Carboidratos aula (2)

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Carboidratos aula (2)

  1. 1. ResumoResumo 1 Introdução  Características gerais (4)  Obesidade no Brasil (5) 2 Monossacarídeos e dissacarídeos  Carboidratos (6)  Estereoisomeria (8)  Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)  Epímeros (11)  Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)  Derivados de hexoses (15)  Açúcares redutores (16)  Ligação glicosídica (17)  Exemplos de dissacarídeos (18)  Hidrólise da ligação glicosídica (19) 3 Polissacarídeos  Polissacarídeos (20)  Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21) 1  Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)
  2. 2. IntroduçãoCarboidratos 2
  3. 3. Introdução Características gerais São as biomoléculas mais abundantes da Terra; Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose +produtos; Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dosorganismos não-fotossintetizantes; Também apresentam função estrutural (celulose em plantas) Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecidoconectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc); Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas oulipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares; A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos 3
  4. 4. Obesidade no Brasil  O aumento da obesidade no Brasil é atribuído, entre outros fatores, ao aumento no consumo de carboidratos 70 %FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 4
  5. 5. Monossacarídeos e dissacarídeos CarboidratosSão polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ousubstâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos. Grupo Grupo funcional funcional aldeído cetona (aldose) (cetose)Obs.: Podem conter N, P ou S 5
  6. 6. Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos monossacarídeo Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo) Polissacarídeo (> 20) CARBOIDRATOS MAIS COMUNS monossacarídeos oligossacarídeos polissacarídeos dissacarídeos amido, pentoses hexoses maltose, glicogênio, lactose, celulose ribose, glicose, quitina sacarosedesoxirribose galactose, trealose frutose 6 manose
  7. 7. Monossacarídeos e dissacarídeos EstereoisomeriaEstereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorremem formas oticamente ativaNúmero de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais 7
  8. 8. Monossacarídeos e dissacarídeos MonossacarídeosD-aldoses 8
  9. 9. Monossacarídeos e dissacarídeos MonossacarídeosD-cetoses 9
  10. 10. Monossacarídeos e dissacarídeos EpímerosSão isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distanteda carbonila, são isômeros, mas não epímeros 10
  11. 11. Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeosMonossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, naforma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa (6 átomos de C) C anoméricoOH do C-1 para OH do C-2 para baixo = α cima = β 11 (36%) (64%)
  12. 12. Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeosCiclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico Anel piranose Anel furanose 6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses 12 pirano furano
  13. 13. Monossacarídeos e dissacarídeosCiclização de monossacarídeosConformação do anel 13
  14. 14. Monossacarídeos e dissacarídeosDerivados de hexoses 14
  15. 15. Monossacarídeos e dissacarídeos Açúcares redutoresMonossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandoscomo íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupocarboxila (COOH) 15
  16. 16. Monossacarídeos e dissacarídeos Ligação glicosídicaÉ a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de ummonossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo C anomérico livre = açúcar redutor 16
  17. 17. Monossacarídeos e dissacarídeosExemplos de dissacarídeos 17
  18. 18. Monossacarídeos e dissacarídeos Hidrólise da ligação glicosídica1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase Celulose = celulase Lactose = lactase 18
  19. 19. PolissacarídeosPolissacarídeos HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS Linear Ramificado Linear Ramificado 1 único tipo de 2 ou mais tipos de 19 monossacarídeo monossacarídeos
  20. 20. Polissacarídeos Homopolissacarídeos1- Polissacarídeos de armazenamento Amido (células de plantas) Glicogênio (células de animais) Grânulos de amido em um cloroplasto2- Polissacarídeos estruturais Celulose (células de plantas) Quitina (exoesqueleto) Grânulos de glicogênio em um hepatócito 20
  21. 21. Polissacarídeos AmidoAmido = amilose + amilopectina = (D-glicose (α1→4) D-glicose)nAmilopectina 21
  22. 22. Polissacarídeos Amido (A) (B)Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações dotipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem umaestrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 22
  23. 23. PolissacarídeosAmido Amilopectina Amilose (ramificada) (linear) 23
  24. 24. Polissacarídeos GlicogênioMesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligadaem (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é maisramificado. 8-12 resíduos 24
  25. 25. Polissacarídeos CeluloseCadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n (β1→4) (β1→4) Fazem pontes de H entre si, por isso são insolúveis em água 25
  26. 26. Polissacarídeos CeluloseA conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeiareta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 26uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
  27. 27. Polissacarídeos QuitinaCadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não édigerível por vertebrados (β1→4) (β1→4) (β1→4) (N-acetil-glucosamina)n 27
  28. 28. Polissacarídeos HeteropolissacarídeosPeptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactériasGram positivas e Gram negativas 28
  29. 29. Heteropolissacarídeo Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz extracelular - Estão presentes nos espaços extracelulares, como cartilagens, tendões, pele e parede dos vasos sanguíneos. 29
  30. 30. Conjungados Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:Proteoglicanos: +Glicanos –ProteinasGlicoproteínas: - Glicanos +ProteínasLipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos 30
  31. 31. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantes Chocolate de Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba Goma guar = manose:galactose (2:1)Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 31
  32. 32. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantes Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermumgossypium Goma arábica – extraída de Acacia senegal Glucomanana – extraída de plantasorientais (Amorphophallus konjac - 32Konjac)
  33. 33. Exercícios RIDÍCULOS• Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos.• a) Maltose e glicose.• b) Sacarose e frutose.• c) Glicose e galactose.• d) Lactose e glicose.• e) Frutose e lactose. 33
  34. 34. • Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?• a)cenoura• b) bife• c) mel• d) sal• e) batata 34
  35. 35. • O glicano formado por unidades de α glicose, usado como substancia de reserva energética de reserva animal é denominado:a) amidob) volutinac) colesterold) Glicogênioe) ergosterol 35
  36. 36. • Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose, a quitina e o glicogênio.• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para as plantas. 36
  37. 37. • Assinale a alternativa correta:• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina), é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos, são importantes na diversificação da função dessas macromoléculas.• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna.• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande importância por ser um dos elementos transitórios na respiração celular.• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro 37 sacarídeo.
  38. 38. • Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e pentose, respectivamente:• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose.• c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose.• d) amido, celulose, glicogênio e frutose.• e) celulose, sacarose, ribose e frutose. 38

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