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Química orgánica - Nomenclatura

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Química orgánica. Hidrocarburos.

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Química orgánica - Nomenclatura

  1. 1. QuímicaOrgánica Nomenclatura
  2. 2. Tipos de hidrocarburosLos hidrocarburos seclasifican en alifáticos yaromáticosLos hidrocarburosalifáticos incluyen tresclases de compuestos:alcanos, alquenos yalquinos. Los alcanosson hidrocarburos quesólo contienen enlacessimples carbono-carbono, los alquenoscontienen enlacesdobles carbono-carbono, y los alquinosson hidrocarburos quecontienen un tripleenlace.
  3. 3. El segundo grupo lo forman loshidrocarburos aromáticos. El compuesto más importante en esta familia es el benceno.
  4. 4. Los AlcanosLos alcanos soncompuestos formados porcarbono e hidrógeno quesólo contienen enlacessimples carbono – carbono.Cumplen la fórmula generalCnH2n+2, donde n es elnúmero de carbonos de lamolécula. Alcanos, en loscuales, los carbonos seenlazan de manera continua( sin ramificaciones) sedenominan alcanos decadena lineal.
  5. 5. Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
  6. 6. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal ysufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de lamolécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
  7. 7. Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Butano
  8. 8. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y seacompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal serealiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
  9. 9. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparececada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
  10. 10. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
  11. 11. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se tomacomo principal la que tiene mayor número de sustituyentes. Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombrescomunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
  12. 12. Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienennumerando la cadena comenzando por el carbono que se une ala principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
  13. 13. Nomenclatura de CicloalcanosLos cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de lacadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenosmenos que el alcano del que derivan, por ello su fórmulamolecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo cicloseguido del nombre del alcano.
  14. 14. Ciclopropano CiclobutanoCiclopentano Ciclohexano
  15. 15. AlquenosLos alquenos son hidrocarburos que contienenenlaces dobles carbono-carbono. Se empleafrecuentemente la palabra olefina como sinónimo.Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, esun compuesto que controla el crecimiento de lasplantas, la germinación de las semillas y lamaduración de los frutos.
  16. 16. Nomenclatura de AlquenosLos alquenos se nombran reemplazandola terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. 2-Buteno
  17. 17. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitudque contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. buteno 2-buteno Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de lacadena principal y se acompaña de un localizador que indicasu posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. 2-propilhexeno 4-metil-2-penteno
  18. 18. Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores. 6-bromo-3-propilhexeno 2-bromo-4-cloro-2hexeno Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la mismadistancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.2-bromo-4-metil-3-hexeno 3,5-dimetil-4-octeno
  19. 19. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
  20. 20. Alquenos - Estructura y Enlace Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias yángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º. El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
  21. 21. AlquinosLos alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triplescarbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicoses CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno oetino es el alquino más simple, fue descubierto por Bertheloten 1862.
  22. 22. Nomenclatura de AlquinosRegla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
  23. 23. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitudque contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 3-octino pentino 2-hexinoRegla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayornúmero de enlaces triples y se numera desde el extremo máscercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. 1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
  24. 24. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina elnombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino 5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino
  25. 25. Nomenclatura de AlcoholesRegla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo - OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
  26. 26. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando laterminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serunmero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  27. 27. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos yalquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
  28. 28. Nomenclatura de Éteres - Reglas IUPAC Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
  29. 29. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éterescomo derivados de dos grupos alquilo, ordenadosalfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
  30. 30. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
  31. 31. Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas - Reglas IUPAC Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando laterminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 4-hexenal
  32. 32. Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipode nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unidoa un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
  33. 33. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayorlongitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
  34. 34. Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas comosustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
  35. 35. Nomenclatura del BencenoLos bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
  36. 36. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto(benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) ypara (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

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