Hidrocarburos

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  1. 1. QUÍMICA MÉDICA ESCUELA DE MEDICINA QUÍMICA ORGÁNICA Y COMPUESTOS DEL CARBONO HIDROCARBUROS CHICLAYO - MARZO 2011 EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA30/03/2011 1
  2. 2. QUÍMICA ORGÁNICA GENERALIDADES. Se da el nombre de Química Orgánica a la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono (con excepción del sulfuro de carbono, los óxidos y sus derivados). La diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos , radican en la variación de la composición, el tipo de enlace y la polaridad molecular.30/03/2011 3
  3. 3. QUÍMICA ORGÁNICA El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgánicos está constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy abundante en los compuestos orgánicos.30/03/2011 4
  4. 4. Elementos usados como ligandos del carbono en orden deprioridad30/03/2011 5
  5. 5. Reglas de prioridad para nomenclatura Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehído Amida Haluros Acido carboxílico
  6. 6. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS CH 3 CH 3 etano lin e a le s CH 3 CH 2 CH 3 propano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butano A lc a n o s CH 3 CHCH 2 - m e tilp r o p a n o 3 r a m ific a d o s CH 3 H id r o c a r b u r o s CH 3 CHCH 2 CHCH 3 2 ,4 - d im e tilp e n ta n o s a tu r a d o s CH 3 CH 3H ID R O C A R B U R O S C ic lo a lc a n o s c ic lo p e n ta n o ; c ic lo h e x a n oA L IF Á T IC O S H 2C CH 2 e te n o A lq u e n o s : p ro p e n o H 2C CH 2 CH 3 H id r o c a r b u r o s in s a tu r a d o s A lq u in o s : H C CCH 3 p r o p in o CH 3H ID R O C A R B U R O SA R O M Á T IC O S benceno to lu e n o n a fta le n o
  7. 7. HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos que solo contienen carbono e hidrogeno. 1. Hidrocarburos alifáticos, ACICLICOS O DE CADENA ABIERTA: formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. CH3-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Propano CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno30/03/2011 8
  8. 8. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALICICLICOS O DE CADENA CERRADA o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos ciclobutano ciclopentano biciclo [4,4,0] decano2.- Hidrocarburos aromáticos Que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. benceno naftaleno fenantreno30/03/2011 9
  9. 9. FORMULA ESTRUCTURAHIDROCARBUROS CARACTERISTICAS GENERAL BASICA Todos los enlacesAlcano CnH(2n+2) R--CH3 simplesCicloalcano CnH2n Ciclo y enlaces simples Por lo menos un enlaceAlqueno CnH2n doble Por lo menos un dobleCicloalqueno CnH(2n-2) enlace en el anillo Por lo menos un enlaceAlquino CnH(2n-2) R -- C = C -- R triple Por lo menos un enlaceCicloalquino CnH(2n-2) triple en el anillo30/03/2011 10
  10. 10. AlcanosHibridización sp3Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C30/03/2011 11
  11. 11. Alcanos: Nomenclatura La cadena más larga es la cadena principal. La principal es la que más sustituyentes tenga. Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números más pequeños. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente sustituyendo la terminación -ano por - ilo. Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número.30/03/2011 12
  12. 12. Alcanos: Nomenclatura Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 10 dec 5 pent
  13. 13. Alcanos: Nomenclatura Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior. A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.30/03/2011 14
  14. 14. Alcanos Propiedades físicas Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.30/03/2011 15
  15. 15. Alcanos Propiedades químicas Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación. Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl30/03/2011 16
  16. 16. Reacciones químicas Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C. Combustión. Halogenación.30/03/2011 17
  17. 17. Alcanos Obtención de alcanos La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión. Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son: Hidrogenación de alquenos: CH3CH=CHCH3 Ni -----> CH3CH2CH2CH330/03/2011 18
  18. 18. Alcanos: Compuestos importantes En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis. El gas de cocina: Es una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. Metano.-También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano.30/03/2011 19
  19. 19. AlquenosHibridización sp2Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C30/03/2011 20
  20. 20. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono. Propiedades físicas. Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo. Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.30/03/2011 21
  21. 21. Alquenos : Síntesis Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes.Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general: Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación30/03/2011 22
  22. 22. Alquenos: Nomenclatura Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace.Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, - tetraeno, etc.30/03/2011 23
  23. 23. Alquenos: Nomenclatura Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno30/03/2011 24
  24. 24. Compuestos importantes Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. El etileno es muy empleado en la industria. Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc. El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata. Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético. El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.30/03/2011 25
  25. 25. Isomería ISOMERIA CIS - TRANS ó (Z - E) EN LOS ALQUENOS Cuando dos átomos de carbonos se enlazan mediante un doble enlace, la estructura resultante es rígida y se generan dos planos diferentes, en el espacio. Así cuando uno escribe 2-buteno, hay que ser cauteloso dado que existen dos compuestos distintos, aunque isómeros entre sí, estructuralmente son: cis-2-buteno trans-2-buteno Los dos hidrógenos al mismo Los dos hidrógenos a lados lado del espacio. distintos en el espacio30/03/2011 26
  26. 26. AlquinosHibridización spDos regiones de densidad electrónica alrededor del C30/03/2011 27
  27. 27. Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el triple enlace carbono-carbono. Propiedades físicas. Como podría esperarse ,las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.30/03/2011 28
  28. 28. Síntesis. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).30/03/2011 29
  29. 29. Alquinos compuestos importantes La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos , son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.30/03/2011 30
  30. 30. HIDROCARBUROS CICLICOS La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:30/03/2011 31
  31. 31. HIDROCARBUROS CICLICOS (-)-Mentol (p.f. ) Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a . El líquido hierve a . El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades antiséptica Alcanfor (p.f. 180ºC) Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. La química del alcanfor es muy complicada y ha desempeñado un importante papel histórico en la evolución de las teorías químicas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados).30/03/2011 32
  32. 32. HIDROCARBUROS CICLICOS Colesterol (p.f. 149ºC) Aislado de la bilis en 1769. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.30/03/2011 33
  33. 33. HIDROCARBUROS CICLICOS Cortisona: Hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria. Estradiol : Hormona que da las características sexuales a las mujeres. Un análogo de síntesis se utiliza en la píldoras contraceptivas.30/03/2011 34
  34. 34. HIDROCARBUROS CICLICOS Progesterona Hormona segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina para la nidación, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en 1934 y su estructura se estableció en 1935.30/03/2011 35
  35. 35. ISOMERIA La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros. La isomería puede ser de dos tipos: I.- ISOMERIA CONSTITUCIONAL O PLANA. De cadena u ordenacion Isomería de posición. Isomería de función. Metámeros. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas30/03/2011 36
  36. 36. ISOMERIA II.- ESTEREOISOMERIA: La isomería en el espacio se clasifica en: Isomeria conformacional Isomeria configuracional. Puede ser geométrica y óptica30/03/2011 37
  37. 37. ISOMERIA A.- Estereoisomería geométrica. La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el . Estas moléculas pueden ser: Aquellas con doble enlace :Una característica del doble enlace es su rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula. El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idénticos.Si los dos sustituyentes están del mismo lado el compuesto es CIS.Si están en distinto lado es TRANS30/03/2011 38
  38. 38. B. Estereoisomería óptica. Las moléculas que presentan este tipode isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienensobre la luz
  39. 39. GRACIAS30/03/2011 40

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