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  1. 1. SEA(m-dinitrobenceno)Lies Odette
  2. 2. ObjetivoEfectuar una reacción desustitución electrofílicaaromática
  3. 3. Mecanismo de reacción para la obtención de nitrobenceno Obtención de mezcla nitranteLa nitración no puede efectuarse solo con ácidonítrico. Se necesita “activar” el ácido nítrico por mediodel ácido sulfúrico, mas fuerte que él, para laproducción del ion nitrónio el cual es el agentenitrante. Nitración del bencenoEl ion nitrónio que es muy reactivo, ataca al anilloaromático para formar un enlace (π) con el carbonoen el paso determinante de la velocidad de la S.E.Ar.La desprotonación del catión estabilizado porresonancia restaura la aromaticidad del anillo yproduce nitrobenceno.
  4. 4. Mecanismo de reacción general para un SEA (m- dinitrobenceno)La primera etapa del mecanismo es una adición en elcurso de la cual el compuesto electrófilo reaccionacon un par de electrones del sistema aromático, queen el caso más simple es benceno. Esta etapa necesitageneralmente ser catalizada con un ácido de Lewis.Esta adición conduce a la formación de uncarbocatión ciclohexadienilo, (o ion arenio ointermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable,debido a la presencia de la carga sobre la molécula ya la pérdida de la aromaticidad. Esto es en partecompensado por la deslocalización de la cargapositiva por resonancia.En el transcurso de la segunda etapa la baseconjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente enel medio de reacción), arranca el protón (H+) delcarbono que había sufrido el ataque del electrófilo, ylos electrones que compartía el átomo de hidrógenovuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
  5. 5. Uso de los productosLos nitrocompuestos más importantes desde elpunto de vista industrial son el nitrobenceno, elmononitrolueno, el dinitrotolueno, eltrinitrotolueno (TNT), el tetrilo, losmononitroclorobencenos, las nitroanilinas, losnitroclorotoluenos, el nitronaftaleno, eldinitrofenol, el ácido pícrico (trinitrofenol) y eldinitrocresol. Hay que considerar que existenmuchos otros compuestos de este grupo, comoson todos aquellos derivados que nunca se hanproducido en cantidad suficiente como pararealizar una evaluación completa de losriesgos. Entre estos derivados están losdinitroclorobencenos, dicloronitrobencenos, nitroxilenos, nitrotoluidinas, nitrocloroanilinas, nitroanisoles, nitrofenetoles y nitroanisidinas.
  6. 6. El dinitrobenceno es una sustancia químicapotente con efectos multisistémicos (comomínimo afecta al sistema nervioso central(SNC), la sangre, el hígado, el sistemacardiovascular y los ojos), puede produciranemia grave y metahemoglobinemia. Seutiliza como disolvente, explosivo, propulsor decohetes, fumigantes y aditivos de gasolina.Los nitrocompuestos aromáticos, excepto elnitrobenceno, no deben calentarse encondiciones alcalinas. Los dinitrocompuestospueden formar sales nitrólicas sensibles a losimpactos y se han llegado a producir incendiospor calentar carbonato potásico en o-nitrotolueno.
  7. 7. Procedimiento
  8. 8. Colocar dentro de un matraz de bola una mezcla de 10mL de H2SO4 y 12mL de HNO3 (mezcla sulfónica) Agregar 8mL de Nitrobenceno y suficientes perlas de ebullición Ensamblar al matraz un conectorr en "Y", y conectarle dos vías: * Un refrigerante *Un embudo de separaciónEl embudo de separación deberá contener 3mL de H2SO4 y 4mL de HNO3 Conectar en la parte superior del refrigerante un tubo de desprendimiento con una manguer Sumergirle en una solución de NaOH al 3% para capturar los gases de la reacción Someter la mezcla a reflujo aproximadamente durante 2hr a fuego moderado Sacar una gota de producto del matraz y ponerle un poco de agua con hielo Comprobar la formación de precipitado (dinitrobenceno) En caso de formarse el Si se tiene un aceite insolible sólido, precipitar en agua mezclado con el formalmente toda la mezcla precipitado, la reacción no se en un matraz con hielo y ha completado y deberá agua aumentarse el tiempo de reflujo o cargar la mezcla sulfónica Recristalizar con agua y etanol y, filtrar al vacío con agua fría
  9. 9. Notas:1) Tener cuidado con la mezcla sulfonítrica ya que es altamente corrosiva2) El material, así como las perlas deben estar completamente secos (no usar piedras)3) El sistema capturador de gases debe estar lo más bajo posible para evitar sifoneos4) Ensamblar correctamente el equipo para evitar fuga de gases tóxicos5) Vigilar la formación constante de gases rojizos de NO2 (si ya no hay formación, esto indica que se ha agotado la mezcla sulfonítrica y será necesario cargar más)6) Es obligatorio entregar el producto para la práctica posterior

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