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MONOSACARIDOS

 DR DAVID OROZCO
INTRODUCCION
• Los monosacáridos forman parte del grupo de
  los carbohidratos o glúcidos, algunos de sus
  componentes son dulces y de ahí el término
  sacárido, que deriva del término latino
  sacchrum (dulce).

• Los monosacáridos son los componentes más
  sencillos de los glúcidos que comprenden
  además a oligosacáridos y polisacáridos.
• Los monosacáridos cumplen múltiples
  funciones: son energéticos, cofactores y
  precursores de muchas biomoléculas

• A partir de los monosacáridos, mediante la
  formación de enlaces covalentes, se
  constituyen los oligo y polisacáridos, según el
  número de unidades que se condensen.
CONCEPTO
• Los monosacáridos son polihidroxialdehídos y
  polihidroxiacetonas, así como sus derivados.
  De aquí que pueden clasificarse en
  monosacáridos simples y derivados.
CLASIFICACION
• Monosacáridos simples
• Los monosacáridos simples son compuestos
  que poseen un grupo carbonilo y una cadena
  carbonada polihidroxilada
•   1. Según su función carbonilo. Se clasifican en aldosas si poseen el grupo aldehído(los compuestos
    1,3,4, 5 y 8 de las estructuras anteriores) y en cetosas si tienen el grupo cetona (los compuestos 2,6
    y 7 de las estructuras anteriores).
•   2.Según el número de carbonos en la figura anterior podemos ver que el número de carbonos de
    la cadena carbonada varia: pueden ser triosas (3 carbonos), tetrosas (4),pentosas (5), hexosas (6) o
    de mayor número de carbonos. Considerando la función y el número de carbonos, los
    monosacáridos simples podrán ser aldotriosas o cetotriosas; aldotetrosas o cetotretrosas y así
    sucesivamente.
•   3. Por la disposición del grupo hidroxilo, unido al carbono asimétrico, más alejado del grupo
    carbonilo, se clasifican en las series D y L.
INTERCONVERSION ENTRE ALDOSAS Y
           CETOSAS
• Las aldosas se pueden interconvertir en cetosas y viceversa, siempre que
  los 2 monosacáridos posean igual número de carbonos e igual disposición
  espacial de los grupos hidroxilos de los carbonos 3 en adelante. En estas
  reacciones de isomerización se forma un compuesto intermediario, el
  enodiol.
FORMAS CICLICAS DE LOS
           MONOSACARIDOS
• Los monosacáridos de 5 o más carbonos se
  encuentran en forma cíclica. Esto se debe a los
  ángulos de enlace que forman los carbonos de
  la cadena, lo que favorece la interacción entre
  el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo
  alejado a 3 ó 4 carbonos
MONOSACARIDOS DERIVADOS
• Se llaman monosacáridos derivados a los
  monosacáridos       que        han    sufrido
  transformaciones en sus grupos funcionales.
• Estas transformaciones pueden ser por
  oxidación, reducción y sustitución.
MONOSACARIDOS DERIVADOS
       MONOSACARIDOS ÁCIDOS
• Son aquellos monosacáridos que tienen alguno de sus grupos
  funcionales oxidados.
• Casi siempre los monosacáridos ácidos se encuentran
  oxidados en su función carbonilo o en la función hidroxilo que
  se ubica en su último carbono; así se forman los ácido
  aldónicos, ácidos urónicos y ácidos aldáricos
MONOSACARIDOS DERIVADOS
           POLIALCOHOLES
• Se forman por la reducción del grupo carbonilo de los monosacáridos,
  como consecuencia se forman los polialcoholes; uno de ellos es el
  mioinositol, que forma parte de moléculas lipídicas.
• Un derivado de éste, el trisfosfato de inositol interviene en algunos
  mecanismos de trasmisión de señales que provocan algunas hormonas.
• Otro polialcohol es el glicerol, derivado del gliceraldehído
• Como producto de la reducción de la ribosa en el carbono 2, se forma la
  desoxiribosa.
MONOSACARIDOS DERIVADOS
      AZUCARES AMINADOS
• Se forman por la reacción de los
  monosacáridos con el amoníaco; los más
  abundantes son los derivados aminados de la
  glucosa y de la galactosa son componentes
  frecuentes de los polisacáridos.
MONOSACARIDOS DERIVADOS
        ESTERES FOSFÓRICOS DE LOS
            MONOSACÁRIDOS
• Éstos se forman al reaccionar el ácido fosfórico con algunos de los
  hidroxilos de los monosacáridos.




• La primera transformación que sufre cualquier monosacárido, al entrar a
  la célula, es su conversión en éster fosfórico; así es como lo reconocen las
  enzimas para ser utilizados en sus diversas funciones.
MONOSACARIDOS DERIVADOS
         DERIVADOS GLICOSIDICOS
• La reacción que experimenta el hidroxilo anomérico con otro hidroxilo de
  cualquier compuesto da lugar a un acetal, y si este hidroxilo pertenece a
  otro monosacárido , el enlace acetálico toma el nombre de enlace
  glicosídico, al cual debemos prestarle atención por ser el que une los
  monosacáridos simples o derivados entre sí y da origen a los disacáridos (2
  monosacáridos unidos entre sí), los oligosacáridos (unión de 10 o menos
  monosacáridos) y a los polisacáridos.
FUNCIONES DE LOS MONOSACARIDOS
• Se utilizan como fuente de energía, pues en su oxidación completa
  hasta CO2 + H2O se forman cantidades apreciables de ATP.

• cuando existen excesos de glúcidos de la dieta, estos compuestos
  pueden ser transformados en Iípidos, que se almacenan en el tejido
  adiposo, o en aminoácidos.

• Pueden formar parte de otras estructuras más complejas
  (glicoproteínas, glicolípidos y nucleótidos) y son los precursores de
  los oligo y polisacáridos.

• Como cada monosacárido puede realizar diversas funciones en el
  organismo, se dice que estos compuestos cumplen con el principio
  de multiplicidad de utilización.

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  • 2. INTRODUCCION • Los monosacáridos forman parte del grupo de los carbohidratos o glúcidos, algunos de sus componentes son dulces y de ahí el término sacárido, que deriva del término latino sacchrum (dulce). • Los monosacáridos son los componentes más sencillos de los glúcidos que comprenden además a oligosacáridos y polisacáridos.
  • 3. • Los monosacáridos cumplen múltiples funciones: son energéticos, cofactores y precursores de muchas biomoléculas • A partir de los monosacáridos, mediante la formación de enlaces covalentes, se constituyen los oligo y polisacáridos, según el número de unidades que se condensen.
  • 4. CONCEPTO • Los monosacáridos son polihidroxialdehídos y polihidroxiacetonas, así como sus derivados. De aquí que pueden clasificarse en monosacáridos simples y derivados.
  • 5. CLASIFICACION • Monosacáridos simples • Los monosacáridos simples son compuestos que poseen un grupo carbonilo y una cadena carbonada polihidroxilada
  • 6. 1. Según su función carbonilo. Se clasifican en aldosas si poseen el grupo aldehído(los compuestos 1,3,4, 5 y 8 de las estructuras anteriores) y en cetosas si tienen el grupo cetona (los compuestos 2,6 y 7 de las estructuras anteriores). • 2.Según el número de carbonos en la figura anterior podemos ver que el número de carbonos de la cadena carbonada varia: pueden ser triosas (3 carbonos), tetrosas (4),pentosas (5), hexosas (6) o de mayor número de carbonos. Considerando la función y el número de carbonos, los monosacáridos simples podrán ser aldotriosas o cetotriosas; aldotetrosas o cetotretrosas y así sucesivamente. • 3. Por la disposición del grupo hidroxilo, unido al carbono asimétrico, más alejado del grupo carbonilo, se clasifican en las series D y L.
  • 7. INTERCONVERSION ENTRE ALDOSAS Y CETOSAS • Las aldosas se pueden interconvertir en cetosas y viceversa, siempre que los 2 monosacáridos posean igual número de carbonos e igual disposición espacial de los grupos hidroxilos de los carbonos 3 en adelante. En estas reacciones de isomerización se forma un compuesto intermediario, el enodiol.
  • 8. FORMAS CICLICAS DE LOS MONOSACARIDOS • Los monosacáridos de 5 o más carbonos se encuentran en forma cíclica. Esto se debe a los ángulos de enlace que forman los carbonos de la cadena, lo que favorece la interacción entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo alejado a 3 ó 4 carbonos
  • 9. MONOSACARIDOS DERIVADOS • Se llaman monosacáridos derivados a los monosacáridos que han sufrido transformaciones en sus grupos funcionales. • Estas transformaciones pueden ser por oxidación, reducción y sustitución.
  • 10. MONOSACARIDOS DERIVADOS MONOSACARIDOS ÁCIDOS • Son aquellos monosacáridos que tienen alguno de sus grupos funcionales oxidados. • Casi siempre los monosacáridos ácidos se encuentran oxidados en su función carbonilo o en la función hidroxilo que se ubica en su último carbono; así se forman los ácido aldónicos, ácidos urónicos y ácidos aldáricos
  • 11. MONOSACARIDOS DERIVADOS POLIALCOHOLES • Se forman por la reducción del grupo carbonilo de los monosacáridos, como consecuencia se forman los polialcoholes; uno de ellos es el mioinositol, que forma parte de moléculas lipídicas. • Un derivado de éste, el trisfosfato de inositol interviene en algunos mecanismos de trasmisión de señales que provocan algunas hormonas. • Otro polialcohol es el glicerol, derivado del gliceraldehído • Como producto de la reducción de la ribosa en el carbono 2, se forma la desoxiribosa.
  • 12. MONOSACARIDOS DERIVADOS AZUCARES AMINADOS • Se forman por la reacción de los monosacáridos con el amoníaco; los más abundantes son los derivados aminados de la glucosa y de la galactosa son componentes frecuentes de los polisacáridos.
  • 13. MONOSACARIDOS DERIVADOS ESTERES FOSFÓRICOS DE LOS MONOSACÁRIDOS • Éstos se forman al reaccionar el ácido fosfórico con algunos de los hidroxilos de los monosacáridos. • La primera transformación que sufre cualquier monosacárido, al entrar a la célula, es su conversión en éster fosfórico; así es como lo reconocen las enzimas para ser utilizados en sus diversas funciones.
  • 14. MONOSACARIDOS DERIVADOS DERIVADOS GLICOSIDICOS • La reacción que experimenta el hidroxilo anomérico con otro hidroxilo de cualquier compuesto da lugar a un acetal, y si este hidroxilo pertenece a otro monosacárido , el enlace acetálico toma el nombre de enlace glicosídico, al cual debemos prestarle atención por ser el que une los monosacáridos simples o derivados entre sí y da origen a los disacáridos (2 monosacáridos unidos entre sí), los oligosacáridos (unión de 10 o menos monosacáridos) y a los polisacáridos.
  • 15. FUNCIONES DE LOS MONOSACARIDOS • Se utilizan como fuente de energía, pues en su oxidación completa hasta CO2 + H2O se forman cantidades apreciables de ATP. • cuando existen excesos de glúcidos de la dieta, estos compuestos pueden ser transformados en Iípidos, que se almacenan en el tejido adiposo, o en aminoácidos. • Pueden formar parte de otras estructuras más complejas (glicoproteínas, glicolípidos y nucleótidos) y son los precursores de los oligo y polisacáridos. • Como cada monosacárido puede realizar diversas funciones en el organismo, se dice que estos compuestos cumplen con el principio de multiplicidad de utilización.