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Lipidio

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Lipidio

  1. 1. Introdução Bioquímica 1 • Os lipídios definem um conjunto de substâncias que, ao contrário de outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo Lipídios funcional em comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. • Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carboidratos, são componentes essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Gorduras Introdução• Os lipídios se encontram distribuídos em todos os • Substâncias orgânicas , em geral, insolúveis tecidos, principalmente nas membranas celulares e em água e solúveis em solventes orgânicos. células do tecido adiposo. • Contém, C,H e O e às vezes, N e P. • São ésteres de ácidos graxos.• Podem ser utilizados como fonte de energia nos • Fazem parte dos metabolismos vegetal e seres vivos. animal.• Podem causar doenças vasculares levando a entupimento de artérias e veias.• Muitos lipídios são formados pela esterificação de ácidos orgânicos e com um álcool. Importância dos Lipídios • Reserva energética • Componentes estruturais de membranas • Isolantes térmicos • Proteção contra choques mecânicos • Precursores de alguns hormônios • Palatabilidade e Saciedade da Fome • Absorção de vit. lipossolúveis ADEK 1
  2. 2. Necessidade diária • 20 a 30% das calóricas da dieta • Relação poliinsaturadas/saturadas P/S > 1 • Relação ômega-6/ômega-3 ω-6/ω-3 ≅ 6 ω Ácidos Graxos Ácidos GraxosÁcidos orgânicos de cadeia linear. • Em geral, não existem livres dentro das células em alta concentração.• Os ácidos graxos encontrados nas gorduras possuem cadeia longa de hidrocarbonetos (normalmente entre 14 a • Estão quase sempre combinados com 22 átomos de carbono). glicerol.• Possuem um grupamento carboxila em uma das extremidades. • Glicerol: poliálcool com 3 C e 3 grupos OH.• Podem ser saturados ou insaturados. Principais séries graxas Série saturada: CnH2n+1COOH Ex: C17H35COOH IUPAC: Ác. octadecanóico nome comum: ác. esteárico Série monoinsaturada: CnH2n-1COOH Ex: C17H33COOH IUPAC: Ác. cis-9-octadecenóico nome comum: ác. oléico ω-9 Série diinsaturada: CnH2n-3COOH Ex: C17H31COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-octadecadienóico nome comum: ác. linoléico ω-6 2
  3. 3. Principais séries graxas (cont.) Alguns ácidos graxos saturadosSérie triinsaturada: CnH2n-5COOH comuns: Ex: C17H29COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-15-octadecatrienóico nome comum: ác. linolênico ω-3 nomes fórmulas fontesSérie tetrainsaturada: CnH2n-7COOH Butírico C4H8O2 Manteiga Ex: C19H31COOH IUPAC: Ác. cis-5,8,11,14-eicosatetraenóico Caprílico C8H16O2 Óleo de coco nome comum: ácido araquidônico ω-6Série pentainsaturada: CnH2n-9COOH Palmítico C16H32O2 Óleo de palmaEx: C19H29COOH cis-5-8-11-14-17-EPA ω-3Série hexainsaturada: CnH2n-11COOH Esteárico C18H36O2 ToucinhoEx: C21H31COOH cis-4-7-10-13-19-DHA ω-3 Alguns ácidos graxos insaturados comuns: Ácido Oléico nomes fórmulas fontes Oléico C18H34O2 Óleo de oliva • Ocorre na natureza na forma cis. Linoléico C18H32O2 Óleos vegetais • É o ácido graxo insaturado natural ω-9 mais abundante. Linolênico C18H30O2 Linhaça e sojaAraquidônico C20H32O2 Gordura animal Peixes de águas EPA C20H30O2 frias Peixes de águas DHA C22H32O2 frias Ácido α-linolênico Ácido linoléico Ácidos graxos essenciais: ω (LNA) 18:3 (ω-3) ω (LA) 18:2 (ω-6) ↓ ← ∆-6 dessaturase → ↓ PUFA’s Ácido estearidônico Ácido γ-linoléico ω 18:4 (ω-3) ω (GLA) 18:3 (ω-6)• ácido linoléico (LA) (ômega-6) ↓ ← Elongase → ↓ Ácido eicosatetraenóico γ Ác. dihomo-γ-linoléico• ácido araquidônico (AA) (ômega-6) ω 20:4 (ω-3) ω (DGLA) 20:3 (ω-6)• ácido gama-linoléico (GLA) (ômega-6) ↓ ← ∆-5 dessaturase → ↓ Ácido eicosapentaenóico Ácido araquidônico (AA)• ácido dihomogama-linoléico (DGLA) (ômega-6) ω (EPA) 20:5 (ω-3) ω 20:4 (ω-6)• ácido alfa-linoléico (ALA) (ômega-3) ↓↑ ← Elongase → ↓↑• ácido alfa-linolênico (LNA) (ômega-3) Ácido docosapentaenóico Ácido docosatetraenóico ω (DPA) 22:5 (ω-3) ω 22:4 (ω-6)• ácido eicosapentaenóico (EPA) (ômega-3) ↓↑ ← ∆-4 dessaturase → ↓↑• ácido docosahexaenóico (DHA) (ômega-3) ácido docosahexaenóico Ácido docosapentaenóico ω (DHA) 22:6 (ω-3) ω 22:5 (ω-6) Obs: Ácido α-linoléico (ALA) 18:2 (ω-3) ω Ácido α-linolênico (LNA) 18:3 (ω-3) ω 3
  4. 4. Ácido Graxo Essencial: ácido linoléico• Não é sintetizado no organismo, devendo ser fornecido pela alimentação.• Fontes: óleos de milho, algodão, amendoim, óleo de soja, girassol, etc.• Uma das funções é a síntese de prostaglandinas.• A carência causa perda de peso e eczema.Gordura Saturada Gordura Trans • Óleos vegetais naturais contêm• Fontes principais: carnes, produtos principalmente isômeros cis. lácteos e banhas animais e vegetais. • A hidrogenação parcial produz uma mistura de isômeros cis e trans.• Dieta saudável: baixa quantidade. • Os isômeros trans reduzem os níveis de HDL• Excesso: aumento dos níveis de LDL. e aumentam os de LDL e colesterol total. Lipídios: classificação • Lipídios simples • Lipídios complexos • Lipídios precursores e derivados 4
  5. 5. Lipídios simples Óleos e Gorduras• A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) e um tipo de álcool. • São chamados conjuntamente de glicerídios.• Gorduras e óleos : 3 ácidos graxos e glicerol. • Óleos (azeites): na temperatura ambiente, são líquidos.• Ceras: um ácido graxo e um álcool monoidroxílico de alta massa molar - M. • Gorduras (banhas): na temperatura ambiente, são sólidos (pastosos). Triacilglicerídios (gorduras) Glicerol• São os lipídios mais abundantes.• São ésteres do álcool glicerol ligado a três cadeias de ácidos graxos.• Reserva de energia para animais e vegetais. Ceras Triacilglicerídios São ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Patos e outros pássaros aquáticos têm suas penas revestidas por ceras e gorduras, que assim não se encharcam em água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais. 5
  6. 6. Fosfolipídios e Esfigolipídios Ceras Ceras Vegetais Ceras Animais: • Cera de carnaúba:• Cera de abelha: constituída constituída por cerotato de por palmitato de melissila melissilaC15H31 – C = O C25H51 – C = O O – CH2 – C30H61 O – CH2 – C30H61 Lipídios complexos Lipídios precursores • A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) , álcool e algum outro tipo de composto. • São compostos produzidos quando lipídios simples e complexos sofrem • Entre eles, estão os fosfolipídios e os glicolipídios (cerebrosídios). hidrólise. • Os fosfolipídios são os principais • Entre eles, estão : ácidos graxos, componentes das membranas celulares. glicerol, esfingosina e outros álcoois. Derivados dos Lipídios Esteróides • Compostos tetracíclicos de alto PM. • São formados pela transformação • Os que contém um ou mais grupos –OH e metabólica dos ácidos graxos. nenhum grupo C=O, são chamados esteróis. • O esterol mais abundante é o colesterol. • Entre eles, estão : esteróides, Outros: sais biliares e diversos hormônios prostaglandinas e vitaminas (testosterona e estrógeno, dentre outros). lipossolúveis. 6
  7. 7. Colesterol Colesterol: tipos• É encontrado apenas em • Por ser um lipídio, o colesterol não se dissolve na gorduras animais. água do sangue; por isso, ele é carregado sob a forma de lipoproteínas.• É encontrado no cérebro e no tecido nervoso. • É transportado principalmente sob as formas : - LDL (low density lipoprotein), o “mau”• A maior parte do colesterol do corpo humano colesterol; é derivado ou sintetizado a partir de outras substâncias. O restante provém da dieta. - HDL (high density lipoprotein), o “bom” colesterol. O “Mau” Colesterol O “Bom” Colesterol• A maior parte do colesterol é • O HDL tem a tendência de retirar o colesterol transportada no sangue sob a forma de das artérias, levando-o ao fígado, onde é LDL: parte dele é metabolizada no convertido em bile. fígado, outra parte serve para fabricar membranas celulares. No entanto, • Alguns acreditam que o HDL também remove o colesterol das placas ateroscleróticas já quando em excesso, o LDL se deposita existentes, diminuindo a velocidade com que se nas paredes das artérias, causando a formam. aterosclerose. • Taxas maiores de HDL reduz os riscos de problemas cardiovasculares. Perfil Lipídico: VR clássicos Perfil Lipídico: VR modernos• Triglicerídios plasmáticos: Triglicerídios plasmáticos: Desejável: até 200 mg/dL Aumentado: maior de 200 mg/dL Desejável: 〈 150 mg/dL• Colesterol plasmático: Desejável: até 200 mg/dL Níveis elevados podem causar Limiar: de 201 até 239 mg/dL pancreatite Elevado: a partir de 240 mg/dl 7
  8. 8. Propriedades físicas e químicasPerfil Lipídico: VR modernos dos lipídios: PF HDL > 35 mg/dL Desejável Risco maior de HDL < 35 mg/dL doença cardíaca LDL > 130 mg/dL Desejável Limite LDL < 160 mg/dL superior Risco maior de LDL > 160 mg/dL doença cardíaca Propriedades físicas e Complementos químicas dos lipídios (cont.) Em caso de obesidade infantil, o colesterol• Viscosidade deve ser controlado desde cedo.• Densidade• Índice de iodo Existem remédios eficazes na redução do colesterol. Ex: estatinas.• Índice de saponificação Recém-nascido apresenta teor de colesterol de aprox. 50 mg/dL.ComplementosO colesterol baixo não traz problemas.A atividade física regular estimula aprodução do HDL e reduz ostriglicerídios. 8

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