Informe alcoholes (sin portada)

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Informe alcoholes (sin portada)

  1. 1. Introducción Un gran número de compuestos orgánicos, además de Carbono e Hidrógeno, presentan Oxígeno, halógenos y Nitrógenos, entre otros átomos, designando a la molécula una serie de características y propiedades muy particulares, haciéndola realmente especial. Estos grupos de átomos capaces de consignar propiedades determinadas a diferentes compuestos orgánicos, son llamados grupos funcionales, entre los que podemos encontrar los alcoholes, fenoles y éteres. Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura química uno o más grupos funcionales –OH, estando unido a una cadena hidrocarbonada alifática en el caso de los alcoholes y unido a un anillo aromático en el caso de los fenoles. La mera presencia de este grupo –OH le confiere características físicas y químicas a los alcoholes diferentes a todos los demás compuestos. Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pudiéndose clasificar como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo. Objetivos:  Comprobar las principales propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y éteres.  Observar las diferencias que presetan los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
  2. 2. Materiales y métodos Materiales:  Tubos de ensayos  Placa de toques  Vaso precipitado  Goteros  Pipetas Reactivos:  Metanol  Etanol  Propanol  Dietileter  n-butanol  1-pentanol  Cristal de fenol  NaOH  Sec-butanol  Ter-butanol  Sodio metálico  Reactivo de Lucas  Dicromato de potasio
  3. 3. Método Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles Volatilidad: Se colocó en una placa de toque , dos gotas de los siguientes alcoholes: metanol, etanol, propanol y del éter dietiléter de acuerdo a lo planteado , se vertió dos gotas de cada compuesto en diferentes concavidades y posteriormente medimos el tiempo que demoró cada uno en evaporarse. Solubilidad: Se obtiene un tubo de ensayo seco y limpio, al cual se vierte 10 gotas de los alcholes mencionas con anterioridad, cada en sus respectivos tubos de ensayo, luego de realizar este procedimiento se agregan 5 ml de agua y se observa la solubilidad que experimentan las mezclas. En dos tubos de ensayos secos y limpios, se agregó un cristal de fenol, añadiendo luego 15 mL de agua en uno y 5 mL de NaOH en otro. Actividad N° 2. Propiedades ácidas de los alcoholes En tres tubos de ensayos rotulados previamente, se agregó 2 ml ( 20 gotas) , de n-butanol, sec-butanol, terc-butanol , respectivamente, posteriormente se les agregó a cada uno , un trocito de sodio metálico. Actividad N° 3. Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Reacción con reactivo de Lucas. Se procedió a Rotular 3 tubos de ensayos limpios y secos, luego se agregó 10 gotas de nbutanol al tubo 1, 10 gotas de sec-butanol al tubo 2 y 10 gotas de ter-butanol al tubo 3. Luego se añadió 2,5 mL del reactivo de Lucas a cada tubo.
  4. 4. Actividad N° 4 : Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato de potasio. En un tubo de ensayo se agregó 15 gotas de solución de dicromato de potasio al 10% acidificada con ácido sulfúrico, luego se agregó 10 de gotas de n-butanol, procediendo a agitar el tubo. Se repitió la experiencia, pero se reemplazó el n-butanol por: sec-butanol y ter-butanol.
  5. 5. Resultados y Discusión Actividad N° 1. Propiedades físicas de alcoholes y fenoles. De acuerdo a lo observado, se obtuvieron los siguientes resultados: 1 Dietiléter  2 Metanol La razón por la cual el dietiléter es más volátil sobre los alcoholes se debe Volatilidad: a la incapacidad que tiene este compuesto, para formar enlaces puentes 3 Etanol 4 Propanol de hidrógenos entre moléculas de éteres, haciendo que sea más fácil romper sus enlaces, y a la vez teniendo una temperatura de ebullición sumamente baja.  Solubilidad: a) SOLUBLE Metanol + H2O X Etanol + H2O X Propanol + X H2O n-butanol + X H2O 1-pentanol + H2O X INSOLUBLE La razón por la cual todos estos alcoholes son solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Sin embargo, a partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, la solubilidad de este con el agua disminuye drásticamente, ya que el grupo hidroxilo (-OH) constituye una parte muy pequeña en comparación con la porción del hidrocarburo.
  6. 6.  Solubilidad: b) (++) (+) parcialmente (-) soluble soluble insoluble Cristal de fenol + 15 ml de + agua Cristal de fenol + + 5 ml de NaOH 0,1 M. Actividad N° 2: Propiedades ácidas de los alcoholes. 1. TROCITO 2 ml Tiempo que tardó en desprenderse el hidrógeno Tubo Sodio n-butanol 30 segundos 1 metálico + Tubo Sodio Sec- 120 segundos 2 metálico + butanol Tubo Sodio Terc- 3 metálico + butanol No se disolvió completamente El desprendimiento de hidrogeno será mas lento para el alcohol terciario y mas rapido para el primario. Alcohol primario > Alcohol Secundario > Alcohol Terciario
  7. 7. Actividad N° 3: Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Reacción 10 gtt con reactivo t° ambiente de Lucas. al agregar calor tubo 1:n-butanol 2.5 ml del reactivo de No lucas tubo butanol tubo butanol 2: enturbia sec- 2.5 ml del reactivo de No lucas se Turbidez enturbia 3:terc- 2.5 ml del reactivo de Se enturbia lucas se Dos fases Mayor Turbidez Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y por último los primarios. Al producirse la reacción de halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas a los alcoholes, se podrá apreciar que la solución que contiene al alcohol terciario presenta una turbidez inmediata debido a la formación de halogenuro de alquilo. Mientras que, en el caso del alcohol secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos minutos y para los alcohole sprimarios nunca ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador para que la reacción ocurra.
  8. 8. Actividad N° 4: Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato de potasio. n-butanol terc-butanol Si hay reacción Si hay reacción No hay reacción (color café) Dicromato de potasio sec-butanol (color café) (color naranja) Gracias a un agente oxidante como el dicromato de potasio (color anaranjado) es posible de oxidar tanto los alcoholes primarios como secundarios, los alcoholes primarios se oxidan principalmente a aldehído y posteriormente se oxida a ácido carboxílico, los alcoholes secundarios se oxidan en acetona, debido al desprendimiento de hidrógeno. Los cambios de color son causados por la oxidación de los alcoholes primario y secundario ya que el terciario al no oxidarse no presentó variaciones de color y la solución se mantuvo color naranja correspondiente al ión dicromato que no se redujo. Cuestionario 1) ¿Cómo varía la solubilidad en agua de los alcoholes con el número de carbonos en la cadena hidrocarbonada? R: La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a la molécula de Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente en ellos. El agua forma uniones puente hidrógeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolución. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono. Esto se debe a que el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
  9. 9. 2) El “alcotest”, sistema de control a través del aliento de posible ebriedad en automovilistas, consiste en una bolsa plástica con un tubo en cuyo interior hay dicromato de potasio que de ser positivo vira de amarillo a verde. Explique lo que ocurre. Escriba la reacción correspondiente. El cambio de color es causado por la oxidación de los alcoholes. El alcohol presente en el aire que se exhala se oxida en el anodo, y en el cátodo el oxígeno se reduce. La reacción entonces produce ácido acético y agua; esto a su vez produce una pequeña corriente eléctrica, la que una computadora mide y convierte a una estimación del alcohol que la persona pueda tener en la sangre. CH3CH2OH + O2 ----> CH3COOH + H2O 3) ¿Por qué el fenol se disuelve en solución alcalina y no en agua pura? Porque el fenol es ácido; en agua es insoluble, pero al ponerlo en solución alcalina reacciona formando la sal la cual se solubiliza. 4) ¿Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente con el reactivo de Lucas que los secundarios y primarios? Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. 5) ¿Por qué los alcoholes terciarios como el terc-butanol, no se oxidan? La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que no contienen hidrógenos que perder.
  10. 10. 6) Resuelva las siguientes ecuaciones (reacciones semejantes a estas se: a) p-metilfenol + NaOH (solucion diluida) → p-metilfenóxido de sodio + H2O b) 2-butanol + Na(s) → secbutóxido de sodio + 1/2 H2 c) Isopropanol + reactivo de Lucas → 2-cloropropano d) 2-butanol +K2Cr2O7/H+ → CH3-CO-CH2-CH3 (butanona)
  11. 11. Conclusiones Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir, que fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes. Una clara propiedad física de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidrofílico) se hace cada vez más pequeño en comparación con esta. En cuanto a la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas, esta se basa en la distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción de halogenación. En la experiencia se observó que para el caso de los alcoholes terciarios la reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurría luego de unos minutos. Esto se debe a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los secundarios. Los primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador. Las diversas propiedades físicas y químicas que aportan los grupos funcionales a los compuestos orgánicos, confieren la capacidad de reaccionar químicamente de una determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo así una propia diferenciación entre compuestos.
  12. 12. Bibliografía  Guía Teórica de Laboratorio  R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química orgánica”, Ed Alhambra, 1970.  Lewis F. Fieser. “Experimentos de química orgánica”. Ed Reverté, 1967.  T. W. G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed. Limusa S. A. , 1981.  M. Fox, J. Whitesell, “Química Orgánica”, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico, 2000

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