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IDROCARBURI - ALCANI

Esercizio di prova di Daniela Montuori.

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IDROCARBURI - ALCANI

  1. 1. SONO COMPOSTI BINARI, FORMATI DA CARBONIO ED IDROGENO. Si tratta di un vasto gruppo di sostanze che presentano caratteristiche diverse, sia nei legami tra gli atomi di carbonio sia nella struttura delle molecole.
  2. 2. IDROCARBURI LEGAMI STRUTTURA SEMPLICI DOPPI TRIPLI CATENA APERTA LINEARE CATENA APERTA RAMIFICATA CATENA CHIUSA AD ANELLO (CICLICA) UNO O PIU’ ANELLI AROMATICI (BENZENICI)
  3. 3. IDROCARBURI SATURI IBRIDIZZAZIONE sp3 LEGAMI SEMPLICI TRA ATOMI DI CARBONIO Cn H2n+2 FORMULA GENERALE
  4. 4. NOMENCLATURA PER I PRIMI QUATTRO COMPOSTI SI SEGUE LA NOMENCLATURA TRADIZIONALE
  5. 5. DAL QUINTO COMPOSTO SI SEGUE LA NOMENCLATURA IUPAC CHE ASSEGNA IL PREFISSO GRECO CHE INDICA IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO PRESENTI NELLA MOLECOLA, SEGUITO DAL SUFFISSO - ANO
  6. 6. Prefisso Met - 1 C Et - 2 C Prop - 3 C But - 4 C Pent - 5 C Es - 6 C Ept - 7 C Ott- 8 C Non- 9 C Dec - 10 C
  7. 7. 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Esano 7 Eptano 8 Ottano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 Formula bruta Formula razionale
  8. 8. Gli idrocarburi con più di tre atomi di carbonio possono dare origine a ISOMERI, composti formati dallo stesso numero di atomi di carbonio e idrogeno ma con struttura diversa. CATENA LINEARE n - butano CATENA RAMIFICATA
  9. 9. Gli isomeri possibili aumentano all’aumentare degli atomi di carbonio nel composto. Il pentano ha 3 isomeri, l’ottano 18 e così via, fino ad arrivare a miliardi di isomeri! Per questo motivo si adotta la nomenclatura IUPAC che attribuisce il nome a QUALSIASI ALCANO, INDIPENDENTEMENTE DALLA SUA COMPLESSITA’.
  10. 10. Se ad un idrocarburo viene tolto un H si ottengono i RADICALI ALCHILICI Il suffisso … ano viene sostituito da … ile CH3- metile CH3-CH2- etile CH3-CH2-CH2- propile
  11. 11. REGOLE DA SEGUIRE PER ATTRIBUIRE IL NOME AD UN ALCANO: Si individua la catena con il maggior numero di atomi di Carbonio La numerazione della catena deve essere assegnata in modo che il numero di posizione della prima ramificazione sia il più piccolo possibile. Tra il numero e il nome si inserisce un trattino. Se un gruppo sostituente si ripete due, tre … volte, si usano i prefissi di, tri, tetra… prima del nome del radicale. I numeri corrispondenti alle posizioni dei gruppi si antepongono al nome. Tali numeri vengono separati tra loro da una virgola.
  12. 12. I gruppi sostituenti diversi si elencano secondo un ordine alfabetico, prefissi esclusi. In presenza di più catene “principali” con lo stesso numero d’atomi di carbonio, la priorità appartiene a quella con il maggior numero di ramificazioni. La numerazione di radicali alchilici complessi parte dall’atomo di carbonio attaccato alla catena principale; quindi si procede secondo le regole precedenti. I numeri e i sostituenti dei radicali alchilici complessi vanno posti tra parentesi prima del nome della catena radicalica principale.
  13. 13. La catena più lunga è un pentano
  14. 14. 2,3,3-trimetil-pentano 1 2 3 4 5 3 gruppi metili, 1 nel carbonio 2 e gli altri due nel carbonio 3.
  15. 15. 5-(1-etilpropil) nonano
  16. 16. PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI Tempo fa gli alcani venivano chiamati composti alifatici, termine che deriva dal greco aleifar cioè unguento. Questo perché molti grassi contengono lunghe catene carboniose.
  17. 17. Gli alcani sono composti apolari in quanto contengono solo legami covalenti pressoché omopolari, disposti in modo del tutto simmetrico. Poiché le attrazioni intermolecolari sono dovute unicamente a deboli forze di van der Waals, tanto più forti quanto più grande è la molecola, i loro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto bassi ed aumentano con le dimensioni della molecola.
  18. 18. I PRIMI QUATTRO TERMINI DELLA SERIE SONO TUTTI GASSOSI DAL C 5 AL C 16 SONO LIQUIDI DAL C 17 SONO SOLIDI A TEMPERATURA AMBIENTE:
  19. 19. I punti di fusione e di ebollizione degli idrocarburi liquidi aumentano all’aumentare del numero degli atomi di carbonio in misura di 20-30 °C per ogni atomo di carbonio che viene aggiunto alla catena, mentre, a parità di massa molecolare, la catena più corta comporta un punto di fusione e di ebollizione più bassi.
  20. 20. Le temperature di fusione, di ebollizione e la densità degli alcani dipendono dalla lunghezza e dalle ramificazioni della catena di atomi di carbonio. I diversi isomeri di uno stesso alcano hanno differente punto di ebollizione: esso è tanto più basso quanto più ramificate sono le molecole. Infatti le molecole di questo tipo sono a contatto solo per una modesta porzione della loro superficie e quindi sono legate in modo notevolmente più blando
  21. 21. Il pentano normale bolle a 36,1 °C, l’isopentano a 27,9 °C ed il neopentano (dimetilpropano), 9,5 °C; i primi due sono liquidi molto volatili (bollono sul palmo della mano); il terzo, alla temperatura ambiente, è gassoso.
  22. 22. Non potendo formare legami a idrogeno, gli alcani non sono solubili in acqua, mentre lo sono nei solventi apolari, quali benzene, etere etc.
  23. 23. Per quanto le proprietà chimiche possiamo dire che gli alcani sono composti molto stabili e, per queste loro proprietà, sono anche detti paraffine (dal latino = poco affini, poco reattivi). La loro grande stabilità è dovuta ai legami covalenti puri della catena di carbonio, nei quali la coppia di elettroni che costituisce il legame σ è rigidamente localizzata e condivisa tra due atomi. PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ALCANI
  24. 24. I legami C—H sono solo leggermente polarizzati, in quanto la differenza di elettronegatività tra C—H è molto bassa (circa 0,24); inoltre, la disposizione simmetrica degli atomi di idrogeno intorno a ogni atomo di carbonio, ne annulla gli effetti e la molecola risulta essere stabile. Tuttavia, in particolari condizioni o in presenza di catalizzatori, gli alcani possono dare tre tipi di reazioni: la sostituzione radicalica, la combustione e il cracking.
  25. 25. In condizioni standard gli alcani non danno alcuna reazione né con gli acidi, né con le basi, né con gli agenti ossidanti; reagiscono solo a temperatura molto elevata o sotto l’azione di raggi ultravioletti che forniscono energia sufficiente per rompere i legami.
  26. 26. LA REAZIONE AVVIENE CON DIFFICOLTA’ SI DEVE FORNIRE ENERGIA O RISCALDANDO A 250-400°C O IRRADIANDO CON LUCE ULTRAVIOLETTA NELLA REAZIONE -X INDICA GLI ALOGENI Cl2 E Br2 , MENTRE -R UN GRUPPO ALCHILICO R-H + X2 R-X + H-X
  27. 27. LA REAZIONE CON GLI ALOGENI SEGUE UN MECCANISMO A CATENA CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl INIZIAZIONE Cl2 → 2Cl° PROPAGAZIONE Cl° + CH4 → CH3° + HCl CH3° + Cl2 → CH3Cl + Cl° TERMINAZIONE CH3° + Cl° → CH3Cl CH3° + CH3° → CH3CH3
  28. 28. SONO LE REAZIONI DEGLI ALCANI CON L’OSSIGENO AVVENGONO FACILMENTE CON GLI ALCANI CHE SI TROVANO ALLO STATO GASSOSO POSSONO AVVENIRE IN DUE MODI : IN ECCESSO DI OSSIGENO IN CARENZA DI OSSIGENO
  29. 29. LA REAZIONE IN ECCESSO DI OSSIGENO CON OSSIGENO ABBONDANTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE E’ COMPLETA I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E ANIDRIDE CARBONICA (DIOSSIDO DI CARBONIO) LA REAZIONE E’ FORTEMENTE ESOTERMICA
  30. 30. LA REAZIONE IN CARENZA DI OSSIGENO CON OSSIGENO CARENTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE RISULTA INCOMPLETA I PRODOTTI DI REAZIONE SONO ACQUA E OSSIDO DI CARBONIO (MONOSSIDO DI CARBONIO).
  31. 31. SONO REAZIONI CHE AVVENGONO GRAZIE AL CALORE (CRACKING TERMICO) O CALORE E CATALIZZATORI (CRACKING CATALITICO). CONSISTONO NELLA ROTTURA DI LUNGHE CATENE DI ALCANI CON MOLTI ATOMI DI CARBONIO, IN MOLECOLE PIU’ CORTE DI ALCANI E ALCHENI. L’IMPIEGO DEI CATALIZZATORI ( A BASE DI SILICE E ALLUMINA ) CONSENTE DI INDIRIZZARE LE REAZIONI SELETTIVAMENTE VERSO ALCUNI DEI PRODOTTI).
  32. 32. GLI ALCANI SI OTTENGONO: IN GRANDE QUANTITA’ DALLA RAFFINAZIONE DEL PETROLIO DOPO LA SUA ESTRAZIONE DAL GAS NATURALE DEL SOTTOSUOLO DAI GAS DI COKERIA (OTTENUTI PER RISCALDAMENTO DI CARBONE ) ATTRAVERSO PROCESSI DI SINTESI ( Es.: sintesi di WURTZ).

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