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Compuestos nitrogenados

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Compuestos nitrogenados

  1. 1. COMPUESTOSNITROGENADOS EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA
  2. 2. AMINAS
  3. 3. Las aminas son derivados del amoniaco endonde uno o mas grupos alquilo o ariloestán unidos al átomo de nitrógeno.
  4. 4. Clasificación
  5. 5. Nomenclatura1. Determinar la cadena continua mas larga.2. La terminación –o del alcano se cambia a la terminación –amina.3. Emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena.4. Asignar números a los sustituyentes.5. Se usa prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.
  6. 6. Ejemplos N-metiletilamina N,N-dimetilpentanaminaN-etil-N-metil-propilamina 3-metil-1-butamina
  7. 7. Importancia de las aminas Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.
  8. 8. Algunas aminas biológicamente activas
  9. 9. Adrenalina y NoradrenalinaLa adrenalina y la noradrenalinason dos hormonas secretadas enla médula de la glándula adrenal yliberadas en el torrente sanguíneocuando una persona se siente enpeligro.La adrenalina causa un aumentode la presión arterial y de laspalpitacionesLa noradrenalina también causaun incremento de la presiónarterial y está implicada en latransmisión de los impulsosnerviosos.
  10. 10. Dopamina y Serotonina La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad de serotonina Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.
  11. 11. Vitamina B6 o PiridoxinaLa vitamina B6 lleva a cabo importantesfunciones en la formación de proteínas,compuestos estructurales, células rojas de lasangre, neurotransmisores y prostaglandinas.También es vital en el balance hormonal y elfuncionamiento del sistema inmune.Las deficiencias de esta vitamina se hanasociado con problemas en la tolerancia a laglucosa, depresión, mareos, convulsiones, malfuncionamiento nervioso, eccema, seborrea,anemia, fisuras en la lengua y los labios, ycálculos renales
  12. 12. Histamina Es el mediador químico más conocido en las reacciones alérgicas y es la causa de muchos síntomas de las alergias como: ronchas, enrojecimiento y la picazón o como la congestión nasal y estornudos.
  13. 13. Propiedades Físicas Las aminas son compuestos polares. Pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
  14. 14. La propiedad más característica de lasaminas de bajo P.M. es su olor a pescadodescompuesto.Algunas diaminas son especialmentepestilentes y sus nombres comunesdescriben correctamente sus olores.
  15. 15. Propiedades Químicas La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares.
  16. 16. Basicidad y la Nucleofilicidad de lasaminas
  17. 17. AMIDAS
  18. 18. Todas las amidas contienen un átomo denitrógeno unido a un grupo carbonilo. Lafórmula general de una amida es:
  19. 19. Las amidas son derivados funcionales delos ácidos carboxílicos, en los que se hasustituido el grupo -OH por el grupo -NH2,-NHR o -NRR, con lo que resultan,respectivamente, las llamadas amidasprimarias, secundarias o terciarias.
  20. 20. Clasificación Amida Amida Amida Primaria Secundaria Terciaria
  21. 21. Nomenclatura En las amidas primarias la terminación –o del alcano se cambia al sufijo amida. En las amidas secundarias y terciarias se utiliza N, para indicar y designar en orden alfabético un grupo alquilo unido al nitrógeno.
  22. 22. Ejemplos N-metiletanamida 3-metilbutanamidaN,N-dimetil etanamida N-butil-3-metilbutanamida
  23. 23. Amidas de Importancia BiológicaLas PROTEINAS son amidas de cadenalarga.En las proteínas al grupo amida se le llamaenlace peptídico.
  24. 24. UreaDe acuerdo a su fórmula estructural, es ladiamida del ácido carbónico.La urea es uno de los productos terminales masimportantes del metabolismo del nitrógeno en losanimales y seres humanos.Se encuentra en la orina humana en cantidadesrelativamente grandes. El adulto normal excretaalrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en laorina.La urea se empleó como diurético osmótico poringestión para el tratamiento del edema crónico.
  25. 25. Nicotidamida Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenindinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo
  26. 26. LactamasSon amidas cíclicas intramolecularesLos prefijos indican cuántos átomos decarbono están presentes en el anillo: β-lactama, γ-lactama, δ-lactama y ε-lactama.
  27. 27. Amoxicilina Los antibióticos β-lactámicos son bactericidas, y actúan inhibiendo la síntesis de la barrera de peptidoglicanos de la pared celular bacteriana.
  28. 28. Propiedades Físicas Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular
  29. 29. Propiedades Químicas Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno
  30. 30. NITRILOS
  31. 31. Son compuestos que contienen al grupociano.
  32. 32. Nomenclatura Se forma con el nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Se numera la cadena principal empezando por el carbono –CN, al que le corresponde el C1, y luego se designan los grupos unidos a la cadena.
  33. 33. EjemplosCH3-CH2- CH2 - C Ξ N butanonitrilo 2-butenonitrilo 3-metilbutanonitrilo 2-metilpropanonitrilo
  34. 34. Glucósidos cianogénicos Son metabolitos secundarios de las plantas que cumplen funciones de defensa, ya que al ser hidrolizados por algunas enzimas liberan cianuro de hidrógeno, proceso llamado cianogénesis.
  35. 35. Compuestos Nitrogenados Función Grupo Como Funcional Sustituyente Amina -NH2 Amino Amida -CONH2 Carboxamida Nitrilo -CN Ciano
  36. 36. Orden de Prioridad1. Ácidos Carboxílicos2. Esteres3. Amidas4. Nitrilos5. Aldehídos6. Cetonas7. Alcoholes8. Aminas9. Éteres10. Alquenos11. Alquinos
  37. 37. Ejemplos4-formil-pentanonitrilo ácido 2-aminopropanoicoácido 3-cianopentanoico 4-amino-1-butanol
  38. 38. GRACIAS

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