1. NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Índice Estrutura em 3D do ciclo-hexano Nomenclatura Sistemática - Exemplos Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS ALCANOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Halogenados Nomenclatura Sistemática (Oficial) Numeração da Cadeia Carbônica Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS ALCENOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Hidrocarbonetos Aromáticos Nomenclatura orto, meta, para
2. Nomenclatura Sistemática (Oficial) (1) O número de átomos de carbono na cadeia principal do composto: (2) A existência de insaturações: (3) A função orgânica do composto: A base da nomenclatura sistemática utilizada hoje estabelece que o nome dos compostos orgânicos forneçam informações sobre: Nº de C Prefixo 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC Insaturação Intermediário Só ligações simples AN 1 ligação dupla EN 2 ligações duplas DIEN 1 ligação tripla IN Função Sufixo Hidrocarboneto O Álcool OL Aldeído AL Cetona ONA Ácido Carboxílico OICO
3. Nomenclatura Sistemática – Exemplos: Obs.: *as insaturações a serem consideradas para a determinação do intermediário (meio do nome) são aquela entre átomos de carbono somente; **antigas nomenclaturas (como a do “álcool metílico”) ainda aparecem em compostos muito conhecidos. Fórmula Estrutural Prefixo (Nº de C) Meio do Nome* (Insaturações) Sufixo (F. Orgânica) Nome Sistemático CH 3 – CH 2 – CH 3 prop an o propano CH 2 = CH 2 et en o eteno CH 3 - OH met an ol metanol (álcool metílico)** et an al etanal but an ona butanona et an oico Ácido etanoico
4. Numeração da Cadeia Carbônica A numeração dos carbonos de uma cadeia carbônica se faz necessária: Para indicar a posição de um grupo funcional , como por exemplo, nos álcoois: A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo funcional e a posição é indicada pelo nº do carbono ao qual o grupo pertence ou no qual ele aparece. Butan-2-ol Para indicar a posição de insaturações : A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima à insaturação e a posição é indicada pelo nº do menor carbono onde a insaturação aparece. Pent-2-eno Obs.: Numa cadeia carbônica onde houver insaturações e grupo funcional, a numeração deve iniciar da extremidade mais próxima ao grupo funcional.
5. Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS Os ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n+2) . PROPANO (C 3 H 8 ) e BUTANO (C 4 H 10 ) são exemplos de alcanos e estão presentes na mistura que compõe o GLP (gás liquefeito de Petróleo). Botijões de 45 kg de GLP pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCANOS Primeiro passo : identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. cadeia principal ramificações
6. ALCANOS - Nomenclatura Segundo passo : numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à ramificação. Terceiro passo : escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) hífen Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3,5-di metil octano indica a presença de 2 ramificações metil no composto.
7. Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS Os ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n) . O ETENO (etileno) de fórmula (C 2 H 6 ) é o alceno mais simples e é utilizado na produção de plásticos como o PET (polietileno tereftálico). Exemplos de materiais de polietileno pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCENOS Primeiro passo : identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono e que contenha a maior quantidade possível de ligações duplas ). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. cadeia principal ramificação
8. ALCENOS - Nomenclatura Segundo passo : numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à uma dupla ligação. Terceiro passo : escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) hífen Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3- etil - hex-2-eno indica a localização da dupla ligação no composto.
9. Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Os ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n-2) . O ETINO (acetileno) de fórmula (C 2 H 2 ) é o alcino mais simples e é utilizado como combustível nos maçaricos oxiacetilênicos. Maçarico de corte pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCINOS A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCINOS, apenas trocando o “EN” pelo “IN” para indicar a tripla ligação. 3- metil - pent-1-ino
10. Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Os HIDROCARBONETOS CÍCLICOS são aqueles que apresentam cadeia carbônica fechada (sem extremidades). As cadeias podem apresentar ramificações, ligações duplas ou triplas. A nomenclatura segue as regras estudadas para os hidrocarbonetos não cíclicos, acrescentando-se ao nome do composto a palavra “CICLO”. Exemplos: Ciclobutano 3-metilciclo-hex-1-eno
11. Hidrocarbonetos Halogenados Os HIDROCARBONETOS HALOGENADOS são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por átomos de elementos do grupo dos halogênios. A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos acrescentando-se o nome do halogênio precedido pelo nº do carbono em que ele está ligado. Exemplos: diclorometano 1,2-dibromoeteno Triclorometano (clorofórmio) – tem ação anestésica e hoje é muito utilizado como solvente. pt.wikipédia.org
12. Hidrocarbonetos aromáticos COMPOSTOS AROMÁTICOS são aqueles que possuem ao menos um grupo benzênico em sua estrutura. Representações da molécula do benzeno A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos e a cadeia do benzeno é considerada a principal do composto. Exemplos: 1-etil-2-metilbenzeno 1,4-dietilbenzeno Está presente em combustíveis derivados do petróleo. A regulamentação brasileira permite de 1 a 1,5% na gasolina de automóveis. pt.wikipédia.org