carbohidratos

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carbohidratos

  1. 1. LOS CARBOHIDRATOS  Son compuestos orgánicos formado por carbono, hidrógeno y oxigeno  Se les conoce también como glúcidos, hidratos de carbono y azucares.  Su formula general Cn H2n On  Son solubles en agua y son de sabor dulce  El monómero de los carbohidratos son los monosacáridos estos se unen para formar carbohidratos complejos.  Son los compuestos orgánicos mas abundantes en la naturaleza y se pueden encontrar en su mayoría en alimentos de origen vegetal
  2. 2. FUNCIONES E IMPORTANCIA BIOLOGICA DE LOS CARBOHIDRATOS 1. ENERGETICA: Proporcionan energía, 1 mol de glucosa =38 ATP, 1gr de. glucosa = 4.1 Kcal/ gramo . 2. RESERVA: Almacenamiento o reserva de energía: almidón (vegetales), glucógeno (animales), cianofícea (cianobacterias) y paramilon (euglenas). 3. ESTRUCTURAL Forman parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) o de la cubierta de ciertos animales (quitina). La Ribosa y la desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. 4. INFORMATIVA: Pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
  3. 3. FUNCIONES E IMPORTANCIA BIOLOGICA DE LOS CARBOHIDRATOS 5.DIETETICA:  El consumo de muchas ensaladas genera una fuente importante y abundante de fibra vegetal. La fibra vegetal contiene celulosa, al ser este azúcar indigerible por nuestro sistema digestivo su consumo en grandes cantidades no aumenta nuestro peso, y de esta manera, evita que las personas presenten problemas de obesidad.  La fibra vegetal va a formar parte de las heces fecales, favoreciendo la defecación. Se recomienda en personas con hemorroides consuma mucha fibra vegetal para poder defecar con mayor facilidad
  4. 4. FUNCIONES E IMPORTANCIA BIOLOGICA DE LOS CARBOHIDRATOS 6. FARMACOLOGICA: Hay algunos antibióticos como la estreptomicina que son glucósidos. La estreptomicina es producida por algunas bacterias del genero streptomyces.
  5. 5. CLASIFICACIÓN Los carbohidratos, se pueden clasificar en: I. Monosacáridos II. Oligosacáridca III. Polisacáridos
  6. 6. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA Los monosacáridos simples se pueden representar con la fórmula Estequiometrica (CH2O)n. Cada carbono (excepto uno) está unido a un grupo funcional hidroxilo (OH) y un carbono esta unido a un oxigeno, formando un grupo funcional carbonilo (CO). Si el grupo carbonilo (CO) está al final de la cadena, el monosacárido será un derivado aldehidico y se denomina Aldosa. Si el grupo Carbonilo (CO) está en otra posición, el monosacarido es un derivado cetónico y se denominara cetosa.
  7. 7. Características  Son los monómeros de los carbohidratos o unidades básicas  Del griego mono, que significa (único) y sakcharon que significa      azúcar Están formados por carbono (C), hidrogeno (H) y oxigeno(O) Tienen un esqueleto de 3 a 7 átomos de carbono Son muy solubles en agua e insoluble en solventes orgánicos La mayoría tiene un sabor dulce Algunos se sintetizan en la gluconeogenesis (a partir de compuestos que no son carbohidratos) Ejemplo: aminoácidos, ácidos grasos.
  8. 8. Características  Otros monosacáridos se sintetizan durante la fotosíntesis Ejemplo: gliceraldehido  Eventualmente pueden tener también otros sustituyentes como grupos carboxilo, amino, fosfato o sulfato, entre otros  Se pueden obtener como cristales de color blanco, Son azúcares reductores (reducen Cu2+ a Cu20 y forman un precipitado rojo ladrillo).  Se diferencian por al número de átomos de C y su configuración estructural. Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona poseen uno o más átomos de carbono asimétricos o quirales. Esto implica la existencia de isómeros espaciales o estereoisómeros.
  9. 9. PROPIEDADES 1. PROPIEDADES FISICAS Son sólidos cristalinos de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce, su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilos (-OH) como los radicales hidrogeno (-H) presentan una elevada polaridad eléctrica y establecen por ello una elevada fuerza de atracción eléctrica con las moléculas de agua, que también son polares, dispersándose así las moléculas del glúcido. 2.PROPIEDADES QUIMICAS Los glúcidos son capaces de oxidarse, es decir de perder electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen (reacción de Fehling). Se dice que los glúcidos tienen poder reductor.
  10. 10. CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS NOMBRE ALDOSAS CETOSAS Triosas (3 carbonos) Gliceraldehido Dihidroxiacetona Tetrosas (4 carbonos) Eritrosa Eritrulosa Pentosas (5 carbonos) Ribosa Lixosa Xilosa Arabinosa Ribulosa Xilulosa Hexosas (6 carbonos) Galactosa Manosa Glucosa Fructosa Heptosas (7 carbonos) • Sedoheptosa Sedoheptulosa
  11. 11. CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS  Los monosacáridos más simples tienen 3 carbonos se llaman TRIOSAS ALDOSA El gliceraldehido, es monosacarido mas simple es la primera molécula que se forma en la fotosíntesis. CETOSA La Dihidroxiacetona, se obtiene a partir de la caña de azúcar o remolacha, se utiliza en procesos cosméticos para bronceado de la piel
  12. 12. CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS TETROSAS ALDOSA Eritrosa, es intermediario en la vía de las pentosas fosfato y en la fijación del CO2 (ciclo de Calvin) es el precursor de la biosíntesis de algunos aminoácidos. CETOSA Eritrulosa, en la industria cosmética junto con la Dihidroxiacetona reacciona con la queratina de la piel, dando un color marrón temporal (auto bronceado).
  13. 13. PENTOSAS ALDOSA  Ribosa, se forma a partir de la eritrosa y es el componente del ARN y del ATP.  Arabinosa, forma parte de la pared celular vegetal (pectina y hemicelulosa).  Xilosa, esencial en la nutrición humana, fácilmente absorbida en el intestino. CETOSA  Ribulosa, es la molécula sobre la cual se fija el CO2 durante el ciclo de Calvin (fotosíntesis).  Xilulosa, es intermediario en la ruta de las pentosas fosfato (se genera ribosa).
  14. 14. PENTOSAS DE IMPORTANCIAS BIOLOGICAS O O O C H H O C H C H C H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH 2OH CH2OH CH2OH D-Ribosa D-Arabinosa HO C H D-Xilosa HO C H HO C H H C OH CH 2OH D-Lixosa
  15. 15. HEXOSAS ALDOSAS  Glucosa, es la principal fuente de energía de las células.  Manosa, forma parte de algunos polisacáridos vegetales y de glicoproteínas de animales.  Galactosa, se encuentra en glucolipidos y glicoproteínas en la membrana celular de las neuronas, se sintetiza en las glándulas mamarias para formar la lactosa. CETOSA  Fructuosa, es el más dulce de los carbohidratos (miel, frutos maduros), junto a la glucosa forman la sacarosa.
  16. 16. HEXOSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA O O C C OH C H H C H C C H H HO O H H C OH HO C H OH HO C H OH H C OH CH 2 OH D-Glucosa CH 2OH D-Galactosa C HO C CH 2OH H H C O HO C H C H H C OH H C OH H C OH H C OH HO CH 2 OH D-Manosa CH 2OH D-Fructosa
  17. 17. D-GLUCOSA • La glucosa el monosacáridos más abundante en la naturaleza. • Durante la respiración celular se rompen los enlaces de la glucosa liberando la energía almacenada para que pueda utilizarse en el metabolismo celular. C6 H 12 O 6 + 6 O2 6 CO2 + 6H2O + ATP • Como monómero se presenta en los Oligosacáridos y polisacáridos. • Es almacenada en el hígado y músculos bajo la forma de glucógeno. • Constituye el más importante nutriente de las células del cuerpo humano. Es transportada por la sangre y constituye el principal azúcar utilizado como fuente de energía por los tejidos y las células. De hecho el cerebro y el sistema nervioso solamente utilizan glucosa para obtener energía. • Su concentración se mantiene cuidadosamente a niveles homeostáticos en sangre. Un alto nivel de glucosa puede ser señal de diabetes. Un bajo nivel es llamado hipoglicemia • Fuentes: Se encuentra en la miel frutas (especialmente uvas), en ciertas verduras y constituye además el 40% del azúcar dele miel.
  18. 18. Formula lineal y cíclica de la Glucosa HO C H CH 2OH H C OH HO C H O O H H C OH HOCH2 C H HO OH H OH H H OH H
  19. 19. ¿Por qué es importante la glucosa? La glucosa es la principal fuente de energía para el cuerpo humano, La glucosa entra en el organismo con los alimentos. Con la digestión se transforma y se convierte en glucosa Los alimentos transitan por el tubo digestivo y, al llegar al intestino delgado la glucosa pasa a la sangre
  20. 20. ¿Qué pasa cuando falta glucosa? Se produce una Hipoglucemia cuando el nivel de glucemia está en 55 mg/dl o menos. Las "señales de alerta" más frecuentes son:  Sudoración (sin calor)  Aparición brusca de sensación      de Debilidad Palidez Sensación de mareo Temblores y nerviosismo Palpitaciones Alteraciones del comportamiento  Irritabilidad
  21. 21. ¿Qué pasa si hay más glucosa de la debida? El aumento de glucosa produce una Hiperglucemia y puede ocasionar una enfermedad llamada diabetes Síntomas o señales de alerta:       Ganas de orinar con frecuencia Mucha sed Hambre Fatiga Aliento con olor a acetona Olor de acetona en la orina
  22. 22. VALOR NORMAL: 80 – 120 mg/100 ml
  23. 23. ESTEREOISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS.  Cuando en la estructura del monosacárido hay un grupo –OH del lado derecho en el penúltimo Carbono, se les designa como D (D-glucosa, Dgalactosa).  Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo en el penúltimo Carbono, a estos se les conoce como azúcares L.
  24. 24. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS AZUCARES SUSTITUIDOS Amino azúcares: Son el resultado de la sustitución de un OH por un grupo amino NH2, generalmente en la posición 2 del monosacárido. Ejemplo: glucosamina (presente en los glucosaminoglicanos)
  25. 25. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS Glucosa 6 Fosfato Se a fosforilado un carbono (se añade un grupo fosfato), participa en la glucolisis y en la ruta de la pentosa fosfato
  26. 26. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS AZUCARES REDUCIDOS Desoxirribosa: Se reduce la ribosa. Pierde un atomo de oxigeno en un oxidrilo (OH).
  27. 27. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS AZUCARES OXIDADOS GLUCURONATO O ACIDO GLUCURONICO Se oxida el carbono 6 de la glucosa (presenta grupo carboxilo), en el hígado se combina con drogas, toxinas u hormonas para llevarlas a otras zonas del cuerpo o eliminarlas
  28. 28. Ósidos: concepto y clasificación Oligosacáridos Holósidos Homopolisacáridos Polisacáridos Heteropolisacáridos Ósidos Peptidoglicanos Heterósidos Glucoproteinas Proteoglicanos ÓSIDOS: son glúcidos formados por la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias no glucídicas.
  29. 29. Enlace o-glicosídico Enlace o-glicosídico: se establece al reaccionar el grupo hidroxilo del carbono anomérico con otro hidroxilo que aporta un alcohol. -enlace monocarbonílico -enlace dicarbonílico
  30. 30. Oligosacáridos  Características: -conjunto de 2-10 osas -sabor dulce -son solubles -son cristalizables  Clasificación: -Disacáridos -Trisacáridos -Otros oligosacáridos
  31. 31. Disacáridos Resultantes de la condensación de 2 moléculas de osas con pérdida de agua (formación de un enlace ester). Esta condensación puede ocurrir de 2 formas: enlace monocarbonílico - carbono anomérico libre - poder reductor Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación –osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en –osa. enlace dicarbonílica - no carbono anomérico libre - no poder reductor Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación – osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en – osido.
  32. 32. Disacáridos de interés En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar elfenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace
  33. 33. Maltosa  Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.  Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)
  34. 34. Isomaltosa  Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno.  Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo α (1-6)
  35. 35.  gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(b-Dglucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b®6)G.
  36. 36. Celobiosa  No se encuentra libre en la naturaleza.  Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace β (1-4)
  37. 37. Lactosa  Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5 por ciento de lactosa.  Se encuentra formada por la unión β (1-4) de la β -D-galactopiranosa (galactosa) y la α -D-glucopiranosa (glucosa).
  38. 38. NO REDUCTORES Sacarosa  Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera.  Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1 α, 2 β).
  39. 39. Trisacáridos Se forman por la condensación de 3 moléculas de osa.
  40. 40. RAFINOSA  (galactosa + glucosa+ fructuosa) Se trata de un oligosacáridos, trisacárido concrétamente, formado por la unión de fructosa, galactosa y glucosa. También denominado gossiposa, melitosa y meltitriosa. Aparece en la composición de alimentos como la remolacha, batata, legumbres y frutos secos.
  41. 41. MELICITOSA  (glucosa + fructuosa + glucosa) Este trisacrido esta ampliamente distribuido en la naturaleza, y se lo encuentra especialmente exudado de numerosas plantas . Consta de dos residuos de glucosa y el disacárido turanosa .  La melicitosa no es reductora y es resistente a la beta-glucocidasa, pero ambos enlaces glucosidicos son hidrolizados por la acción de la alfa-glucosidad.
  42. 42. Otros oligosacáridos  Fructosanos: formados por un resto de glucosa y varias unidades de fructosa. Se encuentan en plantas como sustancia de reserva.  Peptidoglucanos: oligosacáridos unidos a proteinas en la membrana y paredes celulares. Derivados de monosacáridos como la glucosamina, galactosamina… Su función está relacionada con las interacciones celulares y la transmisión de señales.  Aminoglucósidos: oligosacáridos con características antibióticas, que presentan en sus moléculas 1 o varios restos de osas o de derivados de ellas.  Oligosacáridos con actividad de grupo sanguineo, presentes en lípidos biológicos.
  43. 43. DISACÁRIDOS MA LA CELOSA ISO ∞ 1,4 β 1,4 β 1,4 ∞1,6 SAS TRE KOJI ∞ 1,2 ∞ 1,1 ∞ 1,2 NO REDU REDUC
  44. 44. TRISACÁRIDOS MAL MEL RAF G F Ga G G G G G F
  45. 45. Según su composición POLISACÁRIDOS Según su función Polímeros de monosacáridos unidos por enlace O- glucosídicos. HOMOPOLOSACÁRIDO Formado por el mismo tipo de monosacáridos ALMIDÓN. GLUCÓGENO. DEXTRANO. DE RESERVA. Proporcionan energía. CELULOSA. QUITINA. HETEROPOLISACÁRIDOS. Formados por monosacáridos diferentes PECTINAS. HEMICELULOSAS. AGAR- AGAR. GOMAS. MUCILAGOS. PEPTIDOGLUCANOS. GLUCOSAMINOGLUCANOS. ESTRUCTURAL. Proporcionan soporte y protección.
  46. 46. Homopolisacáridos Almidón Polímero de maltosa = polímero de glucosa Sirven de excipientes de extractos secos de píldoras y en la preparación de emulsiones y vendas. Amilosa Amilopectina DEXTRINA: polisacarido intermedio amilasa Maltosa maltasa Maltosa amilasa GLUCOSA Es el polisacárido de reserva de los vegetales; sirve como almacén de glucosa (energía). Lo encontramos en raíces, tubérculos y semillas. Fuente importante de CHO en alimentos: Pan, fideo harina, bebidas fermentadas, gomas.
  47. 47. Homopolisacáridos Glucógeno Misma composición de la amilopectina pero con una mayor ramificación -Es el polisacárido de reserva de los animales; sirve como almacén de glucosa (energía) -Se acumula sobre todo en las células de los músculos y del hígado En el hígado se usa como fuente de glucosa para mantener los niveles de azúcar en sangre; en el músculo sirve como combustible para generar el ATP necesario en la contracción muscular GLUCÓGENO glucosa Tejidos GLUCOSA gluconeogénesis Proteínas y Ac láctico
  48. 48. Las "enfermedades por almacenamiento de glucógeno“ Son un grupo de trastornos hereditarios que se caracterizan por movilización deficiente del glucógeno y depósito de formas anormales del mismo, conduciendo a debilidad muscular e inclusive muerte Enfermedad de Von Gierke (Tipo I): Enfermedad de Pompe (Tipo II) Síndrome de McArdle (Tipo V)
  49. 49. Homopolisacáridos DEXTRANOS Se producen hidrolisis parcial del almidón. Se obtiene de la fermentación bacteriana de la sacarosa Reemplazante del plasma sanguíneo En personas con shock para retener agua en el torrente circulatorio evitando disminución del volumen y presión sanguínea. La quelación del dextrano con átomos de hierro. Dextrano y su reactividad con H2SO4
  50. 50. Homopolisacáridos INULINA Contiene moléculas de fructosa en forma lineal. Se encuentra en raíces de yacon, dalias y alcachofa. Se usa para determinar el índice de filtración glomerular. Pero las enzimas intestinales no la hidrolizan Considerado alimento prebioticona se ha relacionado con disminución de riesgo de enfermedades Cardiovasculares, gastroinstestinales.
  51. 51. Homopolisacáridos Celulosa -Polímero de glucosa con enlace β(1-4) -Cadenas sin ramificaciones que se pueden disponer paralelamente y unirse unas a otras -Tiene una función estructural; forma la pared de las células vegetales dándoles forma y consistencia -Especialmente abundante en los tejidos de las células vegetales muertas -Los animales no pueden digerirla, a excepción de algunos insectos y muchos microorganismos
  52. 52. Homopolisacáridos Quitina -Polímero de N-acetil-glucosamina con enlaces β(1-4) -También forma cadenas que se unen lateralmente. Sin ramificaciones -Tiene una función estructural; constituye el exoesqueleto de muchos invertebrados como Artrópodos o algunos Anélidos
  53. 53. Heterósidos Pectinas Elevado peso molecular Posee capacidad gelificante. Se encuentran en la pared celular de los vegetales. Formado por polimerización del acido galacturonico. Derivado acido de la galactosa
  54. 54. Hemicelulosa heteropolisacáridos forman parte de las paredes celulares en las plantas. Constituyen mezcla de pentosas y hexosas.
  55. 55. AGAR- AGAR Formado por un polimro de galactosa unido a dos moleculas de H2So4 Aspecto gelatinoso. Algas marinas (asiáticas). Una de las aplicaciones más importantes es la de su gran utilidad como medio de cultivo de bacterias. El agar a sido utilizado ampliamente como laxante en el tratamiento del estreñimiento. Es un ingrediente de píldoras y cápsulas médicas, de lubricantes quirúrgicos y de muchos tipos de emulsiones. Se utiliza como agente disgregante y como excipiente en tabletas. En la industria de cosméticos, se emplea como ingrediente de cremas y lociones. En odontología se le conoce como el mejor material para la fabricación de moldes dentales. Con este fin se usa un gel muy concentrado, al que se le agregan materias colorantes y desinfectante.
  56. 56. LA GOMA ARÁBICA Se encuentra en las plantas . Por hidrolisis: pentosas, hexosas y acidos urónicos. Sirve para cerrar las heridas de las plantas
  57. 57. Mucopolisacáridos Constituidos por la polimerización de azúcares sencillos, derivados nitrogenados, y ácidos urónicos. Son propios de animales.
  58. 58. Acido Hialurónico Polímero lineal constituido acido Dglucorónico y N-acetilglucosamina. Sustancia fundamental de tejido conectivo de los vertebrados. Humor vítreo, liquido sinovial. El Ácido hialurónico es un aliado valioso en el tratamiento de numerosas alteraciones, desde la artritis a las enfermedades cutáneas.
  59. 59. Sulfato de condroitina. El condroitín sulfato (CS) o sulfato de condroitina constituyen los cartilagos, huesos y tejidos conjuntivos. El mas heterogeneo de todos los polisacáridos. El monómero de condroitín sulfato es un compuesto disacárido de NAcetilgalactosamina y N-ácido glucurónico. El grupo sulfato se fija en la galactosamina, en posición 4 y 6, que explica la existencia de 2 isómeros de condroitín sulfato. El condroitín sulfato se extrae principalmente de cartílago bovino, porcino o marino posee una actividad antiinflamatoria.
  60. 60. Se encuentra en el hígado. Se encuentra en saliva de insectos hematófagos. Heparina Utiliza en el tto de trombosis intravasculares. En pacientes con cirugías ortopédicas.
  61. 61. Mucopolisacaridosis Trastorno de tipo hereditario autosómico recesivo. Fallan los mecanismos de degradación de los mucopolisacáridos por fallas de las enzimas encargadas de esta función. Hay acumulación de mucopolisacáridos en sistema óseo y SNC preferencialmente. Deformidades óseas y articulares, retraso del crecimiento, madurativo y mental, sordera y alteraciones oculares (córnea opaca) cráneo grande, nariz ancha, macroglosia, dientes escasos y pequeños, orejas de implantación baja, abdomen prominente, hepatomegalia, alteraciones cardíacas, etc.

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