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QUÍM. ORG. - Principais funções orgânicas

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AULA - 03
ESTUDO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

• Grupo funcional e função orgânica;
• Hidrocarbonetos;
• Álcool;
• Enol;
• Fenol;
• Éter;
• Cetona;
• Aldeído;
• Éster;
• Ácido carboxílico;
• Anidrido de ácido;
• Sal de ácido;
• Haleto de ácido
• Amina;
• Amida.

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QUÍM. ORG. - Principais funções orgânicas

  1. 1. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1 AULA - 03 ESTUDO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS • Grupo funcional e função orgânica; • Hidrocarbonetos; • Álcool; • Enol; • Fenol; • Éter; • Cetona; • Aldeído; • Éster; • Ácido carboxílico; • Anidrido de ácido; • Sal de ácido; • Haleto de ácido • Amina; • Amida. Questão 01 - (UFTM MG/2004) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: CH3CH2O N HN N N O CH3 CH2CH2CH3 O2S N N CH3 I II HOOC CO2H OH CO2H As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. Questão 02 - (UEG GO/2004) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. HO CH2 C CH3 CH3 C OH H C O N CH2 H CH2 C O OH VitaminaB5 Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a) Ácido carboxílico, álcool e amida. b) Álcool, amina e ácido carboxílico. c) Álcool, amina e cetona. d) Ácido carboxílico, amina e cetona. e) Álcool, aldeído e amina. Questão 03 - (UFOP MG/2000) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. O CH3 O OH N H CH3 CH3 N H O H3C Acebutolol
  2. 2. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 2 c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. e) amida, cetona, éter, álcool, amina. Questão 04 - (PUC MG/1994) Considere as substâncias representadas pelas seguintes fórmulas: -CH -CH-CH -CH -CH -NH-CH -CH -CH-CH OH NH 2 2 2 2 3 3 2NHOH OH OH HO (anfetamina: antidepressor) (adrenalina: acelera o batimento cardíaco) (corafenicol: antibiótico) Em relação às substâncias, todas as afirmativas são corretas, EXCETO: a) Todas possuem anel aromático. b) Todas apresentam função amina. c) Duas têm função fenol. d) Uma tem função fenol. e) Todas descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono. Questão 05 - (ITA SP/2001) Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado I. na síntese da baquelite II. na produção de tintas III. como agente bactericida IV. na obtenção de explosivos V. na síntese de ácido acetilsalicílico Das afirmações feitas, estão CORRETAS a) apenas I e II b) apenas I, II, III e V c) apenas II e III d) apenas III e IV e) todas Questão 06 - (INTEGRADO RJ/1996) Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem, respectivamente , às seguintes funções orgânicas: H C CH C + CH CH OH H C CH C + H O2 2 2 3 23 23 3 _ _ _ _ _ _ _ __ __ _ _ _ O O OH O CH CH I II III Questão 07 - (ITA SP/1998) Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é: __ __ __ __ __ __ __ __ __ C C C CC C C C NO O H H H H H H H H H __ _ _ _ _ _ __ __ _ _ _ _ a) Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol? b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol? c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol? Questão 08 - (CESJF MG/2001) Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila: a) CH3Cl b) CH3CHO c) C2H6 d) CH3NH2 e) nenhum
  3. 3. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 3 Questão 09 - (UFRJ/2002) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentração de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato: O HO Cl O Cl Ciprofibrato Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato. Questão 10 - (UEPB/2003) Considere as estruturas abaixo: CH3 CH NH2 CH2 COOH A B CH3 CH OH CH2 C O NH2 C D OH O CH3 CH2 CH CH2 E F Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente, característicos das funções: a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto, aldeído, éster d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina, enol, fenol. Questão 11 - (UFPI/2006) Assinale a função química que seguramente tem enxofre. a) amidas; b) mercaptanas; c) éteres; d) cetonas; e) cianetos. Questão 12 - (UFSCAR SP/2003) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. O NH OH OO O N H aspartame As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. Questão 13 - (UNIFICADO RJ/1996) Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são: HO O - CH C = O H 3 a) álcool, éter e éster b) álcool, ácido e fenol c) aldeído, álcool e éter d) aldeído, éster e álcool e) aldeído, éter e fenol
  4. 4. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 4 Questão 14 - (UFRGS RS/2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. N NH O O O O O H3CO HO híbrido curcumin-talidomida As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são a) hidroxila fenólica, éter e cetona. b) amina, éster e hidroxila fenólica. c) amida, éster e cetona. d) amida, hidroxila fenólica e éster. e) ácido carboxílico, amina e cetona. Questão 15 - (UERJ/2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: H O O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: OH O Questão 16 - (GF RJ/1994) O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um : a) hidrocarboneto b) haleto c) fenol d) aldeído e) cloreto de ácido Questão 17 - (UFMA/2000) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica. N CH OH 3 ¨ Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário Questão 18 - (UFG GO/2001) Leia os textos:
  5. 5. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 5 I. O metano pode ser convertido em monóxido de carbono e hidrogênio. Essa mistura pode ser transformada, facilmente, em metanol. O metanol pode reagir com oxigênio, produzindo dióxido de carbono e água. II. Ao realizarmos exercícios, nosso organismo utiliza a glicose como fonte de energia. No metabolismo da glicose é pro-duzido ácido pirúvico (CH3COCOOH), que é queimado aerobicamente (na presença de O2 ), produzindo dióxido de carbono e água. Nos No Textos I e II, 01. estão descritas a combustão do hidrogênio e a do ácido pirúvico. 02. são citadas cinco substâncias polares e quatro apolares. 03. são citadas substâncias que possuem funções ácido carboxílico, alcano, álcool e óxido. 04. são citadas substâncias que podem reagir produzindo um éster. Questão 19 - (Mackenzie SP/2001) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural NH C O O CH3 2 As funções químicas presentes nessa molécula são: a) éster e amina. b) ácido carboxílico e fenol. c) éter e amina. d) aldeído e éster. e) éster e nitrocomposto. Questão 20 - (UNESP SP/1994) A asparagina, de fórmula estrutural: H N - C - C - C - C -OH NHH H H OO 2 2 apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): a) álcool b) éster c) éter e éster d) amida, amina e ácido carboxílico e) éter, amida e ácido carboxílico Questão 21 - (UFF RJ/1996) A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sangüínea dos seres humanos quando em situação de perigo eminente. Sua fórmula estrutural é: Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente: a) álcool, amida, álcool b) álcool, amina, álcool c) fenol, amina, álcool d) fenol, amida, álcool e) álcool, amina, fenol Questão 22 - (UNIRIO RJ/1995) A procaína utilizada como um anestésico de ação local apresenta a seguinte fórmula estrutural: -C - O -CH -CH -N CH -CH CH -CH O 2 2 2 23 3 2H N- Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que as funções orgânicas presentes nessa substância são: a) amina primária, cetona e éter b) amina primária, amina terciária e éster c) amina terciária, amida e éster d) amida, cetona e éter e) amida, éter e éster
  6. 6. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 6 Questão 23 - (UERJ/1999) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ 2 22 2 2 HO HO OH HO HO CH CH NH CH CH NH HO 2 2 2 _ __ _ _ N CH CH NH H noradrenalina serotonina dopamina Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a) amida e fenol b) amina e fenol c) amida e álcool d) amina e álcool Questão 24 - (UFPI/1990) Sobre os compostos: São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa: a) I é amida b) IV é nitrocomposto c) V é álcool d) II é aldeído e) III é amina Questão 25 - (UEL PR/1994) Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas abaixo: CH3CHOHCOOH CH3CHNH2COH 01. ácido carboxílico 02. cetona 04. amina 08. éster 16. álcool 32. aldeído 64. fenol Questão 26 - (UNIUBE MG/2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.). Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: a) amina, cetona e éter. b) amida, fenol e éter. c) amida, álcool e éster. d) amina, fenol e éster. Questão 27 - (ITA SP/1996) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer tem a fórmula estrutural mostrado abaixo: _ __ _ _ _ _ __ C C CO O O O 3 H H O CH3 CH3 H3CO H O N H
  7. 7. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 7 Em relação à constituição deste composto, qual das opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este composto contém: a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromático e um grupo carboxila. c) Um grupo éter e um anel aromático. d) Um grupo éster e um grupo carboxila. e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila. Questão 28 - (ITA SP/1994) Considere: I. H2C = CH - CH2OH II. H3C - CO - CH = CH2 III. H3C - O - CH2 - CH = CH2 Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos de: a) hidrocarboneto, éter, cetona. b) álcool, cetona, éter. c) hidrocarboneto, cetona, éster. d) álcool, éster, hidrocarboneto. e) hidrocarboneto, éster, éter. TEXTO: 1 - Comum à questão: 29 O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. (Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) Questão 29 - (UNESP SP/2015) Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A
  8. 8. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 8 molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas a) amina e ácido carboxílico. b) cetona e éter. c) amina e éster. d) amida e éter. e) cetona e álcool. Questão 30 - (UNIFOR CE/2015) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma microcistina. Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina. a) Cetona, Éter, Amina e Éster. b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. Questão 31 - (UFJF MG/1996) A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas supra-renais e que promove o equilíbrio de várias funções no organismo humano, apresenta a estrutura molecular abaixo representada: Quais as funções orgânicas presentes neste composto: a) álcool, amida, cetona; b) fenol, amida, cetona; c) fenol, álcool, amina; d) éter, amina, álcool; e) éter, amima, fenol. Questão 32 - (PUC RJ/1996) Observe as fórmulas abaixo: C8H16 C6H6 C4H10O (I) (II) (III) Assinale a única alternativa que as correlaciona corretamente com funções orgânicas que podem ser por elas representadas: a) I, alcano; II, alceno; III, álcool b) I, alcano; II, alcino; III, álcool c) I, alceno; II, alcino; III, éter d) I, alceno; II, composto aromático; III, éter e) I, alcino; II, composto aromático; III, aldeído Questão 33 - (UFRJ/1997) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes estruturas químicas. As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, apresentam um acentuado sabor doce. I - Hernandulcina CH O 3 CHCH CH CH CCH OH 2 2 3 CH3 HO HO C  CH2  N  CH3 OH H H
  9. 9. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 9 II - D-Fenilalanina CH2 CH C O OH NH2 III – Sulfato de berílio a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II. b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a fórmula desse composto. Questão 34 - (ITA SP/2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: HHO N CH NH CO H HH O CH1 2 4 5 3 6 7 8 2 2 2 a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? Questão 35 - (UEPB/2002) Observe a estrutura da muscona: H C O3 Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter e) Fenol Questão 36 - (ACAFE SC/2002) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). COOHC COOH CH2CH2HOOC O H As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: a) cetona e álcool b) álcool e aldeído c) ácido carboxílico e álcool d) ácido carboxílico e aldeído e) cetona e éster TEXTO: 2 - Comum à questão: 37 A fenilalanina é um aminoácido que está presente em quase todos os alimentos, com importância na constituição das proteínas e também como precursor de outras moléculas. Uma pequena parte da
  10. 10. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 10 fenilalanina ingerida é incorporada pelo organismo na síntese protéica, mas o excedente, que geralmente corresponde à maior parte, é naturalmente convertido em outro aminoácido, a tirosina, por uma enzima produzida no fígado e denominada fenilalanina hidroxilase Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente uma a cada 24.310 crianças nascidas na população brasileira, apresenta uma deficiência genética que impede a produção da enzima fenilalanina hidroxilase, impossibilitando o organismo de converter o excesso de fenilalanina em tirosina. O grande problema causado pela falta da enzima é o acúmulo do excedente da fenilalanina ingerida (hiperfenilalaninemia) que, nessa condição, é convertida em outra substância, o ácido fenilpirúvico (encontrado na urina e também no suor). No organismo, o ácido fenilpirúvico é um inibidor de vias metabólicas responsáveis pela produção de determinados lipídeos importantes na constituição da membrana de mielina, fundamental para o funcionamento dos tecidos neurais, o que compromete gravemente o desenvolvimento neurológico do indivíduo. São denominados fenilcetonúricos os indivíduos incapazes de converter a fenilalanina em tirosina. (Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010) Questão 37 - (PUC Camp SP/2011) A molécula de fenilalanina apresenta: I. anel aromático. II. função amina. III. grupo carboxila. Está correto o que afirma em a) I, somente. b) II, somente. c) I e II, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III. Questão 38 - (FMJ SP/2012) A buprenorfina é uma substância sintética empregada no tratamento de desintoxicação de pacientes dependentes de drogas opiácias, como a heroína. Considere os grupos funcionais: I. amida; II. cetona; III. éster; IV. éter. É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua molécula, apenas os grupos funcionais a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. Questão 39 - (PUC RJ/2012) A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.
  11. 11. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 11 N F OH OH O- Na+ O Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes funções: a) amida e haleto orgânico. b) amina e álcool. c) cetona e álcool. d) amina e aldeído. e) haleto orgânico e éter. Questão 40 - (UECE/2012) Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do chumbo, que antigamente, por ignorância, era adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva em panelas de chumbo e disso obtinham um líquido extremamente doce, que era usado como adoçante e conservante. Esse líquido continha acetato de chumbo, composto bastante venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor alemão Beethoven, que adorava vinho. Uma das reações químicas para eliminar o chumbo é a seguinte: (CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl → PbCl2 + 2 X Com relação a essa reação, pode-se afirmar corretamente que o composto X é um a) anidrido. b) éter. c) éster. d) diácido carboxílico. Questão 41 - (UECE/2012) O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato. OH3C HO NH O CAPSAICINA São funções orgânicas presentes na capsaicina: a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. b) alceno, cetona e éster. c) alceno, amida e éster. d) alceno, amida e éter. Questão 42 - (UEFS BA/2012) Os parabenos são ésteres que resultam da reação do ácido 4-hidroxibenzoico com álcoois de pequenas cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos, hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade de produtos cosméticos. São conservantes eficazes usados na eliminação de micro-organismos e encontrados em fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas amoras. HO C O OR Parabeno Em relação a essa classe de compostos e com base nas informações e nos conhecimentos de Química Orgânica, é correto afirmar: a) Os parabenos são compostos aromáticos. b) O propilparabeno possui fórmula molecular representada por C10H15O3. c) A reação de parabenos com a água resulta no aumenta do pH desse líquido e, consequentemente, propicia a eliminação de micro-organismos.
  12. 12. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 12 d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o tamanho da cadeia carbônica dos álcoois que dão origem a cada um desses compostos. e) O metilparabeno é representado pela fórmula estrutural HO C O O Questão 43 - (UFTM MG/2012) A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do aciclovir, medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição médica. HN N N N O H2N O OH Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas a) álcool, amida, amina e éter. b) álcool, amida, amina e éster. c) álcool, cetona, amida e éter. d) aldeído, amida, amina e éster. e) aldeído, amina, cetona e éter. Questão 44 - (UNIRG TO/2012) A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica, e tem como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir. Quais grupos funcionais orgânicos encontram-se neste composto. O O CH3 OHO a) cetona, aldeído e aromático. b) ácido carboxílico, éter e alcano. c) cetona, amida e alceno. d) ácido carboxílico, éster e aromático. Questão 45 - (Unievangélica GO/2014) Leia o texto a seguir. Acreditem: é tudo natural Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante do Brasil em uma associação internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio. Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15. Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino testosterona. São todos derivados do colesterol. A testosterona tem como funções orgânicas a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma. b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi. c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.
  13. 13. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 13 d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas a ligações presentes são do tipo sigma. Questão 46 - (UEFS BA/2015) O OO OH Varfarina A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e, como todo medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento médico. Considerando-se a estrutura química da varfarina e com base nos conhecimentos sobre as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com orbitais híbridos sp. b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada são iguais. c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina. d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância química tem caráter básico. e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe dos fenóis presente na estrutura. Questão 47 - (FCM PB/2015) O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre. O HO O Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações. I. Apresenta anel aromático e heteroátomo. II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2. III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona. É correto o que se afirma: a) apenas em II e III. b) apenas em I e II. c) apenas em I e III. d) em I, II e III. e) apenas em III. Questão 48 - (Fac. Cultura Inglesa SP/2015) Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma substância muito conhecida por seu efeito estimulante. É muito solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. N NN N H3C O CH3 O CH3 Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a cafeína é a) uma substância saturada. b) constituída por C, H, O e N. c) classificada como uma cetona. d) formada por ligações iônicas e covalentes. e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. Questão 49 - (UFJF MG/2015)
  14. 14. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 14 A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica. OH CH3C O HO ácido Jiadifenoico C Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2 . II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. Questão 50 - (UFSCAR SP/2015) O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão. A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional. HO OH De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de a) fenóis. b) éteres. c) álcoois. d) ésteres. e) aldeídos. Questão 51 - (UNEMAT MT/2013) Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a clortetraciclina é conhecida também como aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A estrutura química é apresentada a seguir: OH O OH O O NH2 OH OH H3C NOH H3C CH3 As funções orgânicas presentes na molécula são: a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol. b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol. c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol. d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol. e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol.
  15. 15. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 15 Questão 52 - (ITA SP/1991) Considere as seguintes substâncias: H H H H H H H H H H H HC C C C C C C C C C C C C C O O O O O _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 I- II- III- IV- e as seguintes funções químicas: a. ácido carboxílico; d. cetona; b. álcool; e. éster; c. aldeído; f. éter. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd. Questão 53 - (UNCISAL/2012) O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não seletivo, de amplo espectro, para uso pós- emergência. A ação do glifosato se dá devido suprimir a capacidade da planta em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato de amônio é um composto utilizado para o controle das chamadas plantas daninhas pelos agricultores entanto, foram desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao glicosato que são plantas nas quais foi introduzido genes codificadores de uma enzima glifosato oxidoredutase. Estes genes são utilizados para produzir plantas transformadas tolerante ao herbicida glifosato. O glifosato de amônio é o sal do ácido cuja estrutura está apresentada a seguir. HO P OH O H N OH O Na estrutura química deste ácido encontram-se funções orgânicas importantes, qual opção indica duas funções orgânicas presentes nesta molécula? a) Amina e carboxila. b) Álcool e carboxila. c) Amida e carboxila. d) Aldeído e álcool. e) Carboxila e aldeído. Questão 54 - (UERJ/1995) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como dopping), cuja fórmula estrutural é representada por: 3 _ _ _ _ __ _ _ CH CH C HH H OHN Com relação a esta molécula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes correspondem à quais funções orgânicas? Questão 55 - (UFPR/1999) Na figura abaixo estão representadas as quatro bases constituintes do DNA. São estruturas essencialmente planas que ligam as duas hélices da molécula do DNA através de interações do tipo ligação de hidrogênio. A adenina liga-se somente à timina, e a citosina somente à guanina. N N N NH2N N N N NO H2N N N NH2 O N N O O H3C H H H H Adenina Guanina Timina Citosina H HH H Dados: 1H; 6C; 7N; 8O
  16. 16. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 16 Com relação às estruturas das bases, é correto afirmar: 01. Os átomos de carbono da timina estão hibridados sp2 . 02. Os átomos de oxigênio e nitrogênio apresentam pares de elétrons não ligantes (não compartilhados) e podem funcionar como bases de Bronsted e Lewis. 04. A função amina pode ser identificada na adenina, na citosina e na guanina. 08. Na formação do par citosina-guanina podem ocorrer até três ligações de hidrogênio. 16. A adenina apresenta a função cetona. 32. Na formação do par adenina-timina ocorrem no máximo duas ligações de hidrogênio. Questão 56 - (UNIMEP SP/1994) Na estrutura encontramos o grupo funcional de um: a) fenol b) éter c) aldeído d) cetona e) álcool Questão 57 - (UFF RJ/2001) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. OH O O Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são: a) éter, cetona e alqueno b) alquino, ácido e álcool c) alquino, éster e álcool d) alqueno, álcool e ácido e) alqueno, álcool e éster Questão 58 - (UFRJ/1992) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardam por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da reação: OH OH O O + 1/2 O2 Enzima + H O2 Orto-Hidroquinona cor clara Orto-Benzoquinona cor escura a) Explique porque a salada de frutas não escurece quando contém laranja. b) Diga a que função química pertence a orto- hidroquinona. Questão 59 - (UnB DF/2002) A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que é ingerido por um ser humano. No organismo, o iodo interage com uma proteína denominada tiroglobulina e os anéis aromáticos dessa proteína tornam-se iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas interagem, formando uma molécula de tiroxina, ainda ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo. C C H3C H CH2 CH2 OH C O O CH3
  17. 17. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 17 A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então liberada pela quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na reação II. C CH CH NH O I OH I + I OH I I I O CH CH NH C O 2 2 C CH CH NH O I OH I 2 REAÇÃO - I I I O CH CH NH C O 2 OH I I I I O CH CH NH CO H2 OH I I 2 2 tiroxina REAÇÃO - II A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o desenvolvimento anormal da glândula tireóide, o que é conhecido como bócio. Como medida preventiva a esse problema, tem sido recomendada a adição de um composto de iodo ao sal de cozinha, material conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens de tireóide para diagnóstico de doenças podem ser geradas, usando-se detectores da radiação emitida por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o iodo-131 (53I131 ) tem sido largamente utilizado, geralmente introduzido no organismo como uma solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo decaimento produz um elemento 54X131 , possui meia- vida de oito dias. Com base no texto, julgue os itens que se seguem. 01. Os hormônios produzidos pela tireóide são denominados tireoidotrópicos. 02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo de iodo é secundário. 03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência, a ligação carbono- oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta geometria similar à da ligação hidrogênio- oxigênio-hidrogênio existente na molécula de água. 04. A função éter é encontrada na tiroxina. Questão 60 - (UnB DF/2002) Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana celular. No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, a membrana se modifique e libere a substância encapsulada. cadeia alifática grupo éster interior do lipossoma As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um fosfolipídio.
  18. 18. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 18 C O C CH CH CHCH (CH ) CH C O C CH (CH ) CH C O P O CH CH NH CH CH CH O 2 2 112 3 22222 3 2 2 11 3 O O O- + H H fosfolipídio Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina, verifica-se o rompimento da vesícula, com a formação de duas fases. Com base nessa informação e no texto, julgue os itens abaixo. 01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol podem ser encontradas na estrutura da tirosina. 02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são encontradas insaturações. 03. O rompimento da vesícula por adição do solvente orgânico evidencia que a mesma possui grupos apolares. 04. Após o rompimento da vesícula pelo so Questão 61 - (PUC RS/2012) Analise as informações a seguir. A busca de fontes energéticas sustentáveis e al- ternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma preocupação cada vez mais premente na sociedade contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é empregada há anos para a produção de etanol combustível, promete tornar-se também uma fonte de um novo tipo de diesel, o diesel de cana. Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae, tradicionalmente empregada para produzir o etanol, foram modificadas para produzir farneseno, um composto que pode ser usado no lugar do diesel. Entre as vantagens de usar o farneseno como um novo diesel está a ausência de enxofre, um elemento poluente que ocorre no diesel do petróleo. A estrutura do farneseno é mostrada a seguir: Em relação às informações, é correto afirmar que a) o farneseno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C15H24. b) o farneseno é um triglicerídio semelhante aos que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e outros óleos vegetais. c) a ligação dupla na extremidade da cadeia carbô- nica representa um grupo funcional aldeído, mas as ligações duplas no meio da cadeia representam grupos funcionais cetonas. d) a combustão completa de cada mol de farneseno produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols de água. e) o farneseno é um carboidrato de baixa massa molar (menor que 250 g/mol). Questão 62 - (Unifra RS/2012) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas: a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
  19. 19. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 19 c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. e) álcool, fenol, éster, éter. Questão 63 - (UCS RS/2012) No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-no também contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo. O O OHO As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são a) ácido carboxílico e éster. b) álcool e éter. c) amina e amida. d) amina e éter. e) aminoácido e álcool. Questão 64 - (UECE/2012) Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas. Sob o assento de um banheiro químico, há um tanque que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque, acontece a reação química; antes do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos parem de produzir o gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a composição química do desodorizante é formada por: formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de diaquil dimetil amônio (bactericida) e cloreto de aquil dimetil benzil amônio (bactericida). No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto. a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal. b) O grupo aquil é uma ramificação derivada de um alcano. c) Os radicais orgânicos aquil, metil e benzil são insaturados. d) O grupo benzil é derivado do benzeno. Questão 65 - (PUC RJ/2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir. N N H NH2 CO2H -CO2 N N H NH2 Histidina Histamina Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas: a) amida e amina. b) aldeído e amina. c) aldeído e amida. d) ácido carboxílico e amina. e) ácido carboxílico e amida. Questão 66 - (PUC MG/2014) A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está apresentada abaixo.
  20. 20. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 20 É CORRETO afirmar que a penicilina G possui: a) um grupo funcional aldeído. b) fórmula estrutural C16H18N2O4S. c) 6 carbonos sp3. d) um heterocíclico aromático. Questão 67 - (PUC MG/2014) O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está representada abaixo. H2N CH C O NH CH C O O CH3 CH2CH2 CO OH São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO: a) Aldeído b) Amina c) Ester d) Amida Questão 68 - (UFJF MG) A seguir, está representada a estrutura química de um análogo da alogliptina, que, por sua vez, possui propriedades importantes no combate ao diabetes tipo 2. Com relação à fórmula estrutural, bem como à numeração de alguns átomos de carbono da estrutura, responda às questões a seguir. a) Qual é a sua fórmula molecular? b) Dê os nomes das funções químicas circuladas na estrutura do análogo da alogliptina. c) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura por C1, C2, C5 e C6. d) Dentre os átomos de carbono numerados na estrutura do análogo da alogliptina, informe pelo menos um átomo de carbono primário, um secundário e um terciário. Questão 69 - (UFJF MG) A galantamina, cuja estrutura química está representada a seguir, é um fármaco comercial utilizado no tratamento da doença de Alzheimer. O O N HO Galantamina Sobre esse composto, são feitas as seguintes afirmações: I. Na molécula da galantamina, observam-se seis átomos de carbono com hibridização sp2 . II. O composto orgânico em questão possui massa molar igual a 287 g.mol–1 . III. A molécula da galantamina possui apenas um átomo de carbono quaternário. IV. Na estrutura química da galantamina, podemos observar, dentre outras, as funções químicas éter, amina e álcool. Assinale a alternativa CORRETA.
  21. 21. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 21 a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas. b) Apenas as afirmações II e IV estão certas. c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas. d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. e) Apenas as afirmações II e III estão certas. Questão 70 - (UFJF MG) A seguir, estão representadas as estruturas químicas de três substâncias que apresentam atividade biológica na redução de alguns sintomas neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade, paranóia, apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações: O OH H N CH3 CH3 I HN N N N N II O OH N H III I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função álcool está associada a um carbono secundário. II. Na estrutura química do composto II, notam-se cinco átomos de carbono com hibridização sp2 . III. A única função química nitrogenada presente na estrutura química do composto II é amina. IV. A estrutura química de III apresenta fórmula molecular C16H21NO2. Assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas. b) Apenas as afirmações I e IV estão certas. c) Apenas as afirmações I e III estão certas. d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas. e) Apenas as afirmações I e II estão certas. Questão 71 - (EsPCEX/2012) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto. b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida. c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto. d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina. e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida. Questão 72 - (PUC RS/2014) Analise as informações a seguir. O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a
  22. 22. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 22 amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: a) anel aromático – amina – álcool – alceno. b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. e) anel aromático – éter – álcool – éster. Questão 73 - (PUC RJ/2014) O O O O I O O O II Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica: a) álcool. b) aldeído. c) cetona. d) éster. e) éter. Questão 74 - (PUC MG/2014) O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela estrutura: O CH3 OH C CH Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2. b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2. c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2. d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2. Questão 75 - (PUC GO/2014) [...] Eu sei que ao longe na praça. Ferve a onda popular, Que às vezes é pelourinho, Mas poucas vezes – altar. Que zombam do bardo atento, Curvo aos murmúrios do vento Nas florestas do existir, Que babam fel e ironia. Sobre o ovo da utopia Que guarda a ave do porvir. Eu sei que o ódio, o egoísmo, A hipocrisia, a ambição,
  23. 23. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 23 Almas escuras de grutas, Onde não desce um clarão, Peitos surdos às conquistas, Olhos fechados às vistas, Vistas fechadas à luz, Do poeta solitário Lançam pedras ao calvário, Lançam blasfêmias à cruz. [...] (ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves. São Paulo: Global, 2003. p. 111.) No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas vezes empregada para expressar um sentimento de amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é um dos sinônimos populares para a bile, ou suco biliar, que é produzido no fígado e tem como principal função a digestão de gorduras. Dentre seus componentes, podem ser destacados os ácidos clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um ácido inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico e taurocólico são ácidos orgânicos, cujas estruturas são mostradas, respectivamente, a seguir. Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a opção que corresponde à alternativa correta: a) No ácido cólico, é possível reconhecer as funções orgânicas amida, fenol e ácido carboxílico. b) O ácido taurocólico é caracterizado como tal porque apresenta uma estrutura derivada do ácido cólico, sem apresentar qualquer função ácido. c) O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos, tem sua força baseada na polaridade das ligações entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do H–Cl, essa ligação apresenta um caráter iônico elevado, devido às diferenças de eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio, o que facilita a ionização desse ácido em água. d) As massas molares aproximadas para os ácidos cólico e taurocólico, de acordo com as imagens apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol, respectivamente. Questão 76 - (UECE/2015) Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados. a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. b) Anilina, vinagre, adrenalina. c) Naftaleno, éter etílico, ureia. d) Propanol, clorofórmio, creolina. Questão 77 - (UNISC RS/2015) A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular H N OMeO
  24. 24. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 24 Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. b) possui fórmula molecular C14H19NO2. c) apresenta 3 carbonos assimétricos. d) possui 7 carbonos com hibridização sp2 . e) possui 2 carbonos terciários. Questão 78 - (UNCISAL/2013) Nas substâncias polifuncionais HO2CCH(NH2)CH2CO2H, H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e HOC6H4CH2OCH2COCl, podem-se identificar os grupos funcionais, em cada uma delas, e na sequência: I. ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éter, cloreto de acila; II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido, álcool, cetona; álcool, éster, cloreto de acila; III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, éter; álcool, éter, cloreto de acila; IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éster, cloreto de acila. Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s) a) I, II, III e IV. b) I, apenas. c) II, III e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III, apenas. Questão 79 - (Mackenzie SP/2015) Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está representada em a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C– CHO. b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C– CH2–COO–CH3. e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO– CH3, H3C–CHO. Questão 80 - (UNIRG TO/2015) A dor de cabeça causada por algumas bebidas alcóolicas como tequila, uísque, no dia seguinte, é devida a uma substância chamada etanal. Sobre o etanal são feitas as seguintes afirmações: I. Seu grupo funcional é a carboxila. II. Sua fórmula molecular é C2H4O. III. Pode ser obtido a partir da oxidação parcial do etanol. IV. Sua hidrogenação fornece ácido etanoico como produto principal. Assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s): a) I apenas. b) I e II, apenas. c) II e IV, apenas. d) II e III, apenas. Questão 81 - (UNITAU SP/2014) Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada pela excreção aumentada de fenilpiruvato, uma fenilcetona, na urina. Além dele, fenillactato (a forma reduzida de fenilpiruvato) e fenilacetato são também excretadas na urina (extraído de Devlin, Manual de Bioquímica com Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher, 2006). Considere as quatro estruturas químicas representadas abaixo e assinale a alternativa que apresenta, na sequência CORRETA, os compostos fenilpiruvato, fenillactato e fenilacetato.
  25. 25. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 25 CH2 CH COO- + NH3 (I) (II) CH2 CH COO- OH CH2 C COO- O (III) (IV) CH2 COO- a) I, II e III b) IV, III e II c) III, II e IV d) II, III e I e) III, IV e II TEXTO: 3 - Comum à questão: 82 Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários • Folha de papel • Pincel fino • Difusor • Solução de fenolftaleína • Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio. <http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. Questão 82 - (FATEC SP/2016) Observe a estrutura da fenolftaleína. HO C OH C O O Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. Questão 83 - (FAMERP SP/2016) Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que ficam misturadas em um único recipiente. Para a separação desses três metais, é correto realizar uma a) imantação, seguida de decantação. b) imantação, seguida de levigação. c) imantação, seguida de filtração. d) combustão, seguida de levigação. e) combustão, seguida de decantação.
  26. 26. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 26 Questão 84 - (PUC MG/2015) A reação de um álcool com um anidrido acético é geralmente útil na proteção de grupos hidroxilas. Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de reagentes dessa reação. a) b) c) d) Questão 85 - (IME RJ/2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes. a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. Questão 86 - (EsPCEX/2015) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil- 2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. O CH3 O N H O NH2OH O Estrutura do aspartame A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. Questão 87 - (UniCESUMAR SP/2016) O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se popularizado nas casas noturnas em todo mundo. A ação da droga no cérebro se dá pela supressão do sistema de reabsorção da dopamina e da serotonina. O O HN Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes afirmações: I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2. II. Apresenta apenas um carbono quiral. III. Pertence às funções amina e éster. IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa.
  27. 27. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 27 Estão corretas apenas as afirmações a) I e II. b) III e IV. c) II e III. d) I e IV. e) II e IV. TEXTO: 4 - Comum à questão: 88 Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. liotironina massa molar = 650 g/mol IHO O I O OHH2NI Questão 88 - (FAMERP SP/2016) Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função a) éster. b) amida. c) fenol. d) aldeído. e) cetona. Questão 89 - (IFGO/2016) Os hidrocarbonetos consistem em uma classe de compostos orgânicos que tem como principal fonte de obtenção o petróleo. Dos compostos abaixo, o único que não é um hidrocarboneto é a) etanol. b) querosene. c) parafina. d) gasolina e) óleo lubrificante. Questão 90 - (UFSC/2016) Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos mostram uma relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer. Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito da dengue). Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/ Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. [Adaptado]. Acesso em: 27 ago. 2015. Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation. HO P N OH OHO OH Glifosato I Herbicida 2,4-D II Cl Cl O O OH
  28. 28. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 28 Malation III O O S P O S O O O Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído. 02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina secundária. 08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência. 16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila. 32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água. Questão 91 - (PUC GO/2015) O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p. 176-177.) faz menção à transpiração. O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável. Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações: I. O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular C6H12O2. II. Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex- 2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa. III. O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3, reage com ácido orgânico, formando sal de caráter alcalino. IV. Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referido composto. Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos: a) I e III. b) II e III. c) II, III e IV. d) III e IV. Questão 92 - (PUC GO/2012) Observe o fragmento a seguir: “BOBO PLIN – Pára com isso, Menelão. Eu não estou ligado em dinheiro, sexo, que você chama de amor, poder, sucesso. Não estou mesmo. (Solta Menelão.)”. Em relação aos elementos mencionados, indique a alternativa correta: a) O desejo sexual, ou libido, é controlado pela presença da testosterona, o hormônio sexual masculino, que tem a estrutura abaixo: H OH H H O Com relação à testosterona, podemos afirmar que sua estrutura apresenta os grupos funcionais característicos das seguintes funções orgânicas:
  29. 29. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 29 álcool, cetona e enol, presentes como substituintes nas cadeias cíclicas insaturadas. b) O dinheiro em forma de moedas, em particular as brasileiras, é constituído por ligas metálicas, as quais são soluções sólidas. Dentre elas temos o aço (ferro-carbono), a alpaca (cobre-níquel- zinco) e o bronze (cobre-zinco). c) Os metais que fazem parte da composição das moedas, Zn, Cu e Ni, são todos metais de transição, cuja configuração eletrônica geral é representada por ns (n -1)d. d) Os elementos pertencentes aos metais de transição apresentam uma característica interessante, que é a chamada “contração lantanídea”, responsável pela diminuição da densidade dos metais localizados na parte central da tabela periódica. Questão 93 - (UDESC SC/2015) A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. A piperina é um alcaloide que pode ser encontrado na pimenta do reino e que estimula receptores na língua que são sensíveis à dor, dando um sabor picante aos alimentos. A capsaicina pode ser encontrada nas pimentas verdes e vermelhas e age de modo semelhante à piperina, atribuindo um sabor picante aos alimentos, de modo que quanto maior o teor destas substâncias, maior a sensação de ardência ao paladar. N O O O Piperina Assinale a alternativa correta em relação às duas substâncias. a) A capsaicina e a piperina podem ser classificadas nas seguintes funções químicas: fenol, amida e éster. b) Ambas podem ser classificadas como éter e amina, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis. c) Ambas podem ser classificadas como éter e amida, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas como ácidos de Lewis. d) Ambas apresentam a função química éter e amida, além de possuírem carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis. e) A piperina pode ser considerada um ácido de Lewis e a capsaicina pode ser classificada como base de Lewis. Questão 94 - (UNICAMP SP/2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo. HO HO NH2 OH HO NH2 HO O H N O Capsaicina
  30. 30. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 30 As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. Questão 95 - (UNCISAL/2016) Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula que representa a primeira nova classe de antibióticos introduzida desde 1987. Batizada de teixobactina, a nova substância apresenta uma estrutura complexa e é produzida por uma bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a substância em laboratório, estima-se que pode levar 30 anos até que as bactérias desenvolvam resistência à droga. Folha de São Paulo. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/ equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela-1-vez- desde-87-grupo-descobre- nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10 dez. 2015 (adaptado). A figura apresenta a estrutura da teixobactina. Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada da teixobactina? a) Amida e éster. b) Amina e éster. c) Amida e álcool. d) Amina e cetona. e) Amida e ácido carboxílico. Questão 96 - (UFSCAR SP/2016) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir. O OH O OCH3 OH H H Genipina A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica a) aldeído. b) álcool. c) cetona. d) ácido carboxílico. e) éter. Questão 97 - (ENEM/2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
  31. 31. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 31 CH2OH Composto A CH3COO(CH2)CH CH3 CH3 Composto B QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. Questão 98 - (ENEM/2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada: Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? a) Poliéster. b) Polivinila. c) Poliamida. d) Poliuretana. e) Policarbonato. Questão 99 - (ENEM/2014) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. OH COH OCH3 Na vanilina estão presentes as funções orgânicas a) aldeído, éter e fenol. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, cetona e fenol. d) aldeído, cetona e fenol. e) ácido carboxílico, aldeído e éter. Questão 100 - (UNIUBE MG/2014) Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior eficácia. As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a seguir: OH O OH O NH2 O OH CH3HO N CH3H3C OH Terramicina (antibiótico)
  32. 32. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 32 As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto são: a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8. c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8. Questão 101 - (UFV MG/2003) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, álcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. Questão 102 - (EFOA MG/2006) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. CO2H NH2 O OH OCH3 OCH3 CH CHCO2CH2CH(CH2)3CH3 CH2CH3 A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool. Questão 103 - (FURG RS/2000) Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C8H9NO2. Em função do nome comercial e da fórmula, pode-se afirmar que esta substância apresenta grupos funcionais ligados a sua cadeia carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais são: a) -NHCOCH3 e -OCH3 b) -NO2 e -COCH3 c) -NO e -CH2CH3OH d) -NHCOCH3 e -OH e) -NH3 e -CH2OH Questão 104 - (UFV MG/1999) O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico, substância bastante utilizada no tratamento de vários tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter sido originalmente isolado das folhas do espinafre.
  33. 33. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 33 N N NNH N C-NH-CHCH CH COOH O 2 2 2 2 OH | COOH HNCH São funções presentes no ácido fólico: a) amina, alqueno, éter b) cetona, ácido carboxílico, amida c) amina, éster, ácido carboxílico d) ácido carboxílico, amina, amida e) amina, fenol, ácido carboxílico Questão 105 - (UNIFICADO RJ/1997) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna da esquerda com os nomes oficiais na coluna da direita. I. Formol (CH2O) II. Acetileno (CH ≡ CH) III. Vinagre (CH3 – COOH) IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é: a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) I-S, II-R, III-P, IV-Q Questão 106 - (UFRJ/1994) Algumas bactérias, como os estafilococos, precisam, para crescer, de um composto químico simples chamado ácido p-aminobenzóico. Elas só conseguem crescer e multiplicar-se, dentro do organismo humano, por que lá encontram esse composto. A sulfanilamida, composto semelhante em forma, tamanho molecular e em várias propriedades químicas ao ácido p-aminobenzóico, “engana” as bactérias bloqueando o ponto ativo, matando ou paralisando as mesmas. Suas estruturas são: NH C OHO 2 NH2 SO2 NH2 I II I. Ácido p-amino-benzóico II. Sulfanilamina a) Quais as funções químicas presentes no ácido p- aminobenzóico? b) Quantos moles há em 43 g de sulfanilamida? Questão 107 - (ITA SP/1988) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático. R R R R R RR R R R R R R RC C C C C C C CCH _ _ __ _ _ _ _ _ _ __ _ __ __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ Cl Cl O O O O O O O O O Mg Ar Ar Ar NH NH N N N OR OH OH H , , , ,, SH 2 2 ( I ) ( II ) ( III ) ( IV ) ( V ) ( VI ) ( VII ) ( VIII ) ( IX ) ( X ) ( XI ) ( XII ) a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido. b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V- éster; VIII-ácido carboxílico. c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI- tioálcool. d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico. e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.
  34. 34. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 34 Questão 108 - (UFPI/2003) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: O O N OH OO e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona e) éter, amida, éster e amina Questão 109 - (ENEM/2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? a) CH3O OH O b) O O c) CH3O d) CH3O O O e) CH3O O O Questão 110 - (PUC GO/2014) ELEGIA O olhar recebe a forma e esquece a essência o ouvido perde a música. A mão já não retém o eterno — nem o efêmero. O louvor e o lamento a boca abandonaram os pés. Não guiam mais: estranhos fios o corpo levam pela estrada curta e circular, deserta, seca e nua. Dança fácil, não vida: horror ao chão falso voo precoce, fuga para o sonho. O destino e a paisagem rejeitamos; a rosa o riso o pranto o medo o amor — o inefável — que brota só da terra e que os vivos acumulam para a morte — Mas nós, que flor e fruto destruímos que nos aliviará a fome e a sede quando mortos sentirmos o coração vazio? (FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora. São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.) Considere a passagem no texto: “— Mas nós, que flor e fruto destruímos que nos aliviará a fome e a sede quando mortos sentirmos o coração vazio?” As flores são os precursores dos frutos nos vegetais. Em muitos casos, esses frutos são colhidos antes de atingirem o estágio final de maturação e são submetidos a produtos químicos que aceleram sua maturação. Exemplo comum é o caso do etileno, um hormônio natural da maturação. Frutas, como a manga, são colhidas ainda verdes e colocadas em
  35. 35. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 35 câmaras de maturação com gás etileno, ou com solução de um produto denominado Ethephon® , ácido 2-cloroetil-fosfônico, mostrado na imagem a seguir, que libera o etileno quando em solução com pH igual a 4,1. Ácido 2-cloroetil fosfônico Com relação ao Ethephon® , assinale a alternativa correta: a) Sua massa molar é de 140 g/mol. b) Os produtos da reação de sua decomposição são o etileno e os ânions diidrogenofosfato e cloreto. c) Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um em relação ao outro. d) A concentração de H+ deve ser de aproximadamente 8,0 × 10–4 mol/L, se o pH do meio reacional estiver na faixa de 4,1. Dado: log 8 = 0,90. Questão 111 - (UFSC/2016) Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida. Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode provocar a morte. O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da reação entre os compostos I e II. C C H H H H 2 I + SCl2 Cl S Cl II III O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora de fármacos, como alguns quimioterápicos. Cl S Cl + 2 H2O S OHHO + 2 HCl III IV V VI Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/ teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma- quimica.htmln>. [Adaptado]. Acesso em: 26 ago. 2015. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. o composto I é o eteno. 02. a molécula II é polar. 04. o composto VI é o ácido perclórico. 08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono secundários. 16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, insaturadas e homogêneas. 32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2. Questão 112 - (UNITAU SP/2015) Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem uma classe de poluentes químicos tóxicos aos seres vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e podem ser transportados pelo ar ou pela água e também por espécies migratórias, que causam sua acumulação em ecossistemas distantes do local da liberação do poluente. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e HCB (hexaclorobenzeno) são exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão representados abaixo.
  36. 36. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 36 Cl Cl ClCl Cl A B O O ClCl Cl H3C CH3 C Cl ClCl Cl Cl Cl D Cl ClCl ClCl Cl Com relação a essas estruturas, afirma-se: I. As estruturas A e D representam DDT e HCB, respectivamente. II. A estrutura B apresenta dois grupos meta- metoxifenil. III. A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula molecular é C6Cl6. IV. O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa reação de halogenação. Quais afirmativas estão CORRETAS? a) I, II e III, apenas. b) II, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) I, II, III e IV. 01. C 02. A 03. E 04. E 05. E 06. ácido carboxílico, álcool, éster 07. a) Fenol; Amida b) Todos apresentam hibridização sp2, exceto o da extremidade da direita que está hibridizado de forma sp3. c) toda ligação simples é do tipo sigma. Total = 20 sigma Toda ligação dupla contém 1 ligação Pi Total = 4 Pi 08. B 09. Ácido Carboxílico; Éter. 10. D 11. B 12. E 13. E 14. A 15. Aldeído 16. B 17. E 18. 01-E; 02-C; 03-C; 04-C 19. A 20. D 21. C 22. B 23. B 24. B 25. 01-04-16-32 26. B 27. C 28. B 29. B 30. E 31. C 32. D 33. a) I Cetona e Álcool; II - Ácido carboxílico e Amina b) BeSO4 34. a) Cetona, Enol, amina terciária, amina primária, ácido carboxílico. b) C1 = sp2 ; C2=sp2 ; C3 = sp2 C4 = sp2 ; C5 = sp2 ; C6 = sp3 C7 = sp3 ; C8 = sp2 c) 24 Sigma; 4 Pi. 35. C 36. C 37. E
  37. 37. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 37 38. D 39. B 40. A 41. D 42. A 43. A 44. D 45. C 46. C 47. B 48. B 49. B 50. A 51. B 52. C 53. A 54. Álcool e amina 55. F-V-V-V-F-V 56. E 57. E 58. a) porque a laranja contém o ácido b) fenol 59. E-C-C-C 60. C-C-C 61. D 62. C 63. A 64. B 65. D 66. B 67. A 68. a) C20H25O3N5 b) Amina e éter c) C1: sp2 ; C2: sp2 ; C5: sp; C6: sp3 d) Carbono primário: C1 ou C2 ou C6 Carbono secundário: C5 Carbono terciário: C3 ou C4 69. D 70. A 71. E 72. D 73. E 74. C 75. C 76. A 77. C 78. B 79. E 80. D 81. C 82. D 83. B 84. D 85. D 86. C 87. A 88. C 89. A 90. 20 91. D 92. C 93. D 94. B 95. A 96. B 97. A 98. A 99. A 100. E 101. A 102. E 103. D 104. D 105. D 106. a) Amina e Ácido carboxílico b) 0,25 mol 107. E 108. B 109. E 110. B 111. 35 112. D
  38. 38. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 38 ME SIGA NAS REDES SOCIAIS: → INSTAGRAM: @mmquimica → FACEBOOK: @mauriciomonteiroquimica →YOUTUBE: MauricioMonteiroQuimica
  39. 39. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 39

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