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Isomeria Óptica - Aspartame

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Apresentação relacionada à isomeria óptica da molécula de aspartame.
Disciplina de Química Básica III, do 3º ano do curso Técnico em Química Integrado ao ensino médio no Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Farroupilha - Campus Panambi.
Elaborado por André Zambon.

Published in: Science
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Isomeria Óptica - Aspartame

  1. 1. MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA FARROUPILHA – CAMPUS PANAMBI Professora Dra. Anna Maria Deobald Isomeria Óptica Aspartame André Zambon Márcio Boton
  2. 2. (s,s)–Aspartame • Muito presente no dia a dia, o (s,s)–Aspartame (também conhecido por edulcorante E 951) é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum no adoçamento de bebidas. • É aproximadamente 200 vezes mais doce que a sacarose e também menos denso, porém possui elevada massa molecular, de 294,30g/mol. C14H18N2O5
  3. 3. Isomeria e Composição Química • Conforme podemos visualizar na fórmula do (s,s)–Aspartame, ele possui dois carbonos assimétricos, ou seja, que possuem os seus quatro ligantes diferentes. • O resultado é que podem surgir configurações diferentes para as posições dos átomos no espaço. Carbonos Quirais (Assimétricos)
  4. 4. Isomeria do Aspartame • Seus isômeros ópticos são classificados como enantiômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular mas se diferenciam pelo arranjo espacial dos seus átomos, sendo que esses enantiômeros são a exata imagem especular um do outro e não são sobreponíveis. • O resultado é que esses enantiômeros possuem propriedades totalmente diferentes. Os isômeros ópticos são aqueles que desviam a luz plano-polarizada, sendo que cada um a desvia para um sentido contrário ao desvio do outro. }{
  5. 5. Ácido Aspártico + Fenilalanina + Metanol (s,s)–Aspartame (Sabor Doce)
  6. 6. Metanol + Fenilalanina + Ácido Aspártico (r,r)–Aspartame (Sabor Amargo)
  7. 7. Síntese do Enantiômero (s,s)– Aspartame • Através da síntese enantiosseletiva, é possível sintetizar o enantiômero (s,s)–Aspartame (sabor doce). Porém, alguns resíduos do isômero (r,r) podem ser sintetizados inadvertidamente. • Por esse motivo, alguns adoçantes de qualidade mais baixa possuem gosto amargo “no final”, apresentando resíduos do enantiômero (r,r)– Aspartame.
  8. 8. (s,s)–Aspartame “O Veneno do Século” • Existem algumas notícias na internet e na televisão que falam de estudos feitos em cobaias que indicam que o aspartame é extremamente prejudicial à saúde e que teria o risco de causar até mesmo câncer. • No entanto, até o momento ainda não há nenhuma comprovação científica que indique que o (s,s)–Aspartame traria esses riscos para os seres humanos.
  9. 9. Contraindicações ao uso de (s,s)–Aspartame • É contraindicado à pessoas que possuam fenilcetonúria, que é uma alteração metabólica, na qual a pessoa não produz a enzima fenilalanina hidroxilase. • O aspartame sofre hidrólise no organismo, produzindo o ácido aspártico, o metanol e a fenilalanina. Essa última é decomposta pela fenilalanina hidroxilase e, como elas não possuem essa enzima, a fenilalanina irá se acumular no organismo, provocando danos ao sistema nervoso.

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