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13 alcaloides

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Alcaloieds-descrição básica e geral

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13 alcaloides

  1. 1. - ALCALÓIDES -- ALCALÓIDES - METABÓLITOS SECUNDÁRIOSMETABÓLITOS SECUNDÁRIOS
  2. 2. Ciclo biossintético dos MSCiclo biossintético dos MS
  3. 3. ALCALÓIDESALCALÓIDES  ConceitoConceito: São substâncias que reajam com ácidos formando sais, à semelhança dos álcalis precipitem das soluções ou adquiram cores características quando reagem com os denominados “reagentes gerais” e apresentem ainda propriedades toxicológicas e farmacológicas características.
  4. 4. ALCALÓIDESALCALÓIDES A designação mais aceita recentemente é de Pelletier (1983) que considera “Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.
  5. 5. Normalmente, não são consideradas como alcalóides as aminas de origem animal como a ADRENALINA, análoga do alcalóide efedrina. Eliminam-se também do grupo:  Aminas proteinogênicas,  Derivados da purina e  Alguns hidróxidos de amônio quaternários tais como a colina e as betaínas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante. NÃO ALCALÓIDES
  6. 6. Alcalóides: substâncias naturais caracterizadas principamente pela presença de um N heterocíclico, que pode se apresentar como amina secundária, terciária, amida ou sal de amônio quaternário. ALCALÓIDES Nicotina Morfina
  7. 7. ALCALÓIDESALCALÓIDES São substâncias básicas ( pertence a função amina) identificadas pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
  8. 8. Aspectos Gerais Uma das mais importantes características físico-químicas é a basicidade (“Alcalóide” = “álcali-semelhante”; grego.: eidés [semelhante]). - Bases alcaloídicas livre são insolúveis em água. - O sal correspondente é hidrossolúvel - Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não ALCALÓIDES
  9. 9. 1) O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcalóides verdadeiros*); 2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % são oriundo de plantas superiores 3) É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos e líquens -Excessão: Claviceps purpurea (fungo) -Existem representantes no reino animal, como sapos da América Central e peixes japoneses ALCALÓIDES - GENERALIDADES
  10. 10. Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espécies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum; Algumas estruturas podem ser amplamente distribuídos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famílias. 4) A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido ativo da raízes e caule. O armazenamento local ou após a distribuição, é realizada em vacúolos. Em várias espécies vegetais, os alcalóides desempenham papel de proteção contra herbívoros, insetos, bactérias e etc. *protoalcalóides (N não ciclíco); pseudoalcalóides (N –cíclico ou não -não derivados de AA) ALCALÓIDES - GENERALIDADES
  11. 11. É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV Funções fisiológicas dos alcalóides:Funções fisiológicas dos alcalóides:
  12. 12. ALCALÓIDES Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade Alcalóide Morfina Emetina Atropina Cafeína Quinina Nicotina Codeína Ano 1805 1817 1819 1820 1827 1829 1833 Pesquisador F. Sertürner P. J. Pelletier & F. Magendie R. Brandes F. F. Runge P. J. Pelletier & F. Magendie W. Ponselt & R. Reinmann P. J. Robiquet Fonte Ópio Ipeca Beladona Café Quina Tabaco Ópio
  13. 13. FONTES DE ALCALÓIDESFONTES DE ALCALÓIDES Os alcalóides formam um grupo muito vasto de metabólitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes últimos ocorrerem com muito menor frequência. Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
  14. 14. Gênero Fármaco Isolam . Categoria terapêutica Papaver Morfina 1805 Hipnoanalgésico Cinchona Quinina 1820 Antimalárico Atropa Atropina 1833 Anticolinérgico Physostigma Fisostigmina 1864 Anticolinesterásico Pilocarpus Pilocarpina 1875 Colinérgico Ephedra Efedrina 1887 Adrenérgico Erythroxylum Cocaína 1895 Anestésico local Chondodendrum Tubocurarina 1895 Bloqueador neuromuscular Claviceps Ergotamina 1922 Bloqueador adrenérgico Rauwolfia Reserpina 1952 Neuroléptico
  15. 15. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide: Atropina Nome cientifico: Atropa belladona Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal Parte da Planta: raiz Atividade Farmacológica: Anticolinérgico
  16. 16. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:emetina Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha Nome vulgar: Ipeca Parte da Planta: raiz Atividade Farmacológica: emético
  17. 17. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Quinina Nome cientifico: Cinchona spp. Nome vulgar:Quina Parte da Planta:Cascas Atividade Farmacológica: antimalárico, antitérmico e analgésicos
  18. 18. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Pilocarpina Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi Nome vulgar:Jaborandi Parte da Planta:Folhas Atividade Farmacológica: anti-glaucomatoso
  19. 19. ALCALÓIDESALCALÓIDES -Alcaloide:Fisostigmina Nome cientifico: Physostigma venenosum Nome vulgar:Fisostigma Parte da Planta:sementes Atividade Farmacológica: anticolinérgico
  20. 20.  Entrecasca (cipós adultos)  Atividade anti-reumática, antinflamatória, imunoestimulante, anticâncer, anti-viral  Alcalóides oxindólicos pentacíclicos e tetracíclicos, indólicos, flavonóides, triterpenos e esteróis.  Toxicidade por via oral é baixa  Cápsulas 300 mg dia, antes das refeições UNHA DE GATO Uncaria tomentosa DC, U. guianensis Gmelin - Rubiaceae
  21. 21. Uso popular: antinflamatório (artrite)
  22. 22. Folha Alcalóide isoquinoleinico (boldina: 0,25 a 0,55) Ação colagoga, aumenta secreção biliar Ação hepatoprotetora , aumento da secreção gástrica Altas doses podem originar sinais de paralisia (boldina) – efeito narcótico Boldo - Peumus boldus Molina Monimiaceae
  23. 23. N HO CH3O CH3O OH Boldina
  24. 24. colagogogos : agentes que estimulam a secreção da bílis no fígado coleréticos: agentes que estimulam a produção da bílis no fígado   colecinéticos: agentes que promovem o esvaziamento da vesícula biliar e dos dutos de bile extra-hepáticos OBS: contra-indicação: litíase (estímulo do fluxo biliar ou das contrações da vesícula biliar – “pedras poderiam ficar pressionadas”)
  25. 25. Cascas do tronco e dos ramos. Arbórea, de porte grande, espinhosa, nativa da flora brasileira (MG, RJ, SP, AC) e do Peru. Alcalóides principais: eretramina, eritratina Mulungú (Erythrina mulungu L. – Leguminosa Papilionaceae)
  26. 26. N R1O R2O CH3O R3 Eritramina Eritratina R1 + R2 R3 CH2 CH2 H OH
  27. 27. (ErythrinamulunguL.– LeguminosaPapilionaceae)
  28. 28. Propriedades farmacológicas : Depressora do SNC, relaxamento da musculatura lisa Ação: calmante, sedativo e tranqüilizante. Indicações: excitação do SNC, agitação, insônia e neuvralgias modo de usar: Extrato fluido = 1 a 4 mL / dia Tintura = 1 colher (sobremesa) – 2 X/DIA Obs: associado a maracujá (Maracujina compostaR , PassaneuroR , SedagramR)
  29. 29. Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
  30. 30. Solanacea – folha e raiz “Ginseng indiano” - ASHWAGANDHA Alcalóides tropânicos (troina) e outros (isopeletierina) Sedativos e espasmolitico Ìndia: estresse (reduzir ansiedade e facilitar o sono) Erva moura (Withania somnifera (L) Dunal
  31. 31. Nomenclatura - AlcalóidesNomenclatura - Alcalóides Os nomes dos alcalóides são oriundos de diversas origens: -Nome genérico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ... -Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocaína ... -Atividade farmacológica: Emetina, Morfina ... -Nome comum do organismo produtor: Alcalóides do esporão do centeio, Ergotamina ... -Nome do descobridor: Peletierina ...
  32. 32. ALCALÓIDESALCALÓIDES RADICAL + INA NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES AMINA
  33. 33. - De Acordo com a Natureza Química; - Quanto A via Biossintética - Quanto a ação farmacológica CLASSIFICAÇÃO
  34. 34. Alcalóides verdadeiros: Alcalóides contendo um átomo de nitrogênio num anel heterocíclico. Ex.: hiosciamina, escopolamina, quinina, pilocarpina, vincristina, papaverina, reserpina, boldina, emetina, etc Protoalcalóides: Substâncias com nitrogênio não pertencente a um sistema heterocíclico. Ex.: efedrina, colchicina Pseudoalcalóides: Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos e que não são derivados de aminoácidos. Ex.: alcalóides terpênicos e alcalóides esteroidais
  35. 35. ALCALÓIDESALCALÓIDES Pseudoalcalóides – são aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. TEOBROMINA TEOFILINA CAFEÍNA CONIINA
  36. 36. ALCALÓIDESALCALÓIDES Protoalcalóides – são aqueles que não apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. MUSCARINA
  37. 37. Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos Principais núcleos fundamentais dos alcalóides
  38. 38. ALCALÓIDES Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos (Parte I) Ornitina Pirrolidínicos Pirrolizidínicos Tropânicos Lisina Quinolizidínicos Piperidínicos Indólicos Triptofano
  39. 39. ALCALÓIDES Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos (Parte II) Isoquinoleicos Tirosina Efedrina Fenilalanina Ác. asparagínico Ác. antranílico (intermediário do triptofano) Quinolínicos XantinasPiperidínicos
  40. 40. N Quinoleína N Isoquinoleína Alcalóides: quinina, quinidina, cinchonina Alcalóides: d-tubocurarina, morfina, codeína, papaverina, noscapina, narceína, boldina, emetina, hidrastina , berberina
  41. 41. N Indol NCH3 Alcalóides: Estricnina, Fisostigmina, Brucina, Reserpina, Vinblastina, Vincristina, iombina Alcalóides: Atropina, Hiosciamina, Escopolamina (Hioscina), Cocaína Tropano
  42. 42. N N Imidazol Alcalóides: Pilocarpina, Pilosina N Pirrolizidínico Alcalóides: Heliosupina, Necina
  43. 43. N Piridínicos Alcalóides: Peletierina, Lobelina, Nicotina, Tenelina Alcalóides: Coniina
  44. 44. N H Pirrol Alcalóide: higrina Alcalóides de natureza terpênica
  45. 45. Não Heterocíclicos Alcalóides: Efedrina, Colchicina , catinona Esteróidais Alcalóide: Solanidina, solasodina, tomatidina (amina alcaloídica)
  46. 46. QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES ATROPINA ESTRICNINA
  47. 47. QUIMICA DOS ALCALÓIDESQUIMICA DOS ALCALÓIDES NICOTINA
  48. 48. QUÍMICA DOS ALCALÓIDESQUÍMICA DOS ALCALÓIDES NORADRENALINA FENILALAMINA
  49. 49. ALCALÓIDESALCALÓIDES MUSCARINA ACETILCOLINA A. muscaria
  50. 50. ALCALÓIDESALCALÓIDES Raramente são encontrados no estado livre sendo a forma de sal de ácidos orgânicos mais frequente. A combinação com os ácidos quínico e mecônico são mais frequentes: Aparecem também frequentemente combinados com os ácidos málico, cítrico, e succínico, ou ainda na forma de sulfatos. No ópio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato. Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides:Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides: COOHHO OH HO OH O OH COOHHOOC
  51. 51. ALCALÓIDESALCALÓIDES A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides) Ornitina Lisina Fenilalanina Tirosina Triptofano ácido antranílico Aminoácidos
  52. 52. ALCALÓIDESALCALÓIDES PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
  53. 53. ALCALÓIDESALCALÓIDES PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
  54. 54. ALCALÓIDESALCALÓIDES PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
  55. 55. Atividades Farmacológicas: 1. Simpaticomimético (efedrina de Efedra sp), 2. Simpaticolítica (ioimbina de Pausinystalia yohimbe e alguns alcalóides do esporão do centeio), 3. Anticolinérgica (atropina e hiosciamina de Solanáceas midriáticas), 4. Gangliopéptica (esparteína de Cytisus scoparius e nicotina do tabaco) 5. Parassimpaticomimética (eserina da fava de calabar, Physostigma venenosum; pilocarpina de Pilocarpus sp) 6. Depressor do SNC (morfina do ópio, escopolamina das Solanáceas) ou como estimulante (estricnina – Strychnos sp).
  56. 56. •Anestésica local (cocaína da coca) •Amebicida (emetina da ipecacuanha) • Analgésica e ansiolítica (alcalóides da papoula – Eschscholtzia californica) •Antiarrítmica (esparteína da giesta Cytisus scoparius) •Antifibrilante (quinidina da quina) •Antimalárica (quinina da quina) •Antitussígena (codeína do ópio) •Antitumoral (vinblastina de Catharanthus roseus) •Hipotensora (reserpina de Rauwolfia serpentina) Atividades Farmacológicas:
  57. 57. ALCALÓIDES- FarmacologiaALCALÓIDES- Farmacologia  Anestésicos locaisAnestésicos locais: Sao geralmente ésteres de aminoálcoois, como por exemplo a cocaína.  Analgésicos:Analgésicos: representados pela morfina e derivados.
  58. 58. ALCALÓIDESALCALÓIDES  Antipiréticos específicosAntipiréticos específicos: Os melhores representantes dessa classe são os quinolínicos. Sabe-se que os núcleos quinolínicos e piperidínicos, a cadeia lateral etilênica e o álcool secundário são necessários para a atividade antitérmica e bactericida. Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
  59. 59. ALCALÓIDESALCALÓIDES  SimpaticomiméticosSimpaticomiméticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo é a de uma fenilalquilamina. Atividades farmacológica dos alcalóides:Atividades farmacológica dos alcalóides:
  60. 60. Métodosdeextração
  61. 61. Baseiam-se na solubilidade dos alcalóides nos solventes orgânicos imiscíveis na água (éter, clorofórmio, diclorometano, benzeno) e insolubilidade em água. Os sais alcaloídicos comportam-se de maneira oposta. Métodos de extração
  62. 62. REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EMREAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EM FARMACOGNOSIAFARMACOGNOSIA COLORIMÉTRICAS PRECIPITAÇÃO FLUORESCÊNCIA
  63. 63. N :: . . . . R R R + HCl N :: . . . . R R R H + - Cl: : . . . . Ppt pelos reagentes gerais Reativo de Mayer: Iodo-Mercurato de Potássio (branco) Reativo de Dragendorff: Iodo-Bismutato de Potássio (vermelho-tijolo) Reativo de Bouchardat: Iodo-Iodeto de Potássio (marron avermelhado) Reativo de Bertrand: Ácido Sílico-Túngstico (branco) Reativo de Hager: ácido pícrico (beje) - Formam sais com ácidos ⇒ hidrossolúveis -Base livre (alcalóide não-combinado) ⇒ insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos.
  64. 64. ALCALÓIDES Base livre Sal de alcalóide
  65. 65. Consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração diferencial sobre uma camada fina de adsorvente (sílica, alumina, etc), retido sobre uma superfície plana. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD OU TLC)
  66. 66. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD OU TLC)
  67. 67. Vantagens :Rápida execução, versatilidade, reprodutibilidade, baixo custo (equipamentos, solventes) Co-eluição de substância de referência para a identificação das substâncias Analíse qualitativa, semi-preparativa e quantitativa Analíse quantitativa de plantas em CCD: densitômetros: transforma as manchas de um cromatograma em picos, medindo a área e a intensidade dos sinais (curva padrão) Também conhecida por HPTLC ou cromatografia planar CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD OU TLC)
  68. 68. Análise quantitativa (determinação do teor de princípio ativo) – mais eficaz e segura grande aplicação na análise de princípios ativos polares (alcalóides, saponinas, heterosídeos em geral) Vantagens: elevada capacidade de separação Rapidez e reprodutibil das análises HPLC (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência)
  69. 69. HPLC (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência)
  70. 70. Principais diferenças: - Maior poder de resolução de substâncias em misturas -Maior reprodutibilidade, precisão e exatidão da análise HPTLC (cromatografia de camada delgada de alta performance)
  71. 71. HPTLC (cromatografia de camada delgada de alta performance)
  72. 72. É uma técnica que permite a separação de substâncias volatilizáveis. Baseia-se na diferente distribuição das substâncias entre uma fase estacionária (sólida ou líquida) e uma fase móvel (gasosa). Ex.: alcalóides tropânicos CG (Cromatografia Gasosa)
  73. 73. CG (Cromatografia Gasosa)
  74. 74. Permite a identificação de substâncias. Associa a separação cromatográfica a detecção da espectrometria de massa. As composições separadas pela GC são transferidas para o espectrômetro pelo gás que vão se dissociar em fragmentos iônicos, que serão analisados qualitativamente por comparação com biblioteca de dados espectrais Grande importância em análises forenses (drogas ilícitas - cocaína, ópio, etc..) CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas)
  75. 75. CG/EM (Cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas)

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