Cetonas

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Cetonas

  1. 1. CONCEPTO CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).  El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.  El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. 
  2. 2. Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también se consideran derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminación –o del alcano por la terminación –ona; así, del propano se origina la propanona. Se debe fijar la posición del carbono donde está la función carbonílica por lo que se debe dar el menor número en la numeración de la cadena principal. Para nombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de los grupos alifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona. Ejemplos: CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
  3. 3.  Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Solubilidad en agua las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. Acetona -95 56 completamente miscible Metiletilcetona -86 80 25 Dietilcetona -42 101 5 Benzofenona 48 306 Insoluble
  4. 4.  Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  5. 5.  Reacciones  Adición del reactivo de Grignard. Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico
  6. 6.  El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
  7. 7.  los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas
  8. 8. Oxidación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas. La oxidación de un alcohol secundario o primario se puede llevar a cabo con un gran número de reactivos como el KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7. Es fácil oxidar alcoholes secundarios y el rendimiento de producción de cetonas es elevado, por ello para oxidaciones en gran escala se usa como reactivo al Na2Cr2O7 en ácido acético acuoso, debido a que es de un costo menor. Acilación de friedel-crafts Recibe el nombre de reacción de acilación debido a que el grupo R-C- se llama acilo y la reacción por medio de la cual se introduce un grupo acilo en un compuesto adopta dicho nombre. Los grupos acetilo y benzoilo son dos grupos acilos comunes. La reacción de acilación de Friedel-Crafts es un medio efectivo para introducir un grupo acilo en un anillo aromático. Con frecuencia la reacción se lleva a cabo mediante el tratamiento del compuesto aromático con un haluro de acilo. Oxidación de alquenos (proceso wacker) Esta reacción se lleva a cabo tratando un alqueno con ozono para ponerlo posteriormente en contacto con dimetilsulfuro y así obtener una cetona, como lo muestra la siguiente reacción.
  9. 9. Ozonólisis El método más común para la localización del enlace doble de un alqueno requiere del uso de ozono (O3). El ozono reacciona enérgicamente con los alquenos formando compuestos inestables llamados ozónidos iniciales, los cuales se reacomodan en forma espontánea produciendo compuestos conocidos como ozónidos, estos por sí mismos, son compuestos muy inestables y los de bajo peso molecular con frecuencia explotan en forma violenta. Debido a esta propiedad, por lo general no se les aísla, si no que se reducen directamente tratándolos con zinc y agua. La reducción produce compuestos carbonilo (aldehídos o cetonas) que pueden aislarse e identificarse con seguridad.
  10. 10. las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas. Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: .- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta) .-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA) .-Fabricación de catalizadores .-Fabricación de saborizantes y fragancias .-Síntesis de medicamentos -Síntesis de vitaminas .-Aplicación en cosméticos Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes: 1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras. 2.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA. 3.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes. 4.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.
  11. 11.   Aunque es difícil generalizar sobre la toxicidad de una amplia clase de compuestos tales, cetonas simples son, en general, no es altamente tóxico. Esta característica es una de las razones de su popularidad como disolventes. Las excepciones a esta regla son las insaturadas como metil vinil cetona con DL50 de 7 mg/kg La metil vinil cetona es extremadamente peligrosa. La inhalación origina tos y dificultad para respirar, incluso a bajas concentraciones. Además fácilmente provoca irritación en la piel, en los ojos o en las membranas mucosas.

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