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Química Orgánica

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  • Carbones naturales El carbono está presente en los carbonos naturales que aparecen en depósitos o yacimientos a diversas profundidades de la corteza terrestre y cuyo origen se remonta a antiguas épocas geológicas. Hace unos 350 millones de años, durante el periodo Carbonífero, grandes extensiones de bosque quedaron anegadas por las agua y, posteriormente, cubiertas por sedimentos. Bajo la acción del calor y la presión, y en ausencia de oxígeno, estos restos vegetales experimentaron una descomposición gradual. De esta manera se formó el carbón. Dependiendo de su antigüedad y, por tanto, de su riqueza en carbono, los carbones tiene diferente poder calorífico y reciben diferentes denominaciones: turba, lignito, hulla y antracita. Turba 55-65 % C Lignito 65-75 % C Hulla 75-90 % C Antracita > 90 % C
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    1. 1. QUÍMICA ORGÁNICA 06/03/12 Gloria María Mejía Zhttp://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
    2. 2. 1ª MODULOINTRODUCCION1.1. Historia de la Química Orgánica1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos 06/03/121.3. Conceptos de la Química Orgánica1.4. Utilidad de la Química Orgánica Gloria María Mejía Z.CAPITULO 2ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlace- Dipolo particular- Carga Formal.2.2. Naturaleza Única del carbono2.3. Orbital Atómico2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA. Isomería 2
    3. 3. www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA  ECOLOGIA  «El estudio científico de las interacciones que 06/03/12 regulan la distribución y la abundancia de los organismos ” (C. J. Krebs, 1978). Gloria Maria Mejia Z. 3
    4. 4. QUIMICA ORGANICA 06/03/12 Elestudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte Gloria María Mejía Z. fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono.  El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se denomina ciclo del carbono. 4
    5. 5.  1.El dióxido de carbono de la CICLO DEL CARBONO atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua www.windows.ucar.edu 06/03/12 Gloria María Mejía Z. 5
    6. 6. Combustibles fósiles:En algunos casos el carbono presente en las moléculas 06/03/12 biológicas no regresa inmediatamente al ambienteabiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera Gloria Maria Mejia Z.de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de hulla a partir de restos de árboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son llamados combustibles fósiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de años. 6
    7. 7. EL CARBONO EN EL AMBIENTE 06/03/12 Los compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la Gloria Maria Mejia Z. tabla siguiente Concentración CO CH4 Preindustrial (1750) 280 ppm 0.8 ppm Tasa actual de incremento 353 ppm 1.72 ppm Tasa actual de incremento 0.5% 0.9% Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años Potencial de Calentamiento 1 11 Global Contribución relativa al 72% 18% 7 calentamiento global
    8. 8. EL CARBONO EN LA NATURALEZAEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muyvariadas. 06/03/12 Gloria María Mejía Z.Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, olibre (sin enlazarse con otros elementos).Combinado  En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 atmósfera  En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 terrestre  En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas terrestre natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicoswww.monografias.com
    9. 9. EL CARBONO EN LA NATURALEZALibre  Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales 06/03/12 Gloria María Mejía Z. transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable.  Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
    10. 10. EL CARBONO Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo. 06/03/12 Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas. La configuración final de la molécula dependerá de la Gloria Maria Mejia Z. disposición de los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. 10www.scian.cl/portal/globals
    11. 11. LOS COMPUESTOS DE CARBONO El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del 06/03/12 Gloria María Mejía Z. carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:  La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.  Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.  Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.  La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.www.kalipedia.com
    12. 12. PROPIEDADES DEL CARBONO 06/03/12  Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Gloria Maria Mejia Z.  Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.  Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.  Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.  Pueden formar isómeros. 12www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
    13. 13. PROPIEDADES DE LOSCOMPUESTOS DE CARBONO Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos 06/03/12 Gloria María Mejía Z. están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades  Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
    14. 14. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOHidrocarburos 06/03/12 Gloria María Mejía Z.Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.Familias orgánicasConjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en lamolécula de un mismo grupo funcionalGrupo funcionalgrupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de unamisma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico CH3-CH2-CHO Propanal Carbonilo Aldehídos y Cetonas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico. Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina Existen tres grandes grupos de familias  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados
    15. 15. HidrocarburosCompuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e HEstos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden serabiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. 06/03/12 Gloria María Mejía Z.Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:  De cadena abierta  Saturados Alcano Alcanos Alqueno  Alquino  Insaturados  Alquenos 1-buteno 2-butino metilbutano  Alquinos  De cadena cerrada Cicloalcano Cicloalqueno  Alicíclicos  Cicloalcanos ciclobutano ciclohexeno  Cicloalquenos Hidrocarburo aromático  Cicloalquinos  Aromáticos 1,3,5-ciclohexatrieno benceno
    16. 16. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOHidrocarburos 06/03/12 Gloria María Mejía Z. butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etino o acetileno etileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno es.geocities.com/qo benceno
    17. 17.  Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían 06/03/12 únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el Gloria Maria Mejia Z. laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. 17 www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
    18. 18. También hace parte de los compuestos delCarbono orgánico las rocas sedimentariasorgánicas formado por restos vegetales, y las 06/03/12calizas, formadas por las partes duras de Gloria Maria Mejia Z.algunos animales, p.e. conchas de moluscos,corales, etc. Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella, 18
    19. 19. HISTORIA 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos. 19http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
    20. 20. 06/03/12 En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de Gloria Maria Mejia Z. cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también se pueden sintetizar. 20http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
    21. 21. En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, 06/03/12 aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio. Gloria Maria Mejia Z. ac tartárico ac málico ac cítrico 21http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
    22. 22. ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS YMOLECULAS Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, 06/03/12 Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio. Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones Gloria Maria Mejia Z. normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2. Otros elementos forman también moléculas diatómicas;  algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2). Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc. 22
    23. 23. ATOMICIDAD La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al2O3 ) está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido. Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3. 06/03/12 Gloria María Mejía Z. 23
    24. 24.  Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones: cationes si 06/03/12 son positivos, aniones si son negativos. La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de Gloria Maria Mejia Z. un núcleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa. 24 www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
    25. 25. MODELO ATÓMICO DE BOHR Para desarrollar su modelo Bohr se apoyó en: Bohr afirmó que el electrón •El modelo atómico nuclear sólo diseñado por Rutherford. puede girar en determinadas • La teoría cuántica de la órbitas y que no absorbe ni radiación del físico Max Planck. desprende energía mientras no cambie de órbita. Supuso •La interpretación del efecto que la radiación se emite o fotoeléctrico dada por Albert se absorbe cuando el Einstein. electrón cambia de una órbita a otra. A las órbitas más alejadas del núcleo les corresponden niveles de energía más elevados que a las más próximas a él. La energía del fotón emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energíasweblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt - de los dos niveles. 06/03/12 Gloria María Mejía Z. 25
    26. 26. MODELO ATÓMICO ACTUAL-Números cuánticos  Órbita: cada una de las En el modelo mecano-cuántico actual trayectorias descrita por losse utilizan los mismos números cuánticos electrones alrededor del núcleo.que en el modelo de Böhr, pero cambia su  Orbital: región del espaciosignificado físico (orbitales). alrededor del núcleo donde hay laLos números cuánticos se utilizan para máxima probabilidad de encontrardescribir el comportamiento de los un electrónelectrones dentreo del átomo. Hay cuatronúmeros cuánticos: •Principal (n): energía del electrón,  El comportamiento de los toma valores del 1 al 7. electrones dentro del átomo se •Secundario/ azimutal (l): subnivel de describe a través de los números energía, sus valores son (n-1). cuánticos  •Magnético (m): orientación en el espacio, sus valores van del -l a +l. •Espín (s): sentido del giro del electrón  Los números cuánticos se encargan sobre su propio eje, sus valores son el del comportamiento de los -1/2 y +1/2. electrones, y la configuración electrónica de su distribución. 26 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z.
    27. 27. ORBITAL 06/03/12  Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo. Gloria Maria Mejia Z. Un orbital atómico es una función matemática que describe la disposición de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas. 27www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
    28. 28. Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental.Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica.El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón. 06/03/12 El núcleo del siguiente elemento en la tabla periódica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos Gloria Maria Mejia Z. neutrones. La cantidad de protones contenidas en el núcleo del átomo se conoce como número atómico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del símbolo químico. Es el que distingue a un elemento químico de otro. Según lo descrito anteriormente, el número atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He). 28 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
    29. 29. La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio, 06/03/12 4(4He). Gloria Maria Mejia Z. Nube Electrónica Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que son partículas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un átomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que un átomo en estas condiciones tiene una carga eléctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad química, transformándose en un ión, una 29 partícula con carga neta diferente de cero.www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
    30. 30. CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA 06/03/12 Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las Gloria Maria Mejia Z. capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrónicas. 30
    31. 31. Los electrones ocupan los orbitales de forma que seminimice la energía del átomo. El orden exacto de 06/03/12llenado de los orbitales se establecióexperimentalmente, principalmente mediante Gloria Maria Mejia Z.estudios espectroscópicos y magnéticos, y es elorden que debemos seguir al asignar lasconfiguraciones electrónicas a los elementos. Elorden de llenado de orbitales es:1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6 31
    32. 32. Para recordar este orden más facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente: 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 32https://www.u-cursos.cl/ingenieria
    33. 33. Empezando por la línea superior, sigue las flechas y elorden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debidoal límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una 06/03/12subcapa de electrones puede obtenerse tomando el dobledel número de orbitales en la subcapa. Gloria Maria Mejia Z.Así, la subcapa s consiste en un orbital con unacapacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en electronestres orbitales con una capacidad total de seis electrones; electronesla subcapa d consiste en cinco orbitales con unacapacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste electronesen siete orbitales con una capacidad total de catorceelectrones. 33
    34. 34. CONFIGURACIÓNELECTRÓNICA 06/03/12Configuración electrónicaindica en qué orbitales se encuentran los electrones. Gloria Maria Mejia Z.Principio de Pauli“en un átomo no puede haber dos electrones con los 4 números cuánticos iguales”.Regla de Hund“cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e- desapareados”. 34
    35. 35. PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI Establece que no es posible que dos electrones en el mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos 06/03/12 iguales es decir que en un orbital solo puede haber como máximo 2 electrones siempre que tengan Gloria Maria Mejia Z. spin opuesto. + 1/2 - 1/2 35https://www.u-cursos.cl/ingenieria
    36. 36. REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con 06/03/12 electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por Gloria Maria Mejia Z. ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como sigue: Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecerá el primero con spin opuesto. 36https://www.u-cursos.cl/ingenieria
    37. 37. PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU. Este principio establece que al realizar la configuración electrónica de un átomo cada electrón ocupará el orbital 06/03/12 disponible de mínima energía Gloria Maria Mejia Z. 37maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
    38. 38. 1s1 Configuraciones electrónicas de los primeros dos periodos de la1s2 tabla periódica 06/03/12[He]2s1 [He]2s2 Gloria Maria Mejia Z.1s2,2s2,2p11s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p31s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5  381s2,2s2,2p6
    39. 39. NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS PORNIVEL DE ENERGIA 06/03/12 n Tipos de orbitales Gloria Maria Mejia Z. Dependiendo del valor de 1 1s n el numero de tipos de 2 2s,2p orbitales es: 3 3s,3p,3d 4 4s,4p,4d,4f 5 5s,5p,5d,5f 6 6s,6p,6d,6f 7 7s,7p,7d 39
    40. 40. Compuestos Compuestos Orgánicos Inorgánicos C, H, O, N, S, P yElementos constituyentes 103 elementos Halógenos Líquidos y Sólido, líquido oEstado Físico gaseosos gaseosoVolatilidad Volátiles No volátilesSolubilidad en agua Solubles Insolubles Aproximadas a la Mayor que la unidad,Densidades unidad, bajas altas Lentas con Rápidas con altoVelocidad de reacción a rendimiento rendimientotemperatura ambiente limitado cualitativo Desde moderadamenteTemperatura superior Muy rápidas rápidas hasta explosivasNecesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no Iónicos,Tipo de enlace Covalente covalentespolares. 06/03/12 Gloria María Mejía Z.
    41. 41. El átomo de carbonoLa base fundamental de la química orgánica estructural 06/03/12 Gloria María Mejía Z.es el átomo de carbono. Sus caracteristicassobresalientes son :(4)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puedeligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;(5) Su capacidad para formar enlaces estables consigomismo;(6) Su estructura tetraédrica 41
    42. 42. EL CARBONOEl hecho de que las cuatro valencias del carbono 06/03/12están dirigidas hacia los vértices de un tetraedroregular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que Gloria Maria Mejia Z.las cadenas carbonadas no sean lineales sino enforma de zigzag y con ángulos cercanos al valorteórico 42
    43. 43. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DELCARBONOCaracterísticas del carbono Estructura atómica del carbono 06/03/12El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones Gloria Maria Mejia Z. girando a su alrededor.Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo.Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones). 43 maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
    44. 44. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOSDEL CARBONO 06/03/12El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los Gloria Maria Mejia Z. compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...).Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor. 44
    45. 45. En 1916, la introducción del 06/03/12concepto de enlace covalente porel químico estadounidense Lewis Gloria Maria Mejia Z.proporcionó la base que permitiórelacionar las estructuras de lasmoléculas orgánicas y suspropiedades químicas. 45
    46. 46. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DELAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. 06/03/12 Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o Gloria Maria Mejia Z. comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. 46
    47. 47. REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LASMOLÉCULAS ORGÁNICAS. 06/03/12 Cuando dos átomos comparten dos electrones Gloria Maria Mejia Z. entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas 47
    48. 48. ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURADESARROLLADA DEL METANO. 06/03/12 Gloria María Mejía Z.Mientras que en las estructuras de Lewis un Gloria Maria Mejia Z. enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones). 48 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    49. 49. ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES. Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. 49 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 06/03/12 Gloria María Mejía Z.
    50. 50. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z.Como se acaba de ver, cuando se comparte un parde electrones entre dos átomos se forma un enlacesimple. 50
    51. 51. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z.Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pareselectrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidosmediante un enlace doble.También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares deelectrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que elenlace entre los átomos es un triple enlace. 51
    52. 52. A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewisdel anión carbonato y del nitrometano.Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígenodel anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en 06/03/12la molécula de nitrometano aparece una carga formal positivasobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa Gloria Maria Mejia Z.sobre uno de los dos átomos de oxígeno. 52 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    53. 53. UTILIDAD DE LA QUIMICAORGANICA 06/03/12 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición Gloria Maria Mejia Z. de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial. 53
    54. 54. UTILIDAD DE LA QUIMICAORGANICA 06/03/12 Los logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte Gloria Maria Mejia Z. en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales. 54
    55. 55. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 55www.uib.es/ca/.../ANT 06/03/12 Gloria María Mejía Z.
    56. 56. MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARESExisten enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrardesde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el 06/03/12etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, elmetanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más Gloria Maria Mejia Z.polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-)tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.La polaridad de un enlace aumenta a medida que laelectronegatividad de uno de los átomos implicados en 56un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlacees una medida de la polaridad de un enlace.
    57. 57. INTERACCIÓN DIPOLO-DIPOLO.Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado dela aproximación de dos 06/03/12moléculas polares. Si susextremos positivo ynegativo se acercan, la Gloria Maria Mejia Z.interacción es atractiva.Si se acercan dosextremos negativos o dosextremos positivos, lainteracción es repulsiva.En un líquido o en unsólido, las moléculas estánorientadas de tal forma queel extremo positivo deldipolo se aproxima alextremo negativo deldipolo de una molécula 57vecina y la fuerza www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docenciaresultante es de atracción.
    58. 58. FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON.Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos 06/03/12temporales complementariosUn momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento Gloria Maria Mejia Z.dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolopuede durar sólo una fracción de segundo. 58 www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
    59. 59. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 59www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    60. 60. POLARIDAD DE ENLACE 06/03/12Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es :Si las casillas de la tabla periódica en las que Gloria Maria Mejia Z. se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar.Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre 60 estos elementos es considerado como polar.
    61. 61. SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (NO SE DISUELVE). 06/03/12Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes quelas atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, unasustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar. Gloria Maria Mejia Z.El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por loque el sólido no se disolverá en el disolvente. 61www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    62. 62. SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (SE DISUELVE). 06/03/12Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidaspor las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia nopolar se disuelve. Gloria Maria Mejia Z.El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y 62rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    63. 63. SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR (NO SE DISUELVE)Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces 06/03/12de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polaresno se disuelven en agua. Gloria Maria Mejia Z.El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entreun soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas 63de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
    64. 64. CARGA FORMAL. 06/03/12 En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, Gloria Maria Mejia Z. cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la 64 siguiente ecuación:
    65. 65. CARGA FORMAL La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e- asignado en la estructura de 06/03/12 Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= nº de e- de valencia Gloria Maria Mejia Z. Cf = X – (Y + Z/2) Y= nº de e- no compartidos Z= nº de e- compartidos H H C O H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0 H 65www.acienciasgalilei.com
    66. 66. CARGA FORMAL 06/03/12  En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos que integran el anión carbonato: Gloria Maria Mejia Z. 66www.acienciasgalilei.com
    67. 67. CARGA FORMAL 06/03/12 El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen la molécula de nitrometano: Gloria Maria Mejia Z. 67www.acienciasgalilei.com
    68. 68. REPRESENTACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULARENLAZANTE. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 68132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
    69. 69. Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómico 1s 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo 69 en cualquier dirección132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
    70. 70. Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómica 2s. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónicaelevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad 70 electrónica cero. 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
    71. 71. Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrónica. Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 71
    72. 72. MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, ELNITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOSHALÓGENOS. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un 72 enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.
    73. 73. Se llama VALENCIA COVALENTE OCOVALENCIA, al nº de electrones desapareadosque posee un átomo, y es deducida de la 06/03/12estructura electrónica del elemento, teniendo encuenta que un átomo puede desaparear Gloria Maria Mejia Z.electrones que en su estado fundamental estánapareados siempre que no cambien de nivel deenergía ; es decir, mediante hibridación.Para explicar la geometría de numerosas moléculas, seestablece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DEORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, seobtienen otros equivalentes geométrica y energéticamentellamados orbitales híbridos. 73
    74. 74. HIBRIDACION .El carbono puede hibridarse de tres maneras 06/03/12distintas:Hibridación sp3: Gloria Maria Mejia Z. 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” 74
    75. 75. HIBRIDACIÓN Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen. Estado Excitado Be Be Be F Be FFormación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital 752p del F para formar un enlace de pares electrónicos. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    76. 76. ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓNEl concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué seforman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentosmuestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuraciónelectrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este 06/03/12electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalentepolar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales delátomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be- Gloria Maria Mejia Z.F?. 76 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    77. 77.  El orbital 2p es de energía más elevada que el orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y 06/03/12 por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los átomos de flúor. Gloria Maria Mejia Z. El orbital 2s del Be podría ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podría ser usado para el otro . No podríamos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idénticos. Por consiguiente, aunque la promoción de un electrón permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no tenemos una buena explicación de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son 77 idénticos.
    78. 78. www1.us.es/pautadatos/ www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema506/03/12 Gloria María Mejía Z. publico/.../pdi/.../Transp
    79. 79. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación. 79 En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al híbrido lo llamamos orbital híbrido sp. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    80. 80.  Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en 06/03/12 dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos y una geometría lineal. Gloria María Mejía Z. 80www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    81. 81. Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s semezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbonoen el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos dehidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbitalatómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vérticede un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlacesen el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de loscuatro átomos de H 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 81
    82. 82. La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría: 06/03/12 Número de zonas Gloria Maria Mejia Z.  de densidad de Geometría electrónica Hibridación carga 2 Lineal sp 3 Triangular plana sp2 4 Tetraédrica sp3 5 Bipirámide triangular dsp3 6 Octaédrica d2sp3 82www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    83. 83. Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá unaorientación y una simetría 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 83 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    84. 84. 06/03/12Hibridización vs Enlaces Gloria Maria Mejia Z. C C sp SIMPLE 2 C C DOBLE sp 3 C C TRIPLE sp 84 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
    85. 85. ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, perodifieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómerosdifieren al menos en alguna propiedad.Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: 06/03/12 Gloria María Mejía Z. cadena Estructural posición (o constitucional) función ISOMEROS Geo0metrica: Cis-trans Estereoisómeros Enantiómeros Óptica Diasterómeros
    86. 86. Isómeros 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los átomos Estereoisómeros Isómeros Compuestos con estructurales las mismas Compuestos con conexiones entre diferentes los átomos, pero uniones diferente entre los átomos distribución espacial Isómeros deIsómeros de ionización Isómerosenlace geométricos Enantiómeros QueCon diferentes Distribución Imágenes producenenlaces relativa: especulares diferentesmetal-ligando iones en cis-trans disolución mer-fac
    87. 87. Según el origen o causa de la estereoisomería: 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Isomería geométrica Isomería ópticaEstereoisomería producida por Estereoisomería producida por la diferente colocación la diferente colocación espacial de los grupos en espacial de los grupos en torno a un doble enlace torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiralwww.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    88. 88. ISOMERÍA GEOMÉTRICA 06/03/12 Gloria María Mejía Z. ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano? Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros)www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    89. 89. ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno? 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroetenowww.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    90. 90. Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace 06/03/12 Gloria María Mejía Z.www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    91. 91. La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está impedida 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulareswww.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    92. 92. La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n o (° C) (° C) cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isó mer Punto de Fusió n Punto Ebullició n o (° C) (° C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero transwww.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    93. 93. ISOMERÍA ÓPTICA 06/03/12 Gloria María Mejía Z.Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedadde hacer girar el plano de la luz polarizada, haciala derecha o hacia la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamadopolarímetro y se denomina actividad óptica. Si elestereoisómero hace girar la luz hacia la derechase denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia laizquierda se denomina levógiro.
    94. 94. Esquema de un polarímetro 06/03/12 Gloria María Mejía Z.inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
    95. 95. ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un 06/03/12 Gloria María Mejía Z. carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
    96. 96. ENANTIÓMEROS OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es       quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: CH3 *CH CH2 CH3      -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos 2-butanol estereoisómeros de este compuesto. 06/03/12 Gloria María Mejía Z. CH3 CH3 C OH HO C       H H        CH3CH2 CH2CH3 Espejo enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
    97. 97. ¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz? Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferenteswww.uclm.es/profesorado/fcarrillo (carbono quiral).
    98. 98. Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros 06/03/12 Gloria María Mejía Z. Presentan plano de simetríawww.uclm.es/profesorado/fcarrillo
    99. 99. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entresí en el orden en que están enlazados los átomos enla moléculaCadena: Los compuestos se diferencian en la 06/03/12 Gloria María Mejía Z.distintas disposición de la cadena de carbonos:CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3Posición: La presentan aquellos compuestos en queel grupo funcional ocupa diferente posición.CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
    100. 100. Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función 06/03/12 química . Gloria Maria Mejia Z. Metámeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas . 100odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
    101. 101. 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 10106/03/12 Gloria María Mejía Z.

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