Carbohidratos, lipidos, aminoacidos, peptidos, etc.

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Carbohidratos, lipidos, aminoacidos, peptidos, etc.

  1. 1. Capítulo 20 Bioquímica C O N T E N I D O 20.1 Carbohidratos 20.2 Lípidos 20.3 Aminoácidos y proteínas 20.4 Ácidos nucleicos 20.5 Algunas vitaminas y hormonas Aquí se muestra un modelo de una molécula de doble cadena de ácido desoxirribonucleico (DNA). El núcleo de cada célula de un organismo contiene moléculas de DNA que llevan el código genético, esto es, la información que confiere al organismo sus características y funciones que le son peculiares. L a parte de la química que tiene lugar en todas las células vivas se llama bioquími- ca. Cualquier persona es capaz de digerir y metabolizar muchas de las sustancias distintas presentes en la dieta. Estas sustancias químicas que se obtienen del ali- mento son los componentes básicos con los que se construyen los músculos, huesos y otros tejidos corporales complejos. Además, el organismo es capaz de elaborar un nú- mero enorme de moléculas distintas, algunas de ellas con masa molecular del orden de millones, que controlan y regulan las funciones corporales y protegen el organismo con- tra las enfermedades. Todos los meses se informa de importantes avances en el campo de la investigación bioquímica en miles de artículos de revistas. Este tipo de información es indispensable para comprender la nutrición, el combate y la prevención de enfermedades, y también los procesos vitales. Se conoce mucho de bioquímica, pero es mucho más lo que todavía es- tá por descubrirse. 624
  2. 2. 20.1 • Carbohidratos 625 En este capítulo sólo será posible incluir un número limitado de temas bioquímicos fundamentales. Los que aquí se describen proporcionan una base general para lecturas y estudio adicionales en este activo campo de investigación. Nuestro conocimiento de la quí- mica y la bioquímica se expande rápidamente, y ello será benéfico para la humanidad. Esperamos que esto sea para ti sólo el principio de tu estudio de la química. 20.1 Carbohidratos Casi todo el mundo sabe lo que son los carbohidratos: son lo que comes o lo que no comes, según el libro de dietas que sigas (Fig. 20.1) Cualquier dietista te dirá que toda dieta bien balanceada debe incluir los carbohidratos. Cuando ingerimos y metabolizamos estos com- puestos, sus átomos se reorganizan para formar compuestos más sencillos y estables y, al mismo tiempo, liberan su energía almacenada en provecho nuestro. Desde el punto de vista químico, los carbohidratos están compuestos por los ele- mentos carbono, hidrógeno y oxígeno cuya fórmula empírica es Cx(H2O)y . La fórmula de la glucosa, que es C6H12O6, también se podría escribir como C6(H2O)6. Al calentar la glucosa cristalina, de color blanco, se desprende agua y queda un residuo negro de car- bón. De hecho, los primeros científicos pensaban equivocadamente que los azúcares eran hidratos de carbono, y los llamaron carbohidratos. Sin embargo, no es posible po- ner de nuevo el producto carbonizado en agua y obtener glucosa. La glucosa no es un hidrato, y el término carbohidrato crea confusión. (Recuerda que, cuando se calienta un verdadero hidrato, se obtiene una sal anhidra que se combina de nuevo con agua pa- ra formar el hidrato original.) ❚ ❚ Conexión con el aprendizaje Los hidratos como el CuSO4 • 5 H2O se estudiaron en la sección 6.9. Monosacáridos Los carbohidratos sencillos se llaman monosacáridos. No es posible hidrolizarlos más, es decir, no se pueden descomponer en unidades de azúcares más sencillos. Los carbohidra- tos que se hidrolizan a dos unidades de monosacárido (dos azúcares sencillos) se denomi- nan disacáridos, y los que se hidrolizan a muchas unidades de monosacárido se conocen como polisacáridos. Los monosacáridos se clasifican, además, de acuerdo con el número de átomos de carbono en cada molécula. Figura 20.1 El pan, la pasta, las patatas, las frutas, las verduras y otros alimentos contienen carbohidratos.
  3. 3. 626 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Número de átomos Clase de de carbono monosacárido 3 Triosa 4 Tetrosa 5 Pentosa 6 Hexosa Todos los monosacáridos llevan la terminación -osa. Existe además otro sistema para clasificar los monosacáridos. Los que tienen un grupo aldehído se llaman aldosas, y los que tienen un grupo cetona se denominan cetosas. Con frecuencia se combinan los dos sistemas. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa; es un monosacárido con seis áto- mos de carbono y un grupo aldehído. La fructosa, otro monosacárido, es una cetohexosa; tiene seis átomos de carbono y un grupo cetona. En la Fig. 20.2 se muestran las estructuras de tres monosacáridos. Hay 16 aldohexosas diferentes. Todas ellas tienen la fórmula C6H12O6, de modo que son isómeros. De éstas, la glucosa y la galactosa son las más conocidas. Si exami- nas la Fig. 20.2, advertirás que la glucosa y la galactosa parecen tener exactamente la mis- ma estructura, con una excepción: los grupos hidrógeno e hidroxilo (—H y —OH) del cuarto átomo de carbono, contando a partir del aldehído, están invertidos. Se trata de una diferencia muy importante y fundamental, muy parecida a la que existe entre tu mano de- recha y tu mano izquierda: cada mano tiene un pulgar y cuatro dedos más, pero un guante proyectado para ajustarse a la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Toda mo- lécula que tenga un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él siempre tendrá esta propiedad de ser derecha o izquierda, porque los cuatro ángulos de enlace de 109.5° forman una estructura tetraédrica (Fig. 20.3). Se dice que un átomo de carbono es quiral si está unido a cuatro grupos diferentes. Cada una de las aldohexosas tiene cuatro átomos de carbono quirales (los átomos de carbono número 2, 3, 4 y 5). Un grupo —OH que aparezca del lado derecho en una de estas posiciones designa una estructura diferen- te que un grupo —OH en el lado izquierdo. Designaciones D y L. La mitad de las estructuras de aldohexosa que es posible dibujar tie- nen el grupo —OH del lado derecho en la posición del carbono número 5. Estos monosa- cáridos llevan la designación D, como en la D-glucosa y en la D-galactosa. Se podrían dibujar otras aldohexosas con el grupo —OH del lado izquierdo en la posición del carbo- no número 5. Éstas se conocen como azúcares L. Casi todos los carbohidratos de origen natural pertenecen a la serie D. Ésta no es una cuestión que se deba tomar a la ligera; no podemos metabolizar los carbohidratos L ni obtener energía de ellos. Figura 20.2 Estructuras y fuentes comunes de tres hexosas importantes.
  4. 4. 20.1 • Carbohidratos 627 Figura 20.3 Los compuestos quirales son como la mano derecha y la mano izquierda, que son imágenes en el espejo pero diferentes: un guante para la mano derecha no sirve para la mano izquierda. Un átomo de carbono es quiral cuando está unido a cuatro grupos diferentes. (Observa las estructuras de la derecha y de la izquierda.) Los compuestos con un átomo de carbono quiral tienen isómeros que son imágenes en el espejo y se llaman estereoisómeros. Estructuras cíclicas. Los monosacáridos no permanecen en la forma alargada o extendida de las estructuras representadas en la Fig. 20.2. Cuando una molécula de glucosa se pliega sobre sí misma, es fácil que el oxígeno del carbono número 5 se sitúe cerca del carbono Figura 20.4 Modelos de la número 1 (el carbono del carbonilo), como se muestra en la Fig. 20.4 y en el centro de la glucosa con el aldehído libre. figura 20.5. Cuando este carbonilo reacciona con el oxígeno del hidroxilo del carbono nú- Advierte que en el modelo plegado mero 5, se forman las estructuras cíclicas (anulares) conocidas como -glucosa y -gluco- el átomo de oxígeno del quinto sa. Advierte que, al formarse el anillo, el oxígeno del carbono 5 se une al carbono número 1 carbono está cerca del carbono para formar un anillo de seis miembros. número uno, el carbonilo. Durante la reacción de formación del anillo, el oxígeno del grupo carbonilo (en el carbono número 1), que originalmente tenía un doble enlace, se convierte en un hidroxi- lo que puede estar en una de dos posiciones para formar dos estructuras cíclicas distintas, conocidas como la forma alfa y la forma beta. En la forma alfa ( ), el grupo hidroxilo del carbono número 1 se proyecta hacia abajo, y en la forma beta ( ), este hidroxilo se proyecta hacia arriba cuando la molécula se encuentra en la posición que se muestra en la figura 20.5. La glucosa cristalina puede existir ya sea en la forma alfa o en la beta. En uno u otro caso, hay cuatro grupos distintos (—OH, —OR, —R y —H) unidos al carbono número 1. La presencia de exactamente estos cuatro grupos produce una estructura conocida como un hemiacetal. Los hemiacetales son muy inestables. Se puede tener inicialmente la for- ma alfa o beta pura, pero tan pronto como una u otra se disuelve en agua, el grupo acetal se abre, forma el aldehído y luego se cierra otra vez para dar la forma alfa o beta. La aper- tura y cierre ocurren de manera sucesiva, y esta interconversión recibe el nombre de mu- tarrotación. En el equilibrio, la mezcla consta aproximadamente de 36% de la forma alfa y 64% de la forma beta, con menos del 0.02% de la forma aldehído (abierta). No obstante, esa cantidad es suficiente para llevar a cabo las reacciones características de los aldehídos. Todas las aldosas reaccionan con los agentes oxidantes suaves; por esta razón se les describe como azúcares reductores. La diferencia entre las formas alfa y beta puede parecer insignificante, pero este tipo de diferencias suelen tener una importancia crucial en las reacciones bioquímicas. Por ejemplo, en breve examinaremos la estructura del almidón, que es un polímero de unida- des de glucosa en la forma alfa, y la compararemos con la celulosa, que es un polímero de unidades de glucosa en la forma beta. ¡Qué enorme diferencia origina un carbono quiral! Algunos monosacáridos destacados. Examinemos con más detenimiento tres importan- tes monosacáridos. La D-glucosa, también conocida como dextrosa, es la hexosa más im- portante. Es el “azúcar de la sangre” y representa aldededor del 0.065 al 0.11% de la sangre humana. Es indispensable para la vida porque es el azúcar principal que nuestras células consumen directamente para generar energía. Se estima que casi la mitad de los átomos de
  5. 5. 628 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Figura 20.5 En solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla en equilibrio de estas tres formas. La -glucosa representa alrededor del 36%, la forma de cadena abierta, aproximadamente el 0.02%, y la -glucosa, alrededor del 64%. carbono de la biosfera están combinados en forma de glucosa. Por desgracia para la gente que padece hambre en el mundo, gran parte de esa glucosa está en forma de celulosa, que tiene poco o ningún valor alimenticio para los seres humanos. Un segundo monosacárido, la D-galactosa, es una aldohexosa que se obtiene, junto con glucosa, de la hidrólisis de un disacárido llamado lactosa, o azúcar de leche. La D-galacto- sa está presente en ciertos compuestos que se encuentran en el cerebro y los nervios. La única cetohexosa de origen natural es la D-fructosa, que tiene un grupo carbonilo en la posición del carbono 2. La fructosa es el más dulce de los azúcares comunes, y se en- cuentra, junto con glucosa y sacarosa, en la miel y en los jugos de frutas. Los productos de la hidrólisis del disacárido conocido como sacarosa o azúcar de mesa son fructosa y glu- cosa. Disacáridos Los disacáridos comunes son tres: maltosa, lactosa y sacarosa. La hidrólisis de 1 mol de un disacárido produce 2 mol de monosacáridos. Empleando ecuaciones expresadas con palabras, esto se escribe como sigue. La maltosa está presente en los granos en germinación, pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón. La maltosa consta de dos unidades de glucosa unidas por un enlace acetal alfa; es decir, el grupo hidroxilo del carbono 1 de la glucosa que se muestra a la izquierda está dirigido hacia abajo, en la posición alfa, cuando se enlaza al grupo hidroxilo del carbono 4 de la glucosa de la derecha. Maltosa:
  6. 6. 20.1 • Carbohidratos 629 El anillo de glucosa de la derecha se representa con el hemiacetal en la forma alfa, pero es- te anillo puede estar en la forma alfa o beta porque se abre y se cierra con entera libertad. La lactosa constituye del 5 al 7% de la leche humana y del 4 al 6% de la leche de vaca. En la lactosa, una unidad de galactosa (a la izquierda) está unida a una unidad de glu- cosa mediante un enlace acetal beta (el oxígeno del carbono 1 de la galactosa, que enlaza los dos anillos, está en la posición hacia arriba, ). Lactosa: La sacarosa, conocida comúnmente como azúcar de mesa, está presente en el azúcar de caña y de remolacha. Se compone de una unidad de glucosa unida a una unidad de fructosa mediante un enlace acetal alfa. (Advierte que el anillo de fructosa tiene cinco miembros, no seis.) Éste es el primer azúcar no reductor que se menciona aquí. Ninguno de los anillos se puede abrir porque no hay un hemiacetal. Sacarosa: Polisacáridos El almidón y también la celulosa son polímeros de glucosa, y se les conoce como car- bohidratos complejos. El almidón es una importante fuente de energía en toda dieta ba- lanceada. ❚ La celulosa aporta fibra a la dieta. La figura 20.6 muestra segmentos cortos de ❚ Conexión con el mundo real las estructuras que están presentes en el almidón y en la celulosa. Observa que las unida- Dieta: Entre 65 y 80% de la des de glucosa del almidón están unidas por enlaces alfa; en cambio, en la celulosa las energía de una persona debe unidades de glucosa están unidas por enlaces beta. Esta diferencia tiene una importancia provenir de carbohidratos, de preferencia de los carbohidratos enorme. Casi todos los animales pueden digerir y metabolizar el almidón, pero los seres complejos presentes en los cereales, humanos y algunos otros mamíferos no obtienen valor alimenticio alguno de la celulosa. no de azúcares sencillos. En otras palabras, podemos comer y digerir patatas (almidón), pero nos resulta imposible digerir la hierba. Ciertas bacterias que están presentes en el tracto digestivo de los anima- les que pastan y de las termitas les permiten utilizar la celulosa. Los seres humanos no tie- nen microorganismos de este tipo. A las diferencias entre los enlaces alfa y beta se deben también las distintas formas tridimensionales de la celulosa y del almidón. Por ejemplo, la celulosa de la pared celular de las plantas está organizada en haces de fibrillas paralelas que forman fibras. Las fi- ❚ Conexión médica bras de celulosa de capas alternadas son perpendiculares, lo que les confiere mayor resis- Glucógeno almacenado: Una persona sólo es capaz de almacenar tencia (Fig. 20.7). alrededor de 500 g de glucógeno, Hay dos tipos principales de almidón. Uno de ellos, llamado amilosa, tiene unidades que equivale a la reserva de energía de glucosa unidas formando una cadena continua, como las cuentas de un collar. El otro suficiente para un día. El glucógeno tipo, llamado amilopectina, tiene cadenas ramificadas de unidades de glucosa. El almi- se almacena principalmente en el dón animal se llama glucógeno, y al igual que la amilopectina, se compone de cadenas hígado y en el tejido muscular.
  7. 7. 630 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Figura 20.6 Carbohidratos. Tanto el almidón como la glucosa son polímeros de glucosa. ramificadas de unidades de glucosa, pero el glucógeno tiene más ramificaciones que la amilopectina. ❚ En la amilosa puede haber de 60 a 300 unidades de glucosa por molécula. Las estructuras de cadena ramificada de la amilopectina pueden contener de 300 a 6000 unidades de glucosa por molécula. El almidón se hidroliza en glucosa cuando se digiere. Este azúcar sencillo se absor- be con facilidad a través de la pared intestinal y entra en el torrente sanguíneo. La glu- cosa se degrada mediante una compleja serie de más de 50 reacciones químicas, cada ❚ Conexión con el aprendizaje una de ellas catalizada por una enzima, ❚ hasta producir dióxido de carbono y agua con La enzimas se describen al final de la desprendimiento de energía. sección 20.3. Estas reacciones constituyen en esencia el proceso inverso de la fotosíntesis. De este mo- do, los animales consiguen aprovechar la energía solar capturada por las plantas durante la fotosíntesis. Los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía. Cuando una per- sona come más de lo que puede utilizar, una pequeña cantidad de carbohidratos se convierte en glucógeno, que se almacena en el hígado y en el tejido muscular. Los excesos grandes de carbohidratos, sin embargo, se transforman en lípidos (grasa) para su almacenamiento. Figura 20.7 En esta micro- grafía de la pared celular de un alga se muestran las capas sucesivas de fibras de celulosa dispuestas de forma paralela.
  8. 8. 20.2 • Lípidos 631 EJEMPLO 20.1 Carbohidratos Menciona uno o más ejemplos de lo siguiente. (a) un monosacárido que es una aldohexosa (b) un disacárido con una unidad de glucosa unida a una unidad de fuctosa por un en- lace de acetal alfa (c) un polisacárido con unidades de glucosa unidas por enlaces beta SOLUCIÓN (a) La glucosa y la galactosa son dos ejemplos de aldohexosas. (Hay otras.) (b) La sacarosa es el único disacárido que se ajusta a esta descripción. (c) La celulosa es el polisacárido que se ajusta a esta descripción. EJERCICIO 20.1 Véanse los problemas 20.1-20.16. (a) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre el almidón y la celulosa y entre la glucosa y la galactosa. (b) Compara las semejanzas y diferencias estructurales entre la amilosa y la amilo- pectina. 20.2 Lípidos Los alimentos que comemos se dividen en tres grupos primarios: carbohidratos, proteínas y lípidos. Aunque los carbohidratos presentan semejanzas estructurales, los lípidos tienen diversas estructuras y funciones, pero sus características de solubilidad son parecidas. Los compuestos aislados de tejidos corporales se clasifican como lípidos si son más solubles en disolventes orgánicos que en agua. Los lípidos son sustancias grasosas o aceitosas que pueden ser lípidos simples (ésteres de glicerol y ácidos grasos), fosfolípidos (comunes en el tejido nervioso), esteroides (el colesterol y las hormonas masculinas y femeninas comu- nes) o prostaglandinas (un grupo de compuestos con una amplia variedad de efectos sobre el ritmo cardiaco, la presión arterial, la fertilidad y las respuestas alérgicas). Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cade- na larga, comúnmente conocidos como ácidos grasos. A los lípidos simples se les llama también triglicéridos, ❚ y todos ellos se forman a partir de una molécula de glicerol y tres ❚ Conexión médica moléculas de ácido graso. La triestearina, que aquí se muestra, es un lípido simple repre- Los exámenes de sangre sentativo que se encuentra en las carnes rojas. proporcionan rutinariamente los niveles de triglicéridos, los cuales, según los médicos, deben estar por debajo de 200. Una dieta apropiada, el ejercicio y ciertos medicamentos consiguen reducir los niveles de triglicéridos. Los ácidos grasos de origen natural (Tabla 20.1), como el ácido esteárico, por ejem- plo, tienen casi siempre un número par de átomos de carbono. En general, las grasas son sólidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, en tanto que los aceites son lí- quidos provenientes de fuentes vegetales. Las grasas animales y aceites vegetales representativos se componen de zonas tanto saturadas como insaturadas (Fig. 20.8). En la grasa animal predominan los componentes
  9. 9. 632 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Tabla 20.1 Algunos ácidos grasos de grasas naturales † Número de Fuente átomos de carbono Estructura condensada* Nombre común 4 CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla 6 CH3(CH2)4COOH Ácido caproico Mantequilla 8 CH3(CH2)6COOH Ácido caprílico Aceite de coco 10 CH3(CH2)8COOH Ácido cáprico Aceite de coco 12 CH3(CH2)10COOH Ácido láurico Aceite de almendra de palma 14 CH3(CH2)12COOH Ácido mirístico Aceite de nuez moscada 16 CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico Aceite de palma 18 CH3(CH2)16COOH Ácido esteárico Sebo de res 18 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH Ácido oleico Aceite de oliva 18 CH3(CH2)4CH CHCH2CH (CH2)7COOH Ácido linoleico Aceite de soya 18 CH3CH2(CH CHCH3(CH2)COOH Ácido linolénico Aceites de pescado 20 CH3(CH2)4(CH CHCH2)4CH2CH2COOH Ácido araquidónico Hígado †Algunos de los ácidos grasos más comunes se muestran en azul. *Todos los dobles enlaces tienen la configuración cis. ❚ Conexión médica Se ha suscitado una controversia en saturados; en cambio, en los aceites vegetales son los componentes insaturados con con- relación con la margarina y la figuraciones cis los que predominan, aunque hay excepciones. Un ácido graso saturado vegetal, que pueden contener de es aquél que no contiene dobles enlaces. Un ácido graso monoinsaturado contiene un 10 a 50% de ácidos grasos trans. doble enlace por molécula, y un ácido graso poliinsaturado contiene dos o más dobles La American Heart Association recomienda reducir la ingesta de enlaces. ❚ grasas saturadas y ácidos grasos Una grasa saturada es aquélla que contiene una proporción relativamente grande de trans. Las moléculas angulares ácidos grasos saturados. Por ejemplo, el sebo de res se clasifica como grasa saturada, pues (configuración cis) parecen ser más es, en promedio, 52% saturada, 44% monoinsaturada y 4% poliinsaturada (Fig. 20.9). Las favorables para la salud humana que grasas poliinsaturadas (aceites) incorporan principalmente ácidos grasos insaturados. las cadenas lineales. Figura 20.8 La mantequilla, la margarina, los aceites para cocinar, la manteca vegetal y los alimentos fritos en grasa son ejemplos de sustancias que aportan lípidos en la dieta.
  10. 10. 20.2 • Lípidos 633 Figura 20.9 Aquí se muestran las variaciones en los porcentajes de ácidos grasos saturados e insaturados de ciertos aceites y grasas comunes. Por ejemplo, el aceite de maíz es, en promedio, 13% saturado, 25% monoinsaturado y 62% poliinsaturado. Hoy en día los nutriólogos destacan el valor de un equilibrio de ácidos grasos omega-3 y omega-6 en la dieta. Los ácidos grasos omega-3 tienen un doble enlace entre los carbo- nos tercero y cuarto contando a partir del extremo que tiene el grupo —CH3. Los aceites de pescado son ricos en ácidos grasos omega-3, como el ácido linolénico. Un ácido graso omega-6, como el ácido linoleico, tiene un doble enlace en el sexto carbono a partir del extremo con el —CH3. Casi todas las grasas animales son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, en tanto que la mayor parte de los aceites vegetales son líquidos (el aceite de coco es una ex- cepción), pero ambos tienen la misma estructura de triglicérido. La diferencia de punto de fusión se debe a la mayor proporción de ácidos grasos saturados de las grasas anima- les representativas. Tabla 20.2 Índices de Una medida global de la insaturación de una grasa o aceite es su índice de yodo. Re- yodo de algunas grasas y cuerda (Sección 19.5) que todos los halógenos se adicionan con facilidad a los átomos aceites de carbono con dobles enlaces. La reacción del yodo con un doble enlace es la siguiente. Índice Grasa o aceite de yodo Aceite de coco 8-10 Mantequilla 25-40 Sebo de res 30-45 El índice de yodo se define como la cantidad en gramos de yodo que consumirían 100 g de la grasa o aceite. Cuantos más dobles enlaces contiene una grasa, tanto más yodo con- Aceite de palma 37-54 sume durante la reacción de adición. Por consiguiente, un índice de yodo grande indica un Manteca de cerdo 45-70 alto grado de insaturación. En la tabla 20.2 se muestran los índices de yodo de varias gra- Aceite de oliva 75-95 sas y aceites. En términos generales, las grasas animales como la mantequilla y el sebo tienen valores más pequeños que los aceites vegetales. Una excepción, como ya señala- Aceite de cacahuate 85-100 mos, es el aceite de coco. Aceite de semilla 100-117 Las grasas son alimentos ricos en energía, pues rinden alrededor de 9 kcal por gramo. de algodón Las grasas que se ingieren en exceso se almacenan en el cuerpo, donde sirven como reser- Aceite de maíz 115-130 vas de energía. Esta grasa almacenada también aisla el cuerpo contra la pérdida de calor y Aceites de pescado 120-180 protege órganos vitales contra posibles lesiones al actuar como relleno adicional. Cabe Aceite de soya 125-140 suponer que las grasas almacenadas permitieron a nuestros antepasados sobrevivir en tiempos de escasez. Nuestra capacidad para almacenar grandes cantidades de grasas tie- Aceite de cártamo 130-140 ne probablemente un origen genético. Aceite de girasol 130-145 La grasa de la dieta proviene de los productos cárnicos y lácteos, de los aceites y man- Aceite de linaza 170-205 tecas vegetales y de ciertas semillas y nueces. En términos generales, no más del 30% de
  11. 11. 634 CAPÍTULO 20 • Bioquímica LA QUÍMICA EN NUESTRO MUNDO Grasas saturadas e insaturadas en la dieta Se ha implicado a las grasas saturadas, junto con el colesterol, en un tipo de arteriosclerosis (endurecimiento de las arterias). A me- dida que esta enfermedad evoluciona, se forman depósitos en las paredes de las arterias. Con el tiempo, estos depósitos, conocidos como placa, se calcifican (endurecen) y privan a los vasos de su elasticidad. Hay una marcada correlación entre las dietas ricas en grasas saturadas y los niveles de colesterol y la incidencia de esta enfermedad. Más aún, se piensa que las grasas saturadas inducen al hígado a producir más colesterol. Es esta correlación lo que ha dado origen a la preocupación con respecto a las proporciones re- lativas de grasas saturadas e insaturadas en la dieta humana. Los exámenes de sangre proporcionan rutinariamente los niveles de colesterol total, de colesterol de lipoproteínas de alta Fotomicrografía de un corte transversal de una arteria endurecida densidad (HDL, por sus siglas en inglés), que se puede conside- con depósitos de placa. Estos depósitos contienen colesterol. rar como colesterol bueno o “saludable”, y colesterol de lipo- proteínas de baja densidad (LDL, por sus siglas en inglés), que es el llamado colesterol malo. Los médicos recomiendan valo- Hay ciertos indicios de carácter estadístico de que los acei- res de colesterol total y de LDL menores de 200 mg/dL y de tes de pescado —que contienen componentes con ácidos grasos 130 mg/dL, respectivamente (unidades en uso en Estados Uni- omega-3— previenen las afecciones cardiacas. Investigadores dos), o de 5.2 milimoles/L y 3.4 milimoles/L, respectivamente de la Universidad de Leiden, de los Países Bajos, han encontrado (unidades en uso fuera de Estados Unidos). que los groenlandeses que comen mucho pescado, presentan Los nutriólogos recomiendan restringir las grasas en la die- poco riesgo de sufrir afecciones cardiacas, pese a su dieta rica en ta de modo que no aporten más del 30% de la ingesta calórica de colesterol y grasas totales. Más aún, ciertos estudios han demos- una persona. Se considera que los ácidos grasos insaturados con trado que el uso de aceites de pescado en la dieta origina niveles sus dobles enlaces en la configuración cis son los más deseables, más bajos de colesterol y triglicéridos en la sangre. La dieta in- pues tienen forma angular. La recomendación más reciente es un fluye en la química de tu cuerpo. Lo que ignoras sí puede hacerte balance de ácidos grasos insaturados omega-3 y omega-6. daño. nuestra energía debe provenir de grasas, y éstas deben constar de partes iguales de tres tipos: grasas saturadas, monoinsaturadas y poliinsaturadas. La dieta media de un habi- tante de Estados Unidos contiene alrededor de 37% de grasas, cifra bastante mayor que la recomendada por la mayoría de las autoridades médicas. El nivel de triglicéridos en la sangre es un reflejo de los hábitos de alimentación. EJEMPLO 20.2 Lípidos Identifica la sustancia más saturada y la más insaturada de cada grupo. (a) ácido oleico, ácido linoleico, ácido palmítico (b) aceite de soya, aceite de cacahuate, aceite de coco, aceite de oliva SOLUCIÓN (a) El ácido palmítico es saturado. De los tres, el ácido linoleico es el más saturado, pues tiene dos dobles enlaces. (b) Consulta los índices de yodo en la tabla 20.2. De las cuatro sustancias, el aceite de coco es el más saturado y el aceite de soya es el más insaturado. Véanse los problemas 20.17 y 20.27. EJERCICIO 20.2 (a) Explica la diferencia entre los ácidos grasos y las grasas (lípidos). Explica la diferen- cia entre las grasas y los aceites. (b) Explica la diferencia entre los ácidos grasos omega-3 y omega-6. Escribe el nombre de uno de cada tipo.
  12. 12. 20.3 • Aminoácidos y proteínas 635 20.3 Aminoácidos y proteínas La tercera clase de alimentos, las proteínas, son el componente fundamental de todos los seres vivos. Ninguna parte del cuerpo humano, o de cualquier célula viva, carece de proteí- nas. Hay proteínas en la sangre, en los músculos, en el cerebro e incluso en el esmalte de los dientes. Los organismos celulares más pequeños, las bacterias, contienen proteínas. Cada tipo de célula elabora las proteínas que le son propias. Las proteínas sirven como ma- teriales estructurales en el tejido muscular y óseo. Por ejemplo, la seda, la lana, las uñas, las garras, las plumas, los cuernos y las pezuñas son proteínas. En la figura 20.10 se muestra la estructura de un segmento corto de una molécula de proteína representativa. Las proteínas son copolímeros de alrededor de 20 aminoácidos distintos unidos por enlaces peptídicos. La tabla 20.3 presenta una lista de estos aminoácidos. Cada aminoácido tiene dos grupos funcionales: un grupo carboxilo, —COOH, y un grupo amino, —NH2, que está en el carbono vecino al grupo carboxilo. Este carbono se identifica como el carbo- no alfa ( ). Todos los aminoácidos de origen natural son alfa-aminoácidos. La identidad de un aminoácido en particular está determinada por el grupo específico, sim- bolizado por —R, unido al átomo de carbono que tiene el grupo amino. La fórmula general indicada en el párrafo precedente es correcta sólo en parte. Aunque indica el átomo de carbono correcto al que están unidos los grupos funcionales, los grupos amino y los grupos carboxilo no coexisten en las formas que se muestran. El grupo car- boxilo, que es ácido, reacciona con el grupo amino, de carácter básico. Cuando estos dos Figura 20.10 (a) Fórmula estructural de un segmento de una molécula de proteína. (b) Modelo de semiesferas del segmento de una proteína.
  13. 13. 636 CAPÍTULO 20 • Bioquímica
  14. 14. 20.3 • Aminoácidos y proteínas 637 grupos funcionales interactúan, el grupo ácido transfiere un protón a la base. El producto resultante es una sal interna, llamado ion dipolo; es decir, un compuesto en el que el anión y el catión pertenecen a una misma molécula. Aminoácidos esenciales ❚ Conexión con el aprendizaje El cuerpo humano no es capaz de sintetizar ocho de los aminoácidos que necesita para Al maíz le hace falta elaborar proteínas. Esos ocho (Tabla 20.3) se conocen como aminoácidos esenciales, y lisina es preciso obtenerlos de la dieta. Ingerimos proteínas, nuestro cuerpo las hidroliza en triptófano los aminoácidos que las constituyen, y luego utiliza algunos de estos aminoácidos para Al arroz y al trigo les hace falta isina construir otras proteínas. treonina La mayor parte de las proteínas de origen vegetal presentan deficiencia de uno o más A casi todos los frijoles les hace falta de los aminoácidos esenciales. Por ejemplo, la proteína de maíz carece de lisina y triptó- metionina fano. ❚ Las personas cuya dieta se compone principalmente de maíz pueden sufrir des- valina nutrición debido a la escasez de estos aminoácidos. A las proteínas del trigo y del arroz les hace falta lisina y treonina. Casi todos los frijoles, a excepción de la soya, carecen de ❚ Conexión médica metionina y valina. ❚ En cambio, casi todas las proteínas de origen animal contienen Los frijoles y el arroz, si se comen cantidades adecuadas de todos los aminoácidos esenciales. Una persona necesita diaria- juntos, suministran todos los mente alrededor de 0.8 g de proteína por kilogramo de peso corporal. La deficiencia de aminoácidos esenciales. Se les conoce proteínas origina retardo tanto físico como mental. como proteínas complementarias.
  15. 15. 638 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Enlaces peptídicos El cuerpo humano contiene alrededor de 30 000 proteínas diferentes. Cada persona tiene su propio conjunto de estas moléculas hecho a la medida. Las proteínas son poliamidas. Los enlaces de amida pueden formarse a partir de diversos ácidos y aminas, pero cuando un enlace amida, —CONH—, une dos aminoácidos, se tiene un enlace peptídico. El grupo amina del extremo izquierdo y el grupo carboxilo de la derecha pueden reaccio- nar con otros aminoácidos. Cuando sólo se unen dos aminoácidos, el producto es un dipép- ❚ Conexión con el mundo real tido. ❚ Cuando se combinan tres aminoácidos, el producto es un tripéptido. NutraSweetMR, el edulcorante artificial, es aspartamo, el éster metílico del dipéptido formado por dos aminoácidos: ácido aspártico y fenilalanina. Una cadena de 10 o más aminoácidos es un polipéptido. Si el peso molecular del polipép- tido es mayor de 10 000, se le llama proteína. La estructura que sigue representa tanto un polipéptido como una proteína. Para que los péptidos y las proteínas tengan actividad fisiológica, no basta con que estén constituidos por un cierto número de aminoácidos específicos. El orden o secuencia en el que los aminoácidos están unidos también tiene una importancia crítica. Cuando los científicos describen péptidos y proteínas, les resulta más sencillo emplear abreviaturas de tres letras para representar los aminoácidos (Tabla 20.3). Por ejemplo, la se- cuencia de la serilalanilcisteína se escribe Ser-Ala-Cys. En este sistema de abreviaturas se sobreentiende que el péptido está dispuesto con el grupo amino libre a la izquierda y el grupo carboxilo a la derecha. A medida que la longitud de una cadena peptídica aumenta, las variaciones posibles de la secuencia se tornan casi infinitas, y este potencial de muchos ordenamientos distintos es exactamente lo que se necesita en un material que ha de formar estructuras tan diversas co- ❚ Conexión médica mo cabello, piel, ojos, uñas, ciertas hormonas y miles de enzimas diferentes. ❚ Se ha descubierto que dos péptidos En comparación, considera los millones de palabras distintas que se pueden construir en el hipotálamo del encéfalo con el abecedario castellano de 28 letras. También se pueden formar millones de proteínas influyen en el apetito y el hambre distintas con 20 aminoácidos. Más aún, de igual modo que se puede escribir tonterías sin de las ratas (1998). ¿Esto podría dar origen a la creación de nuevos sentido con el abecedario, es posible construir proteínas no funcionales formando una se- fármacos para reducir el apetito? cuencia errónea de aminoácidos. En ocasiones una proteína con uno o dos aminoácidos en el orden incorrecto continúa funcionando, del mismo modo que se puede “leer” un “enunciado” aunque contenga un error de ortografía. En otros casos, un cambio que en apariencia es insignificante puede tener un efecto desastroso. La hemoglobina de algunas personas tiene un aminoácido incorrecto entre alrededor de 300 que forman a la proteína.
  16. 16. 20.3 • Aminoácidos y proteínas 639 Figura 20.11 Aquí se representa el modelo de llave y cerradura de la acción enzimática. Otro modelo, conocido como de ajuste inducido, explica los casos en que las formas del sustrato y el sitio activo no son perfectamente complementarios, y el sitio activo se adapta para ajustarse al sustrato, como un guante que se moldea para ajustarse a la mano. A este error “insignificante” se debe la anemia de células falciformes, un trastorno here- ditario que por lo regular es mortal. Lo que se ha descrito hasta este punto es la secuencia de aminoácidos, que se conoce como la estructura primaria de una proteína. Para que una proteína funcione como es de- bido, no basta con que tenga la estructura primaria correcta; también la forma global de la ❚ Conexión con el aprendizaje proteína debe ser la apropiada. Las cadenas de ciertas proteínas tienden a enroscarse como Los puentes de hidrógeno se el cordón de un auricular telefónico, y esta forma se conserva en virtud de la formación de estudiaron en las secciones 8.14 puentes de hidrógeno. ❚ Esta forma, que se describe como helicoidal, es el tipo de estruc- y 13.2. tura secundaria que está presente en la lana. En la seda, la estructura secundaria forma lo que se conoce como una disposición de láminas plegadas. ❚ La forma general global que ❚ Linus Pauling, conocido por los la proteína adopta al doblarse sobre sí misma, como un plato de espagueti, es su estructu- puentes de hidrógeno, y R. B. Corey ra terciaria. Se podría decir que, por lo que toca a las proteínas, lo importante no es sólo propusieron las estructuras secundarias helicoidal y de láminas su estructura, sino también su acomodo en el espacio. plegadas de las proteínas. Enzimas Ciertas proteínas llamadas enzimas actúan como catalizadores biológicos. Con pesos mo- leculares del orden de 104 a 106 uma, las enzimas multiplican las velocidades de reaccion por factores de 106 a 1012, lo que permite que se lleven a cabo a la temperatura corporal reacciones que de otro modo no serían posibles. ❚ La acción de las enzimas suele des- ❚ Conexión médica cribirse en términos de un modelo de llave y cerradura (Fig. 20.11). La enzima para una La fenilcetonuria, PKU (por sus siglas reacción en particular debe ajustar con precisión a la molécula sobre la cual actúa; por en inglés), es una enfermedad ejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón a glucosa no se ajustan en la molécula de hereditaria de los niños que nacen sin la enzima que digiere el celulosa. aminoácido fenilalanina. Para evitar que los niños con PKU sufran daño EJEMPLO 20.3 Aminoácidos y proteínas cerebral, se debe restringir el Clasifica las sustancias siguientes: una enzima compuesta de 129 aminoácidos, seda, la- contenido de fenilalanina en la dieta. na, Gly-Phe-Val, ácido esteárico, ácido aspártico y lisina.
  17. 17. 640 CAPÍTULO 20 • Bioquímica SOLUCIÓN La enzima, la seda y la lana son proteínas. Gly-Phe-Val es un tripéptido. El ácido esteárico es un ácido graso. El ácido aspártico y la lisina son aminoácidos. Véanse los problemas 20.29-20.38. EJERCICIO 20.3 (a) Escribe los nombres de los ocho aminoácidos esenciales. (b) Explica la diferencia entre las estructuras primaria y secundaria de las proteínas. 20.4 Ácidos nucleicos Toda célula viva contiene ciertos compuestos complejos conocidos como ácidos nuclei- cos, los cuales constituyen los centros de información y control de la célula. En realidad hay dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (DNA, por sus siglas en inglés) se encuentra principalmente en el núcleo de la célula; el ácido ribonucleico (RNA, por sus siglas en inglés) está presente en toda la célula. Los ácidos nucleicos de ambos ti- pos son largas cadenas de unidades que se repiten y que se llaman nucleótidos. Un nucleótido consta de tres partes: un azúcar (ribosa o desoxirribosa), una amina he- terocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia es A continuación se describirá cada parte. El azúcar puede ser ribosa, presente en el RNA, o desoxirribosa, cuando se trata del DNA. Como se muestra en la Fig. 20.12, la única dife- rencia estructural entre las dos pentosas se localiza en el carbono número 2, donde la deso- xirribosa no tiene un átomo de oxígeno que está presente en la ribosa. Para visualizar la construcción de la estructura de un ácido nucleico, imagina que ini- cias con la ribosa o la desoxirribosa como unidad de azúcar. A continuación, sustituye el grupo hidroxilo del carbono número 1 por una de las cinco aminas heterocíclicas básicas que se muestran en la Fig. 20.13. Dos de las cinco bases tiene dos anillos fusionados, y son bases de purina o púricas. Tres de las bases tienen anillos heterocíclicos sencillos; se tra- ta de las bases de pirimidina o pirimídinicas. (Lee el pie de la Fig. 20.14.) La tercera parte de un nucleótido es un éster de fosfato presente en el quinto carbo- no de la unidad de azúcar. El monofosfato de adenosina (AMP, por sus siglas en inglés), Figura 20.12 La ribosa y la desoxirribosa son las dos unidades del azúcar pentosa presentes en el RNA y el DNA, respectivamente. Observa que la estructura de los dos azúcares es similar, excepto en el carbono número 2. Figura 20.13 Las cinco aminas heterocíclicas básicas presentes en los ácidos nucleicos. La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA. La timina está presente sólo en el DNA, y el uracilo, sólo en el RNA.
  18. 18. 20.4 • Ácidos nucleicos 641 que se muestra en la Fig. 20.15, es un nucleótido representativo. En el AMP, la base es ade- ❚ El Premio Nobel de Química de nina, y el azúcar, ribosa. La adición de otros dos fosfatos produce el trifosfato de adenosina 1997 fue otorgado a tres (ATP, por sus siglas en inglés), una importante molécula de gran contenido energético. ❚ investigadores por sus descubrimientos en relación con la Los nucleótidos se unen unos con otros por medio del grupo fosfato para formar ca- forma en que se efectúa la síntesis denas de ácidos nucleicos. El proceso se repite hasta construir una larga cadena de ácido de ATP en el cuerpo humano. Este nucleico, como se representa en la Fig. 20.16. Observa que el esqueleto de la cadena se premio de un millón de dólares fue compone de unidades de fosfato y de azúcar alternadas. Las bases heterocíclicas sobre- compartido por Paul Boyer (Estados salen como ramificaciones de este esqueleto en cada unidad de azúcar. Unidos), John Walker (Gran Bretaña) y Jens Skou (Dinamarca). Como ya se dijo, el azúcar del DNA es desoxirribosa; en cambio, en el RNA el azúcar es ribosa. Las bases del DNA son adenina, guanina, citosina y timina. Las del RNA son adeni- na, guanina, citosina y uracilo (Tabla 20.4). Una característica muy importante de las moléculas de DNA o RNA es la secuencia de las cuatro bases a lo largo de la cadena. Estas moléculas son enormes, con millones de nucleótidos y con pesos moleculares del orden de miles de millones en el caso del DNA de los mamíferos. A lo largo de estas grandes cadenas, las cuatro bases se pueden ordenar conforme a secuencias prácticamente infinitas. Ésta es una característica crucial de las moléculas de DNA y RNA, porque es la secuencia de bases lo que permite almacenar la enorme cantidad de información que se necesita para construir organismos vivos. La doble hélice Son numerosos los experimentos que se idearon para sondear la estructura del DNA. Ya para 1950 estaba muy claro que quien la determinara se haría acreedor a un premio Nobel. No obstante que muchos investigadores muy respetados trabajaron en el problema, fue un equipo de dos científicos relativamente poco conocidos el que realizó este descubrimien- to. En 1953, el biólogo estadounidense James D. Watson y el físico británico Fancis Crick Figura 20.14 El Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1988 fue otorgado a la neoyorquina Gertrude B. Elion, así como a G. Hitchings y a J. Black (no aparecen en la fotografía) por su trabajo sobre la química de las purinas y pirimidinas, el metabolismo de las purinas en las bacterias y la química de los fármacos antivirales y contra el cáncer. Figura 20.16 Esqueleto de Figura 20.15 El monofosfato de una molécula de ácido adenosina, AMP, es un nucleótido desoxirribonucleico, DNA. representativo. La base (adenina) se muestra La n indica que la unidad se en azul, y el grupo fosfato, en rojo. repite muchas veces.
  19. 19. 642 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Tabla 20.4 Componentes del DNA y el RNA DNA RNA Bases de purina Adenina Adenina Guanina Guanina Bases de pirimidina Citosina Citosina Timina Uracilo Azúcar pentosa Desoxirribosa Ribosa Ácido inorgánico Ácido fosfórico Ácido fosfórico Figura 20.17 James D. Watson y Francis Crick, descubridores del modelo de doble hélice del DNA. (Fig. 20.17) llevaron a cabo su ahora famoso descubrimiento de que el DNA debía estar compuesto de una estructura helicoidal alfa de doble cadena, con las dos hélices enrosca- ❚ Conexión con el aprendizaje das una en torno a la otra torciéndose hacia la derecha. ❚ El esqueleto de fosfato y azúcar Otra faceta de la historia: la doble de las cadenas poliméricas conforma la parte externa de la estructura y le confiere una hélice del DNA quedó por primera apariencia de escalera en espiral. Las aminas heterocíclicas se encuentran apareadas en el vez de manifiesto en la fotografía de interior, con la guanina siempre frente a la citosina y la adenina siempre frente a la timina. difracción de rayos X tomada por la fisicoquímica británica Rosalind Siguiendo la analogía de la escalera, estos pares de bases son los escalones (Fig. 20.18). Franklin, pero ella nunca recibió el ¿Por qué se aparean las bases de acuerdo con esta regla: siempre A (adenina) con crédito que merecía por tomar la T (timina) y T con A, siempre G (guanina) con C (citosina) y C con G? La respuesta son los fotografía. Cuando Watson echó un puentes de hidrógeno y un diseño molecular en verdad elegante. La Fig. 20.19 muestra vistazo disimulado a la fotografía los dos conjuntos de pares de bases. Conviene advertir dos cosas. La primera es que una en 1953, según afirma,“mi pulso se pirimidina, la estructura con un anillo heterocíclico sencillo, se aparea con una purina, que aceleró de inmediato”, pues sabía tiene dos anillos heterocíclicos, y las longitudes totales de ambos pares son idénticas que tenían la respuesta: una doble hélice. (1.085 nm). El segundo punto que se debe advertir en la Fig. 20.19 es la formación de puentes de hidrógeno entre las bases de cada par. Cuando la guanina se aparea con citosina, se pue- den formar tres puentes de hidrógeno entre las bases. Ningún otro apareamiento de una pirimidina con una purina permite una interacción tan extensa. De hecho, en la combina- Figura 20.18 (a) Representa- ción esquematizada de la doble hélice del DNA. (b) Modelo de la molécula de DNA.
  20. 20. 20.4 • Ácidos nucleicos 643 Figura 20.19 Apareamiento de bases en la doble hélice de DNA. ción que se muestra en la Fig. 20.19 ambos pares de bases encajan como una cerradura y su llave. Watson y Crick se hicieron acreedores al premio Nobel de 1962 por haber descubier- to, en palabras de Crick, “el secreto de la vida”. La estructura propuesta por estos científi- cos fue aceptada casi de inmediato por científicos de todo el mundo porque daba respuesta a numerosas preguntas de gran trascendencia. Explica cómo pueden las células dividirse sin dejar de funcionar, cómo se transmiten los datos genéticos a las nuevas generaciones, e incluso cómo se construyen proteínas de acuerdo con las especificaciones necesarias. To- do depende del apareamiento de las bases. RNA y síntesis de proteínas A diferencia del DNA, las moléculas del RNA consisten en cadenas sencillas del ácido nucleico. Hay cierto apareamiento interno (intramolecular) de las bases en las secciones donde la molécula se pliega sobre sí misma en una forma de doble hélice (Fig. 20.20). La información contenida en una de las cadenas del DNA del núcleo debe ser transmitida al citoplasma para que se actúe con base en ella. Mediante un proceso conocido como trans- cripción, el DNA trasfiere su información a un tipo especial de RNA llamado RNA men- sajero (RNAm). La secuencia de bases del DNA especifica la secuencia de bases del RNAm . Por ejemplo, la timina del DNA demanda adenina en el RNAm , la citosina espe- cifica guanina, y así sucesivamente. La relación entre el DNA y el RNA es como la de un molde de caucho con el que se elaboran objetos de cerámica; los “contornos” del RNA que se forma deben ser complementarios con respecto a los del DNA, que es el “molde”. La secuencia de bases del RNA mensajero especifica la secuencia de aminoácidos de la proteína. Cada conjunto de tres bases consecutivas especifica un aminoácido en par- ticular. En el citoplasma que rodea al RNAm flotan moléculas de RNA de transferencia (RNAt), cada una de las cuales porta su propio tipo de aminoácido. El lugar concreto Figura 20.20 El RNA se donde se realiza la síntesis de proteínas es un ribosoma que se compone de RNA ribo- presenta en forma de cadenas somal (RNAr) y proteína. El proceso se ha descrito de forma simplificada, pero muestra individuales que forman que la función del RNA consiste en dirigir la construcción de una proteína específica de segmentos de doble hélice por acuerdo con la información que el DNA contiene. apareamiento interno de bases. EJEMPLO 20.4 Ácidos nucleicos ¿Qué es el DNA? ¿Cómo se clasifica? Menciona las tres partes de que se compone el DNA. Describe la estructura secundaria del DNA; ¿cómo se conserva? SOLUCIÓN El DNA es ácido desoxirribonucleico. Se clasifica como un ácido nuclei- co, que es un polímero de nucleótidos. Cada nucleótido del DNA tiene una amina hetero- cíclica básica, desoxirribosa y una unidad de fosfato. La estructura secundaria del DNA es
  21. 21. 644 CAPÍTULO 20 • Bioquímica LA QUÍMICA EN NUESTRO MUNDO Ingeniería genética Más de 3000 enfermedades humanas tienen un componente ge- nético. Los investigadores han vinculado genes específicos con enfermedades también específicas. Ahora, la capacidad de utili- zar esta información para diagnosticar y curar enfermedades ge- néticas parece hallarse a nuestro alcance. Estableciendo la ubi- cación de ciertos genes en la molécula de DNA, los científicos han conseguido identificar y aislar genes que tienen una función específica. Por ejemplo, en 1989 un equipo de investigación es- tadounidense-canadiense identificó el gen causante de la fibrosis quística, la enfermedad genética mortal más común en América del Norte. El siguiente paso consistirá en que los químicos identi- fiquen la proteína que se supone fabrica este gen. En 2001, los investigadores completaron la tarea de esta- blecer la secuencia del genoma humano, y encontraron que el ser humano tiene entre 30 000 y 40 000 genes menos de lo estima- do. Aislar un gen defectuoso, relacionado con una enfermedad genética en particular, es muy difícil, pero existen nuevos méto- dos de detección que permiten obtener segmentos de DNA con los que es más fácil trabajar. Si la distribución del DNA de una persona coincide con la de un pariente con una enfermedad El investigador que se muestra aquí está estudiando los genes hu- genética, puede ser que la persona llegue a padecer la enferme- manos usando la secuencia del ADN. dad. De este modo es posible identificar e incluso prevenir la in- cidencia de una enfermedad genética. medad en Estados Unidos se tratan ahora con insulina humana pro- Una esperanza futura de la ingeniería genética consiste en la ducida mediante DNAr. posibilidad de corregir la acción de un gen defectuoso introdu- La hormona del crecimiento humana, que se emplea para ciendo un gen en buenas condiciones de funcionamiento en las tratar a los niños que no crecen como es debido, se obtiene ahora células de una persona. Mediante la aplicación de la tecnología con facilidad mediante la tecnología de DNAr. Esta tecnología de DNA recombinante ( DNAr), hoy en día es posible colocar un ha permitido a los científicos crear cultivos modificados por inge- gen de un organismo en el material genético de otro. Primero es niería genética que producen alimentos más saludables, nuevos necesario identificar, aislar y colocar el gen en un fragmento indi- medicamentos e incluso vasos sanguíneos de repuesto cultivados vidual de DNA. El DNA recombinado se transfiere entonces a a partir de células del propio paciente. No obstante, la opinión una bacteria u otro organismo idóneo. El paso final, llamado clo- pública se muestra preocupada por potenciales desastres que la nación, permite obtener muchas copias de la bacteria modificada, investigación de este tipo pudiese provocar. Se han instituido pau- capaces de producir cantidades relativamente grandes de la pro- tas estrictas para la investigación con DNA recombinante. teína cuyo código está en el gen. El nuevo campo de la genética molecular ha aportado al- Trabajando en sentido inverso a partir de la secuencia de gunos logros impresionantes. Las posibilidades para el futuro aminoácidos de la proteína, los científicos pueden dilucidar la se- son abrumadoras: nuevas vacunas, eliminación de defectos ge- cuencia de bases del gen que contiene el código de la proteína. Ya néticos, una cura para el cáncer, mayor inteligencia, etc. El cono- se fabrican muchos materiales valiosos aplicando la tecnología cimiento confiere poder, pero no necesariamente proporciona de DNAr. Antes, los pacientes de diabetes tenían que utilizar in- sabiduría. ¿Quién decidirá qué clase de criatura debería ser la es- sulina de cerdos o ganado. Ahora se produce insulina humana, pecie humana? El problema más grande que la humanidad quizá una proteína cuyo código está en el DNA humano, por medio de tendrá que enfrentar al utilizar la bioingeniería será el de decidir la maquinaria celular de bacterias. Los diabéticos dependientes quién desempeñará el papel de Dios con el nuevo “secreto de la de insulina a los que se ha diagnosticado recientemente la enfer- vida”. una hélice de doble cadena. La formación de puentes de hidrógeno entre las aminas hetero- cíclica básicas (guanina con citosina y adenina con timina) mantiene las hélices enroscadas una en torno de la otra. Véanse los problemas 20.39-20.44. EJERCICIO 20.4 (a) De las cuatro bases del DNA, ¿por qué la adenina siempre se aparea con timina, y no con citosina ni guanina? (b) Menciona los nombres de las bases pirimidínicas y de los azúcares que son diferen- tes en el DNA y el RNA.
  22. 22. 20.5 • Algunas vitaminas y hormonas 645 20.5 Algunas vitaminas y hormonas Las vitaminas son compuestos orgánicos específicos que es necesario incluir en la die- ta para el buen funcionamiento del organismo, pues no se sintetizan en éste. Más aún, la ausencia o escasez de una vitamina da por resultado una enfermedad por deficiencia vi- tamínica. En la tabla 20.5 se muestran algunas de las vitaminas, su estructura, fuentes y síntomas de deficiencia. El papel de las vitaminas en la prevención de enfermedades por deficiencia ha que- dado bien establecido. En años recientes se han recomendado dosis masivas de ciertas vitaminas para prevenir o curar padecimientos tan variados como el resfriado común y la esquizofrenia. Este tipo de tratamiento se conoce como terapia megavitamínica. Como se ve en la tabla 20.5, las vitaminas no comparten una estructura química co- mún. No obstante, es posible dividirlas en dos categorías amplias: las vitaminas solubles en grasas (liposolubles), que incluyen la A, D, E y K, y las vitaminas solubles en agua (hidrosolubles), constituidas por el complejo B y la vitamina C. (Fig. 20.21.) Las vitami- nas solubles en grasas son moléculas no polares. En cambio, una molécula de vitamina so- luble en agua contiene una proporción mayor de los átomos electronegativos, oxígeno y nitrógeno. Estos átomos participan en la formación de puentes de hidrógeno, lo que expli- ca la solubilidad en agua de estas vitaminas. Las vitaminas liposolubles se disuelven en los tejidos grasos del cuerpo, donde se guardan reservas de estas vitaminas para su uso futuro. Por ejemplo, si tiene una dieta ade- cuada, un adulto puede almacenar una provisión de vitamina A suficiente para varios Figura 20.21 Las limas, años. Si la dieta llega a ser deficiente en vitamina A, estas reservas se movilizan para uti- limones y otros frutos cítricos son ricos en vitamina C. El cirujano de lizarlas. Por otra parte, un niño pequeño que no ha tenido oportunidad de acumular una re- la armada escocesa James Lind serva de la vitamina muestra muy pronto los síntomas de la deficiencia. Muchos niños de demostró que se podía prevenir el los países en vías de desarrollo pierden la vista permanentemente por una deficiencia escorbuto comiendo fruta fresca, de vitamina A. El personal de sanidad de estos países suele llevar consigo soluciones in- que contiene vitamina C, y las limas yectables de esta vitamina para administrar tratamiento de emergencia. y limones se conservan mejor que Debido a que las vitaminas liposolubles se almacenan de forma eficiente en el cuer- cualquier otra fruta a bordo de los po, las sobredosis de estas vitaminas tienen efectos adversos. Un gran exceso de vitamina barcos carentes de refrigeración. A provoca irritabilidad, resequedad de la piel y una sensación de presión dentro de la ca- Debido a que los marineros beza. Las dosis masivas de esta vitamina administradas a ratas embarazadas dieron como británicos comían uno o dos resultado crías con malformaciones. La vitamina D, como la A, es soluble en grasas. De- limones cada día, se les conocía masiada vitamina D produce dolor en los huesos, náusea, diarrea y pérdida de peso. Las como ‘comelimones” o “limeys”. cantidades de ambas vitaminas, A y D, presentes en preparaciones que se venden sin rece- ta médica están reguladas por la Administración de Alimentos y Fármacos de Estados Unidos. En cambio, el riesgo de almacenar las vitaminas E y K, otras dos vitaminas lipo- solubles, es muy reducido porque se metabolizan y se excretan. ❚ ❚ Conexión con el mundo real La capacidad del organismo para almacenar vitaminas hidrosolubles es limitada. Es Precaución: A diferencia de los medicamentos, los complementos necesario tomar estas vitaminas a intervalos frecuentes porque el organismo excreta las alimenticios no requieren ser cantidades en exceso de lo que puede utilizar de inmediato. Cuando se cocinan verduras evaluados por la Administración de en agua, y ésta se desecha, se pierde una parte apreciable del contenido vitamínico. Lite- Alimentos y Fármacos de Estados ralmente, se tiran al caño las vitaminas solubles en agua. Unidos (FDA, por sus siglas en inglés) La tabla 20.5 muestra los nombres de varias enfermedades por deficiencia vitamínica. Casi cualquier producto que Por ejemplo, la vitamina D es necesaria para el crecimiento normal de huesos y dientes. contenga vitaminas, minerales, Una deficiencia de esta vitamina produce raquitismo. Este trastorno se caracteriza por la aminoácidos, hierbas u otros productos botánicos se puede presencia de piernas arqueadas y crecimiento nudoso de los huesos donde las costillas se vender como complemento de la unen al esternón. dieta, sin el consenso de una En la década de 1870 a 1880, los marineros de la recién creada Armada Japonesa con- aprobación científica como lo trajeron una enfermedad que produce invalidez: el beriberi. Este padecimiento paraliza las exige la FDA. piernas, afecta el corazón y se acompaña de pérdida de apetito y trastornos digestivos. La dieta de arroz sin cascarilla de los marineros era deficiente en vitamina B1. Tiempo después se supo que la cascarilla del grano de arroz contiene vitaminas B, y especialmente vitami- na B1.
  23. 23. 646 CAPÍTULO 20 • Bioquímica
  24. 24. 20.5 • Algunas vitaminas y hormonas 647
  25. 25. 648 CAPÍTULO 20 • Bioquímica
  26. 26. 20.5 • Algunas vitaminas y hormonas 649 Otra enfermedad debilitante, llamada pelagra (“piel áspera” en italiano) se observó en un buen número de personas del sur de Estados Unidos a principios de la década de 1900. Los síntomas de esta enfermedad por deficiencia de niacina incluyen lesiones cu- táneas, lengua inflamada, pérdida de apetito, diarrea y trastornos mentales. Una deficiencia grave de vitamina C produce escorbuto, una afección que se caracteri- za por huesos porosos y delgados, dolor y sangrado en las encías y una debilidad muscular pronunciada. Los marineros británicos, faltos de fruta y verduras frescas, contraían escor- buto. Pronto descubrieron que la fruta fresca prevenía la enfermedad. Los barcos comenza- ron entonces a cargar barriles de limones, una fruta conveniente para los viajes largos, y los marineros comían uno o dos cada día. Por esta razón se les llegó a conoce como los “come- limones”, o, en inglés, simplemente “limeys”. Linus Pauling (1901-1994), galardonado con dos premios Nobel (de Química en 1954 y de la Paz en 1962), propuso el uso de dosis masivas de vitamina C para prevenir y curar el resfriado común y varias dolencias más. No obstante que en términos genera- les los ensayos clínicos de la terapia con vitamina C no han sustentado las afirmaciones de Pauling, la investigación y la controversia continúan. ❚ ❚ Conexión con el aprendizaje Consulta la fotogafía de Linus Pauling y el comentario sobre sus premios Hormonas Nobel y sus aportaciones (Sección 1.5). En la sección 20.3 se Las hormonas, como las vitaminas, son necesarias en cantidades muy pequeñas para el hace referencia a su trabajo sobre la funcionamiento normal del organismo. Tanto las vitaminas como las hormonas desem- formación de puentes de hidrógeno peñan papeles bioquímicos de importancia crítica; ninguno de los dos grupos tiene una es- en las proteínas. tructura química común. A diferencia de las vitaminas, el organismo es capaz de sintetizar las hormonas, que se producen en las glándulas endocrinas (carentes de conductos), en- tre las que se cuentan la pituitaria, tiroides, paratiroides, suprarrenales, ovarios, testículos, placenta, páncreas y diversas partes del tracto gastrointestinal. Las hormonas se vierten directamente en el torrente sanguíneo y actúan como “men- sajeros químicos” que dan la señal para que ocurran profundos cambios fisiológicos en otras partes del cuerpo. Al acelerar o retardar las reacciones, las hormonas regulan el creci- miento, el metabolismo, la reproducción y muchas otras funciones corporales y mentales. Por lo general, una hormona que se produce en un animal es activa en otras especies. Por ejemplo, la insulina que se obtiene de diversas especies sirve para tratar la diabetes mellitus en los seres humanos. La tabla 20.6 es un listado de algunas de las hormonas humanas más importantes y sus efectos fisiológicos. La “naturaleza química” general de las hormonas corresponde a varias categorías. Algunas hormonas, por ejemplo, son proteínas de estructura compli- cada; otras son bastante sencillas en comparación. Todas las que se clasifican como es- teroides tienen el mismo esqueleto estructural de cuatro anillos (Fig. 20.22). No todos los esteroides tienen actividad hormonal. Por ejemplo, el colesterol es un componente común de todos los tejidos animales. El cerebro contiene alrededor de 10% de colesterol, pero se desconoce la función de esta sustancia en ese órgano. El colesterol es uno de los componentes principales de los cálculos biliares, y también está presente en los depósitos de las arterias endurecidas. ❚ Para evitar los niveles altos de colesterol y las enfer- ❚ Conexión médica medades cardiacas, los médicos aconsejan a los pacientes evitar el consumo excesivo de En el recuadro “Grasas saturadas huevos, productos lácteos y otros alimentos ricos en colesterol, así como una restricción en e insaturadas en la dieta” de la la ingesta de grasas. sección 20.2 se explican las dos formas del colesterol, HDL y LDL, y su relación con la arteriosclerosis. EJEMPLO 20.5 Vitaminas y hormonas Menciona (a) las vitaminas solubles en grasas, (b) las vitaminas solubles en agua, (c) dos hormonas esteroidales y (d) dos hormonas no esteroidales. SOLUCIÓN (a) A, D, E y K (b) el complejo B y la vitamina C (c) estradiol, progesterona (d) insulina, tiroxina
  27. 27. 650 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Tabla 20.6 Algunas hormonas humanas y sus efectos fisiológicos Glándula y Naturaleza Nombre tejido química Efecto Diversos factores Hipotálamo Péptido Activa o inhibe la liberación liberadores e inhibidores de hormonas hipofisarias Hormona del crecimiento Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Regula el crecimiento general del humana (HGH) organismo; regula el crecimiento de los huesos Hormona estimulante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de la glándula de la tiroides (TSH) tiroides y la producción de tiroxina Hormona estimulante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de la corteza de la corteza suprarrenal suprarrenal y la producción de (ACTH) hormonas corticoides Hormona estimulante del Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Estimula el crecimiento de folículos (FSH) en los ovarios de las hembras, y de células espermáticas en los testículos de los machos Hormona luteinizante Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Regula la producción y liberación de (LH) estrógenos y progesterona de los ovarios, de testosterona de los testículos Prolactina Pituitaria, lóbulo anterior Proteína Mantiene la producción de estrógenos y progesterona, estimula la producción de leche Vasopresina Pituitaria, lóbulo posterior Proteína Estimula las contracciones del músculo liso; regula la incorporación de agua por los riñones Oxitocina Pituitaria, lóbulo posterior Proteína Estimula la contracción del músculo liso del útero; estimula la secreción de leche Paratiroidea Paratiroides Proteína Regula el metabolismo del fósforo y del calcio Tiroxina Tiroides Derivado de Aumenta la tasa metabólica celular aminoácido Insulina Páncreas, células beta Proteína Aumenta el consumo de glucosa en las células; incrementa el almacenamiento de glucógeno Glucagón Páncreas, células alfa Proteína Estimula la conversión del glucógeno del hígado en glucosa Cortisol Glándula suprarrenal, corteza Esteroide Estimula la conversión de proteínas en carbohidratos Aldosterona Glándula suprarrenal, corteza Esteroide Regula el metabolismo de la sal; estimula la retención de Na+ y la excreción de K+ por los riñones Epinefrina Glándula suprarrenal, médula Derivado de Estimula diversos mecanismos que (adrenalina) aminoácido preparan el cuerpo para acciones de emergencia, entre ellos la conversión de glucógeno en glucosa Norepinefrina Glándula suprarrenal, médula Derivado de Estimula el sistema nervioso (noradrenalina) aminoácido simpático; constriñe los vasos sanguíneos, estimula otras glándulas Estradiol Ovario, folículo Esteroide Estimula las características sexuales secundarias; regula los cambios durante el ciclo menstrual
  28. 28. 20.5 • Algunas vitaminas y hormonas 651 Tabla 20.6 (Continuación) Glándula y Naturaleza Nombre tejido química Efecto Progesterona Ovario, cuerpo amarillo Esteroide Regula el ciclo menstrual, mantiene el embarazo Testosterona Testículos Esteroide Estimula y mantiene las características sexuales masculinas EJERCICIO 20.5 Véanse los problemas 20.45-20.50. (a) ¿Qué tienen en común el colesterol, el estradiol y la testosterona? (b) ¿Qué es una hormona? (c) Describe al menos tres formas en que este curso ha influido en tu vida y cómo afec- ta la química a todo el mundo. Con base en la información contenida en este capítulo (y en este libro), sin duda ha quedado muy claro que todas las cosas, tanto vivas como inanimadas, se componen de sus- tancia químicas. Las reacciones químicas que sufren estas sustancias sufren, así como la velocidad con la que se llevan a cabo, explican los diversos cambios en la composición de todas las sustancias presentes en este planeta. Desde el pan horneado hasta la protección contra la corrosión, las piezas de computadora, la nutrición y la medicina, la regulación de estas reacciones químicas y de su velocidad ocupa un lugar central en las empresas, la in- dustria y las profesiones que se ocupan de la salud. Los seres humanos dependemos, en efecto, de los cambios químicos. De hecho, sin sustancias químicas la vida misma sería imposible. La química está en todas partes. Figura 20.22 Algunos esteroides. Aquí se muestra el esqueleto estructural de los esteroides junto con las estructuras de cuatro hormonas esteroidales y el colesterol, que está presente en todos los tejidos corporales pero no es una hormona.
  29. 29. 652 CAPÍTULO 20 • Bioquímica Resumen del capítulo La bioquímica es la química de todos los organismos vivos. Los carbohidratos se clasifican como mono-, di- y polisacáridos de acuerdo con el número de unidades de azúcar sencillo (una, dos o muchas) que producen por hidrólisis. Los monosacáridos se clasifican además, en función del número de átomos de carbono por molécula, como hexosas (seis átomos de carbono), pentosas (cinco átomos de carbono), y así sucesivamente. Los monosacáridos forman estructuras cíclicas internas que se forman e hidrolizan continuamente cuando están disueltas en agua. En el equilibrio se tiene una mezcla de las formas cíclicas alfa y beta, debido a la orientación del grupo hidroxilo del carbono número 1, junto con un pequeño porcentaje de la forma abierta. Son disacáridos comunes la maltosa, la lactosa y la sacarosa. El almidón es un polisacárido compuesto de un gran número de unidades de glucosa unidas por enlaces alfa. En la celulosa, las unidades de glucosa están unidas por enlaces beta. El hecho de que podamos metabolizar el almidón pero no la celulosa se basa en esta diferencia de los enlaces entre las uni- dades de glucosa. Los lípidos son compuestos que se clasifican en función de la semejanza en cuanto a su solubilidad. Sin embargo, presentan estructuras muy variadas. Los triglicéridos son “lípidos simples” que son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Los esteroides, que comprenden diversas hormonas esteroidales, constituyen otro subgrupo de lípidos. Las proteínas son copolímeros de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Para que una proteína funcione como es debido, debe tener la estructura primaria, secundaria y terciara apropiadas. Los dos tipos de ácidos nucleicos, el ácido desoxirribonucleico (DNA) y el áci- do ribonucleico (RNA), son cadenas largas de nucleótidos. Cada nucleótido se compone de tres partes: un azúcar, una amina heterocíclica básica y una unidad de fosfato. La secuencia de bases heterocíclicas determina la información que los genes almacenan en la molécula de DNA. Du- rante la transcripción, esta información se transfiere al RNA, que dirige la síntesis de proteínas. Las vitaminas son compuestos orgánicos que es necesario incluir en la dieta en cantidades pequeñas; el organismo no es capaz de sintetizarlas. La ausencia de una vitamina da por resul- tado una enfermedad por deficiencia específica. El organismo también necesita hormonas en pequeña cantidad, pero son las glándulas endocrinas las encargadas de producir estos com- puestos. Las hormonas son mensajeros que dan la señal para que ocurran cambios fisiológicos dentro del organismo a fin de regular el crecimiento, el metabolismo, la reproducción y otras funciones. Evalúa tu comprensión: repaso y autoevaluación 1. Identifica estructuras de mono-, di- y polisacáridos. [20.1] 2. Compara los componentes y los enlaces del almidón y la celulosa. [20.1] 3. Describe las grasas, los aceites y los componentes de los lípidos simples. [20.2] 4. Describe la constitución y propiedades de las grasas saturadas e insaturadas. [20.2] 5. Describe la constitución de los aminoácidos, las proteínas y los enlaces peptídicos. [20.3] 6. Describe las estructuras, componentes y funciones de los ácidos nucleicos. [20.4] 7. Compara las funciones de las vitaminas y de las hormonas en el organismo. [20.5] Términos clave acetal [20.1] disacárido [20.1] forma alfa [20.1] polipéptido [20.3] ácido desoxirribonucleico enlace peptídico [20.3] forma beta [20.1] polisacárido [20.1] [20.4] enzima [20.3] grasa poliinsaturada [20.2] proteína [20.3] ácido ribonucleico [20.4] esteroides [20.5] grasa saturada [20.2] quiral [20.1] ácidos grasos [20.2] estructura primaria de las hemiacetal [20.1] transcripción [20.4] aldosa [20.1] proteínas [20.3] hormonas [20.5] triglicéridos [20.2] aminoácidos esenciales hormonas [20.5] índice de yodo [20.2] vitaminas [20.5] [20.3] estructura secundaria de las lípidos [20.2] vitaminas solubles en agua azúcar reductor [20.1] proteínas [20.3] monosacárido [20.1] (hidrosolubles) [20.5] carbohidrato [20.1] estructura terciaria de las mutarrotación [20.1] vitaminas solubles en grasas cetosa [20.1] proteínas [20.3] nucleótido [20.4] (liposolubles) [20.5]

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