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Introducao organica

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Introducao organica

  1. 1. Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOSpara indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
  2. 2. A URÉIA era obtida a partir da urina, A partir desta observação, define-se onde ela existe devido QUÍMICA ORGÂNICA à degradação de proteínas no organismo como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento Wöhler Em 1828, o cientista alemão químico CARBONOconseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2
  3. 3. GNV Álcool etílicogás natural veicular C2H5OH CH4
  4. 4. Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,que são considerados compostos de transiçãoAlguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N
  5. 5. 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH2 NH4CNO O C NH2
  6. 6. 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio acetonitrila a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.
  7. 7. Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 L=4 C K=2 L=4 6 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES H Cl H HH C Cl H C H H C H Cl C H H H Cl H
  8. 8. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIASCARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C
  9. 9. O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, duplas e triplas) C C C C
  10. 10. 01) Na estrutura H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.
  11. 11. 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. x y H2C .... CH – CH2 – C .... N d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.
  12. 12. CO carbono tem geometria TETRAÉDRICA.O carbono tem ângulo entre suas valências de 109 28’.O carbono tem 4 ligações sigma ( s ).O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.
  13. 13. CCom um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120 . O carbono tem 3 ligações sigma ( s ) e 1 ligação pi ( p ). O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.
  14. 14. CCom duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180 . O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( p ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.
  15. 15. CCom uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180 . O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( p ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.
  16. 16. 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H H H C C C C C H 5 4 3 2 1 H São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1 ligação p (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação s (sigma). IV. O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3.Assinale a alternativa correta.a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.d) Todas são corretas.e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
  17. 17. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: 2 s O sp H C p s s O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) sp com duas ligações sigma ( s ) e duas ligações pi ( p ). b) sp2 com três ligações sigma ( s ) e uma ligação pi (p ). c) sp2 com uma ligações sigma ( s ) e três ligações pi ( p ). d) sp3 com três ligações sigma ( s ) e uma ligação pi ( p ). e) sp2 com duas ligações sigma ( s ) e duas ligações pi ( p ).
  18. 18. 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: sp3 H O H sp3 H C C C H H H a) sp, sp2 e sp3 sp2 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2
  19. 19. 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H (2) 120 120 (3) 109 28’ (5) H 3C C C C C H H H H H a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28’, 120o e 218o. d) 109o28’, 120o e 109o28’. e) 120o, 120o e 109o28’.
  20. 20. 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O 1 CH3O 3 2 CH3O CH2 C N A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. 1 linear b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. 2 tetraédrica d) trigonal, tetraédrica, linear. 3 trigonal e) linear, trigonal, tetraédrica.
  21. 21. HETEROÁTOMO H H H H H C O C C C H H H H HÁtomo diferente do carbono entre carbonos
  22. 22. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8 6 Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4 C 1 2 4 5 8 9 C C C C C C 3 7Liga-se ao carbono 2 C C Liga-se aos carbonos 5 e 9Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
  23. 23. 01) Considere a cadeia a seguir SECUNDÁRIO PRIMÁRIO CH 3 I II III IV H3 C C CH C CH 3 CH 3 CH 3 TERCIÁRIO QUATERNÁRIO Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: a) primário, terciário, quaternário, secundário. b) primário, quaternário, secundário, terciário c) . secundário, quaternário, terciário, primário. d) terciário, secundário, primário, quaternário. e) terciário, primário, secundário, quaternário.
  24. 24. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: C C C C C C C C C C a) 5, 3, 1 e 1. Primários: 5 b) 4, 2, 3 e 1. Secundários: 3 c) 2, 4, 2 e 2. Terciários: 1 d) 3, 2, 5 e 0. Quaternários: 1 e) 1, 4, 2 e 3.
  25. 25. REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H Fórmula PLANAH 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Fórmula CONDENSADAFórmula de LINHA
  26. 26. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADASPossuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2 I I H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2 I CH3 H CH3C – CH – O – CH2 – CH3 HC CH I CH3 H3C – CH – CH = CH2 HC CH I C CH3 H
  27. 27. Abertas, acíclicas ou alifáticasPodem ser classificadas em ...I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada:Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3
  28. 28. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I I CH3 CH3
  29. 29. III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I I CH3 CH3
  30. 30. 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H Cl O I I II H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta b) aberta, saturada, heterogênea, normal. saturada c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. heterogênea d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) aberta, insaturada, homogênea, normal. normal
  31. 31. 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3 a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
  32. 32. 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. C C d) 10 átomos de C. C C C C C C e) 11 átomos de C. C C C
  33. 33. BENZENO H CHC CHHC CH C H REPRESENTAÇÕES DO BENZENO
  34. 34. fechadas ou cíclicasPodem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I H2C – CH2
  35. 35. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 H2C – CH2 I I I I H2C – CH2 HC = CH
  36. 36. II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo O H2C – CH2 H2C CH2 I I HC = CH H2C – CH2
  37. 37. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear polinuclear nucleos isolados nucleos condensados
  38. 38. 01) Dado o composto: HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea.
  39. 39. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: O C O OH O C CH3 um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
  40. 40. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: O O C – O – O – C a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea.
  41. 41. Py Pzs s Px
  42. 42. LIGAÇÕES SIMPLES ( s )
  43. 43. A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( p) p s
  44. 44. LIGAÇÕES DUPLA ( 1 s e 1 p )
  45. 45. Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( p )e uma ligação do tipo sigma ( s ) p p s p
  46. 46. LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 s e 2p )
  47. 47. Observando o em todos os seus Apesar disso, carbono no estadonormal concluiríamos que ele só compostos o carbono realizateria condiçõesligações. quatro de efetuar apenas duasjustificar este fato surgiu a Para ligações covalentes, pois TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO 3 possui somente dois elétrons sp sp 2 e sp desemparelhados
  48. 48. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ sp3 sp3 sp3 sp3L Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK Um elétron emparelhado, A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é do último nível, TETRAÉDRICA pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético e o ângulo entre as suas valências é de 109 28’
  49. 49. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ p sp2 sp2 sp2L Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é Um elétron emparelhado, do último nível, pula para PLANA TRIGONAL o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético e o ângulo entre as suas valências é de 120
  50. 50. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ p p sp spL Estado fundamental Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDOK A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, LINEAR de um subnível mais energético e o ângulo entre as suas valências é de 180

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