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 Las aminas son compuestos muy polares.
 Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
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El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se
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 Gas formado por la combinación de un átomo de nitrógeno
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 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
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 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el
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 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular...
 1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo
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 1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al
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 1.3. Si el grupo amino se encuentra como
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 1.4. Cuando varios N formen parte de la
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 Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina
formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo,
lo cual...
 Consiste en reducir los compuestos que resultan de la
condensación de cetonas o aldehídos con derivados
nitrogenados.
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 Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de
aminas primarias.
R C N
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R CH2 NH2
R CH2 NH2R C N
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 Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que
la amida de la que deriva.
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 Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de
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 En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los
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OCH3
NH2
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OCH3
NH2
NaNO2
HCl
OCH3
N N Cl
OCH3
H
HBF4
H3PO2
 Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un
compuestos aromático activado.
Ar N N Cl + R
(R=grupoactivante)
...
 Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los
derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las
respectiva...
+ H2N R1
HC O
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C N
R´
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base de Schiff
 Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario
que tienen en su estructura una o dos cadenas
hidrocarbonadas...
 Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida
(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares
como las bact...
 En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para
limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metá...
 Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se
adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
 Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica
formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al
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 son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carácter básico, para purificar gases industriales (CO2,...
Materia básica para la fabricación de:
 poliuretanos
 antioxidantes y aceleradores para el
caucho
 colorantes
 medicam...
Las aminas aromáticas primarias se utilizan como
material que comienza para la fabricación de
tintes azo. Reacciona con (I...
 Chlorpheniramine es un antihistamínico que ayuda a relevar los
desórdenes alérgicos debido al frío, a la fiebre del heno...
 Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine
(DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine
(DIPA) y methyldiethanolamin...
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Aminas

  1. 1. son compuestos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula . Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Grupo funcional -NH2 Suffijo -amina Prefijo Amino Posición en la Cadena Cualquiera Fórmula General CnH2n+3N
  2. 2.  Las aminas son compuestos muy polares.  Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.  Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno .  Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
  3. 3. El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno.
  4. 4.  Gas formado por la combinación de un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno. Es incoloro, más ligero que el aire, tiene un olor desagradable que irrita los ojos y las vías respiratorias. Tiene un sabor cáustico.
  5. 5.  se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldehído seguida de la reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN ) .
  6. 6.  La condensación de una cetona o un aldehído con una amina primaria forma una imina N - sustituida (base de Schiff). La reducción de esta imina produce una amina secundaria.
  7. 7.  La condensación de una cetona o un aldehído con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o mismo no se aíslan. Un agente reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN) trabaja bien en esta reducción, por que es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.
  8. 8.  Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática
  9. 9.  Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
  10. 10.  El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
  11. 11.  1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
  12. 12.  1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto
  13. 13.  1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
  14. 14.  1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza
  15. 15. R NO2 H2/catal. R NH2 R NH2R NO2 H metal metal = Zn, Fe ó Sn C O OCH3 NO2 H2 Ni C O OCH3 NH2 H3C CH CH2 NO2 Zn HCl
  16. 16.  Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina. R CH2 X + NH3 (enexceso) R CH2 NH2 + HX H3C CH2 Cl + H3C NH2(enexceso) H3C CH2 NH CH3
  17. 17.  Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados. R C O R´ H2N OH+ H R C N R´ OH NaBH3CN H2/Ni R CH NH2 R´ R CH NH R´ R1 R C N R´ R1 H + H2N R1R C O R´ LiAlH4 imina oxima R CH N R´ R1 R2 NaBH3CN R C N R´ R2R1 H + HN R1 R2 R C O R´
  18. 18.  Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de aminas primarias. R C N LiAlH4 R CH2 NH2 R CH2 NH2R C N H2/Ni
  19. 19.  Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que la amida de la que deriva. R NH2R C NH2 O X2/NaOH Br2 NaOH H3C CH2 C O NH2 H3C CH2 NH2
  20. 20. R NH2 NaNO2 HCl R N N Cl NH2 OCH3 HCl NaNO2 N OCH3 N Cl amina 1ª sal de diazonio Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.
  21. 21.  Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención de diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales. N-nitrosoaminas R N R1 N O HCl NaNO2 R NH R1 amina2ª R N R1 N O R2 HCl NaNO2 R N R1 R2 sal de N-nitrosoamonio amina 3ª
  22. 22. Ar N N Cl H2SO4 H2O Ar OH fenol + N2 OCH3 NH2 NaNO2 HCl OCH3 N N Cl H2O H2SO4 OCH3 OH
  23. 23.  En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los grupos halógeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN). Ar N N Cl Ar X + N2 OCH3 NH2 NaNO2 HCl OCH3 N N Cl OCH3 Br CuX (X = Cl, Br) CuBr CuCN N2+Ar CNClAr N N CuCN OCH3 C NCl OCH3 N N HCl NaNO2 OCH3 NH2
  24. 24. Ar N N Cl Ar F + N2 OCH3 NH2 NaNO2 HCl OCH3 N N Cl OCH3 F HBF4 HBF4
  25. 25. NaI N2+Ar IClAr N N CuCN OCH3 ICl OCH3 N N HCl NaNO2 OCH3 NH2
  26. 26. Ar N N Cl Ar H + N2 OCH3 NH2 NaNO2 HCl OCH3 N N Cl OCH3 H HBF4 H3PO2
  27. 27.  Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un compuestos aromático activado. Ar N N Cl + R (R=grupoactivante) Ar N N R compuesto azo Cl + compuesto azo CH CH3 CH3 N NH3CO N NH3CO CH CH3 CH3
  28. 28.  Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las respectivas amidas. R C O Cl + R1 NH2 R C O NH R1 + HCl
  29. 29. + H2N R1 HC O R´ R C N R´ R R1 + H2O base de Schiff
  30. 30.  Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas. N(CH 3)3 Cl +
  31. 31.  Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
  32. 32.  En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.
  33. 33.  Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
  34. 34.  Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula. [(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br
  35. 35.  son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción.
  36. 36. Materia básica para la fabricación de:  poliuretanos  antioxidantes y aceleradores para el caucho  colorantes  medicamentos y  plaguicidas
  37. 37. Las aminas aromáticas primarias se utilizan como material que comienza para la fabricación de tintes azo. Reacciona con (III) el ácido nítrico a la sal del diazonium de la forma, que puede experimentar la reacción del acoplador para formar el compuesto del azo. Como azo-compone esté altamente - coloreado, son ampliamente utilizados en industrias que tiñen, por ejemplo:  Naranja metílica  Marrón directo 138  Amarillo de la puesta del sol FCF  Ponceau
  38. 38.  Chlorpheniramine es un antihistamínico que ayuda a relevar los desórdenes alérgicos debido al frío, a la fiebre del heno, a la piel itchy, a las mordeduras del insecto y a las picaduras.  Chlorpromazine es un tranquilizante que da un sedativo sin inducir sueño. Se utiliza para relevar ansiedad, el entusiasmo, el restlessness o aún el desorden mental.  Efedrina y Phenylephrine, como clorhidratos de la amina, se utilizan como decongestants.  Anfetamina, Methamphetamine, y Methcathinone son las aminas que son enumeradas como sustancias controladas por DEA.  Amitriptyline, Imipramine, Lofepramine y Clomipramine sea antidepresivos tricíclicos y aminas terciarias  Nortriptyline, Desipramine, y Amoxapine son los antidepresivos tricíclicos y las aminas secundarias  (El tricylics es agrupado por la naturaleza del grupo final de la amina en la cadena lateral.)
  39. 39.  Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine (DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine (DIPA) y methyldiethanolamine (MDEA) sea ampliamente utilizado industrial para quitar bióxido de carbono (CO2) y sulfuro del hidrógeno (H2S) de corrientes del gas natural y de corrientes de proceso de la refinería. Pueden también ser utilizados para quitar el CO2 de los gas de combustión/de los humos y puede tener potencial para la disminución de los gases del invernadero.

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