Química del carbono

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Química del carbono

  1. 1. UNIDAD 4:QUIMICA DEL CARBONO
  2. 2. QUIMICA ORGANICA
  3. 3. La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono- carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.La química orgánica se constituyó como disciplina en los añostreinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de lassustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo dedisolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de ungran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de"principios inmediatos".
  4. 4. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo aldescubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, deque la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse enurea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina demuchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creíanque para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria laintervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, losorganismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
  5. 5. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
  6. 6. Diferencias entre Compuestos Orgánicos eInorgánicosCOMPUESTOS INORGÁNICOS:Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento,incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos ybicarbonatos.Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción delcalor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.Fundidos o en solución son buenos conductores de la corrienteeléctrica: son "electrólitos".Las reacciones que originan son generalmente instantáneas,mediante reacciones sencillas e iónicas.
  7. 7. COMPUESTOS ORGÁNICOS:Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, yen pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son degran complejidad debido al número de átomos que forman lamolécula.Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponenbajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos defusión y ebullición bajos.La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestosque tienen hasta 4 ó 5 átomos de C).Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo,benceno.No son electrólitos.Reaccionan lentamente y complejamente.
  8. 8. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
  9. 9. El comportamiento del carbono en millones de compuestoscorresponde a cuatro electrones desapareados, sin que ninguno deellos tenga preferencia o mayor capacidad de reacción que los otrostres. Hasta la fecha la única forma que se ha encontrado paraexplicar este comportamiento es por medio de la teoría de lahibridación.Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html Estructura del carbono
  10. 10. El carbono es un elemento muy importante, ya que puede crearmoléculas muy complejas, con gran cantidad de átomos. Esto esdebido a su estructura atómica y las propiedades químicas queesta estructura le proporciona. Propiedades del carbono Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.
  11. 11. USOS DEL CARBONO• El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.• La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.• Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.• El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos).• El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.• El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago.
  12. 12. IMPORTANCIA Y ESTRUCTURA DEGRUPOS FUNCIONALES
  13. 13. Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestoshalogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos quecaracterizan a una función química y que tienen propiedadescaracterísticas bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido quetienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en laestructura del grupo carboxilo -COOH.Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales ynomenclatura
  14. 14. NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, quees la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. Ácidoscarboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien sesuprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico. Aldehído: Laterminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcanocorrespondiente y se añade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o finalde los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número laposición del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden decomplejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimenla palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por lapalabra amida. Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de losdos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil. Éster: Para nombrarlos ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácidocarboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado delalcohol. Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición(cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice elnombre del halógeno terminado en uro después la palabra de" y posteriormenteel nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Clorometano. Nombre 2. Cloruro de metilo.Artículo sustraído de http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html Grupos funcionales ynomenclatura
  15. 15. ALCANOS
  16. 16. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos decarbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (decadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbonoe hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin lapresencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo(-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (comose verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal ycadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono.Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano condos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir decinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos:pentano, hexano, heptano...
  17. 17. La nomenclatura IUPAC (forma sistemática dedenominar a los compuestos) para los alcanos esel punto de partida para todo el sistema denomenclatura. Se basa en identificar a lascadenas hidrocarbonadas. Las cadenas dehidrocarburos saturados lineales son nombradassistemáticamente con un prefijo numérico griegoque denota el número de átomos de carbono, y elsufijo "-ano".Los 4 primeros reciben los nombres de metano,etano, propano y butano.Los alcanos se obtienen mayoritariamente delpetróleo, ya sea directamente o mediante crackingo pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculasmayores. Son los productos base para laobtención de otros compuestos orgánicos.
  18. 18. C Nombre Fórmula Modelo1 Metano CH42 Etano C2H63 Propano C3H84 n-Butano C4H105 n-Pentano C5H126 n-Hexano C6H147 n-Heptano C7H168 n-Octano C8H189 n-Nonano C9H2010 n-Decano C10H2211 n-Undecano C11H2412 n-Dodecano C12H26
  19. 19. ALQUENOS
  20. 20. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienenuno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Sepuede decir que un alqueno no es más que un alcano que haperdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado unenlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben elnombre de ciclo alquenos. Formulación y nomenclatura de alquenos La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula. http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
  21. 21. Nomenclatura sistemática (IUPAC)1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más largaque contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando loslocalizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomosde carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble.NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, loslocalizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tengamenor posición o localizador más bajo.2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbonoseparando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos seseparan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número deveces que se repita el sustituyente.3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivolocalizador.4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca elnúmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijocorrespondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis,Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyentecomplejo con la terminación -IL
  22. 22. 5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número delocalizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido delnombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cadauno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz delnombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra,etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej.:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
  23. 23. ALQUINOS
  24. 24. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace-C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Sufórmula general es CnH2n-2.Nomenclatura1º Se toma como cadena principal la cadena continua más larga quecontenga el o los triples enlaces.2º La cadena se numera de forma que los átomos del carbono deltriple enlace tengan los números más bajos posibles.3º Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlacetriple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.4º Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.5º Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo aldoble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
  25. 25. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos quecon igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) esdecir, iguales proporciones relativas de los átomos que conformansu molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben ladenominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanoly el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular esC2H6O.
  26. 26. Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmulamolecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con losmismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientacióntridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, portanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomosestán enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
  27. 27. IMPORTANCIA YNOMENCLATURADE GRUPOSFUNCIONALESORGANICOS
  28. 28. En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de átomosunidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser representadosgenéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que losaromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar(radicales arílicos). ORDEN DE PRIORIDAD PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL 1. Ácidos 2.Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Ésteres, amidas. 3. Nitrilos. 4. Aldehídos. 5. Cetonas. 6. Alcoholes. 7. Aminas. 8. Éteres. 9. Alqueno 10. Alquinos 11. Alcanos 12. Halógenos 13. Nitrocompuestos (NO2)
  29. 29. ALCOHOLES
  30. 30. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupohidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH estáunido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuandoun grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, loscompuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicasson muy diferentes.En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos másempleado como reactivos en síntesis.En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse acualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de laEuropa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas pordestilación, estableciendo así su acepción actual.
  31. 31. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican enmonohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicosrespectivamente. El metanol y el etanol son alcoholesmonohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificaren primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de quetengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con elátomo de carbono al que se encuentra unido el grupohidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedadde reacciones en las que intervienen; una de las másimportantes es la reacción con los ácidos, en la que se formansustancias llamadas ésteres, semejantes a las salesinorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de ladigestión y de los procesos químicos en el interior de lascélulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales yplantas.
  32. 32. NomenclaturaEn el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombredel hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; portanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:CH3 - OH CH3 - CH2 - OHMetanol EtanolEl hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es elcorrespondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
  33. 33. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo-OH, el nombre se deriva del alcano de igual número decarbonos cambiando la terminación -o por -ol.Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo quele asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y lossustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentesordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luegolos grupos hidroxilos.Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan lasterminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos,respectivamente.
  34. 34. ETERES
  35. 35. Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R, en donde R y Rson grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y seemplean pasos intermedios:ROH + HOR → ROR + H2O.Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH,obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. Elalcóxido puede reaccionar con algún compuesto RX, en dondeX es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro obromuro. RX también se puede obtener a partir de un alcoholROH.RO- + RX → ROR + X-
  36. 36. Nomenclatura • La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. • Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: metoxibenceno• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil éter
  37. 37. Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse alfinal de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but,según lo indique el número de carbonos.
  38. 38. ALDEHÌDOS
  39. 39. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados porposeer el grupo funcional -CHO. Se denominan como losalcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radicalorgánico.Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los quese han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. Endicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio dedos enlaces covalentes.
  40. 40. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye poral. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por susnombres comunes.Metanal : formaldehidoEtanal: acetaldehídoEl aldehído aromático se llama benzaldehído.Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. Ensolución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Seutiliza en la industria para conservar maderas, cueros y entaxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en laindustria de plásticos como la baquelita.El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollensy en la preparación de ácido acético.El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos,colorantes y en la industria de los perfumes.
  41. 41. CETONAS
  42. 42. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado porposeer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos decarbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupocarbonilo se encuentra unido al menos a un átomo dehidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el demayor relevancia en dicho compuesto orgánico, lascetonas se nombran agregando el sufijo -ona alhidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrarposponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilono es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo:2-oxopropanal).
  43. 43. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbonounido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es loque lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. Eldoble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de losalcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas quelos aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadoresde electrones por efecto inductivo. La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.
  44. 44. Nomenclatura sustitutivaEn la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma encuenta el número de átomos de carbono y se cambia laterminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupocarbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal lade mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego seenumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. Nomenclatura sustitutiva.
  45. 45. Nomenclatura radico funcionalOtro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste ennombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolasalfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta lapalabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es unacetona simétrica, y si los radicales son diferentes es unacetona asimétrica.Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.
  46. 46. AMINAS
  47. 47. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se considerancomo derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de loshidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyanuno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias oterciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Ejemplos Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...
  48. 48. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son igualesy mixtas si estos son diferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Las aminasprimarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes dehidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógenocon moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como elnitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlaceN-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, lasaminas forman puentes de hidrógeno más débiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas primarias y secundarias tienen puntos deebullición menores que los de los alcoholes, pero mayoresque los de los éteres de peso molecular semejante. Lasaminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos deebullición más bajos que las aminas primarias y secundariasde pesos moleculares semejantes.
  49. 49. NomenclaturasLas aminas se clasifican de acuerdo con el número deátomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen porgrupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llamanaminas primarias, los que tienen dos se llaman aminassecundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una aminasecundaria y terciaria, respectivamente, con grupos oradicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes aestos se nombran empezando por los más pequeños yterminando con el mayor al que se le agrega la terminaciónamina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando laposición, más el nombre del hidrocarburo.
  50. 50. ACIDOSCARBOXILICOS
  51. 51. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que secaracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coincidensobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).Se puede representar como COOH ó CO2H.Características y propiedadesLos derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmulageneral R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electronesdel átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que sedebilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, unaruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón,H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido alelectrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que lamolécula queda como R-COO-.
  52. 52. Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formaramidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otrosaminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se formase denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicospueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien conhalogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para daranhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas sellaman derivados de ácido. Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
  53. 53. Ejemplos de ácidos carboxílicosEjemplo 1HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOHEn este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay unafunción alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia elgrupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lonombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.Ejemplo 2Compuestos con dos grupos COOHLa palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupoCOOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tieneprioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridadque él.
  54. 54. DERIVADOS DEACIDOS CARBOXILICOS
  55. 55. Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos lossiguientes compuestos: Ésteres: Anhídridos: Amidas:
  56. 56. NomenclaturaÁcidos carboxílicos.Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone lapalabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en-oico. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.
  57. 57. Sales.Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación –ato.Encaso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar elácido se sustituye por –carboxilato. A continuación el nombre delmetal correspondiente.Ésteres.Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo elnombre del radical correspondiente en vez del metal.Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupoprincipal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijosalcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijoaciloxi-.
  58. 58. AmidasLas amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominaneliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal ,el grupo se designamediante el prefijo carbamoil-.La posición de los radicales unidos directamente a átomos deNitrógeno, se indica con la notación N,N... etc.
  59. 59. La posición de los radicales unidos directamente a átomos deNitrógeno, se indica con la notación N,N... etc.

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