Isomeria Cis-Trans e Óptica

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Isomeria Cis-Trans e Óptica

  1. 1. Química
  2. 2. Isomeria EspacialOs isômeros espaciais possuem a mesmafórmula molecular e também a mesmafórmula estrutural plana, diferenciandoapenas nas fórmulas estruturais espaciais.Os isômeros espaciais podem ser divididosem geométricos e ópticos. Química
  3. 3.  Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais Química
  4. 4. Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E)Os isômeros são compostos que possuema distribuição espacial diferente. Estetipo de isomeria espacial, ocorre, casoexistam ligações duplas ou cadeiafechada ou ainda, os ligantes estejamligados à carbonos diferentes.Os isômeros podem ser classificadoscomo cis(Z) ou trans(E). Química
  5. 5. Química
  6. 6. Não ocorre isomeria espacialgeométrica devido a possibilidade derotação entre os carbonos. Química
  7. 7. Química
  8. 8. Compostos etilênicos C=C - A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. - A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo. Química
  9. 9. Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações. Química
  10. 10. Tipos de Isomeria Geométricacis(Z) do mesmo lado, juntos, no -mesmo lado do plano de simetria.trans(E) - em lados opostos do planode simetria. Química
  11. 11. Química
  12. 12. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Química
  13. 13. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais ≠ nos carbonos da dupla. H H O H C-C C-C O O H O Mesmo composto Química
  14. 14.  CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS é mais estável. Química
  15. 15. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias abertas com ligação dupla; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H Cis Trans Química
  16. 16. Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais ≠ no mesmo carbono e = entre carbonos; CH2 CH2 H H H CH3 C C C C CH3 CH3 CH3 3 H Cis Trans Química
  17. 17. Química
  18. 18. Os isômeros cis e trans possuempropriedades físicas diferentes, tais como,PF, PE e densidade. Química
  19. 19. Química
  20. 20. Compostos cíclicos TRANS TRANS CIS CIS Química
  21. 21. Química
  22. 22. Classificação DiasteroisômerosIsômerosÓPTICOS Enantiômeros Química
  23. 23. ISOMERIA ÓPTICAEstuda o comportamento dassubstâncias quando submetidas aum feixe de luz polarizada, quepode ser obtida a partir da luznatural (não-polarizada). Química
  24. 24. Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Polarizador Luz Natural Luz Polarizada Química
  25. 25.  Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Química
  26. 26. Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química
  27. 27. Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Química
  28. 28. Imagem especular (imagem invertida) Química
  29. 29. Isomeria Óptica Luz Luz polarizada polarizada H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Química
  30. 30. Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Química
  31. 31.  Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química
  32. 32. Isômeros ópticos São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada. Química
  33. 33.  Algumas substâncias, sólidas ou líquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. São chamadas substâncias opticamente ativas. Química
  34. 34.  Quando uma substância opticamente ativa é atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotação no plano de vibração, que é então passado por um analisador, que faz a leitura do ângulo de rotação (desvio do plano). Química
  35. 35.        Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Química
  36. 36. Luz não polarizadaÉ um conjunto de ondas eletromagnéticas quevibram em vários planos, perpendiculares ádireção de propagação do feixe luminoso. Química
  37. 37. Luz polarizadaÉ um conjunto de ondas eletromagnéticas quevibram em um único plano, denominado planode polarização. Química
  38. 38.  Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. Química
  39. 39.  Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. Essa resina é mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o bálsamo com um ângulo de incidência maior que o ângulo limite e, consequentemente, é refletido. Somente um dos raios é capaz de atravessar o prisma. Temos então a luz polarizada: Química
  40. 40. Química
  41. 41. Química
  42. 42. Investigando imagens em um espelho. SimetriaA imagem de uma esfera no espelho é igual aprópria esfera. Química
  43. 43. A imagem de nossa mão esquerda noespelho é diferente dela.(É igual a mão direita!) Química
  44. 44. Química
  45. 45. Se fizermos com que a luzpolarizada atravesse um frascocontendo uma substância cujasmoléculas sejam assimétricas,verifica-se experimentalmenteque o plano de vibração da luzpolarizada sofre um desvio. Química
  46. 46. Professora Cláudia Bacchi Química
  47. 47. Química
  48. 48. Caso a não desvia luz polarizadaCaso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira)Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira) Química
  49. 49. Molécula assimétrica: É aquela que possuicarbono assimétrico( C*). Química
  50. 50.  Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente. C* Química
  51. 51. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química
  52. 52. Exemplo 1 CHFBrCl Química
  53. 53. Exemplo 2 Química
  54. 54. Exemplo 3 Química
  55. 55.                                                                                                                                                                Química
  56. 56. Química
  57. 57.  Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -). Química
  58. 58. Ângulo de desvio da luz polarizada. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro Química
  59. 59. + ( d) dextrógiro - (l) levógiro Química
  60. 60. Antípodas ópticos ou enantimorfosDois isômeros opticamente ativos d e l queapresentam o mesmo ângulo de desvio,sóque em sentidos opostos e são imagensespeculares um do outro. d= + 4000 e ll= --4000 d= + 40 e = 40 Química
  61. 61. MISTURA RACÊMICA resulta resulta numa numa mistura mistura ópticamente ópticamente inativa, inativa, ll ++ dd conhecida também por conhecida também por isômero racêmico (dl o r). isômero racêmico (dl o r). Química
  62. 62. COMPOSTO MESO Química
  63. 63.  São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros: d = +400 e d = +200 l = -400 e l = -200 d= + 400 e l = -200 d = +200 e l = -400 Química
  64. 64. Química
  65. 65.  O Isômero destrógiro do LSD causa alucinações enquanto que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. O LSD é extraído de uma flor conhecida como Mornig Glory Professora Cláudia Bacchi Química
  66. 66.  Medicamento usado no final da década de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes. Química
  67. 67.  Knowles, Noyori e Sharpless em 2001. Criaram métodos de obter um produto puro epecífico, eliminando a versão quiral indesejada. Professora Cláudia Bacchi Química
  68. 68. • l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson Química
  69. 69.  Betabloqueadores (tratamento de problemas cardíacos) antibióticos adoçantes e flavolizantes artificiais inseticidas Química
  70. 70. CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS 2n = ISÔMEROS ATIVOS 2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS de C* ero núm n= Química
  71. 71. Possui 1 C* n = número de c* diferentes 1dextrógiro2n = 21 = 2 isômeros ativos 1 levógiro2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômeroinativo(mistura racêmica) Total 3 isômeros Química
  72. 72. H H HOOC – C – C - COOH OH OH Possui 2 C * iguais 2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l)2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos 1 isômero MESO Total 7 isômeros Química
  73. 73.  Quando nos cristais, estes devem ser assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano de simetria. Quando nos líquidos, estes devem ser formados por moléculas assimétricas. Química
  74. 74. 2n = 22 = 4 isômeros ativos2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos Química
  75. 75. (UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a função álcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade óptica. e) São todos isômeros entre si Química

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