Fórmulas y nombres de compuestos orgánicos

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Fórmulas y nombres de compuestos orgánicos

  1. 1. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA DEL CARBONO La gran cantidad de compuestos orgánicos se explica por la capacidad que el átomo de carbono tiene para dar lugar a compuestos formando varios tipos de enlaces. Además, es capaz de unirse a otros átomos de carbono dando lugar a cadenas carbonadas y, también, forma compuestos con otros elementos como el oxígeno, el nitrógeno y el cloro. Esta peculiaridad es la que explica la enorme variedad de compuestos orgánicos, tanto en cuanto a la longitud de la cadena de átomos de carbono, como a la forma en que se unen entre sí los átomos que componen la molécula. Además, podemos ordenar la gran diversidad de compuestos orgánicos si agrupamos dentro de un mismo tipo a aquellos que poseen el mismo grupo funcional Un grupo funcional es un átomo o un grupo de átomos con estructura fija que se unen a un átomo de carbono de una cadena carbonada y determinan las propiedades y reactividad de ese compuesto Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol, CH 3-CH2OH y el alcohol metílico o metanol, CH3OH, contienen el grupo hidroxilo –OH que es el grupo funcional característico de los alcoholes. Tanto el ácido acético (o etanoico), CH3-COOH, como el ácido fórmico (o metanoico), H-COOH, poseen en su molécula el mismo grupo funcional –COOH, grupo carboxílico, propio de los ácidos orgánicos o carboxílicos. Si volvemos a fijarnos en el metanol, CH3OH, y vamos añadiendo sucesivos grupos –CH2– obtendríamos CH3-CH2OH etanol CH3-CH2-CH2OH 1-propanol CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol Se construye así una serie homóloga, una familia de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional, sólo se diferencian en el número de átomos de carbono y presentan propiedades químicas muy similares. La parecida reactividad de los miembros de una serie homóloga revela que las reacciones químicas que presentan dependen, casi exclusivamente, del grupo funcional que poseen; la diferencia en el número de átomos de carbono sólo modifica ligeramente las propiedades químicas de la sustancia. Las fórmulas de los compuestos orgánicos En los ejemplos del apartado anterior se han representado varios compuestos orgánicos mediante sus fórmulas estructurales semidesarrolladas. Sin embargo, no es éste el único tipo de fórmulas que se emplean en Química Orgánica, pues el uso de uno u otro tipo viene condicionado por lo que en cada caso se desee mostrar. Por otra parte, es importante recordar que, mediante el uso de las fórmulas, estamos realizando una representación sobre el plano del papel de una molécula que, en la mayoría de los casos no es plana; es decir, los diferentes tipos de fórmulas que citaremos a continuación tienen como objetivo fundamental indicar los átomos que componen una molécula y, en su caso, mostrar los enlaces entre ellos. Los tipos de fórmulas que se utilizan en Química Orgánica son los siguientes: 1. Fórmulas estructurales desarrolladas Con ellas se muestran todos los enlaces existentes en la molécula; como se trata de una representación plana, las direcciones de los enlaces no corresponden con las direcciones reales de la molécula. Fórmulas de compuestos orgánicos 1 Física y Química 1º Bachillerato
  2. 2. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química O CH C HC C OH HC C CH O C O CH3Fórmula estructural desarrollada de la aspirina (ácido acetil salicílico) 2. Fórmulas estructurales semidesarrolladas Sólo se muestran los enlaces entre átomos de carbono o, en ocasiones, los enlaces dobles y triples entre el carbono y un heteroátomo CH2Cl-CHCl-CH3 1,2-dicloropropano CH2=CH2 eteno o etileno CH3-COOH ácido etanoico o acético 3. Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares. Indican, respectivamente la proporción relativa entre átomos de cada clase y el número absoluto de átomos de cada elemento. C3H6Cl2 1,2-dicloropropano (fórmula molecular y empírica) C2H4 eteno (fórmula molecular) CH2 eteno (fórmula empírica) C2H4O2 ácido etanoico (fórmula molecular) LOS HIDROCARBUROS Existe un numeroso grupo de compuestos orgánicos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno que presentan una gran variedad de estructuras en sus cadenas carbonadas: son los hidrocarburos, denominación que hace referencia a los dos elementos que los constituyen. Podemos clasificar los hidrocarburos mediante diferentes criterios; así, si tenemos en cuenta la forma de la cadena carbonada los hidrocarburos se dividen en Alifáticos o acíclicos: hidrocarburos de cadena abierta lineales: cada átomo de carbono se une sólo a otros dos ramificados: algunos átomos de carbono se unen a más de dos átomos de carbono Cíclicos: la cadena carbonada tiene forma de anillo. Otro criterio de clasificación considera la presencia de instauraciones (dobles o triples enlaces carbono- carbono) en la cadena carbonada; según este criterio los hidrocarburos pueden ser  Alcanos o hidrocarburos saturados. todos los enlaces carbono-carbono son simples  Alquenos: en la cadena hay uno o varios dobles enlaces carbono-carbono  Alquinos: tienen triples enlaces carbono-carbono  Aromáticos: hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces conjugados (alternados) Para exponer las normas de formulación y nomenclatura de los alcanos y referirnos a sus propiedades vamos a utilizar esta última clasificación. Alcanos o hidrocarburos saturados Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que no existe ningún doble o triple enlace en la cadena de átomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petróleo y de la destilación de la hulla. Todos los átomos de carbono forman cuatro enlaces con disposición tetraédrica a su alrededor. Los hidrocarburos saturados presentan cadenas de átomos de carbono en zigzag. Fórmulas de compuestos orgánicos 2 Física y Química 1º Bachillerato
  3. 3. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química Su reacción más característica es la combustión en presencia de oxígeno que es fuertemente exotérmica por lo que se utilizan como combustibles. Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como fórmula general C nH2n+2 y para nombrarlos de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante una raiz el número de átomos de carbono seguida de la terminación ano característica de los hidrocarburos saturados El número de átomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en la tabla siguiente átomos de carbono en Raiz la cadena 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Pet 8 Oct 9 Non 10 Dec El formato del nombre de los alcanos es Raíz ano (número de átomos de carbono) H3C CH2 Butano CH2 CH3 H3C CH3 o CH2 CH3 CH2 H3C Hexano CH2 H3C CH2 o CH3 En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario señalar el lugar de la cadena carbonada en la que se sitúa la ramificación, así como su estructura. Los pasos que hay que seguir para nombrar correctamente un alcano ramificado son: 1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de átomos de carbono. 2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (números de los átomos de carbonos ramificados) sean los más bajos posible. 3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran acabando en il el prefijo que indica el nº de átomos de carbono de la ramificación. 4. Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número que indica el átomo de carbono en el que se encuentra la ramificación. 5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,.. 6. Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones. Localizadores Ramificaciones Raíz ano CH3 CH3 CH3 CH3 2 H3C 3 5 7 1 4 6 CH3 H3C CH3 H3C 8 2-metilpentano 5-etil-2,3,3-trimetiloctano Fórmulas de compuestos orgánicos 3 Física y Química 1º Bachillerato
  4. 4. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química Los alcanos cíclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo ciclo- CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 o ciclohexano Alquenos Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces C=C. Aquellos que solo tiene un doble enlace responden a la fórmula general CnH2n. Sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos del mismo número de átomos de carbono y la presencia del doble enlace supone una zona de alta densidad electrónica que confiere a los alquenos una reactividad alta. Alquenos de cadena lineal. . Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación –eno. La posición del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un número que corresponde al primero de los C que lo forma. La cadena se numera comenzando por el extremo que proporcione el número más bajo a la posición del doble enlace. La existencia de más de un doble enlace se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc. delante de la terminación –eno y determinando con números la posición los dobles enlaces. Localizadores Raíz eno H3C CH2 H3C 4 3 1-buteno CH CH2 2 1 o CH2 H3C CH 5 4 CH CH 1,3-pentadieno 3 2 CH2 1 o H3C CH2 Alquenos de cadena ramificada Se considera como principal aquella cadena que contenga el doble enlace o el mayor número posible de dobles enlaces, aunque no sea la de mayor número de átomos de carbono. Se numera comenzando por el extremo que proporciones el número más bajo al primer doble enlace o la primera ramificación. En caso de igualdad tiene preferencia el doble enlace sobre la ramificación. Localizadores Ramificaciones Raíz eno H2C CH2 2-metil-1,3-butadieno CH3 Fórmulas de compuestos orgánicos 4 Física y Química 1º Bachillerato
  5. 5. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química Alquenos cíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno CH2 H2C CH H2C CH CH2 o ciclohexeno Alquinos Son hidrocarburos que poseen uno o más triples enlaces; si solamente tienen uno, su fórmula general es CnH2n-2. Los carbonos enlazados mediante el triple enlace utilizan hibridación sp tal como hemos visto más arriba en el caso del etino o acetileno, CHΞCH. Para nombrarlos son válidas las mismas reglas que para los alquenos pero acabando el nombre en –ino Si en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene mayor número de insaturaciones (dobles o triples enlaces). Para establecer la numeración de la cadena la preferencia es dobles enlaces, triples enlaces y ramificaciones. Localizadores Ramificaciones Raíz ino CH3 CH3 1-butino HC C CH2 o HC H3C CH3 4-metil-2-pentino CH3 Hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares. El más importante de todos ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que todos los átomos de 2 carbono utilizan hibridación sp CH HC CH que suele representarse como HC CH CH Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno: Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno Sustituyente benceno Fórmulas de compuestos orgánicos 5 Física y Química 1º Bachillerato
  6. 6. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química Cl CH3 clorobenceno metilbenceno (tolueno) Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan Localizadores Sustituyente benceno Cl H3C Cl H3C CH3 Cl 1,2-diclorobenceno 1-metil-3-clorobenceno 1,4-dimetilbenceno CH3 Cl H3C H3C CH3 Cl 1,3,5-trimetilbenceno 1-metil-3,5-diclorobenceno Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno. Naftaleno Antraceno Fenantreno GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO Uno de los heteroátomos (átomos diferentes al carbono o al hidrógeno) que más presencia tiene en los grupos funcionales de las moléculas orgánicas es el oxígeno. Encontraremos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno establece enlaces simples y grupos funcionales en los que el oxígeno y el carbono forman un doble enlace. Fórmulas de compuestos orgánicos 6 Física y Química 1º Bachillerato
  7. 7. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química El grupo hidroxilo. Alcoholes y fenoles Imagina una molécula de agua H–O–H; si separamos de la molécula un átomo de hidrógeno se obtendría el grupo hidroxilo que se representa –OH y es el grupo funcional característico de los alcoholes y de los fenoles. Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o varios de sus átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo.. Los alcoholes de baja masa molecular son totalmente solubles en agua y tienen puntos de fusión y de ebullición muy superiores a los de los hidrocarburos de igual número de carbonos pues pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares. Podemos escribir para la fórmula general de los alcoholes R-OH, siendo R- un grupo alquilo, es decir una cadena carbonada a la que se ha suprimido un átomo de hidrógeno Si el grupo hidroxilo se sitúa sobre un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol resultante se denominará, igualmente, primario, secundario o terciario. Los alcoholes se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final del nombre del hidrocarburo por la terminación –ol propia de los alcoholes e indicando, cuando sea necesario, la posición sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo Localizador Hidrocarburo ol (si es necesario) (menos vocal final) etanol H3C CH2 H3C OH o OH H3C CH2 1-propanol H3C CH2 OH o OH H3C OH CH3 OH 2-butanol ciclohexanol Si hay más de un grupo alcohólico, se utilizan los prefijos –di, -tri, etc. delante de la terminación – ol. OH H2C CH2 CH OH CH2 HO OH OH CH2 1,2,3-propanotriol 1,2-etanodiol (glicerina) (etilenglicol) Cuando el grupo alcohólico no es el más importante del compuesto y debe ser nombrado como sustituyente, se utiliza el prefijo hidroxi para indicar la presencia del grupo –OH precedido de un localizador para señalar el carbono al que se encuentra unido. La IUPAC acepta también el nombre común que se construye de la siguiente manera alcohol Raíz ilico (número de átomos de carbono) Fórmulas de compuestos orgánicos 7 Física y Química 1º Bachillerato
  8. 8. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química H3C H3C OH OH alcohol etílico alcohol 1-propílico Los fenoles son compuestos que resultan de sustituir un hidrógeno del benceno, o de un radical aromático, por un grupo hidroxilo. OH Fenol Frecuentemente tienen nombres no sistemáticos y se nombran como derivados del primero de la serie el fenol, cuyo nombre sistemático sería hidroxibenceno: La posición de los sustituyentes se indica numéricamente o, en su caso, mediante los prefijos orto, meta y para: HO CH3 m-metilfenol (m-cresol) Éteres Son compuestos que se pueden considerar formados a partir del agua al sustituir los dos átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Su fórmula general es por tanto R–O–R’ . Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R’ seguidos de la palabra éter; si ambos grupos alquílicos son iguales su nombre va precedido de di-. El orden en que se nombran los grupos alquilo es el alfabético grupo R grupo R’ éter H3C CH2 H3C etilmetil éter O CH3 o O CH3 CH2 CH2 dietil éter H3C O CH3 o H3C O CH3 La IUPAC propone nombrar los éteres como alcoxiderivados (grupo alquilo unido a un átomo de oxígeno, R–O–) del grupo alquilo más complejo de los dos, en caso necesario debe indicarse la posición del grupo alcóxido sustituido: Localizador Grupo alquilo oxi Hidrocarburo (si es necesario) (menos complejo) (del grupo más complejo) H3C O H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH3 O CH3 O CH2 metoximetano metoxietano 1-etoxipropano Fórmulas de compuestos orgánicos 8 Física y Química 1º Bachillerato
  9. 9. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química El grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno forma un doble enlace con un átomo del carbono está presente el grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cuáles sean los átomos o los grupos de átomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgánicos dará lugar a diferentes tipos de compuestos. 1. Aldehídos El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción del más simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los aldehídos volátiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la producción de resinas y plásticos sintéticos. La fórmula general de los aldehidos es R–CHO y para escribir correctamente su nombre hay que respetar las siguientes reglas Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la terminación –al Hidrocarburo al (menos la vocal final) H3C CH2 CH2 CH2 O C O H3C CH2 C H H O etanal butanal O CH2 C H2C CH H H H2C CH2 CH2 o ciclohexanal Si tienen cadenas laterales, se numera la cadena principal considerando el grupo carbonilo como carbono 1 y se indica la posición y el nombre de la ramificación. Localizador Ramificación Hidrocarburo al (si es necesario) (menos vocal final) CH3 2-metilbutanal O H3C H Si no es el grupo carbonilo el más importante del compuesto, se indica su presencia mediante el prefijo –oxo. 2. Cetonas En ellas el átomo de carbono del grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo, por lo que su fórmula general es R–CO–R’. Tienen propiedades físicas similares a las de los aldehídos de igual número de carbonos y debido a su olor agradables son muy usadas en perfumería. Fórmulas de compuestos orgánicos 9 Física y Química 1º Bachillerato
  10. 10. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química El nombre de las cetonas se ajusta a las siguientes normas aunque algunas de ellas, como la acetona, tienen nombres comunes que se usan con mucha frecuencia: Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación –ona e indicando la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario. Localizador Hidrocarburo ona (si es necesario) (menos vocal final) O O O C CH3 H3C CH3 o H3C CH3 H3C propanona (acetona) 2-butanona La IUPAC admite nombrar las cetonas dando la denominación de los grupos alquilo unidos al carbonilo y añadiendo la palabra cetona grupo R grupo R’ cetona O O CH3 H3C H3C CH3 etilmetilcetona dimetilcetona Cuando no es el grupo funcional más importante del compuesto, se indica la presencia de la cetona mediante el prefijo –oxo. El grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo de los ácidos orgánicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, de modo que la fórmula general de un ácido orgánico o carboxílico es O R C OH que en forma semidesarrollada representamos por R–COOH Para nombrarlos se añade al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono la terminación –oico ácido Hidrocarburo oico (sin la última vocal) Si la cadena que contiene el grupo carboxilo posee ramificaciones se indica su posición y su nombre ácido Localizador Ramificación Hidrocarburo oico Si el ácido posee dos grupos carboxilo se indica esta circunstancia mediante la partícula di- delante de la terminación –oico Fórmulas de compuestos orgánicos 10 Física y Química 1º Bachillerato
  11. 11. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química OH O O O H3C C H3C O OH o OH OH ácido etanoico (o acético) ácido butanodioico H3C O C H3C O Cl OH CH2 HO ácido cloroetanoico (cloroacético) ácido 3-metilpentanoico Muchos ácidos orgánicos son conocidos por sus nombres comunes como OH HO O O O C C O O OH OH OH ácido oxálico ácido benzoico ácido succínico De forma similar a lo que les sucede a los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos dan lugar a aniones – R–COO por pérdida de un protón; los aniones se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por oato. Estos aniones forman sales en presencia de cationes. Esteres Son compuestos formados por la sustitución del grupo hidroxilo –OH de los ácidos carboxílicos por un grupo alcóxido –O–R. Se obtienen por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. O R1 C Su formula general desarrollada es O R2 que, mediante formula semidesarrollada corresponde a R1–COOR2; en ella el resto carbonado R1 procede del ácido y el grupo R2del alcohol Para nombrarlos hay que sustituir la terminación – oico del ácido por – oato seguida de la preposición de y el nombre del radical acabado en – ilo. grupo R1 oato de grupo R2 ilo (del ácido) (del alcohol) O O etanoato de metilo H3C C H3C (acetato de etilo) O CH3 o O CH3 O O H3C C CH3 H3C CH3 propanoato de etilo CH2 O O o Fórmulas de compuestos orgánicos 11 Física y Química 1º Bachillerato
  12. 12. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química O O CH3 benzoato de etilo GRUPOS FUNCIONALES CON NITRÓGENO Los grupos funcionales nitrogenados más frecuentes son aminas, amidas y nitrilos: En las aminas el nitrógeno utiliza el mismo tipo de enlace que el empleado en el amoniaco; por lo tanto, en estos compuestos los átomos unidos directamente al átomo de nitrógeno tendrán una disposición tetraédrica. En las amidas todos los átomos unidos al nitrógeno tendrán una disposición trigonal plana. En los nitrilos el nitrógeno forma un triple enlace con el átomo de carbono al que está unido, por lo que el grupo nitrilo presenta una disposición lineal. El grupo amino. Aminas Las aminas son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y nitrógeno que se pueden considerar derivadas del amoniaco. Si uno de los átomos del amoniaco, NH3, se sustituye por un grupo alquilo R–, el compuesto obtenido tiene como fórmula general R–NH2 que corresponde a una amina primaria. El grupo –NH2 se denomina grupo amino y es el grupo funcional característico de las aminas. La sustitución de dos o de los tres hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo da lugar a aminas R2 R3 N secundarias R1–NH–R2 y terciarias R1 respectivamente. El nombre de las aminas primarias se construye añadiendo al nombre del grupo alquilo la terminación – amina grupo R amina NH2 H3C CH2 NH2 H3C NH2 CH2 CH2 metilamina butilamina fenilamina (anilina) Las aminas secundarias se nombran de forma similar indicando el nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno; cuando los grupos son iguales se indica mediante el prefijo di- grupo R1 grupo R2 amina etilmetilamina NH CH3 dimetilamina NH H3C CH2 H3C CH3 CH NH NH HC C CH2 fenilpropilamina HC CH H2C CH CH3 o CH3 Fórmulas de compuestos orgánicos 12 Física y Química 1º Bachillerato
  13. 13. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química De la misma forma se nombran las terciarias y, si es necesario se emplean los prefijos di- y tri- cuando contengan dos o tres grupos alquilo iguales grupo R1 grupo R2 grupo R’’ amina CH3 H2C CH3 CH N CH2 HC C CH2 CH 3 etilfenilpropilamina N HC CH CH CH3 o CH3 trimetilamina H3C N CH3 Cuando no son el grupo principal de la molécula se utiliza el prefijo amino- para nombrarlas como sustituyentes. El grupo amido. Amidas Las amidas proceden de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo –OH por el grupo amino; su O R C estructura es NH2 y el grupo –CO–NH se denomina grupo amido. 2 Puede ocurrir que uno o los dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno se sustituyan por uno o dos grupos alquilo: nos encontramos entonces con las amidas N-sustituidas y las amidas N,N- disustituidas respectivamente. Para nombrarlas se añade el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono que la amida a nombrar (tambien puede cambiarse la terminación oico del ácido del que proceden por –amida) Hidrocarburo amida (menos la vocal final) O O O H3C O NH2 H3C C H3C NH2 o NH2 NH2 Etanamida butanamida Benzamida El nombre de las amidas N-sustituidas se construye indicando el nombre del grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno N- Grupo alquilo Hidrocarburo amida (menos la vocal final) Fórmulas de compuestos orgánicos 13 Física y Química 1º Bachillerato
  14. 14. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química O H3C C NH N-metiletanamida H3C Si se trata de una amida N.N-disustituida la estructura del nombre es similar N, N- Grupo R Grupo R’ Hidrocarburo amida (menos la vocal final) O H3C N N,N-fenilmetiletanamida H3C Los nitrilos El grupo funcional característico de los nitrilos es el grupo ciano o nitrilo, –CΞN, razón por la que también se denominan cianuros de alquilo: pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, H–CΞN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un grupo alquílico; por tanto su fórmula general es R–CN Para nombrarlos basta con añadir al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono la terminación –nitrilo Hidrocarburo nitrilo H3C CH C N CH C N H3C C N H3C CH H3C Etanonitrilo 2-butenonitrilo metilpropanonitrilo También pueden ser nombrados como cianuros de alquilo escribiendo tras la palabra cianuro el nombre del grupo alquilo unido al nitrilo Cianuro de Grupo alquilo CH C N H3C C N H3C CH Cianuro de metilo Cianuro de 1-propenilo H3C Cianuro de 2-propilo CH C N (o cianuro de isopropilo) H3C Nitroderivados Existe un grupo de compuestos orgánicos cuya característica común consiste en que todos ellos contienen el grupo nitro –NO2, son los nitroderivados o nitrocompuestos. El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados se forma con el prefijo nitro-, indicando numéricamente la posición que ocupa cuando sea necesario. Fórmulas de compuestos orgánicos 14 Física y Química 1º Bachillerato
  15. 15. I.E.S. Pedro Mercedes Curso 2009-2010 Departamento de Física y Química Localizador nitro resto (si es necesario) carbonado OH H3C H3C O O + + + N O N N - - - O H3C O O nitroetano 2-nitropropano o-nitrofenol - O CH3 O + + N N - O O 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) + - N O O La mayor o menor preferencia de un grupo funcional con respecto a a otro determina cuál de ellos se considera el grupo principal y, por tanto, condiciona la forma de nombrar el compuesto. Fórmulas de compuestos orgánicos 15 Física y Química 1º Bachillerato

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