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Sandrogreco Lista%20de%20exerc%E Dcios%207%20 %20 Q.%20 Org%20 I%20 Eng.%20 Quim. %202007

  1. 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS Química Orgânica I – Engenharia Química – Professor Sandro Greco Reações de substituição eletrofílica aromática. 1ª Questão: A proparacaina, um anestésico local, é preparado pela seqüência de reações mostrada a seguir. Deduza a estrutura dos produtos de cada etapa, escrevendo os respectivos mecanismos. CO2H HNO3 O SOCl2 Et2NH NaOH A C+ B D n-PrCl HO ? O H2N N(CH2CH3)2 H2 / Pd / C O E proparacaina O 2ª Questão: Uma tentativa de acilação de Friedel-Crafts do benzeno com o cloreto de terc-butanoíla forma a cetona esperada como produto minoritário, e também um pouco de terc-butil benzeno. Entretanto, o produto formado em maior quantidade é o composto C dissubstituido. Explique como esses compostos são formados e sugira a ordem em que os dois substituintes são adicionados para formar o composto C. O O O AlCl3 + + + Cl C A B 3ª Questão: O poliestireno [poli(etenil-benzeno)] é um polímero comum usado na manufatura de copos de espuma e recheios para empacotamento. Em princípio, seria possível sintetizar poliestireno a partir da polimerização catiônica com ácido. Contudo, esta técnica não é viável devido à formação do dímero A. proponha um mecanismo para a formação de A. H2SO4/H2O A 4ª Questão: Reações em seqüência, catalisadas por ácidos, são empregadas pela natureza e pelos químicos sintéticos na construção de moléculas policíclicas complexas, incluindo esteróides. Proponha um mecanismo para a ciclização dada abaixo. BF3 HO 5ª Questão: Quando o cloreto de acetila é tratado com um cloreto de alumínio isotopicamente marcado, o átomo de cloro marcado (Cl*) aparece lentamente na molécula de cloreto de acetila, conforme mostrado a seguir. Qual é a relevância desse resultado para o mecanismo da reação de acilação de Friedel-Crafts? O O AlCl3* H3C Cl* H3C Cl Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650
  2. 2. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas 6ª Questão: A razão de propilbenzeno para isopropilbenzeno obtida quando o 1-cloropropano e benzeno reagem na presença de AlCl3 depende da temperatura de reação. Temperatura -6oC 60% 40% o 40% 60% 35 C 7ª Questão: Partindo do benzeno e de quaisquer reagentes orgânicos e inorgânicos necessário sintetize a molécula-alvo mostradas a seguir. OH Br CH2CH2CH3 8ª Questão: Muitos compostos aromáticos policíclicos têm sido sintetizados através de uma reação de ciclização conhecida como reação de Bradsher ou ciclodesidratação aromática. Esse método pode ser ilustrado pela seguinte síntese do 9-metilfenantreno. O HBr / CH3CO2H 9-metilfenantreno 9ª Questão: Um dos anéis do benzoato de fenila sofre substituição aromática eletrofílica muito mais rapidamente do que outro. Indique qual é esse anel e explique a sua resposta. O O benzoato de fenila 10ª Questão: O 2-metilnaftaleno pode ser sintetizado a partir do tolueno através de uma seqüência de reações. Escreva a estrutura de cada intermediário. O CH3 Zn(Hg) SOCl2 A B C AlCl3 AlCl3 D O + HCl (C11H12O3) (C11H14O2) (C11H13ClO) (C11H12O) O tolueno anidrido NaBH4 succínico Br F E NBS / CCl4 H2SO4 / NaOEt / EtOH (C11H12) (C11H14O) luz H3C H3C Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650

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