Base química da vida iii lipidos

360 views

Published on

Lípidos saponificables e insaponificables. Funcións dos lípidos

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
360
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
7
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Base química da vida iii lipidos

  1. 1. A BASE QUÍMICA DA VIDA (III): OS LÍPIDOS Profesor: Adán Gonçalves
  2. 2. Os lípidos son un conxunto heteroxéneo de compostos orgánicos que teñen en común unha serie de propiedades: Untuosos ao tacto Insolubles en auga e con baixa densidade (flotan na auga) Solubles en disolventes apolares (disolventes orgánicos: cloroformo, benceno…) Están formados por C, H, O e nalgúns casos P,N e S. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS: OS LÍPIDOS
  3. 3. CLASIFICACIÓN DOS LÍPIDOS Os lípidos pódense clasificar atendendo a varios criterios. Dende o punto de vista molecular (criterio máis empregado) falamos de: Lípidos saponificables: forman xabóns porque na súa composición teñen ácidos graxos. Lípidos insaponificables: non forman xabóns porque na súa composición non posúen ácidos graxos. Ademais é habitual falar dentro dos saponificables de lípidos simples ou hololípidos (ésteres de ácidos graxos + alcol) e lípidos complexos ou heterolípidos (ésteres de ácidos graxos + alcol + outras moléculas).
  4. 4. QUE É UN ÁCIDO GRAXO? Son os lípidos máis sinxelos constituidos por unha cadea alifática (de C e H) cun grupo carboxilo (-COOH) nun extremo. Non se atopan como lípidos libres, senón sempre formando parte doutros lípidos. A cadea é a “cola apolar” e o grupo ácido a “cabeza polar”. Por ter parte polar e apolar se di que son moléculas anfipáticas. Ademais como podedes observar na figura a disposición espacial da cadea é en zig-zag. Enlace Cis. Neles os H van cara o mesmo lado na molécula. Son os máis comúns nos seres vivos.
  5. 5. QUE É UN ÁCIDO GRAXO? Adoitan ter un nº par de C (de 14 a 22), pero habitualmente teñen 16 ou 18. A fórmula básica é: Onde n é o número de CH2 que se repiten na cadea. Canto máis longa é a cadea máis insoluble ne auga é o ácido graxo. Clasifícanse en dous grupos: Ácidos graxos saturados: só teñen enlaces simples. Ácidos graxos insaturados: posúen alomenos un enlace dobre ou triple. Se teñen un dobre enlace se chaman monoinsaturados (normalmente entre C9 e C10), se posúen máis falamos de polinsaturados.
  6. 6. Os ácidos graxos saturados teñen unha temperatura de fusión alta polo que son sólidos a temperatura ambiente. Son compactos pola existencia de fuerzas de Van Der Waals (entre as cadeas HC). Os máis importantes son: Ácido palmítico (16C): CH3-(CH2)14-COOH Ácido esteárico (18C): CH3-(CH2)16-COOH Ácido araquídico (20C): CH3-(CH2)18-COOH Os ácidos graxos insaturados: a existencia de dobres ou triples enlaces orixina unha curvatura na cadea (ver figura anterior) que provoca que sexan menos compactos debido a que se establecen menos enlaces por forzas de Van Der Waals. Ésta é a razón pola que a súa temperatura de fusión é máis baixa e son líquidos a temperatura ambiente. Os máis importantes son: Ácido oleico (18C): CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido linoleico (18C): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido linolénico (21C): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2- CH=CH- (CH2)7- COOH
  7. 7. Ácido graso saturado Ácido graso insaturado
  8. 8. PROPIEDADES DOS ÁCIDOS GRAXOS Segundo o que acabamos de comentar podemos destacar dúas propiedades dos ácidos graxos:  Punto de fusión: o punto de fusión depende da lonxitude da “cola” apolar e do seu grao de insaturación (insaturados teñen puntos de fusión máis baixos).  Solubilidade: os ácidos graxos son moléculas anfipáticas. A maior lonxitude da cadea alifática máis insoluble.
  9. 9. LÍPIDOS SAPONIFICABLES Son aqueles, como dixemos, que forman unha sal que denominamos xabón grazas a unha reacción de saponificación. A reacción de saponificación prodúcese entre unha base forte (NaOH ou KOH) e un ácido graxo orixinando a sal do ácido graxo (o xabón).
  10. 10. LÍPIDOS SAPONIFICABLES Dentro dos lípidos saponificables atópanse:  Os lípidos simples ou hololípidos que son ésteres de ácidos graxos e alcol. Hai dous tipos:  Os acilglicéridos ou graxas  As ceras ou céridos  Os lípidos complexos ou heterolípidos que son ésteres dun alcol, ácidos graxos e outras moléculas. Son:  Os fosfolípidos, posúen grupo fosfato e poden ser:  Fosfoglicéridos (o alcol é a glicerina)  Fosfoesfingolípidos ou esfingolípidos (o alcol é a esfingosina)  Os glicoesfingolípidos ou glicolípidos
  11. 11. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: ACILGLICÉRIDOS OU GRAXAS Son ésteres de glicerina (glicerol ou propanotriol) con ácidos graxos. A glicerina ten tres grupos –OH, a cada un deles pode unirse un ácido graxo. Se só se une un ácido graxo falamos de monoacilglicéridos ou monoglicéridos, se son dous será un diacilglicérido ou diglicérido, e se son tres os ácidos graxos que se unen á glicerina falaremos dun triacilglicérido ou triglicérido ou graxa neutra.
  12. 12. Os acilglicéridos teñen función de reserva enerxética e se almacenan nos adipocitos do tecido adiposo. A súa combustión metabólica produce 9,4 Kcal/g. Os triacilglicéridos carecen de polaridade polo que son insolubles en auga. Flotan sobre ela debido a súa menor densidade. Os monoacilglicéridos e os diacilglicéridos teñen unha polaridade flebe a causa dos radicais –OH libres da glicerina. Nos triacilglicéridos se os tres ácidos graxos que se esterifican son do mesmo tipo fálase de graxas simples, en caso contrario fálase de graxas mixtas.
  13. 13. Enlace éster
  14. 14. A obtención de xabóns realízase a partir dos triglicéridos O álcalis únese aos ácidos graxos e libera a glicerina. A maioría das graxas naturais son unha mestura de triglicéridos simples e mixtos; se predominan os ácidos graxos saturados a graxa é semisólida (manteiga) ou sólida (sebo), pero se son maioritarios os insaturados é líquida (aceites)
  15. 15. Rómpese o enlace éster
  16. 16. Clasificación das graxas Atendendo á temperatura de fusión clasifícanse en: A)Aceites. Si os ácidos graxos son insaturados ou de cadea corta ou ambas cousas a vez, a molécula resultante é líquida a temperatura ambiente Encóntranse nas plantas oleaxinosas: o fruto do olivo, as sementes do xirasol, millo, etc. B) Manteigas. Son graxas semisólidas a temperatura ambiente. C) Sebos. Son graxas sólidas a temperatura ambiente, como as de cabra ou boi. Están formadas por ácidos graxos saturados e de cadea longa.
  17. 17. Función biólóxica das graxas  Reserva enerxética  Illante térmico  Protectora Tecido adiposo
  18. 18. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES: CERAS OU CÉRIDOS Non posúen glicerina, no seu lugar conteñen un alcohol monohidroxílico de cadea longa esterificado cun ácido graso tamén de cadea longa. A súa principal función é impermeabilizar as superficies, xa que están constituidas por dúas longas cadeas hidrofóbicas (lipófilas) Son exemplos a cera de abella ou a do conduto auditivo.
  19. 19. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS: FOSFOGLICÉRIDOS Son ésteres da glicerina con dous ácidos graxos e unha molécula de ácido ortofosfórico que a súa vez únese a un aminoalcol (os máis habituais son colina, serina ou etanolamina)
  20. 20. A súa principal función é que son compoñentes das membranas celulares.
  21. 21. Os fosfoglicéridos máis abundantes son as cefalinas (o aminoalcol é a etanolamina) que son compoñentes das membranas celulares do cerebro e as lecitinas (o aminoalcol é a colina) presentes nas membranas celulares do fígado, da xema de ovo e do cerebro.
  22. 22. Modelo espacial de una molécula de fosfatidilcolina.
  23. 23. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS: FOSFOESFINGOLÍPIDOS OU ESFINGOLÍPIDOS Derivan da ceramida (molécula formada pola unión amida entre un aminoalcol insaturado chamado esfingosina e un ácido graxo)
  24. 24. Á ceramida únese o ácido ortofosfórico, e éste a súa vez únese a un aminoalcol. Cando este aminoalcol é colina ou etanolamina falamos das esfingomielinas que son os esfingolípidos máis frecuentes, é constitúen as vainas de mielina dos axóns das neuronas. Esfingomielina de colina
  25. 25. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEXOS: GLICOLÍPIDOS OU GLICOESFINGOLÍPIDOS Atópanse na cara externa da membrana plasmática das células, sobre todo no tecido nervioso, onde actúan como receptores de membrana. Nos botóns sinápticos actúan como neuroreceptores. Están formados pola unión da ceramida (esfingosina + ácido graxo) a un azucre. Este azucre pode ser un monosacárido ou un azucre complexo (oligosacárido), por iso se diferenzan en:  Cerebrósidos: Ceramida + Hexosa (glicosa ou galactosa)  Gangliósidos: Ceramida + oligosacárido
  26. 26. Cerebrósidos Gangliósidos
  27. 27. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Como xa dixemos, son aqueles que non forman xabóns, pois na súa composición non posúen ácidos graxos e non son ésteres. Son menos abundantes que os saponificables, pero entre eles achamos moléculas cunha importante actividade biolóxica, como algunhas hormonas e vitaminas. Hai tres tipos:  Terpenos ou isoprenoides  Esteroides  Prostaglandinas
  28. 28. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS OU ISOPRENOIDES Están formados pola unión de moléculas de isopreno, o hidrocarburo insaturado 2, metil-1,3 butadieno.
  29. 29. Áchanse fundamentalmente nos vexetais e diferenciamos:  Monoterpenos: 2 moléculas de isopreno. Volátiles característicos de moitas plantas como o mentol, o limoneno, o alcanfor ou a vainillina.  Diterpenos: 4 de isopreno. Como o fitol que forma parte da clorofila.  Triterpenos: 6 de isopreno. Como o escualeno precursor do colesterol.  Tetraterpenos: 8 de isopreno. Como os carotenoides que son pigmentos vexetais que absorben a enerxía luminosa en lonxitudes de onda diferentes da clorofila. Son de dous tipos: carotenos (α e β son laranxas) e xantofilas (amarelos). Os β carotenos son precursores da vitamina A.  Politerpenos: máis de 8 isoprenos. O máis importante é o caucho que obtemos do látex. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS OU ISOPRENOIDES
  30. 30. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES Moléculas derivadas do esterano ou ciclopentanoperhidrofenantreno. Se diferenzan dous grupos de esteroides en función dos radicais que posúen e a localización dos mesmos:  Esteroles: Grupo hidroxilo no C3 e cadea alifática no C17 . Dentro destos destacan: colesterol, ácidos biliares, o grupo das vitaminas D e o estradiol.  Hormonas esteroideas: un átomo de O unido ao C3 por medio dun dobre enlace. Hai dous grupos: hormonas suprarrenais e hormonas sexuais. Todas proveñen do colesterol. Ciclopentanoperhidrofenantreno
  31. 31. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES ESTEROLES  Colesterol: é compoñente das membranas celulares, grazas ao seu moderado carácter anfipático, ás que proporciona fluidez intercalándose entre os demais lípidos impedindo que agregen e solidifiquen. Ademais o colesterol é precursor dos ácidos biliares, a vitamina D, as hormonas corticosuprarrenais e as hormonas sexuais.
  32. 32. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES ESTEROLES  Ácidos biliares: producidos no fígado a partir do colesterol e segregados no intestino. As sales destes ácidos emulsionan as graxas facilitando a acción da lipasa pancreática que as degrada.  Grupo das vitaminas D: formado por un conxunto de esteroles que regulan o metabolismo do Ca e o P. A vitamina D2 ou calciferol que se forma a partir do ergosterol (orixe vexetal) e a vitamina D3 ou colecalciferol que provén do colesterol. Para sintetizalas precísanse “baños de sol”, a hipovitaminose orixina raquitismo e osteomalacia.  Estradiol: hormona sexual que regula os caracteres sexuais secundarios femininos.
  33. 33. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: ESTEROIDES HORMONAS ESTEROIDEAS Todas derivan del colesterol  Hormonas corticosuprarrenais: atópanse na cortiza suprarrenal. Como o cortisol que regula o metabolismo dos glícidos e a aldosterona que incrementa a absorción renal de Na e Cl.  Hormonas sexuais esteroideas: como a proxesterona que prepara os órganos sexuais femininos para a implantación e xestación no ciclo menstrual. E a testosterona responsable dos caracteres sexuais masculinos.
  34. 34. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: PROSTAGLANDINAS Derivan do ácido prostanoico, foron descubertas por primeira vez na próstata de aí o seu nome, pero son producidas nas vesículas seminais e a diferenza das hormonas non viaxan polo torrente sanguíneo, senón que teñen un efecto local. Posúen diversas funcións:  Percepción da dor: estimulación dos receptores da dor e vasodilatación (procesos inflamatorios). A aspirina actúa sobre elas.  Funcionamento de aparellos: diminúen a presión sanguínea (por eliminación renal de substancias), estimulan a contracción da musculatura lisa do útero (empregadas na inducción parto)…  Coagulación sanguínea: os tromboxanos que derivan delas favorecen a agregación plaquetaria (de aí o efecto beneficioso da aspirina na regulación das tromboses).
  35. 35. FUNCIÓNS DOS LÍPIDOS  Enerxética: Os ácidos graxos suministran enerxía ao ser oxidados nas mitocondrias. O exceso de ácidos graxos acumúlase en forma de triglicéridos no tecido adiposo en animais e en forma de aceites en sementes e froitos dos vexetais (1 g de graxa produce 9,4 Kcal).  Estrutural: os fosfolípidos e o colesterol forman parte das membranas celulares; as esfingomielinas (dentro dos esfingolípidos) constitúen a vaina de mielina dos axóns, e os cerebrósidos e ganglósidos (glicoesfingolípidos) sitúanse na porción externa das membranas celulares con diversas funcións: receptores de membrana, antíxenos…  Protectora: as ceras impermeabilizan pelos, plumas, follas, froitos…as graxas protexen órganos como os riles e teñen función de illante térmico en climas fríos.
  36. 36. FUNCIÓNS DOS LÍPIDOS  Biocatalizadora : moitos lípidos ou derivados deles son vitaminas (vitaminas lipídicas: A E D e K).  Mensaxeiro químico: moitas hormonas teñen natureza lipídica xa que derivan do colesterol. Hormonas sexuais e corticosuprarrenais.  Transportadora: o transporte de lípidos apolares, como os triglicéridos faise por emulsión destas graxas grazas aos lípidos anfipáticos (fosfolípidos e ácidos biliares) e ás cadeas polipeptídicas de proteínas tamén anfipáticas. Deste xeito, fórmanse as lipoproteínas (se teñen maior proporción de lípidos fálase de quilomicróns) que permiten o transporte de lípidos apolares no sangue e na linfa.
  37. 37. Quilomicrón
  38. 38. O TRANSPORTE DE COLESTEROL O colesterol é unha molécula só lixeiramente anfipática, con un marcado carácter apolar polo que o seu transporte nos líquidos circulantes debe producirse a través de lipoproteínas. Podemos falar de dous tipos: • As LDL (lipoproteínas de baixa densidade): que conducen o colesterol cara ás células. Cando hai suficiente colesterol nas células estas LDL non poden entrar e permanecen no sangue podendo depositarse nas paredes das arterias e orixinando aquí engrosamentos que dificultan e impiden o rego sanguíneo (placas arteroescleróticas). Esto pode ser a causa de infartos e tromboses. Son o denominado “colesterol malo”. • As HDL (lipoproteínas de alta densidade): retiran o colesterol depositado nas paredes arteriais e o transportan ao fígado onde é degradado. Son o chamado “colesterol bo”. Unha concentración de colesterol por enriba de 200 mg/dl considérase excesiva. (Valores normais no plasma sanguíneo 120-200). En todo caso esto é unha simplificación e o proceso ten outros factores que deben terse en conta no diagnóstico dunha hipercolesterolemia.
  39. 39. GRAZAS POR ATENDERME
  40. 40. WEBGRAFÍA • http://www.aquafeed.co/la-funcion-de-los-lipidos/ • http://www.bionova.org.es/biocast/tema06.htm • http://gmnmaster.blogspot.com.es/2011/08/vitamina-y-la-vista.html • http://gsdl.bvs.sld.cu/cgi-bin/library?e=d-00000-00---off-0prelicin--00-0----0- 10-0---0---0direct-10---4-------0-1l--11-es-50---20-help---00-0-1-00-0-0-11-1- 0utfZz-8-00&a=d&cl=CL1&d=HASH144603c37e4fece4af332d.9.10.2.6 • http://www.iqb.es/cbasicas/bioquim/cap7/c7a10_01.htm • https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/glucoproteinas/ • http://www.monografias.com/trabajos31/lipidos/lipidos.shtml • http://shintanohitomi.tumblr.com/post/30311835522/vitamina-a-y-alimentos- que-la-contienen-esta

×