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B4 lipidos pdf1

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B4 lipidos pdf1

  1. 1. © J. L. Sánchez GuillénIES Pando - Oviedo – Departamento de Biología y Geología 1
  2. 2. • Los lípidos son compuestos químicos muy diversos que se caracterizan por su insolubilidad en agua y su solubilidad en disolvente grasos u orgánicos (éter, benceno…..). 2
  3. 3. PROTECTORA TRANSPORTE FUNCIONESREGULADORA ESTRUCTURAL ENERGÉTICA 3
  4. 4. Funciones en los seres vivos: Los lípidos desempeñan importantesfunciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:- Estructural- Son componentes estructurales fundamentales de lasmembranas celulares.- Energética- Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energéticapues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramode grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramode glúcido o de proteína (4,1 Kcal).- Protectora- Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de losvegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en losinsectos y en los vertebrados.- Transportadora- Sirven de transportadores de sustancias en los mediosorgánicos.- Reguladora del metabolismo- Contribuyen al normal funcionamiento delorganismo. Desempeñan esta función las vitaminas (A,D, K y E). Lashormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.- Reguladora de la temperatura: También sirven para regular latemperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos delos mares de aguas muy frías. 4
  5. 5. Ejemplos de lípidos Carbono Oxígeno Hidrógeno Ácido graso Obsérvense la larga cadena hidrocarbonada, la insolubilidad de estas sustancias se debe a que tienen largas cadenas hidrocarbonadas. 5
  6. 6. Acilglicérido Ejemplos de lípidos (triglicérido) Obsérvense las largas cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos, lainsolubilidad de estas sustancias se debe a que tienen largas cadenas hidrocarbonadas. Carbono Oxígeno Hidrógeno 6
  7. 7. Ejemplos de lípidos Carbono Oxígeno Hidrógeno Colesterol 7
  8. 8. Puede destacarse que lo verdaderamente común de estas moléculas es el tener largas cadenas o ciclos hidrocarbonados. CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-….Esto es, mucho carbono e hidrógeno. 8
  9. 9. Propiedades físicas:Son sustancias untosas al tacto, tienen brillograso, son menos densas que el agua y malasconductoras del calor.Propiedades químicas de los lípidos:Algunos lípidos dan las reacciones de:-Saponificación- Esterificación 9 (i+3)
  10. 10. Reacción de saponificación:Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico yuna base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R1-COOH + NaOH R1-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) aguaReacción de esterificación:Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico yun alcohol para dar un éster más agua. R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua 10 (i+2)
  11. 11. Reacción de saponificación:Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico yuna base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O = R-C-O H Na OH 11 (i+2)
  12. 12. Reacción de saponificación:Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico yuna base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O = R-C-O Na + H OH 12 (i+2)
  13. 13. Reacción de saponificación:Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico yuna base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O = R-C-O Na jabón HO2 agua 13 (i+2)
  14. 14. Antiguamente para hacer jabón seempleaba la siguiente técnica:1) Primero se guardaban todas lasgrasas sobrantes en un cubo.Cuando se tenía una cantidadsuficiente, se calentaba suavemente yse filtraba con un paño para separarde la grasa los restos de alimentos yotras partículas. 1 22) A continuación se hacía pasar aguafría a través de un filtro en el que sehabían depositado cenizas demadera. Se calentaba suavemente lalejía obtenida hasta que estabatemplada.3) Se hacía gotear la lejía lentamentesobre la grasa, revolviendo con uncucharón. Cuando la mezcla chorrea-ba por la cuchara como si fuese mielse dejaba de añadir lejía.Para que el jabón fuese másconsistente se vertía una solución deborax, agua y un poco de amoníaco. 3 14
  15. 15. Reacción de esterificación: Es la reacción química que seproduce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éstermás agua. R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua O = R1-C- O-H H- O-CH2-R2 alcohol Ácido orgánico 15 (i+2)
  16. 16. Reacción de esterificación: Es la reacción química que seproduce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éstermás agua. R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua O = R1-C- O-CH2-R2 H- O-H 16 (i+2)
  17. 17. Reacción de esterificación: Es la reacción química que seproduce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éstermás agua. R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua O = R1-C- O-CH2-R2 Éster HO 2 agua 17 (i+2)
  18. 18. • Los clasificaremos en: Saponificables  Ácidos grasos  Acilglicéridos  Ceras  Fosfolípidos No saponificables  Esteroides 18
  19. 19. LOS ÁCIDOS GRASOSSon componentes de los lípidos saponificables.Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada par formada por entre 12 y 20 carbonos (aunque pueden tener menos o más carbonos) 19
  20. 20. LOS ÁCIDOS GRASOS PUEDEN SER  Saturados: sin dobles enlaces entre carbono y carbono.  Insaturados: con dobles enlaces. 20
  21. 21. LOS PRINCIPALES ACIDOS GRASOSNombre trivial Átomos de Dobles enlaces Punto de fusión carbono SaturadosLáurico 12 - 44,2Mirístico 14 - 54,0Palmítico 16 - 63,0Esteárico 18 - 69,6Araquídico 20 - 76,5Lignocérico 24 - 86,0 InsaturadosPalmitoléico 16 1 -0,5Oleico 18 1 13,4Linoleico 18 2 -3,0Linolénico 18 3 -11,0Araquidónico 20 4 -49,5 21
  22. 22. Los ácidos grasos son ligeramente anfipáticos 22
  23. 23. El tener o no dobles enlaces determina la forma, recta odoblada, de la molécula y, por lo tanto, su punto de fusión y elhecho de que aquellos lípidos que los contengan seanlíquidos (aceites) o sólidos (sebos) a temperatura ambiente. 23
  24. 24. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS 24
  25. 25. H2 H2 H2 H2 H2H3C C C C C C C C C C C C-O-H = H2 H2 H2 H2 H2 O Ácido láurico: C12 y sin dobles enlaces 25
  26. 26. H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2H3C C C C C C C C C C C C C C C C-O-H H2 H2 H2 H2 = H2 H2 H2 O Ácido palmítico: C16 y sin dobles enlaces 26
  27. 27. Ácido palmítico (C16, saturado) 27
  28. 28. H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2H 3C C C C C C C C C C C C C C C C C C-O-H H2 H2 H2 = H2 H2 H2 H2 H2 O Ácido esteárico: C18 y sin dobles enlaces 28
  29. 29. Ácido esteárico: C18, saturado 29
  30. 30. Ácido esteárico (C18) 30
  31. 31. Los ácidos grasos saturados, debido a la forma recta de su molécula, pueden empaquetarsemás densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofóbicos. Es por esto quelas sustancias que los contienen son sólidas (sebos) a la temperatura ambiente. C-O-H O = = O C-O-H C-O-H O = = O C-O-H C-O-H O = = O C-O-H C-O-H O = = O C-O-H 31
  32. 32. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS 32
  33. 33. H2 H2 H2 H H H2 H2 H2 C C C C =C C C CC C C C C C C C-O-HH3 H2 = H2 H2 H2 H2 H2 O Ácido palmitoleico: C16 y 1 doble enlace 33
  34. 34. Ácido palmitoleico (C16) 34
  35. 35. H2 H2 H2 H2 H2 O H H H2 =H 3C C C C C =C C C C C-O-H C C C C C C C C H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 Ácido oleico: C18 y 1 doble enlace 35
  36. 36. Doble enlaceÁcido oleico (C-18) 36
  37. 37. Ácido oleico (C-18) 37
  38. 38. H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2H 3C C C C C C C C C C C =C C =C C C C C-O-H H H H H = H2 H2 H2 H2 H2 O Ácido linoleico: C18 y 2 dobles enlaces 38
  39. 39. Ácido linoleico (C-18) 39
  40. 40. Ácido araquidónico (C-20 y 4 =) 40
  41. 41. Propiedades físicas de los ácidos grasos:Como hemos visto, los puntos de fusión de los ácidosgrasos dependen del número de átomos de carbono y de lapresencia de dobles enlaces.- A mayor número de átomos de carbono mayor punto defusión.- La presencia de dobles enlaces disminuye el punto defusión.Propiedades químicas de los ácidos grasos:Los ácidos grasos dan las reacciones de:- Saponificación- Esterificación 41
  42. 42. Reacción de saponificación:Los ácidos grasos reaccionan con bases fuertes, como el NaOH o el KOH, dando lascorrespondientes sales sódicas o potásicas que reciben el nombre de jabones.. COOH Ácido graso + NaOH O = C-O Na Jabón + H 2O 42 (i+4)
  43. 43. Reacción de esterificaciónEl grupo ácido de los ácidos grasos va a poder reaccionar con los alcoholes paraformar ésteres y agua. Ácidos grasos Glicerina COOH HO-CH2 COOH + HO-CH COOH HO-CH2 3H2O CO- O-CH2 CO- O-CH CO- O-CH2 Triacilglicérido 43 (i)
  44. 44. LOS ACIGLICÉRIDOSLos acilglicéridos son ésteres de la glicerina y ácidos grasos.Pueden ser:  Monoacilglicéridos  Diacilglicéridos  Triacilglicéridos o triglicéridos 44
  45. 45. Las grasas animales y vegetales son mezclas complejas de acilglicéridos 45
  46. 46. Estructura de un monoacilglicérido O = C-O CH2 HO CH HO CH2La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada. 46 (i+1)
  47. 47. Estructura de un monoacilglicérido éster O = Ácido graso C-O CH2 Glicerina HO CH HO CH2La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada. 47 (i+1)
  48. 48. Estructura de un diacilglicérido O = C-O CH2 = C-O CH HO CH2Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas. 48 (i+1)
  49. 49. Estructura de un diacilglicérido éster O = Ácido graso C-O CH2 O = Glicerina Ácido graso C-O CH HO CH2Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas. 49 (i+1)
  50. 50. Estructura de un triacilglicérido O = -C-O CH2 O = -C-O CH O = -C-O CH2Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas. 50 (i+1)
  51. 51. Estructura de un triacilglicérido O = Ácido graso -C-O CH2 O = Glicerina Ácido graso -C-O CH O = Ácido graso -C-O CH2 ésterLas cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas. 51 (i+1)
  52. 52. Formación de un monoacilglicérido Ac. graso Glicerina O =R-C-O H HO CH2 HO CH HO CH2 52 (1)
  53. 53. Formación de un monoacilglicérido Monoacilglicerido O= R-C-O CH2 HO CH HO2 HO CH2 agua 53 (1)
  54. 54. Reacción de esterificación para formar un triacilglicéridoÁcidos grasos Glicerina Triacilglicérido COOH CO- O-CH2 HO-CH2 COOH + CO- O-CH HO-CH COOH HO-CH2 CO- O-CH2 3H2O 54 (0)
  55. 55. Reacción de saponificación de un triacilglicéridoCon bases fuertes, como la sosa (NaOH) o la potasa (KOH), los acilglicéridos dan lascorrespondientes sales sódicas o potásicas del ácido graso y glicerina. 3NaOH CO- O-CH2 COONa HO-CH2 CO- O-CH COONa + HO-CH CO- O-CH2 COONa HO-CH2 Triacilglicérido jabón Glicerina 55 (i+3)
  56. 56. TriacilglicéridoGlicerinaÁcidos GrasosÉster 56
  57. 57. Triacilglicérido ÉsterGlicerina Ácidos Grasos 57
  58. 58. Monoacilglicérido Glicerina Ácido graso 58
  59. 59. Diacilglicérido GlicerinaÁcidos grasos 59
  60. 60. GlicerinaÁcidos grasos Triacilglicérido 60
  61. 61. Células del tejidograso o adiposo 61
  62. 62. LAS CERAS• Las ceras son ésteres de un ácido graso y de un alcohol de cadena muy larga. (en ambos casos la cadena es par) 62
  63. 63. Las ceras son sustancias sólidas a temperatura ambiente debido a sus largascadenas hidrocarbonadas, aunque de bajo punto de fusión. Impermeables, loque las hace útiles para los seres vivos para proteger de la desecación (hojas yfrutos). También tiene función de protección la cera del conducto auditivo. Palmitato de miricilo (cera de abeja) Ácido graso (C18) Enlace éster Alcohol de cadena larga (C30) 63 (i+2)
  64. 64. Los fosfolípidos• Los fosfolípidos son lípidos saponificables formados por ácidos grasos, ácido fosfórico y un alcohol, a menudo, complejo.• Estudiaremos dos clases:  Los fosfoglicéridos  Los esfingolípidos 64
  65. 65. Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula. Ácido graso Glicerina Ácido graso Fosfórico X AminoalcoholEn la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos queesterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina estáunido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , 65en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.
  66. 66. OC –O- CH 2OC –O- CH O CH3 + H2C–O–P–O–CH–CH–N–CH3 OH CH3 66
  67. 67. Los fosfoglicéridos• Son lípidos formados por ácidos grasos (R), glicerina, ácido fosfórico y un alcohol (x).• El alcohol puede ser:  La colina  La serina  La etanolamina  La glicerina  El inositol 67
  68. 68. ácidos grasos 68
  69. 69. Glicerina 69
  70. 70. Ácido Fosfórico 70
  71. 71. x puede ser:  La colina  La serina  La etanolamina  La glicerina  El inositol 71
  72. 72. 72
  73. 73. 73
  74. 74. 74
  75. 75. 75
  76. 76. 76
  77. 77. Fosfoglicérido 77
  78. 78. X--- aminoalcohol 78
  79. 79. Ácido fosfórico 79
  80. 80. Glicerina 80
  81. 81. Ácidos grasos 81
  82. 82. 82
  83. 83. 83
  84. 84. Los fosfoglicéridos son anfipáticos 84
  85. 85. Los esfingolípidos están formados por esfingosina (en rojo), un ácido graso (cadena quebrada), ácido fosfórico (en verde) y un alcohol (en azul). 85
  86. 86. Estructura de un esfingolípido EsfingosinaÁcido graso NH- Fosfórico Aminoalcohol esfingosina 86
  87. 87. Los esteroidesSon lípidos no saponificables derivados del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno). 87
  88. 88. El colesterol es elmás importante delos esteroides HO 88
  89. 89. ColesterolSe trata de unlípido nosaponificablepues no tieneácidos grasosen su molécula 89
  90. 90. Colesterol El grupo alcohol le da al colesterol un débil carácter anfipático. Pero la molécula tiene un fuerte carácter apolar por la gran cantidad de C e H que tiene 90
  91. 91. Colesterol 91
  92. 92. Ejemplos de esteroides 92
  93. 93. Colesterol: El OHconfiere un carácterpolar a esta parte de lamolécula. Precursor deotras muchassustancias. Presente enlas membranascelulares de las célulasanimales a las queconfiere estabilidad. Colesterol bueno y malo: http://www.4woman.gov/faq/Spanish/cholesterol.htm#4 93
  94. 94. Cortisona: Hormona dela corteza de lasglándulas suprarrenales.Actúa favoreciendo laformación de glucosa yglucógeno. 94
  95. 95. Progesterona: Una delas hormonas sexualesfemeninas. 95
  96. 96. Testosterona: Hormonasexual masculina. 96
  97. 97. Vitamina D: Regula elmetabolismo del calcio ydel fósforo.Obsérvese que uno delos anillos del esteranose encuentra abierto. 97
  98. 98. Solanina: Alcaloidepresente en la patata.Obsérvese que tiene unoligosacárido unido alanillo del esterano. 98
  99. 99. LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS SON LOS CONSTITUYENTES ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS 99
  100. 100. Los lípidos anfipáticos forman monocapas en un medio acuoso alintruducirse la parte hidrófila del lípido en el agua Parte polar Parte apolar 100
  101. 101. Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos,bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófoba Parte hidrófila 101
  102. 102. Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos,bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófoba Parte hidrófila 102
  103. 103. Las membranascelulares son bicapas Membranalipídicas. plasmática 103
  104. 104. Las membranascelularesaparecen, congrandes aumentosdel microscopioelectrónico, comouna doble capaoscura (partehidrófila de lamembrana) y unaintermedia clara(parte lipófila) deunos 100 Å degrosor en total. 104
  105. 105. 105
  106. 106. H: parte polaro hidrófilal: parte apolaro lipófila 106
  107. 107. Bicapa lipídica.El colesterol le daa las bicapaslipídicas una mayorestabilidad ymenor fluidez.Fosfolípidos 107
  108. 108. Los lípidosanfipáticos puedentambién formarmicelas. 108
  109. 109. Los liposomas son dobles capas lipídicas cerradas queencierran un contenido acuoso 109
  110. 110. Practica con esta interesante web de Lourdes Luengohttp://www.telefonica.net/web2/temasbiologia/lipidos/lipidosp.htm 110
  111. 111. 111

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