیسم‬
17

More Related Content

Viewers also liked

Active packaging by saeed ranjbaryan
Active packaging by saeed ranjbaryanActive packaging by saeed ranjbaryan
Active packaging by saeed ranjbaryanSaeed Ranjbaryan
 
زیست حسگرها در پایش مواد غذایی
زیست حسگرها در پایش مواد غذاییزیست حسگرها در پایش مواد غذایی
زیست حسگرها در پایش مواد غذاییMohammad adel Rezaei
 
Repository pattern
Repository patternRepository pattern
Repository patternMahdi Fa
 
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...james_dzidek
 
Colloids By Sitwat Rafi
Colloids By Sitwat RafiColloids By Sitwat Rafi
Colloids By Sitwat RafiSitvat Rafi
 

Viewers also liked (8)

Chapter 8
Chapter 8Chapter 8
Chapter 8
 
Symposium Final 2015
Symposium Final 2015Symposium Final 2015
Symposium Final 2015
 
Active packaging by saeed ranjbaryan
Active packaging by saeed ranjbaryanActive packaging by saeed ranjbaryan
Active packaging by saeed ranjbaryan
 
زیست حسگرها در پایش مواد غذایی
زیست حسگرها در پایش مواد غذاییزیست حسگرها در پایش مواد غذایی
زیست حسگرها در پایش مواد غذایی
 
Repository pattern
Repository patternRepository pattern
Repository pattern
 
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...
An overview of my PhD work: Empirical Evaluation of the Costs and Benefits of...
 
Paloma Poster 2015
Paloma Poster 2015Paloma Poster 2015
Paloma Poster 2015
 
Colloids By Sitwat Rafi
Colloids By Sitwat RafiColloids By Sitwat Rafi
Colloids By Sitwat Rafi
 

Dicarbonyl compounds

  • 2. 2 ‫کربونیل‬ ‫دی‬ ‫ترکیبات‬ ‫نامگذاری‬ OO PhPh OO OHHO OO HH ‫دی‬ ‫آلفا‬ ‫ترکیبات‬ ‫کربونیل‬ ‫ا ن‬ٌ‫ن‬ ‫دی‬ ‫اتا ن‬ ‫فنیل‬ ‫دی‬ ‫اسید‬ ‫اکسالیک‬ ‫گلیوکسال‬ ‫یا‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ ‫بتا‬ ‫ترکیبات‬3 1،-‫دی‬ ‫کربونیلها‬ ‫استات‬ ‫استو‬ ‫متیل‬ ‫اسید‬ ‫مالونیک‬ ‫استو ن‬ ‫استیل‬ OO OMe OO OHHO OO 1 2 3 αβ
  • 3. ‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫مقایسه‬ 3 ‫تعداد‬ ‫همچنین‬ ‫و‬ ‫تر‬ ‫کشنده‬ ‫الکترو ن‬ ‫استخل ف‬ ‫چه‬ ‫هر‬ ‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫بیشترباشد‬ ‫کشنده‬ ‫الکترو ن‬ ‫استخلفات‬ ‫بیشتر‬ ‫هم‬ ‫یادآوری‬:pKa , pH‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫کوچکتر‬ ‫بیشتر‬
  • 4. 4 ‫تراکم‬ ‫انواع‬ ‫کلیز ن‬ ‫ساده‬ ‫مشابه‬ ‫استر‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫مخلوط‬ ‫متفاوت‬ ‫استر‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫مولکولی‬ ‫درو ن‬ ‫))دیکمن‬ =‫استری‬ ‫مشابه‬ ‫کلیز ن‬ ‫تراکم‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬
  • 5. ‫کلیز ن‬ ‫تراکم‬claisen condensation ‫وال ن‬ ‫اکی‬ ‫یک‬ ‫مجاورت‬ ‫در‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژ ن‬ ‫حاوی‬ ‫استر‬ ‫یک‬ ‫واکنش‬ ‫باز‬ 5
  • 6. ‫کلیزن‬ ‫تراکم‬ ‫مکانیسم‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مشابه‬ ‫استر‬ ‫دوم‬ ‫مولکول‬ ‫کربونیل‬ ‫به‬ ‫استر‬ ‫انول ت‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬ 6
  • 7. ‫مخلوط‬ ‫کلیزن‬ ‫تراکم‬ ‫برای‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫یک‬ ‫فقط‬ ‫باید‬ ‫متقاطع‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مانند‬ ‫هم‬ ‫اینجا‬ ‫گیریم‬ ‫می‬ ‫محصول‬ ‫چند‬ ‫وگرنه‬ ‫باشیم‬ ‫داشته‬ ‫واکنش‬ ‫در‬ ‫شرکت‬ ‫همین‬ ‫به‬ ‫ندارد‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫بنزوا ت‬ ‫اتیل‬ ‫شود‬ ‫می‬ ‫مشاهده‬ ‫که‬ ‫همانطور‬ ‫شود‬ ‫می‬ ‫استا ت‬ ‫اتیل‬ ‫از‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬ ‫متحمل‬ ‫علت‬ 7
  • 8. ‫کتون‬ ‫و‬ ‫استر‬ ‫تراکم‬ ‫شوند‬ ‫می‬ ‫تهیه‬ ‫استر‬ ‫و‬ ‫کتون‬ ‫بین‬ ‫تراکم‬ ‫از‬ ‫کتون‬ ‫دی‬ ‫بتا‬ ‫ترکیبا ت‬ ‫آلفای‬ ‫هیدروژن‬ ‫از‬ ‫تر‬ ‫اسیدی‬ ‫کتون‬ ‫آلفای‬ ‫هیدروژن‬ ‫آنجاییکه‬ ‫از‬ ‫رود‬ ‫می‬ ‫کتون‬ ‫سراغ‬ ‫اول‬ ‫باز‬ ‫معمول‬ ‫است‬ ‫استر‬ ‫که‬ ‫شود‬ ‫استفاده‬ ‫استری‬ ‫از‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫حالت‬ ‫بهترین‬ ‫کل‬ ‫در‬ ‫اما‬ ‫فرما ت‬ ‫اتیل‬ ‫مانند‬ ‫باشد‬ ‫نداشته‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ 8
  • 9. ( )‫دیکمن‬ ‫مولکولی‬ ‫درون‬ ‫کلیزن‬ ‫تراکم‬ Dieckmann condensation ‫هستند‬ ‫زنجیر‬ ‫یک‬ ‫روی‬ ‫استری‬ ‫گروه‬ ‫دو‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫در‬ ‫ترکیب‬ ‫این‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫حالت‬ ‫بهترین‬6،1‫تا‬ ‫باشد‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ - ‫تراکم‬ ‫از‬ ‫حاصل‬ ‫حلقه‬5‫اینصور ت‬ ‫غیر‬ ‫در‬ ‫باشد‬ ‫ضلعی‬7،1‫دی‬ - ‫حلقه‬ ‫تا‬ ‫کربونیل‬6‫شود‬ ‫ضلعی‬ 9
  • 11. ‫مایکل‬ ‫واکنش‬  When a particularly stable enolate ion  Example: Enolate from a β-keto ester or other 1,3- dicarbonyl compound adding to an unhindered α,β- unsaturated ketone 11
  • 12. ‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬ ‫ترکیب‬ ‫انول ت‬ ‫یون‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬3،1‫بتا‬ ‫کربن‬ ‫به‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ - ‫اشباع‬ ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫ترکیب‬ 12
  • 13. ‫آگل‬ ‫ناون‬ ‫واکنش‬ Knoevenagel Condensation Reaction 13 :‫ته‬‫نک‬‫آلفا-بتا‬ ‫ترکیب‬ ‫یک‬ ‫سنتز‬ ‫برای‬ ‫روشی‬ ‫آگل‬ ‫ناون‬ ‫واکنش‬ ‫بازی‬ ‫نقش‬ ‫که‬ ‫آمین‬ ‫یک‬ ‫با‬ ‫واکنش‬ ‫آن‬ ‫در‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫اشباع‬ ‫غیر‬ .‫شود‬ ‫می‬ ‫کاتالیز‬ ‫دارد‬ ‫که‬ ‫دیگری‬ ‫ترکییب‬ ‫هیر‬ ‫از‬ ‫توان‬ ‫میی‬ ‫اسیتر‬ ‫مالوناییک‬ ‫جای‬ ‫بیه‬ ‫نیز‬ (‫اسید‬ ‫مالونیک‬ ‫)مانند‬ ‫باشد‬ ‫فعال‬ ‫اسیدی‬ ‫هیدروژن‬ ‫دارای‬ ‫کرد‬ ‫استفاده‬
  • 14. ‫ناون‬ ‫تراکم‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬ ‫آگل‬ 14
  • 15. ‫زدایی‬ ‫کربوکسیل‬ ‫اول‬ ‫له‬‫مرح‬‫گروه‬ ‫به‬ ‫استری‬ ‫گروه‬ ‫دو‬ ‫هر‬ ‫تبدیل‬ ‫و‬ ‫هیدرولیز‬ ‫مربوطه‬ ‫کربوکسیلیک‬ ‫اسید‬ ‫دوم‬ ‫له‬‫مرح‬‫حرار ت‬ ‫اثر‬ ‫در‬ ‫اسید‬ ‫مالونیک‬ ‫ناپایداری‬ ‫علت‬ ‫به‬ ‫گاز‬ ‫بصور ت‬ ‫اسید‬ ‫کربوکسیلیک‬ ‫گروه‬ ‫یک‬CO2‫جدا‬ ‫مولکول‬ ‫از‬ ‫شود‬ ‫می‬ 15
  • 16. ‫اسید‬ ‫بنزیلیک‬ ‫نوآرایی‬ 16 :‫یادداشت‬‫فصل‬ ‫به‬ ‫آلی‬ ‫شیمی‬ ‫در‬ ‫ها‬ ‫نوآرایی‬ ‫بیشتر‬ ‫مطالعه‬ ‫برای‬18‫کتاب‬ ‫کنید‬ ‫مراجعه‬ ‫مارچ‬ ‫پیشرفته‬ ‫آلی‬ ‫شیمی‬Advanced organic chemistry, March