Quimica organica

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Quimica organica

  1. 1. QUIMICA ORGANICA El vitalismo asumía que la materia orgánica solo podía ser producida por los seres vivos, hecho directamente relacionado con la imposibilidad de obtener materia orgánica a partir de compuestos inorgánicos. En 1928 el químico alemán Friedrich Wohler, descubrió la síntesis de la urea (un compuesto con propiedades orgánicas) a partir del cianato y del amonio (ambos inorgánicos). Y derriba los principios del vitalismo y, por ende, la subdivisión de lo “orgánico” y lo “inorgánico”. El carbono (C), dependiendo de las condiciones ambientales de formación, puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas, como carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y nanoespumas.
  2. 2. QUIMICA ORGANICA El carbono 12 C 6 1s2 2s2 2p2 Tetravalencia del carbono Hibridación corresponden a la mezcla o combinación del orbital 2s y los 2p a. 4 enlaces simples (sp3 ) enlace σ Los compuestos formados por enlaces simples se denominan saturados y se caracterizan por ser de alta energía. Los enlaces sp3 presentan siempre cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del carbono.
  3. 3. b. 2 enlaces simples y 1 enlace doble (sp2 ) enlaces σ y π c. 1 enlace simple y un enlace triple (sp) QUIMICA ORGANICA Los compuestos formados con enlaces dobles y triples se llaman insaturados y la fuerza del enlace se caracteriza por su baja energía. Los enlaces sp2 presentaran tres regiones de densidad electrónica alrededor del carbono. La unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías. Los enlaces sigma dan origen a la forma tetraédrica; los pi, a la trigonal plana, y los enlaces con un sigma y dos pi, a la lineal. El carbono puede formar una infinidad de compuestos de cadena larga, al ser factible y estable la formación de enlaces (simples, dobles y/o triples) entre átomos de carbono a lo “largo" de un compuesto.
  4. 4. HIDROCARBUROS Son compuestos formados por carbono e hidrogeno, constituyentes básicos de los compuestos orgánicos. Propiedades físicas:insolubles en agua menos densos que el agua combustibles explosivos Clasificación : tipo de enlace estructura molecular Cíclicos Alicíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Aromáticos Homocíclicos Bencénicos Naftalénicos Heterocíclicos Pirimídicos Púricos   Alifáticos   Saturados Alcanos Homogéneos Insaturados Alquenos Alquinos Heterogéneo s
  5. 5. HIDROCARBUROS Nomenclatura Nº carbono s Raíz Tipos de enlaces Nombre Grupo orgánico Sufijo 1 met Enlaces simples (alcanos) an hidrocarburo o 2 et Enlaces dobles (alquenos) en alcohol ol 3 prop Enlaces triples (alquinos) in éter éter 4 but aldehído al 5 pent cetona ona 6 hex ácido carboxílico oico 7 hept ester ato de 8 oct amina amina 9 non Halogenuros uros 10 dec 20 eicos 30 triacont 40 tetracont
  6. 6. Fórmulas: Estructural, condensada y molecular Nomenclatura HIDROCARBUROS Radicales: Se forman cuando la molécula ha perdido uno o mas átomos. Su terminación cambia de o a il. CH4 CH3 + H+ CH3 – CH3 CH3 – CH2+ H CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2– Butano butilo (n-butil) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 isobutil
  7. 7. N° de C Fórmula empírica Fórmula molecular Fórmula estructural plana Fórmula estructural condensada Fórmula estructural electrónica Nombre 1 2 4 6 9 10 HIDROCARBUROS
  8. 8. HIDROCARBUROS Hidrocarburos alifáticos Los hidrocarburos (HC) alifáticos o acíclicos se caracterizan por presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas o insaturadas, homogéneas o heterogéneas. Alcanos (hidrocarburos parafínicos) CnH2n + 2 Corresponden a hidrocarburos saturados Los alcanos se caracterizan por tener un carácter no polar, por ende, insolubles en agua y miscibles entre si. Sus temperaturas de ebullición y fusión aumentan en directa proporción con el numero de carbonos que los constituyan. De 1 a 4 carbonos son gases De 5 a 16 carbonos son líquidos De 17 en adelante carbonos son sólidos. En general presentan una baja reactividad, no obstante ello son combustibles que reaccionan con oxigeno, cloro y bromo. Sufren descomposición por acción del calor, pirolisis del petróleo o cracking.
  9. 9. HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos El principal método de obtención (síntesis) de los alcanos se conoce como hidrogenación de alquenos, es decir, la reacción de un alqueno con moléculas de hidrogeno (H2), lo que provoca la ruptura del enlace doble y la formación de un alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni). Combustión
  10. 10. Pirólisis HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos Halogenació n
  11. 11. I. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan. HIDROCARBUROS a. del penteno y formación del pentano. b. del octeno con formación del octano. C5H10 + _______ __________ _____ + ______ CH3 – (CH2)6 – CH3 b. C4H10 + O2 CO2 + H20 2. Combustión del etano y del butano: 1. Síntesis: a. ________ + O2 CO2 + ________ 3. Halogenación del etano y hexano: b. ________ + F2 _______ + HF a. ________ + Cl2 ________ + HCl
  12. 12. Alquenos HIDROCARBUROS También denominados olefinas, derivados de aceite, son hidrocarburos que presentan un doble enlace entre carbono – carbono dentro de la cadena por hibridación sp2 . Su fórmula general es CnH2n y su terminación característica es el sufijo eno. Químicamente se caracterizan por tener una alta densidad electrónica en su enlace covalente doble, lo que les otorga una alta reactividad. El enlace pi en un doble enlace es mas débil que el enlace sigma, por lo que en una reacción serán los que se rompan con mayor facilidad.
  13. 13. Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. La cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeración posible. HIDROCARBUROS Los alquenos pueden presentar mas de un enlace doble, situación en la cual no obedecen a la fórmula general CnH2n.
  14. 14. HIDROCARBUROS Reactividad en alquenos Las reacciones mas importantes de los alquenos son las de adición, en las que se produce la ruptura del doble enlace para la introducción de sustituyentes. A. Simétrico: B. Asimétrico:
  15. 15. HIDROCARBUROS 1. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular, estructural plana y condensada. e. 1,3,6 – Nonatrieno. a. Propeno. b. Hepteno. c. Buteno d. 2,3 – Octadieno. 2. Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos: e. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH = CH2 a. C5H10 b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH3 c. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 d. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
  16. 16. HIDROCARBUROS b. Adición del propeno con Cl2. 3. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: a. Adición del penteno con HCl.
  17. 17. HIDROCARBUROS Alquinos Denominados también acetilenos, corresponden a los hidrocarburos alifáticos que presentan un enlace triple entre carbono – carbono. Obedecen a la formula general CnH2n – 2 y su terminación característica es el sufijo ino. Etino o acetileno Reacciones de hidrogenación y Halogenación
  18. 18. HIDROCARBUROS Nomenclatura Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto.
  19. 19. Reactividad en alquinos HIDROCARBUROS La obtención de alquinos es la deshidrogenación de halogenuros de alquilo. A. Simétrico:
  20. 20. d. Adición del propino con HCl. HIDROCARBUROS d. 1, 3, 5 – Decatriino. 3. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: 1. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular, estructura plana y condensada. a. Butino b. Octino c. 3, 6 – Octadiino a. Halogenación del etino con Cl2. b. Adición del propino con HBr. c. Halogenación del butino con Cl2.
  21. 21. B. Asimétrico: HIDROCARBUROS
  22. 22. HIDROCARBUROS Hidrocarburos cíclicos Son especies químicas formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Alicíclicos: (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) saturados o insaturados. Aromáticos: que poseen anillos aromáticos insaturados Cicloalcanos: Su formula genérica es CnH2 n (donde n es igual o superior a 3) Cicloalquenos : presentan un enlace doble en su estructura. Cicloalquinos
  23. 23. 1. Determinen el nombre correcto para: 2. Establezcan la formula correcta y representen el modelo tridimensional para: a. Ciclohexano b. Ciclobuteno c. Ciclopentano d. Ciclohexino e. Ciclohexeno f. Ciclobutino g. 1,4 - ciclohexadieno h. 1,3,5 - ciclohexatrieno HIDROCARBUROS
  24. 24. HIDROCARBUROS Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Hidrocarburos aromáticos : 1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del radical (asumiendo que esta en posición 1) seguido de la palabra benceno. 2. Si presentan dos o mas radicales, se enumeraran los radicales de manera que reciban la numeración mas baja.
  25. 25. HIDROCARBUROS 3. Posición “orto (o–), meta (m–) y para (p–)”: estos prefijos se emplean para identificar la posición especifica de radicales en el benceno, considerando que el radical mas importante se encuentra en la posición 1. Para (p–) hace referencia a la numeración 1 y 4. Orto (o–) indica la numeración 1 y 2. Meta (m–) señala la numeración 1 y 3.
  26. 26. 4. Por otra parte, cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se denomina “fenilo”. HIDROCARBUROS Habitualmente, los compuestos aromáticos por su complejidad estructural reciben nombres genéricos.
  27. 27. HIDROCARBUROS Reactividad en Aromáticos Hidrogenación del benceno Halogenación
  28. 28. HIDROCARBUROS Hidrocarburos de cadenas ramificadas
  29. 29. HIDROCARBUROS Se da nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicación de los radicales (numero) – nombre del radical en orden alfabético – nombre de la cadena principal. Se elige la cadena mas larga, es decir, aquella que en forma consecutiva contenga la mayor cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene enlaces dobles o triples, se escoge la cadena con la mayor cantidad de átomos de C posibles que congregue también estos enlaces.
  30. 30. El carbono con su tretravalencia es capaz de formar una gran cantidad y diversidad de compuestos. ¿cual es la estructura que estos presentan? ¿como era posible que dos compuestos con la misma formula global tuvieron propiedades tan distintas? Isomería
  31. 31. Isomería 1. Isómeros constitucionales o estructurales: corresponden a aquellos compuestos que teniendo la misma cantidad de átomos, se encuentran unidos de diferente forma. A. Isómeros de cadena Los átomos de carbono presentan ubicaciones espaciales distintas. Por ejemplo, para la formula global C4H10 se pueden obtener: B. Isómeros de posición Son aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas (átomos o grupos de átomos distintos al C y al H) están enlazados a distintos átomos de carbono. Por ejemplo: C5H10O
  32. 32. Isomería C. Isómeros de función Se presentan en compuestos que teniendo la misma formula molecular, poseen grupos funcionales distintos; por ejemplo, para el C3H8O: 2. Estereoisómeros: son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas. A. Enantiómeros o isómeros ópticos Se denomina enantiómeros a las moléculas que guardan entre si una relación objeto – imagen especular, es decir, no son superponibles el objeto y su imagen.
  33. 33. Isomería Los enantiómeros se denominan también isómeros ópticos debido a que sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrógiro) y otro girara a la izquierda (levógiro). B. Diastereoisómeros o isómeros geométricos: Se denomina así a los estéreo isómeros con doble enlace que entre si no guardan relación objeto – imagen, presentando diferencias solo en la disposición de sus átomos en el espacio. trans – 2 – hepteno cis – 2 – hepteno
  34. 34. Funciones Orgánicas Un gran numero de compuestos orgánicos, además de Carbono e Hidrogeno, presentan Oxigeno, halógenos y Nitrógeno, entre otros átomos, consignando a la molécula una serie de características y propiedades particulares.
  35. 35. Funciones OrgánicasEl siguiente cuadro resumen, muestra el átomo o grupo de átomos característico de cada función orgánica y los prefijos y/o sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna en orden de preferencia.
  36. 36. Funciones Orgánicas Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o mas átomos de hidrogeno por átomos de halógenos (F, CI, Br, I), lo que es representados como: R-X donde R= Hidrocarburo X= Halógeno Compuestos halogenados En la naturaleza estos compuestos prácticamente no se encuentran, no obstante lo anterior son de gran importancia industrial al ser empleados como disolvente y/o en la síntesis de otros compuestos, razón por la cual deben ser sintetizados por el hombre a gran escala. Sus usos son diversos y van desde industriales, farmacéuticos y domésticos 1. El clorometano CH3Cl, empleado en la síntesis de gemas 2. Tricloro metano CHCl3, empleado antiguamente como anestésico 3. Diclorodifluorometano CF2Cl2, empleado como refrigerante en aires acondicionados y en refrigeradores.
  37. 37. Funciones Orgánicas Se nombran indicando la posición y nombre del halógeno seguido del nombre de la cadena principal (ramificada o no) La reacción de eliminación es la mas común de los halogenuros. Esta se caracteriza por la perdida de átomos de hidrogeno y un halógeno (deshidrohalogenacion) en medio básico fuerte y a altas temperaturas, formando alqueno, agua y liberando una sal. Compuestos halogenados
  38. 38. Funciones Orgánicas Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo funcional seguido del nombre de la cadena con la terminación característica –ol. Alcoholes Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH), formados al reemplazar uno o mas hidrógenos de un hidrocarburo por uno o mas de los grupos alcohólicos. Su formula general es: R – OH Primario: Cuando el grupo OH esta unido a un carbono primario (el primero o final de la cadena) Secundario: Grupo OH esta unido a un carbono secundario. Terciario: El grupo OH esta unido a un átomo terciario. R–CH2–OH R — CH2 – OH R R — CH – OH
  39. 39. Funciones Orgánicas Alcoholes Los alcoholes presentan entre sus características una zona hidrofóbica de carácter apolar representada por el hidrocarburo y una hidrofílica o polar, en la cual se encuentra el grupo –OH. Sus puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de enlaces puente de hidrogeno. Dentro de los alcoholes se encuentran los “fenoles”, compuestos en los que el grupo funcional -OH esta enlazado a un hidrocarburo aromático. Ar -OH
  40. 40. Funciones Orgánicas Las reacciones mas comunes que presentan: 1. Reacción de eliminación 2. Reacción de sustitución Alcoholes Reacción de eliminación : es la producida por la ruptura del enlace C – OH en medio ácido y altas temperaturas (sobre los 120 o C). Los alcoholes enfrentan la protonación (ataque de un ión positivo de hidrogeno) del grupo - OH, formando un alqueno y agua Reacción de sustitución: es la reacción de alcoholes con hidrácidos (HX), produciéndose la sustitución del grupo - OH por el halógeno (X), lo que da como producto un haluro de alcano y agua
  41. 41. Funciones Orgánicas Donde R y R1 pueden ser cadenas alifáticas (R), aromáticas (Ar), y si ambas cadenas son iguales serán considerados éteres simétricos. Éteres Son compuestos que se consideran derivados del agua (H – O – H) o del alcohol (R – OH), y cuando se sustituyen en ellos el hidrogeno (H) por cadenas carbonadas, generan la función éter R – O – R1. Para nombrarlos se indican las cadenas carbonadas seguidas del sufijo -eter. 1. Ambas cadenas son idénticas. Simétricos CH3CH2 – O – CH2CH3 Dietiléter. Estos compuestos se caracterizan por presentar temperaturas de fusión y ebullición bajas respecto a los alcoholes y los fenoles, razón por la cual son gases a temperatura ambiente en su mayoría y cuando se encuentran en estado liquido, estos son muy volátiles. 2. Cadenas distintas. Asimétricos CH3 – O – CH2 CH2CH3 Metil - propiléter.
  42. 42. Éteres Los éteres se pueden obtener por reacción de condensación, en la que moléculas de alcohol en presencia de acido sulfúrico (H2SO4) como catalizador se deshidratan de acuerdo con el siguiente mecanismo: Funciones Orgánicas
  43. 43. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). Este se une al carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrogeno: Aldehídos Funciones Orgánicas Para nombrarlos se contabiliza el carbono del grupo funcional en la cadena y se cambia la terminación del alcohol (–ol) por –al. En cambio, cuando la función –CHO esta unida a ciclo o aromáticos se emplea el sufijo “-carbaldehído”. Los aldehídos se obtienen por la oxidación de alcoholes, en la que se pierde un hidrogeno del grupo –OH y otro del carbono contiguo al grupo
  44. 44. Funciones Orgánicas Las cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas al grupo funcional carbonilo (CO). Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas: Cetonas 1. Cetonas simétricas : Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena y nombrar el compuesto reemplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona. 2. Cetona asimétrica: Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabético seguido del sufijo -cetona.
  45. 45. Funciones Orgánicas En los aldehídos y en las cetonas, el carbono y el oxigeno del grupo carbonilo (C=O) tienen hibridación sp2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes (R) con ángulos de enlace de 120o . El oxigeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y, además, es mas electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace C=O, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxigeno. Carbonilo s Dicha polaridad hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean mas elevados por los de los hidrocarburos de masa molecular similar, debido a la interacción entre dipolos. Sin embargo, si es posible que formen enlaces puente hidrogeno con el agua, lo que explica la solubilidad en el agua de aldehídos y cetonas de baja masa molecular y que disminuye conforme aumenta el numero de carbonos en la cadena.
  46. 46. Funciones Orgánicas Carbonilo s Ambos compuestos se obtienen mediante oxidación suave y controlada de alcoholes.
  47. 47. Estos compuestos poseen el grupo funcional “acido carboxílico”(R–COOH). Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=O y al grupo hidroxílico (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrogeno con otras moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Funciones Orgánicas Ácidos carboxílicos Presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros hidrocarburos de masa molecular similar. Los 8 primeros ácidos carboxílicos (8 carbonos totales, saturados), son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente “ácidos grasos”.
  48. 48. Funciones Orgánicas Ácidos carboxílicos La nomenclatura de los ácidos carboxílicos requiere contabilizar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer al nombre la palabra “ácido –“ y agregar al nombre del alcano el sufijo “-oico”.
  49. 49. Funciones Orgánicas Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse en forma directa por la reacción de oxidación de aldehídos en medio acido. o de alcoholes primarios, según el mecanismo de reacción: Otra reacción, característica de este tipo de compuestos, es la esterificación que ocurre al calentar un acido orgánico en presencia de un alcohol, obteniendo como producto un éster.
  50. 50. Funciones Orgánicas Son compuestos que se forman al sustituir el hidrogeno de un acido carboxílico por una cadena de hidrocarburos. Ésteres Para nombrarlos, se reconoce el radical enlazado al carbono del grupo –COO– al cual se le asigna la terminacion “–ato”(contabilizando el carbono del grupo funcional), seguido del nombre del radical enlazado al oxigeno del grupo –COO–. Los esteres en general son líquidos volátiles y de olores agradables, insolubles en agua.
  51. 51. Funciones Orgánicas Ésteres Pueden ser descompuestos por sustancias acidas o básicas, obteniéndose como producto un acido carboxílico o su sal (respectivamente) y un alcohol. Muchos esteres tienen olor característico, por lo cual son utilizados industrialmente para generar sabores y fragancias artificiales, como butanoato de metilo, olor a pina; metanoato de etilo, olor a frambuesa; etanoato de pentilo, olor a plátano; pentanoato de pentilo, olor a manzana; etanoato de octilo, olor a naranja.
  52. 52. Funciones Orgánicas Estos compuestos derivan de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo -OH por un grupo amino: - NH2, - NHR o - NRR´, donde R y R´ representan cadenas hidrocarbonadas, dando origen a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amidas Las poliamidas forman parte muy importante del sistema fisiológico y participan en reacciones tan importantes como la síntesis de ADN, crecimiento y diferenciación celular. Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del acido del cual proviene la terminación “-óico” por “-amida”.
  53. 53. Funciones Orgánicas Amidas En amidas sustituidas se debe especificar que radical se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N. Las amidas se pueden obtener por reacción química de esteres, denominada amonolisis, en la que un éster reacciona con amoniaco (NH3), produciendo, además de la amida, un alcohol. En la hidrólisis de amidas (reacción con agua) se produce la sustitución en el grupo amido del -NH2 por el grupo -OH del agua, formando un acido carboxílico y amoniaco
  54. 54. Funciones Orgánicas Se consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por radicales orgánicos. Aminas Las aminas primarias, secundarias o terciarias también son denominadas aminas sencillas, N-sustituidas o aminas simples y N- disustituidas, siendo estas ultimas simples o mixtas, si los radicales son idénticos o distintos, respectivamente. Entre las aminas importantes se contabilizan la urea como diamida (NH2CONH2), que se forma en el hígado de seres humanos y mamíferos como producto final del metabolismo y es eliminada a través de la orina. Asimismo, la adrenalina es una hormona “vasoactiva” estimulante del sistema nervioso, que es secretada en situaciones de alerta por las glándulas suprarrenales que contiene en su estructura un grupo amino.
  55. 55. Funciones Orgánicas Aminas Las aminas primarias se nombran reemplazando la terminación “-o” del radical alquílico por “- amina”. En las aminas secundarias y terciarias, el radical con mayor cantidad de carbonos recibirá la terminación “-amina” y el o los otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrógeno del grupo funcional con el prefijo “N-“. Estos compuestos se caracterizan por presentan hibridación sp3 en el nitrógeno del grupo funcional y un par de electrones libres, lo que provoca una disposición tetraédrica de sus sustituyentes: Presentan una baja masa molecular aquellas que se encuentran en estado gaseoso o líquido muy volátil, presentando olores “amoniacales” o a pescado.
  56. 56. Compuestos orgánicos polifuncionales Funciones Orgánicas Corresponde a compuestos que tienen mas de un grupo funcional. Para nombrarlos se escoge el grupo con mayor prioridad El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la mas larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice mas bajo posible.
  57. 57. Revisemos lo aprendido: 1. El nombre IUPAC para la siguiente estructura es: a. 3,3,6 trimetil dihexeno. b. 1,1,4 trimetil hexeno. c. 1,1,4 trimetil hexadieno. d. 3,6 dimetil 2,4 heptadieno. e. 2,5 dimetil 3,5 heptadieno. 2. La molécula de cloroformo tiene la siguiente conformación: CH Cl3. De ella se deduce que: a. Hay 4 enlaces covalentes polares. b. La valencia del cloro en la molécula es 7. c. El hidrógeno se enlaza al carbono mediante “puente de hidrógeno”. d. El estado de oxidación del cloro es -3. e. La valencia del carbono es 6. 3. El producto de la siguiente reacción es: a. 2,4 dibromo 2,4 dimetil pentano. b. 3,5 dibromo 2,4 dimetil pentano. c. 2,4 dibromo 3,5 dimetil pentano. d. 2, 2, 4, 4 tetrabromo pentano. e. 2,4 dimetil 2 bromo penteno.
  58. 58. Revisemos lo aprendido: 4. El p-cloro fenol tiene fórmula general: a. C6H5OCl b. C6H6OCl2 c. C6H7OCl2 d. C6H6OCl e. C6H5O2Cl 5. El compuesto orgánico CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 presenta una cadena: a. Alifática, saturada, homogénea y normal. b. Cíclica, insaturada, heterogénea y ramificada. c. Abierta, insaturada, heterogénea y normal. d. Alifática, saturada, heterogénea y normal. e. Alifática, aromática, normal e insaturada. 6. La fórmula molecular CnH2n corresponde a: I. Cicloalcanos. II. Alcanos. III. Alquenos. Lo correcto es a. sólo I b. sólo II c. sólo III d. sólo I y II e. sólo I y III
  59. 59. Revisemos lo aprendido: 7. Al hacer reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol, se obtiene un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer el grupo funcional: a. - CONH - b. - O - c. - CHO d. - CO - e. - COO - 8. Cierto compuesto tiene fórmula molecular C3H8O. Este puede ser un: a. Alcohol o un éter. b. Aldehído o una cetona. c. Alcohol o una cetona. d. Éter o un aldehído. e. Alcohol o un aldehído. 2.-El siguiente compuesto se nombra, según la nomenclatura I.U.P.A.C., como a. 3,3-dimetil hexano. b. 4-metil-4-etil pentano. c. 2-etil-2-metil pentano. d. 3-metil-3-propil butano. e. 4,4-dimetil-4-etil butano.

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