ANALISIS SENYAWA (ALKANA, SIKLOALKANA, ALKENA, ALKUNA, ALKOHOL DAN ETER)

14,656 views

Published on

Published in: Education
0 Comments
2 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
14,656
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2
Actions
Shares
0
Downloads
267
Comments
0
Likes
2
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

ANALISIS SENYAWA (ALKANA, SIKLOALKANA, ALKENA, ALKUNA, ALKOHOL DAN ETER)

  1. 1. MAKALAH KIMIA ORGANIKANALISIS SENYAWA(ALKANA, SIKLOALKANA, ALKENA, ALKUNA, ALKOHOL DAN ETER)JURUSAN FARMASIDi Susun Oleh : Septhavia Megava (12330101) Oky Yuliati Zaenida (12330102) Millah Maftuhah (12330103) Avivah Azaniah (12330104) David P Silalahi (12330105) Melva S Marpaung (12330106)FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMINSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONALJAKARTA SELATAN2013
  2. 2. 2KATA PENGANTARPuji dan Syukur penyusun Panjatkan kehadirat Allah SWT. Karena atas kehendak-Nyalah makalah Kimia Organik yang berjudul “Analisis Alkana, Sikloalkana, Alkena, Alkohol,Eter dan Alkuna ”Dalam menyelesaikan makalah ini, penyusun tidak terlalu banyak mengalamikesulitan, karenareferensi yang didapatkan oleh penyusun merupakan rekomendasilangsung dari dosen matakuliah yang bersangkutan, hal ini tidak meminimkan pengetahuanpara penyusun dalam penyelesaian makalah. Selain itu, penyusun pun mendapatkanberbagai bimbingan dari beberapa pihak yang pada akhirnya makalah ini dapat diselesaikan.Semoga dengan adanya makalah inidapat menambah ilmu pengetahuan parapembaca tentang analisis berbagai sernyawa terutama senyawa alkana, sikloalkana, alkena,alkuna, eter dan alkohol.Penyusun juga mengucapkan terima kasih kepada dosen mata kuliah kimia organikyaitu bapak Dra. Tiah Rachmatiah M.Si. Apt. yang telah memberikan kesempatan kepadakami untuk menyusun makalah ini dengan baik. Dan pada Akhirnya kepada Allah jualahpenyusun mohon taufik dan hidayah, semoga usaha kami mendapat manfaat yang baik.Serta mendapat ridho Allah SWT. Amin ya rabbal alamin.Jakarta, April 2013Penyusun
  3. 3. 3Daftar IsiKATA PENGANTAR..................................................................................2DAFTAR ISI................................................................................................3BAB I PENDAHULUAN............................................................................... 4A. Latar belakang masalah………………………………………………… 4B. Rumusan masalah………………………………………………………. 4C. Tujuan…………………………………………………………………... 5BAB II PEMBAHASANA. Analisis Alkana..............................................................................6B. Analisis Sikloalkana....................................................................... 6C. Analisis Alkena.............................................................................. 7D. Analisis Alkuna.............................................................................. 10E. Analisis Alkohol............................................................................ 11F. Analisis Eter.................................................................................. 16BAB III PENUTUPKesimpulan………………………………………………………………… 17DAFTAR PUSTAKA......................................................................................... 18
  4. 4. 4BAB IPENDAHULUANA. Latar Belakang MasalahSuatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu saja, karenasistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik, hampir setiap studi yangberhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme tergantung pada prinsipkimia organik. Bidang-bidang studi ini mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia,mikrobiologi dan banyak ilmu pengetahuan yang lainnya.Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan kimiayang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat melakukan analsisterhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang dilakukan meliputi analisissecara kulitatif dan secara kuantatif.Studi mangenai senyawa alifatik khususnya alkana, alkena, alkohol dan eter perludipalajari dan dipahami, karena apabila senyawa tersebut berada secara bersamaan sulituntuk diidentifikasi secara langsung, tetapi identifikasi yang dilakukan harus secarabertahap dan berkesinambungan dari yang bersifat umum sampai spesifik.Makalah ini akan membahas mengenai analisis alkana, alkena, alkuna, sikloalkana,alkohol dan eter, beserta reaksi reaksi yang terjadi, sehingga kita dapat melakukan prosesidentifikasi dan analisis dengan pengujia yang tepat.B. Rumusan MasalahApakah yang di maksud dengan analisis senyawa (alkana, sikloalkana, alkena, alkuna,alkohol dan eter)?Bagaimana reaksi dari analisis senyawa-senyawa tersebut?C. TujuanDalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :1. Tujuan KhususTujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas kelompokmata kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan mempresentasikanhasil diskusi tersebut dengan materi “Analisis alkana, analisis sikloalkana, analisis
  5. 5. 5alkena, analisis alkuna, analisis alkohol dan analisis eter”dengan penugasan akhiryaitupenyerahan makalah dari hasil presentasi tersebut.2. Tujuan UmumTujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain:Memahami tentang analisis senyawa-senyawa (alkana, sikloalkana, alkena,alkuna, alkohol dan eter)Mengetahui reaksi-reaksi senyawa tersebut.Mengetahui bagaimana pengaruh antar senyawa yang dimaksud
  6. 6. 6BAB IIPEMBAHASANA. Analisis AlkanaAlkana merupakan hidrocarbon jenuh oleh karena itu bersifat tidak reaktif biladireaksikan dengan unsur unsur logam kecuali karbon dan hydrogenUntuk menentukan rumus molekul alkana dapat dilakukan dengan reaksipembakaran(combustion). Dari hasil pembakaran akan diperoleh rumus umum darialkana CnH2n+n, dari rumus umum ini melalui perhitungan secara stokiometri dapatditentukan rumus molekul dari senyawa yang dianalisis.Alkana bersifat nonpolar tidak larut dalam air, asam, dan H2SO4. Sifat fisik ini dapatdigunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkana, jadi bila kita melarutkan suatusenyawa organik yang belum diketahui jenisnya ke dalam air, asam, basa, atau H2SO4dan senyawa tersebut tidak larut maka dapat dicurigai senyawa tersebut adalah alkana,tetapi uji ini tidak bersifat spesifik terhadap alkana karena ada senyawa organik lain yangbersifat nonpolar selain alkana.Alkana tidak mempunyai gugus fungsi yang bersifat spesifik seperti OH, C=O, C=C,dan lain-lain oleh karena itu jika dilakukan analisis terhadap suatu senyawa campurandengan spektrum infrared maka alkana dapat diidentifikasi setelah senyawa lainnya yangmempunyai gugus fungsi spesifik teridentifikasi terlebih dahulu.Analisis Fisika terhadap alkana meliputi titik didih, titik leleh, bobot jenis,index bias,dapat dilakukan dengan membandingkan hasil analisis dengan standar yang telah ada.Struktur dari atom-atom yang menyusun molekul senyawa alkana dapat ditentukanmenggunakan spektrum inframerah dan spektrum NMR, dengan terlebihdahulumenentukan/menemukan rumus molekul melalui reaksi pembakaran(combustion).B. Analisis Sikloalkana
  7. 7. 7Siklopropana merupakan senyawa yang mudah larut dalam asam sulfat pekat, dan inisama halnya dengan alkena atau alkuna. Hal itu dapat dibedakan dari hidrokarbon tidakjenuh, namun, faktanya siklopropana tidak teroksidasi oleh dingin, encer danpermanganat netral.Sikloalkana lainnya memiliki jenis yang sama dari sifat rantai terbuka, dan merekaditandai dengan cara yang sama : dengan inertness umum.Bahwa seseorang berhadapandengan hidrokarbon siklik ditunjukkan oleh rumus molekulnya. Sifat sikloheksana,misalnya, menunjukkan dengan jelas bahwa itu adalah sebuah alkana. Namun, analisispembakaran dan penentuan berat molekul menunjukkan rumus molekul untuk menjadiC6H12. Hanya struktur siklik (meskipun tidak selalu cincin beranggota enam) konsistendengan kedua set data.C. Analisis AlkenaPembelahan sikloalkana mengikuti pola yang sama persis, tetapi struktur siklik darialkena tercermin dalam sifat khusus dari produk. Ozonolysis dari sikloheksena,misalnya, tidak merusak molekul menjadi dua aldehida jumlah karbon yang lebih rendah,tetapi hanya menjadi senyawa enam karbon yang berisi dua kelompok aldehidaAlkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double bound).Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai suatu alkena,kita harusmenunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan karbon-karbon ganda.
  8. 8. 8Kita bisa mencoba untuk menghidrogenasi senyawa yang tidak diketahui. Di sini, kitabisa mengatakan, kita pasti bisa mengatakan apakah atau tidak terjadi reaksi: penurunantekanan hidrogen akan menunjukkan kepada kita selain yang telah terjadi. Hal ini benar,dan hidrogenasi dapat menjadi alat analisis yang berguna. Tapi katalis harus siap, dansepotong yang cukup rumit aparat harus digunakan, seluruh operasi mungkin memakanwaktu beberapa jam.Bila mungkin, kami memilih untuk tes karakterisasi reaksi yang cepat dan mudahdilakukan, dan yang menimbulkan perubahan mudah diamati. Kami memilih tes yangmemerlukan beberapa menit dan tabung beberapa tes, tes di mana warna muncul ataumenghilang, atau gelembung gas yang berevolusi, atau bentuk endapan atau larut.Pengalaman telah membuktikan bahwa alkena mempunyai ciri yg palingbagus,daripada solusi dekolorisasi antara bromin didalam tetraklorid karbon dan dingin, encer,larutan permanganat netral. Kedua tes tersebut mudah dilakukan ; pertama, warna merahmenghilang dan di sisi lain warna ungu menghilang dan diganti dengan mangan dioksidacoklat.Pemberian bahwa kita telah memilih tes terbaik untuk karakterisasi alkena. Kitatambah bromin dalam tetraklorid karbon dengan senyawa organik yang tidak diketahui,selanjutnya warna merah menghilang. Hanya dengan senyawa yang tidak kita ketahuibereaksi dengan bromine, mungkin itu alkena. Tetapi ini tidak cukup hanya tahu bahwajenis senyawa tertetu berekasi dengan pereaksi yang diberikan ; kita juga harus tau apajenis senyawa lain yang juga bereaksi dengan preaksi tersebut. Dalam kasus ini, zat yangdiketahui tersebut kemungkinan adalah alkuna. (itu mungkin juga menjadi salah satu drsejumlah senyawa yang mengalami substitusi cepat oleh bromin; dalam kasus itu,
  9. 9. 9hydrogen bromida akan berevolusi dan dapat dideteksi dengan adanya awan yangterbentuk ketika kita menghembuskan napas selama di dalam tabung tes.Dengan cara yang sama, dekolorisasi tidak membuktikan bahwa senyawa tersebutadalah suatu alkena, tetapi hanya jika itu berisi beberapa kelompok fungsional yangdapat teroksidasi oleh permanganat. Senyawa itu mungkin alkena, tapi sebaliknya ungkinalkuna, aldehid atau sejumlah senyawa yang mudah teroksidasi. Bahkan mungkin suatusenyawa yang telah terkontaminasi dengan kotoran yang teroksidasi ; contohnya,alkohol, tidak teroksidasi di bawah kondisi ini. Tetapi sering mengandung kotorantersebut. Kita biasanya bisa mengesampingkan hal ini dengan memastikan bahwa lebihdari satu atau dua tetes preaksi terdekolarisasi.Dengan sendirinya, tes karakterisasi tunggal jarang membuktikan bahwa tidakdiketahuinya salah satu jenis senyawa tertentu. Mungkin akan membatasi jumlahkemungkinan; sehingga keputusan akhir kemudian dapat dibuat atas dasar uji tambahan.Atau, sebaliknya, jika kemungkinan tertentu telah dieleminasi, tes tunggal dapatmengizinkan pilihan akhir harus dibuat. Dengan demikian, uji bromine/permanganatakan cukup untuk membedakan alkena dari alkana/ alkena dari alkil halide/ alkena darialkohol.Tes yang paling sering digunakan dalam menggambarkan alkena, adalah sebagaiberikut : (a) dekolorisasi cepat bromin dalam tetraklorid karbon tanpa evolusi HBr, tesjuga diberikan oleh alkuna; (b) dekolorisasi dingin, encer, netral, larutan permanganatberair (uji Baeyer), tes jg diberikan olh alkuna dan aldehid. Juga membatu pelarutanalkena dikonsentrasi dingin asam sufat, tes juga diberikan oleh bnyak senyawa yangbaik, termasuk semua yang mengandung oksigen. (Mereka berbentuk garam yang dapatdilarutkan) dan senyawanya dapat langsung disulfonasi. Alkena dan alkilhalida tidakdapat dilarutkan didalam asam belerang pekat dingin.(Siklopropana yang siap untuk dilarutka didalam larutan asam belerang pekat, tetapitidak dioksidasi oleh permanganat).Dari bentuk yang sudah kita lihat sejauh ini, alkohol juga dapat diuraikan didalamlarutan asam belerang. Alkohol juga dapat diunggulkan dari alkena, namunkenyataannya, alkohol memberikan tes negatif selama kita tidak dialihkan oleh kotoran.Alkohol primer dan sekunder dioksidasi oleh khrom anhidrida, CRO3, dalam larutanasam belerang encer, tanpa dua detik, larutan orange bening ternyata., biru-hijau,menjadi buram.
  10. 10. 10Karakter dari alkena, yang mungkin tidak dapat diidentifikasi seperti alkena yangsebelumnya dijelaskan sebagai dasar dari properti fisik, termasuk spektrum inframerahdan berat molekul. Bukti dari struktur baru dari senyawa baru adalah pencapaian terbaikdari degradasi; pembelahan oleh ozon atau periodat/ permanganat, yang diikuti olehidentifikasi dari bentuk potongan-potongan.Sikloalkena adalah karakteristik dijalan yang sama dan rantai alkena terbuka. Salahsatunya adalah pembagian senyawa yang ditunjukkan oleh formula molekul mereka dandegradasi produk. Sebagai contoh, hasil absorpsi dari hanya satu mol hidrogenmenunjukkan bahwa sikloheksana mengandung hanya satu ikatan karbon ganda, namunformula molekulnya adalah C6H10, yang dalam satu rantai senyawa terbuka dapat sesuaidengan dua rantai terbuka (atau tiga rantai terbuka). Hanya satu hubungan putaranstruktur yang cocok kenyataannya.D. Analisis AlkunaIkatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan penting untuk blok sintesisorganik. Keasaman alkuna memungkinkan dengan mudah dikonversi menjadi acetylidelogam, karena acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga yang di kenal dengan
  11. 11. 11berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua dan dengan tingkat tinggistereoselektivitas.Dalam uji karakterisasi, alkuna menyerupai alkena: kedua senyawa tersebutdekolorisasi bromin dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hidrogen bromida, dankeduanya dekolorisasi dingin, netral, permanganat encer: mereka tidak teroksidasi olehkromat anhidrida. Seperti diena, bagaimanapun, mereka lebih tak jenuh yangalkena. Sifat ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus molekul mereka (CnH2n-2) danoleh hidrogenasi kuantitatif (dua mol hidrogen diambil per mol hidrokarbon).Bukti struktur paling baik dilakukan dengan metode degradativ sama yang digunakandalam mempelajari alkena. Setelah alkuna ozonolysis menghasilkan asam karboksilat,sedangkan alkena menghasilkan aldehid dan ketons. Sebagai contoh:Alkuna Asam bereaksi dengan ion logam berat tertentu, terutama Ag+dan Cu+, untukmembentuk acetylides larut. Pembentukan endapan pada penambahan sebuah alkuna kedalam larutan AgNO3 dalam alkohol, merupakan indikasi dari hidrogen yang terikattriply-ikatan karbon. Reaksi ini dapat digunakan untuk differentiatie terminal alkuna(orang-orang dengan tiga ikatan di ujung rantai) dari alkuna non-terminal.Jika dibiarkan kering, ini acetylides logam berat cenderung meledak. Mereka harusdihancurkan saat masih basah oleh pemanasan dengan asam nitrat, asam mineral kuatmeregenerasi asam lemah, asetilena.E. Analisis Alkohol
  12. 12. 12Gunakan reaksi dari pereaksi Grignard dengan formaldehida. Pereaksi Grignard yangdiperlukan adalah isobutil magnesium bromidayang dapat dibuat dari bromida isobutil, dan selanjutnya dari alkohol isobutil.Formaldehida dibuat dengan oksidasi metanol. Seluruh urutan, dari mana kita bisamendapatkan cukup 3-metil-1-butena murni, adalah sebagai berikut: Analisis Alkohol-Uji IodoformAlkohol larut dalam asam sulfat pekat yang dingin sama halnya seperti alkena,amina, dan senyawa lainnya yang mengandung oksigen dan mudah membentuksenyawa sulfonat. (alkohol, seperti lainnya yang mengandung oksigen senyawa, darigaram oksonium, yang larut dalam asam sulfat yang sangat polar.)Alkohol tidak teroksidasi oleh dingin, permanganat encer, netral (meskipunalkohol primer dan sekunder, tentu saja, dioksidasi oleh permanganat dalam kondisilebih kuat). Alkohol sering mengandung kotoran yang teroksidasi di bawah kondisiini, sehingga uji permanganat harus ditafsirkan dengan hati-hati.
  13. 13. 13Alkohol tidak dekolorisasi bromin dalam karbon tetraklorida. Sifat ini berfungsiuntuk membedakan alkohol dari alkena dan alkuna.Alkohol lebih lanjut dibedakan dari alkena dan alkuna dan, memang, dari hampirsetiap jenis lain dari senyawa dioksidasi olehalkohol dengan anhidrida kromat,, CrO3dalam asam sulfat berair: dalam waktu dua detik, ada solusi yang jelas oranye berubahbiru-hijau dan menjadi buram.Reaksi alkohol dengan logam natrium, dengan evolusi gas hidrogen, adalahbeberapa digunakan dalam karakterisasi, sebuah senyawa basah apapun, tentu akanmelakukan hal yang sama, sampai air habis.Kehadiran gugus-OH dalam molekul sering ditandai dengan pembentukan esterpada pengobatan ester pada pengobatan dengan anhidrida asam klorida. Beberapaester manis berbau, yang lainnya adalah padat dengan titik leleh yang tajam, dandapat derivatif di identifikasi. (Jika rumus molekul bahan awal dan produk ditentukan,adalah mungkin untuk menghitung berapa banyak kelompok-OH yang hadir).Uji Lucas dapat digunakan untuk menentukan apakah suatu alkohol adalahprimer, sekunder, atau tersier. Pereaksi uji Lucas terdiri dari campuran HCl pekat danZnCl.Alkohol tersier segera bereaksi dengan pereaksi Lucas, dan alkohol sekunderbereaksi dalam waktu lima menit, sebuah alkohol primer tidak bereaksi padatemperatur kamar. Alil alkohol bereaksi secepat alkohol tersier dengan pereaksiLucas.Struktur dari alkohol dapat ditentukan dengan iodoform test, menggunakan Iodinedan Natrium Hidroksida (natrium hypoiodite, NaoI), dimana alkohol dengan struktur.menghasilkan endapan kuning iodoform (CHI3, m.p. 119°). Misalnya :
  14. 14. 14reaksi melibatkan oksidasi, halogenasi, dan pembelahanSeperti yang diharapkan dari persamaan, suatu senyawa struktur
  15. 15. 15Juga memberikan tes positif.Dalam kasus khusus tertentu reaksi ini digunakan bukan sebagai pengujian, tetapiuntuk mensintesis asam karboksilat, RCOOH. Analisis 1,2-diol. Oksidasi Asam PeriodikSetelah pencampuran dengan asam periodik, HIO4, senyawa yang mengandungdua atau lebih-OH atau = O kelompok terpasang atom karbon yang berdekatanmengalami oksidasi dengan pembelahan ikatan karbon-karbon. misalnya:oksidasi ini sangat berguna dalam penentuan struktur. kualitatif, oksidasi denganHIO4 ditunjukkan dengan pembentukan endapan putih (AgIO3) pada penambahanperak nitrat. karena reaksi biasanya kuantitatif, informasi berharga yang diberikanoleh sifat dan jumlah produk, dan dengan jumlah asam periodik dikonsumsi.Dalam perpecahan basis-katalis, kelompok yang meninggalkan merupakandasaryang benar-benar kekurangan oksigen alkoksida dan nukleofil merupakan salah satuyang baik (hidroksida, alkoksida). Ikatan-ikatan yang melanggar keputusan hampirseimbang, dan reaktivitas dikendalikan dalam cara yang lebih biasa, oleh faktor sterik.Serangan terjadi pada karbon kurang terhalang.
  16. 16. 16Penambahan dua langkah pereaksi simetris di mana langkah pertama adalahserangan halogen posotive: pembentukan halohydrinsdan penambahan heterolytic dariIN3 dan BrN3. Orientasinya adalah sepertiuntuk pembelahan epoksida asam katalis(tidak basa-katalis). Cincin halonium bahkan kurang stabil dari suatu epoksidaterprotonasi, dan ikatan itu harus lebih mudah, pembelahan memiliki banyak karakterSN1, dan berlangsung di karbon yang paling dapat menampung muatan positif.F. Analisis EterGugus fungsi pada eter mempunyai reaktifitas yang rendah, oleh karena itu sifatkimianya tergantung dari hidrokarbon yang terikat pada gugus eter, yang membedakaneter dengan hidrokarbon adalah kelarutannya dalamasam sulfat pekat membentukoxonium garam.Identifikasi eter untuk eter aromatik berdasarkan sifat fisik, ditunjukan dengan reaksipemaksapisahan oleh HCl, senyawa hasil reaksi dapat diidentifikasi, dimana salahsatunya berbentuk padatan yang titik cairnya dapat dibandingkan standar yang telah ada.Bukti struktur eter baru akan melibatkan pembelahan oleh asam hydriodic danidentifikasi produk yang terbentuk. (Spectroskopis eter dianalisis dengan spektrum infrared, dimana senyawa eter berada pada range 1060 – 1300 cm-1)Untuk analisis kuantitatif eter dapat dilakukan dengan metode zeisel, dimana eterdireaksikan dengan HCl pekat panas membentuk membentuk CH3I, yang menadakanterbentuknya senyawa gugus alkoksida, kemudian CH3I yang terbentuk direaksikandengan AgNO3, maka AgNO3 akan terbentuk, melalui perhitungan secara stokiometrimaka dapat dihitung berapa jumlah eter yang bereaksi.
  17. 17. 17BAB IIIPENUTUPKesimpulanAnalisis terhadap senyawa alkana, sikloalkana, alkena, alkuna, alkohol, dan eterterjadi karena didasarkan pada reaksi spesifiknya terhadap pereaksi tertentu. Analisisdilakukan secara bertahap, apabila tidak dapat diperoleh reaksi yang spesifik. Terjadinyaanalisis senyawa juga dipengaruhi oleh sifat masing-masing senyawa, sebagai contoh umumyaitu berupa sifat fisik antara lain : titik leleh, titik didih, densitas, indeks bias, dan kelarutandalam berbagai pelarut.Sistematis senyawa terhadap pereaksi tertentuberperan penting dalam pembentukansuatu analisis senyawa juga memungkinkan kita untuk mengkarakterisasikan senyawa-senyawa tersebut.Dari penganalisaan senyawa-senyawa tersebut, kita dapat mengidentifikasi untukmembedakan berbagai senyawa yang di maksud antara satu senyawa dengan senyawa lain,terutama pada senyawa alkana, sikloalkana, alkena, alkuna, alcohol dan eter.
  18. 18. 18Daftar PustakaMorrison and Boyd, Organic Chemistry, 4ThEd, p : 118-119, 189, 386-388, 521-524, 552-553, 569-570.

×