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Compuestos oxigenados

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Compuestos oxigenados

  1. 1. QUIMICA MEDICA ESCUELA DE MEDICINACHICLAYO, ABRIL 2011 Equipo de QUÍMICA MÉDICA
  2. 2. COMPUESTOS OXIGENADOSSon compuestos constituidos por carbono,hidrógeno y oxígeno.Estudiaremos las funciones: Alcoholes Aldehídos Cetonas Ácidos Carboxílicos Esteres
  3. 3. ALCOHOLES Grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo –OH (hidroxilo). R - OH Ejemplos: CH3 - CH2- OH Etanol
  4. 4. Clasificación de los Alcoholes Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidroxilo (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monoles, dioles, trioles respectivamente. Monoles Dioles Trioles
  5. 5. Clasificación de los Alcoholes Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo el tipo de carbono al que se une el OH.
  6. 6. NomenclaturaComún: Empleado mayormente para nombrar a los alcoholes simples. Simplemente es el grupo alquilo terminado en “ico” precedido por la palabra alcohol.
  7. 7. NomenclaturaUIQPA (IUPAC) Elegir la cadena carbonada más larga que contenga al grupo –OH. Se agrega el sufijo “ol” reemplazando a la “o” del nombre del hidrocarburo del cual proviene el alcohol. Se enumera la cadena carbonada empezando por el carbono más cercano al grupo –OH. Si hay enlaces dobles y/o triples, el grupo –OH es el preferente. Si hay varios grupos –OH en la cadena, se utilizan los sufijos diol, triol, etc. según las veces que se repite el grupo –OH.
  8. 8. Ejemplos: EJEMPLO CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-(CH2)2-CH2- OH UIQPA metanol etanol n-propanol n-butanol COMUN alcohol alcohol alcohol propílico alcohol butílico metílico etílicoEJEMPLO CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 CH3-CH-CH3 OH CH3 CH3-C-OH OH CH3UIQPA 2-butanol 2- metilbutanol 2-metil-2- 2-propanol isopentanol propanol IsopropanolCOMUN alcohol Alcohol isopentílico alcohol alcohol secbutílico Alcohol isoamílico terbutílico isopropílico
  9. 9. Ejemplos
  10. 10. Alcohol Metílico o Metanol CH -OH 3 Es un líquido incoloro y tóxico. Si una persona ingiere una pequeña cantidad de metanol puede quedar ciega e incluso morir. La ingestión de 0,1 g metanol/kg peso corporal o más, debería ser considerada como grave, la ingestión de más de 1 g metanol/kg peso corporal es potencialmente letal.
  11. 11. Alcohol Etílico o Etanol El etanol no es tan tóxico como el metanol. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo. El etanol es un depresivo, es decir, disminuye el ritmo del sistema nervioso central. Pequeñas cantidades → sedantes ligeros y tranquilizantes. Cantidades más grandes → interfieren con las funciones cerebrales normales.
  12. 12. Propanotriol o Glicerol Mas conocido como Glicerina es un triol de gran importancia. Es un líquido viscoso de sabor dulce y muy soluble en agua. El glicerol es un componente de una de las clases principales de lípidos los triglicéridos. Es el componente de las lociones para manos, humectantes y suavizantes para la piel. Es laxante o purgante
  13. 13. SalbutamolBroncodilatador empleado en el tratamiento delasma.Se puede administrar vía oral o intravenosa.Hace que el músculo liso de los bronquios se relajen.Los tres grupos hidroxilo le confieren su actividad.
  14. 14. ManitolPolialcoholEn solución al 20% es empleado como sustituto delplasma sanguíneo en casos de hemorragia.A esta misma concentración también se utiliza comodiurético osmótico o para aliviar la hipertensiónintracraneal.
  15. 15. ALDEHIDOS Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un carbono primario. R - CHO Ejemplo: CH3 - CHO Etanal
  16. 16. NomenclaturaComún: Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Se reemplaza la terminación “ico” por “aldehído” y se elimina la palabra ácido.Ejemplo:H – CHO Formaldehído (H-COOH Acido Fórmico)CH3 – CHO Acetaldehído (CH3 – COOH Acido Acético)
  17. 17. NomenclaturaUIQPA (IUPAC) Para nombrar los aldehídos se sigue el patrón; la cadena más larga que contenga al grupo –CHO se considera como estructura matriz. Los aldehídos se nombran como los hidrocarburos, sólo se cambia la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por –al. El carbono aldehídico se encuentra siempre al extremo de la cadena y se designa con el número 1 para numerar la cadena.
  18. 18. Ejemplos:
  19. 19. Metanal o Formaldehído Es el más simple de ellos, es altamente volátil y muy inflamable. Una disolución del 35% de formaldehído en agua se conoce como FORMOL Se utiliza para conservar y endurecer muestras de tejidos y órganos. Como gas se emplea para desinfección de ambientes.
  20. 20. Etanal o Acetaldehído Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
  21. 21. CETONASLas cetonas son compuestos que tienen el grupofuncional carbonilo en un carbono secundario. R – CO - REjemplo: CH3 – CO - CH3 Propanona
  22. 22. NomenclaturaComún: La cetona alifática más sencilla tiene el nombre común de ACETONA. Para las demás cetonas se nombran los radicales que están unidos al carbono carbonílico seguido de la palabra “cetona”.
  23. 23. NomenclaturaUIQPA (IUPAC) Seleccionar como matriz la cadena más larga que contenga al grupo –CO-. Se nombra reemplazando la letra “o” del nombre del alcano del cual proviene por “ona”. La posicion de los diversos radicales o grupos se indican con números recibiendo el carbono carbonilico el más bajo posible. En ciertos compuestos polifuncionales, se indica la presencia del grupo carbonilo con el prefijo “oxo”. Cuando no es preferencial.
  24. 24. Ejemplos: CH3CH2CH2 C CH3 O Metil n-propil cetona 2-Pentanona
  25. 25. Propanona o Acetona Se emplea principalmente como disolvente La acetona se encuentra en pequeñísimas concentraciones en la sangre y en la orina, su exceso es producto de condiciones patológicas como la diabetes y cetonuria. La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía.
  26. 26. Cuerpos cetónicosSon moléculas pequeñas, que derivan de loslípidosSustituyen como fuente de energía a la glucosaSe producen cuando el cuerpo utiliza las grasas enlugar de los azúcares para generar energía. En unapersona con diabetes se producen cuando no haysuficiente insulina para introducir la glucosadentro de las células.
  27. 27. Cuerpos cetónicos Cuando se presentan cuerpos cetónicos en la orina, los valores correspondientes: Pequeña: < 20 mg/dL Moderada: 30 - 40 mg/dL Grande: > 80 mg/dL Los compuestos químicos son: Ácido acetoacético(acetoacetato) Ácido betahidroxibutírico (ß-hidroxibutirato); Acetona: una parte del acetoacetato sufre descarboxilación no enzimática.
  28. 28. Ácidos Carboxílicos Son compuestos que presentan el grupo funcional carboxilo (- COOH). Este grupo puede considerarse formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. R – COOH Ejemplo: CH3 – COOH Ácido etanoico
  29. 29. Clasificación de los Ácidos Carboxílicos Según el número de grupos carboxílicos se clasifican en: Monocarboxílico: Posee un grupo carboxílico Dicarboxílico: Posee 2 grupos carboxílicos Tricarboxílicos: Posee 3 grupos carboxílicos
  30. 30. NomenclaturaComún: Tienen nombres comunes basados más en su origen que en su estructura química. Ejemplo: El ácido fórmico (H-COOH). Del latín “formica” que significa hormiga. El ácido butírico (CH3-(CH2)2-COOH). Del latín “butyrum” que significa mantequilla. Los ácidos caproico (CH3-(CH2)4-COOH), caprílico (CH3-(CH2)6-COOH) y cáprico (CH3-(CH2)8-COOH). Del latín “caper” que significa cabra.
  31. 31. NomenclaturaUIQPA (IUPAC) Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono, cambiando la terminación -o por –oico. Se enumera la cadena dando el número 1 al carbono que tiene el grupo carboxilo. Si la cadena presenta dos o tres grupos carboxilos, se antepone el prefijo di- o tri-, respectivamente.
  32. 32. Ejemplos:
  33. 33. Ácido Pirúvico Ácido 2-oxopropanoico Es un compuesto clave en el metabolismo. Es el producto final de la glucólisis, una ruta metabólica universal. Cuando iniciamos el ejercicio y se degrada la glucosa, esta produce ácido pirúvico, si la intensidad lo permite y se dispone de oxigeno, el ácido pirúvico entra en el ciclo de Krebs para seguir formando energía con ayuda del oxigeno (vía aeróbica). Pero si no se dispone de oxigeno y/o la intensidad es muy alta continua en el metabolismo anaeróbico produciendo ácido láctico.
  34. 34. Ácido Láctico ácido 2-hidroxi-propanoico Es producido en los músculos a partir del ácido pirúvico durante ejercicios vigorosos En medicina es uno de los compuestos de solución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta introvenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a causa de un trauma, cirugía o quemadura.
  35. 35. Ácido acetoacético Ácido 3-oxibutanoico Es uno de los cuerpos cetónicos es muy intestable y sufre descarboxilación espontánea a acetona.
  36. 36. Ácido betahidroxibutírico Es uno de los cuerpos cetónicos Participa en el metabolismo energético anaerobio, reduciendo el piruvato para regenerar el NAD+(nicotinamida adenina dinucleótido) que, en presencia de glucosa, es el sustrato limitante de la vía glucolítica.
  37. 37. ESTERES Los ésteres son producto de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes. R – COO - R´
  38. 38. NomenclaturaSe nombran como sales del ácido del que provienen.La terminación ico del ácido correspondiente secambia a -ato y luego se menciona el grupoalcohoxilo con la terminación -ilo separando las dospalabras con la palabra de. Acido Alcohol
  39. 39. Ejemplos:
  40. 40. Salicilato de metiloEl salicilato de metilo se utiliza enlos ungüentos medicinales para lapiel Se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
  41. 41. El ácido acetilsalicílico Conocido comercialmente como Aspirina. Es el más popular de los medicamentos sintéticos, esto se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática.
  42. 42. FUNCION GRUPO NOMBRE GRUPO FUNCIONAL FUNCIONALAlcohol HidroxiloAldehído CarboniloCetona CarboniloÁcidos CarboxiloCarboxílicosEster Carbalcoxi
  43. 43. Reacción de Oxidación Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
  44. 44. Reacciones de Reducción Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a alcoholes empleando un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
  45. 45. En el organismo….. Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una resaca.

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