Quimica

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Quimica

  1. 1. ALCOHOLES Y ETERES Introducción LECCA ZAVALETA VÍCTOR E. QUEZADA HUAMANCHUMO JENNY R. 3/3/2004 UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
  2. 2.  Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados ternarios ( C, H, O ), que resultan de sustituir un hidrógeno de los hidrocarburos por el grupo OH (llamado OXIDRILO o HIDROXILO).  Presentan la siguiente estructura: R▬OH donde: R: Cadena Alifática OH: Hidroxilo u Oxidrilo
  3. 3. CARACTERISTICAS DE LOS ALCOHOLES:  Los alcoholes se caracterizan por presentar moléculas covalentes polares, debido a esto los alcoholes presentan un punto de ebullición muy elevado con relación a los hidrocarburos.  Los primeros alcoholes que contienen hasta 8 carbonos son líquidos a partir del siguiente son sólidos.  Los 4 primeros alcoholes son totalmente solubles pero a medida que aumenta el numero de carbonos va disminuyendo la solubilidad volviéndose insolubles.
  4. 4. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:  Las propiedades de los alcoholes varia de uno a otro, los primeros alcoholes son olorosos y líquidos; conforme se va adelantando en ella van dejando de ser olorosos y adquiriendo consistencia oleaginosa; los últimos son sólidos.  Los alcoholes no presentan reacción básica ni ácida.  Los alcoholes con los ácidos dan ésteres C2H5.OH alcohol etílico + 2C2H5.OH alcohol etílico + HNO3 H2SO4 ↔ ↔ C2H5.NO3 + nitrato de etilo (éster) (C2H5)2.SO4 + sulfato de etilo (éster) H 2O 2H2O
  5. 5.  Existe una gran diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios: por Oxidación: Los alcoholes primarios dan primero aldehídos y luego cetonas: CH3 ─CH2.OH etanol CH3─CHO etanal + → O + CH3─CHO etanal (aldehído) H2O → + H2O CH3─COOH etanoico (ácido) Los alcoholes secundarios dan cetonas: CH3─CHOH─CH3 etanal + O → CH3─CO─CH3 propanona + H2O Los alcoholes terciarios no dan ni aldehídos ni cetonas, pues su cadena se rompe por la acción del oxígeno:
  6. 6. NOMENCLATURA : Para nombrar un alcohol existen tres sistemas diferentes: SISTEMA IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbono y la terminación “OL” . Se enumera, tal que el carbono con el OH (grupo oxidrilo) tenga el Nº más bajo y se usa la terminación: diol, triol, tetrol, etc., según el Nº de grupos oxidrilo tenga. EJEMPLOS: OH #6 #5 #4 #3 #2│ #1 CH3▬CH=CH▬CH2▬CH▬CH3 #1 #2 #3 CH3▬CH▬CH3 CH3 ▬OH │ metanol OH 4 – hexen – 2 - ol 2 – propanol OH #5 #4 #3 #2│ #1 CH3▬CH▬CH2▬C▬CH3 │ OH C 2H5 CH3 OH │ OH OH 2, 2, 4 - pentanotriol ciclobutanol 2 – etil – 3 – metil - ciclopentanol
  7. 7. SISTEMA COMÚN : Para este tipo de nomenclatura utilizamos primero la palabra “alcohol”, luego el prefijo según el número de carbonosy finalmente la terminación “ílico”. EJEMPLOS: CH3▬OH CH3▬CH2▬OH alcohol metílico CH3▬CH2▬CH2▬OH alcohol etílico alcohol propílico SISTEMA DE CARBINOL: Se toma como base el “carbinol”, que es el nombre del alcohol más sencillo. EJEMPLOS: CH3▬OH CH3▬CH2▬OH CH3▬CH▬OH carbinol metil carbinol │ CH3 dimetil carbinol CH3 │ CH3▬CH2▬C▬OH │ CH3 etil dimetilcarbinol
  8. 8. PREPARACION DE ALCOHOLES: Los alcoholes se pueden preparar mencionaremos los principales métodos: y obtener de diversas maneras, HIDRATACION DE ALQUENOS: ALQUENO + AGUA/H2SO4 → ALCOHOL ← “ MARKONIKOV “ * Agente hidratante: H2SO4 OH H CH3▬CH▬CH=CH2 + │ OH H2O/H2SO4 │ → CH3▬CH▬CH▬CH3 CH3 │ CH3 HIDROBORACION – OXIDACION: ALQUENO B2H6 → + ALCOHOL H2O2/OH- CH3▬CH=CH2 + B2H6 → H2O2/OH- ← “ANTIMARKONIKOV” CH3▬CH2▬CH2▬OH
  9. 9. HIDRÓLISIS DE HALUROS ALQUÍLICOS: Esta es una reacción de sustitución nucleofílica: HALURO ALQUÍLICO + CH3▬CH2▬Br + H2O → ALCOHOL OH- H OH H2O → OH- + HALÓGENO CH3▬CH2▬OH + HBr OXIDACIÓN DE ALQUENOS: ALQUENO + KMnO4 → GLICOL OH* Agente Oxidante débil: KMnO4/OH- + KMnO4 → OH- OH OH
  10. 10. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS: Se les considera compuestos carbonílicos a los aldehídos y cetonas, al reducirse dan respectivamente alcoholes primarios y secundarios y puede ser de dos maneras: POR REDUCCIÓN CATALÍTICA: CH3▬CHO etanal + H2/Ni Raney → CH3▬CH2▬OH etanol (alcohol primario) POR REDUCCIÓN QUÍMICA: Se utilizan agentes reductores que pueden ser: Na en alcohol, NaBH4, LiAlH4 LiAlH4 CH3▬C▬CH3 + → CH3▬CHOH▬CH3 2 – propanol (alcohol secundario)
  11. 11. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES: Existen dos tipos de reacciones: 1. REACCIÓN CON RUPTURA DE ENLACE C▬O: FORMACIÓN DE HALUROS ALQUÍLICOS: Es una reacción del tipo nucleofílica, utiliza los siguientes agentes halogenantes: HBr, HF, HCl, PCl3, PCl5, SOCl2, etc. H2SO4 ALCOHOL + AGENTE HALOGENANTE → HALURO ALQUILICO + AGUA CH3▬CH2▬OH + HBr H2SO4 → CH3▬CH2▬Br + H 2O DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: Es una reacción de eliminación, reacciona con el agente deshidratante: H2SO4 en presencia de calor. H2SO4 ALCOHOL → ALQUENO + AGUA 170 ºC CH3▬CH▬CH2▬CH3 + H2SO4 → ▲ CH3▬CH=CH▬CH3 + H 2O
  12. 12. 2. REACCIÓN QUÍMICA CON REUPTURA DE ENLACE O▬H : FORMACIÓN DE ESTERES: Se le denomina “REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN”. ACIDO ORGÁNICO + ↔ ALCOHOL ESTER + AGUA O CH3▬COOH + ║ → CH3▬CH2▬OH CH3▬C▬O▬CH2▬CH3 acetato de etilo + H2O OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: Se utilizan los siguientes agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7, Cu R▬OH R1▬CHOH▬R2 + K2Cr2O7 + → CH3 │ CH3▬C▬OH │ CH3 + Cu R▬COOH O → KMnO4 → R▬CHO ║ R1▬C▬R2 ▲ → mezcla de ac. carboxílicos
  13. 13.   Son compuestos orgánicos que contienen OXIGENO dentro de su estructura Presentan la siguiente fórmula general : R▬▬O▬▬R’ donde : aromático ▬O▬ : Grupo funcional ETER R, R’ : Radiacl alifático o
  14. 14. PROPIEDADES:      Poseen olor agradable, característico y muy penetrante. Son insolubles en agua y menos densos que ella. Son compuestos estables, mucho menos reactivos que los alcoholes, semejándose en este aspecto al de los alcanos aunque en menor medida. Sus puntos de ebullición por lo general son inferiores a la de los alcoholes . El primer compuesto es el CH3▬O▬CH3 es un gas muy inflamable; el segundo es el CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 es un líquido muy volátil. Los demás son líquidos cada vez menos volátiles hasta llegar a ser sólidos.
  15. 15. NOMENCLATURA: Para nombrar un éter existen dos sistemas diferentes :  SISTEMA IUPAC: Los éteres se consideran hidrocarburos en el cuál actúa como sustituyente el grupo ALCOXI: R▬O▬ CH3▬O▬ CH3▬CH2▬O▬ metoxi etoxi CH3▬CH2▬CH2▬O▬ propoxi EJEMPLOS: O▬CH2▬CH3 CH3▬ O▬ CH3 CH3▬O▬CH2▬CH3 │ CH3▬CH▬CH2▬CH3 metoximetano metoxietano 2 – etoxipentano O▬CH3 O▬CH2▬CH3
  16. 16.  SISTEMA COMÚN: Los nombres comunes llevan la palabra ETER, luego los radicales de los extremos con la terminación “ICO”. EJEMPLOS: CH3▬O▬CH2▬CH3 metil etil éter o éter metiletílico CH3▬O▬CH2▬CH2▬CH3 metil propil éter o éter metilpropílico Cuando el éter es simple se escribe el radical terminado en “ico”: CH3▬O▬CH3 CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 éter metílico éter etílico
  17. 17. OBTENCIÓN DE ÉTERES: Se obtienen por los principales métodos:  DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: Los éteres simples se obtienen en dos fases: 1. DESHIDRATANDO EL ALCOHOL CON H2SO4: CH3▬CH2▬OH + H2SO4 → SO2 OH + O▬CH2▬CH3 sulfato ácido de etilo H 2O 2. EL PRODUCTO REACCIONA CON EL ALCOHOL: OH SO2 + 140ºC CH3▬CH2▬OH → CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 + H2SO4 O▬CH2▬CH3 Los éteres mixtos se obtienen deshidratando una mezcla de alcoholes diferentes: CH3▬OH + CH3▬CH2▬OH H2SO4 → CH3▬O▬CH2▬CH3 + H2O
  18. 18.  SINTESIS DE WILLIAMSON: Es una reacción de sustitución nucleofílica entre alcóxidos (o fenóxidos) y haluros alquílicos, que permite obtener éteres tanto simétricos como asimétricos. R▬X CH3▬I + + R▬O▬Na CH3▬CH2▬O▬Na Yoduro de fenóxido de metilo sodio → → R▬O▬R’ + CH3▬O▬CH2▬CH2▬CH2▬CH3 metoxibutano NaX + H2O
  19. 19. REACCIONES DE LOS ETERES:  REACCIÓN CON YODURO DE HIDROGENO: ▲ O▬CH3 + HCl → OH + CH 3▬I  REACCION CON ACIDOS FUERTES: Al reaccionar con los ácidos fuertes inorgánicos, se forman productos de adición: CH3▬CH2 CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 + HCl → O.HCl CH3▬CH2 Al calentar lo éteres con: HI, HBr o H2SO4 se origina la ruptura del enlace “C▬O”. CH3▬CH2▬O▬CH2▬CH3 + HBr → 2CH3▬CH2▬Br + H 2O
  20. 20. UTILIDAD DE LOS ETERES :    Son excelentes disolventes en los cuales se pueden efectuar las reacciones químicas. Se utiliza para extraer compuestos orgánicos de los productos naturales. En medicina el DIETIL ÉTER se ha usado como anestésico y ha sido motivo de mucho estudio en seres humanos.

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