Carboidratos aula

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Carboidratos aula

  1. 1. Química de Carboidratos Prof. André L. Fachini Souza Universidade do Estado de Santa Catarina - UDESC Departamento de Solos e Recursos Naturais Lages, SCMolécula de glucose Departamento de Solos e Recursos Naturais. Centro de Ciências Agroveterinárias Campus Lages – www.cav.udesc.br 1
  2. 2. ResumoResumo 1 Introdução  Características gerais (4)  Obesidade no Brasil (5) 2 Monossacarídeos e dissacarídeos  Carboidratos (6)  Estereoisomeria (8)  Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)  Epímeros (11)  Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)  Derivados de hexoses (15)  Açúcares redutores (16)  Ligação glicosídica (17)  Exemplos de dissacarídeos (18)  Hidrólise da ligação glicosídica (19) 3 Polissacarídeos  Polissacarídeos (20)  Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21) 2  Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)
  3. 3. IntroduçãoCarboidratos 3
  4. 4. Introdução Características gerais São as biomoléculas mais abundantes da Terra; Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O → celulose +produtos; Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dosorganismos não-fotossintetizantes; Também apresentam função estrutural (celulose em plantas) Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecidoconectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc); Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas oulipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares; A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos 4
  5. 5. Obesidade no Brasil  O aumento da obesidade no Brasil é atribuído, entre outros fatores, ao aumento no consumo de carboidratos 70 %FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE) 5
  6. 6. Monossacarídeos e dissacarídeos CarboidratosSão polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ousubstâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos. Grupo Grupo funcional funcional aldeído cetona (aldose) (cetose)Obs.: Podem conter N, P ou S 6
  7. 7. Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos monossacarídeo Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo) Polissacarídeo (> 20) CARBOIDRATOS MAIS COMUNS monossacarídeos oligossacarídeos polissacarídeos dissacarídeos amido, pentoses hexoses maltose, glicogênio, lactose, celulose ribose, glicose, quitina sacarosedesoxirribose galactose, trealose frutose 7 manose
  8. 8. Monossacarídeos e dissacarídeos EstereoisomeriaEstereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorremem formas oticamente ativaNúmero de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais 8
  9. 9. Monossacarídeos e dissacarídeos MonossacarídeosD-aldoses 9
  10. 10. Monossacarídeos e dissacarídeos MonossacarídeosD-cetoses 10
  11. 11. Monossacarídeos e dissacarídeos EpímerosSão isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico(quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distanteda carbonila, são isômeros, mas não epímeros 11
  12. 12. Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeosMonossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, naforma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa (6 átomos de C) C anoméricoOH do C-1 para OH do C-2 para baixo = α cima = β 12 (36%) (64%)
  13. 13. Monossacarídeos e dissacarídeos Ciclização de monossacarídeosCiclização da frutose (5 átomos de C) C anomérico Anel piranose Anel furanose 6 átomos (5C + 1O) → Aldoses 5 átomos (4C + 1O) → Cetoses 13 pirano furano
  14. 14. Monossacarídeos e dissacarídeosCiclização de monossacarídeosConformação do anel 14
  15. 15. Monossacarídeos e dissacarídeosDerivados de hexoses 15
  16. 16. Monossacarídeos e dissacarídeos Açúcares redutoresMonossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandoscomo íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupocarboxila (COOH) 16
  17. 17. Monossacarídeos e dissacarídeos Ligação glicosídicaÉ a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de ummonossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo C anomérico livre = açúcar redutor 17
  18. 18. Monossacarídeos e dissacarídeosExemplos de dissacarídeos 18
  19. 19. Monossacarídeos e dissacarídeos Hidrólise da ligação glicosídica1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase Celulose = celulase Lactose = lactase 19
  20. 20. PolissacarídeosPolissacarídeos HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS Linear Ramificado Linear Ramificado 1 único tipo de 2 ou mais tipos de monossacarídeo 20 monossacarídeos
  21. 21. Polissacarídeos Homopolissacarídeos1- Polissacarídeos de armazenamento Amido (células de plantas) Glicogênio (células de animais) Grânulos de amido em um cloroplasto2- Polissacarídeos estruturais Celulose (células de plantas) Quitina (exoesqueleto) Grânulos de glicogênio em um hepatócito 21
  22. 22. Polissacarídeos AmidoAmido = amilose + amilopectina = (D-glicose (α1→4) D-glicose)nAmilopectina 22
  23. 23. Polissacarídeos Amido (A) (B)Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações dotipo (α1→4) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem umaestrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta 23
  24. 24. PolissacarídeosAmido Amilopectina Amilose (ramificada) (linear) 24
  25. 25. Polissacarídeos GlicogênioMesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligadaem (α1→4) com pontos de ramificação em (α1→6)], porém é maisramificado. 8-12 resíduos 25
  26. 26. Polissacarídeos CeluloseCadeia linear = (D-glicose β(1→4) D-glicose)n (β1→4) (β1→4) Fazem pontes de H entre si, por isso são insolúveis em água 26
  27. 27. Polissacarídeos CeluloseA conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeiareta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar 27uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
  28. 28. Polissacarídeos CeluloseOrganismos capazes de metabolizar celuloseFungos da madeira possuem celulase Protozoário Tryconinpha possui a enzima celulase que auxilia no metabolismo da celulose que serve de alimento para ambos Bactérias presentes no rúmen 28 também possuem celulase
  29. 29. Polissacarídeos QuitinaCadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não édigerível por vertebrados (β1→4) (β1→4) (β1→4) (N-acetil-glucosamina)n 29
  30. 30. Polissacarídeos HeteropolissacarídeosPeptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactériasGram positivas e Gram negativas 30
  31. 31. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantes Algas (carragenana, alginato, ágar)Origem Microrganismos (xantana) Plantas Sementes (leguminosas) guar, alfarroba, locusta, jataí Frutos - pectina Exsudados – goma arábica, goma karaya Bulbos – glucomanana (fins dietéticos) 31
  32. 32. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantes Chocolate de Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1) alfarroba Goma guar = manose:galactose (2:1)Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides) 32
  33. 33. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantes Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermumgossypium Goma arábica – extraída de Acacia senegal Glucomanana – extraída de plantasorientais (Amorphophallus konjac -Konjac) 33
  34. 34. PolissacarídeosOutros heteropolissacarídeos importantesFibras dietéticas: são heteropolissacarídeos que não sãometabolizados pelo organismo. São capazes de reduzir a taxa decolesterol, ligando-se à ele e eliminando-o. Também são capazes de seligarem à cátions importantes, por isso sua ingestão deve sermoderada.Recomendação: 20-35 g/dia Fibras solúveis: aveia, laranja, maça, leguminosas Fibras insolúveis: folhas e cereais 34

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