Alcinos e cicloalcinos

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Alcinos e cicloalcinos

  1. 1.  São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos, hidrocarbonetos acetilênicos ou alquinos. Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica ou aberta, homogênea e insaturada com uma única tripla ligação. Sua classe de compostos não possuem cor (incolor) e nem cheiro (inodoro). Fórmula geral: CnH2n-2.
  2. 2.  Nomenclatura IUPAC: prefixo + infixo + sufixo A cadeia principal é a maior cadeia que contém a tripla ligação. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da tripla ligação, independente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alcino a posição da tripla ligação é dado pelo menor número dado ao carbono; esse número é escrito antes do nome do alcino. (Obs.: A numeração só será dada a partir de 4 carbonos). Nomenclatura usual: radical + acetileno
  3. 3. Nomenclatura IUPAC: etino Nomenclatura IUPAC: proprinoNomenclatura usual: acetileno Nomenclatura usual: metil-acetileno Nomenclatura IUPAC: 2-pentino Nomenclatura usual: etil-metil- acetileno
  4. 4. Nomenclatura IUPAC: 3-etil-4- Nomenclatura IUPAC: 4-metil-2- metil-1-hexino pentinoNomenclatura usual: não existe Nomenclatura usual: metil-isopropil- acetileno
  5. 5.  Gás usado para forçar o amadurecimento de frutas verdes, fabricação de borrachas sintéticas, plásticos (como PVC e PVA), fios têxteis para a produção de tecidos. Usado também como combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas. Ao reagir com o oxigênio puro, a temperatura de sua chama pode chegar a 3.000 C. Síntese de acetileno (carbeto + água): uma mistura de carvão e cal virgem é aquecida, levando à produção de carbeto de sódio (composto inorgânico de carbono). Este composto reage violentamente com a água, formando o acetileno.
  6. 6.  Alcinos verdadeiros ou  Alcinos falsos ou não- terminais: têm pelo menos um terminais: não apresentam átomo de hidrogênio ligado átomos de hidrogênio ligados diretamente a um dos carbonos aos carbonos da tripla ligação. que apresentam a tripla ligação.
  7. 7. Uma amostra de alcino com cadeia normal, que apresentafórmula molecular C4H6, pode corresponder a dois alcinosdiferentes – ao 1-butino (alcino verdadeiro) ou ao 2-butino(alcino falso).
  8. 8. Reações de adição: Hidrogenação: ocorre entre alcinos e o gás hidrogênio (H2) na presença de catalisadores metálicos apropriados, como níquel (Ni), platina (Pt) e paládio (Pd).
  9. 9.  Halogenação: ocorre entre alcinos e as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2), de modo semelhante à hidrogenação.
  10. 10. Na adição de HX (X = halogênio) ou H2O a uma ligaçãotripla, o átomo de H se adiciona preferencialmente ao carbono datripla que já contém mais hidrogênios, ou seja, o H se adiciona aocarbono mais hidrogenado.
  11. 11.  Adição de haletos de hidrogênio (HX): ocorre entre os alcinos e os hidretos dos halogênios (HCl, HBr, HI). Pode se apresentar de forma parcial (predomínio de ligação dupla) ou total (predomínio de ligação simples).
  12. 12.  Hidratação: na hidratação de um alcino não acontece a segunda adição. Isso se explica em virtude do produto da primeira adição ser um enol que, tão logo formado, se transforma em um aldeído (OH situado no carbono secundário) ou cetona (OH situado no carbono primário).
  13. 13. Reação de oxidação: Combustão: reação de oxidação mais comum. Nessa reação, o combustível é o hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado comburente, é o gás oxigênio (O2). Dentre os tipos de combustão, a mais importante é a qual tem como produtos CO2 e H2O (combustão completa).
  14. 14.  São hidrocarbonetos de cadeia cíclica ou fechada que contêm ligações triplas. Fórmula geral: CnH2n – 4 (com um detalhe: a fórmula só será usada para os cicloalcinos com apenas uma ligação tripla). Sua nomenclatura se baseia na mesma proposta para os alcinos, só que com um diferencial, antes do nome da cadeia principal, utiliza- se a palavra ciclo.

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