Analisis conformacional

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Analisis conformacional

  1. 1. Igual FMEstereoisómerosConstitucionalesConfiguracionalesDiasteroisómerosConformacionalesEnantiómerosISOMEROS
  2. 2. Un Isómero es cada arreglo molecularindividual para una FM dada. Pueden ser: Constitucionales: hay distinta constitución,difieren el orden en la conectividad de losátomos. Estereoisómeros: hay distinto arregloespacialHO OOH
  3. 3. ecuatorialaxialecuatorialaxial
  4. 4. La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En estaconformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angulares mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre loshidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.
  5. 5. Inversión de la Silla Al plantear el confórmero, los sustituyentesque están en ecuatorial pasan a ser axialen el otro confórmero.
  6. 6. GirosGiros en el eje XGiros en el eje ZAtrás-adelanteArriba-abajoIzquierda-izquierda180º180ºAdelante-adelanteArriba-abajoIzquierda-derechaImportante: lossustituyentes nomodifican suposición
  7. 7. GirosGiro en el eje Y180º60º 60º 60º60º60º60ºArriba – arribaAdelante – atrásIzquierda – derecha
  8. 8. Ciclohexanos monosustituídosRHHHRHH La diferencia de estabilidad se da por la tensión estéricaUn sustituyente en ecuatorial es más estableque uno en axial
  9. 9. Conformación del ciclohexanocon un sustituyente ter-butiloEstá fija la conformaciónAxial Ecuatorial
  10. 10. Ciclohexanos disustituídosSRa) Si ambos grupos pueden estar en ecuatorial TiempoRRRRb) Si uno debe ser axial y el otro ecuatoriali)50% 50%ii)RSRSEn el caso que S  R Tiempo
  11. 11. Otros factores que influyen:-Dipolos-Formación de puentes de HBrBrBrBrO OH HCis-1,3-diaxialOOHHOHOHOOHHCis-1,2-ax-ec Trans-1,2-ec-ecCis-1,4
  12. 12. CiclohexenoLos átomos de C del doble enlace, al estar en el mismoplano, junto a sus C adyacentes, impiden el plegamientocompleto de la moléculaSemisilla(Mínima tensión torsional)1 2 3456

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