1. SEA
(m-dinitrobenceno)
Lies Odette

2. Objetivo
Efectuar una reacción de
sustitución electrofílica
aromática

3. Mecanismo de reacción
para la obtención de
nitrobenceno
Obtención de mezcla nitrante
La nitración no puede efectuarse solo con ácido
nítrico. Se necesita “activar” el ácido nítrico por medio
del ácido sulfúrico, mas fuerte que él, para la
producción del ion nitrónio el cual es el agente
nitrante.
Nitración del benceno
El ion nitrónio que es muy reactivo, ataca al anillo
aromático para formar un enlace (π) con el carbono
en el paso determinante de la velocidad de la S.E.Ar.
La desprotonación del catión estabilizado por
resonancia restaura la aromaticidad del anillo y
produce nitrobenceno.

5. Mecanismo de reacción
general para un SEA (m-
dinitrobenceno)
La primera etapa del mecanismo es una adición en el
curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona
con un par de electrones del sistema aromático, que
en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita
generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis.
Esta adición conduce a la formación de un
carbocatión ciclohexadienilo, (o ion arenio o
intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable,
debido a la presencia de la carga sobre la molécula y
a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte
compensado por la deslocalización de la carga
positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base
conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en
el medio de reacción), arranca el protón (H+) del
carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y
los electrones que compartía el átomo de hidrógeno
vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

7. Uso de los productos
Los nitrocompuestos más importantes desde el
punto de vista industrial son el nitrobenceno, el
mononitrolueno, el dinitrotolueno, el
trinitrotolueno (TNT), el tetrilo, los
mononitroclorobencenos, las nitroanilinas, los
nitroclorotoluenos, el nitronaftaleno, el
dinitrofenol, el ácido pícrico (trinitrofenol) y el
dinitrocresol. Hay que considerar que existen
muchos otros compuestos de este grupo, como
son todos aquellos derivados que nunca se han
producido en cantidad suficiente como para
realizar una evaluación completa de los
riesgos. Entre estos derivados están los
dinitroclorobencenos, dicloronitrobencenos, nit
roxilenos, nitrotoluidinas, nitrocloroanilinas, nitro
anisoles, nitrofenetoles y nitroanisidinas.

8. El dinitrobenceno es una sustancia química
potente con efectos multisistémicos (como
mínimo afecta al sistema nervioso central
(SNC), la sangre, el hígado, el sistema
cardiovascular y los ojos), puede producir
anemia grave y metahemoglobinemia. Se
utiliza como disolvente, explosivo, propulsor de
cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina.
Los nitrocompuestos aromáticos, excepto el
nitrobenceno, no deben calentarse en
condiciones alcalinas. Los dinitrocompuestos
pueden formar sales nitrólicas sensibles a los
impactos y se han llegado a producir incendios
por calentar carbonato potásico en o-
nitrotolueno.

9. Procedimiento

10. Colocar dentro de un matraz de
bola una mezcla de 10mL de
H2SO4 y 12mL de HNO3 (mezcla
sulfónica)
Agregar 8mL de Nitrobenceno y
suficientes perlas de ebullición
Ensamblar al matraz un conectorr en "Y", y conectarle
dos vías:
* Un refrigerante
*Un embudo de separación
El embudo de separación deberá contener 3mL
de H2SO4 y 4mL de HNO3
Conectar en la parte superior del
refrigerante un tubo de desprendimiento con
una manguer
Sumergirle en una solución de NaOH al 3%
para capturar los gases de la reacción
Someter la mezcla a reflujo
aproximadamente durante 2hr a
fuego moderado
Sacar una gota de producto del matraz y
ponerle un poco de agua con hielo
Comprobar la formación de precipitado
(dinitrobenceno)
En caso de formarse el
Si se tiene un aceite insolible sólido, precipitar
en agua mezclado con el formalmente toda la mezcla
precipitado, la reacción no se en un matraz con hielo y
ha completado y deberá agua
aumentarse el tiempo de
reflujo o cargar la mezcla
sulfónica
Recristalizar con agua
y etanol y, filtrar al
vacío con agua fría

11. Notas:
1) Tener cuidado con la mezcla
sulfonítrica ya que es altamente
corrosiva
2) El material, así como las perlas deben
estar completamente secos (no usar
piedras)
3) El sistema capturador de gases debe
estar lo más bajo posible para evitar
sifoneos
4) Ensamblar correctamente el equipo
para evitar fuga de gases tóxicos
5) Vigilar la formación constante de
gases rojizos de NO2 (si ya no hay
formación, esto indica que se ha
agotado la mezcla sulfonítrica y será
necesario cargar más)
6) Es obligatorio entregar el producto
para la práctica posterior