Oxi-redução

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Oxi-redução

  1. 1. Escola Estadual Senador Filinto Muller Nome: Damaris Pastor Juliana Schiavi Lilian Siqueira Tamires Tassinari   Estudo apresentado à disciplina de química ministrada pela professora Silvania com obtenção a nota do 4°bimestre   Série: 3° ano E.M. Turma : A Fátima do Sul 2011
  2. 2. Oxi-redução na Química orgânica
  3. 3. Oxidação <ul><li>É a perda de elétrons de um material em uma ligação química. </li></ul><ul><li>Também pode ser encarada como um processo em que uma substância se combina com oxigênio ou perde hidrogênio. </li></ul>
  4. 4. Redução <ul><li>Ocorre quando uma substância perde oxigênio, quando ganha hidrogênio ou quando ganha elétrons. (Ou seja é o inverso da oxidação ) </li></ul>
  5. 5. Oxi-redução <ul><li>Reação que transfere elétrons entre substâncias fazendo com que nox de uma substância aumente enquanto o nox de outra substância diminui. </li></ul><ul><li>Podemos dizer então que em uma reação a substância que perde elétrons e sofre oxidação é designada AGENTE REDUTOR enquanto a substância que ganha elétrons e sofre redução é designada AGENTE OXIDANTE. </li></ul>A oxidação e a redução ocorrem simultaneamente
  6. 6. Ou seja:
  7. 7. As reações <ul><li>As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. </li></ul><ul><li>São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).  </li></ul>Exemplo chuva ácida
  8. 8. Oxi-redução em ligações duplas <ul><li>Oxidação branda: </li></ul>A reação de oxidação dos alcenos se inicia da decomposição do permanganato, produzindo o oxigênio. Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação do alceno formando um epóxido que, posteriormente, através da hidrólise, transforma-se em um diálcool ou diol vicinal (glicol)
  9. 9. Oxidação Energética: <ul><li>Usa-se , como oxidante, uma solução aquosa, concentrada e ácida de permanganato ou dicromato de potássio.O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido carboxílico, cetona ou gás carbônico. </li></ul>
  10. 10. Ozonólise <ul><li>A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação. </li></ul><ul><li>Produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada. </li></ul>
  11. 11. Oxi – redução em ligações triplas <ul><li>Oxidação branda : </li></ul><ul><li>Oxidação branda do propino, com formação de uma dicetona: </li></ul><ul><li>No caso dos alcinos, o produto formado será dicetonas. </li></ul>
  12. 12. Oxidação Energética <ul><li>No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e, assim como nos alcenos, o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários </li></ul>
  13. 13. Oxidação dos ciclanos <ul><li>Na solução aquosa, os ciclanos resistem ao KMnO4, usado na diferenciação com alcenos.  Na presença de oxidante enérgico (HNO3 concentrado, KMnO4 em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido dicarboxílico.  </li></ul><ul><li>+ 5 [O]  HOOC --- CH2 --- COOH + H2O </li></ul><ul><li>+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 ---COOH + H2O </li></ul><ul><li>+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O </li></ul><ul><li>+ 5[O]  HOOC --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- CH2 --- COOH + H2O </li></ul>
  14. 14. Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos <ul><li>O ácido benzóico é formado a partir de hidrocarbonetos benzênicos junto com um grupo lateral. A ação dos oxidantes como mistura sulfocrômica e mistura sulfopermangânica, são suportadas pelo núcleo aromático. </li></ul><ul><li>O anel benzênico é bem resistente ás oxidações.Apenas o ozônio consegue quebrar o anel,dando uma reação do ozonólise semelhante aos alcenos: </li></ul><ul><li>Já a oxidação das ramificações é bem mais fácil: </li></ul>
  15. 15. <ul><li>Ate as ramificações mais longas acabam produzindo o acido benzóico: </li></ul><ul><li>Em hidrocarbonetos aromáticos polinucleares, uma oxidação mais controlada pode quebrar apenas um dos anéis: </li></ul>
  16. 16. Oxi-redução dos alcoóis <ul><li>Diante dos oxidantes energéticos, como KMnO4 ou K2Cr2O, em meio sulfúrico, os alcoóis se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário: </li></ul>
  17. 17. Oxi-redução dos fenóis <ul><li>Oxidação </li></ul><ul><li>Fácil de oxidar pelo oxigênio do ar em temperatura ambiente </li></ul><ul><li>Reações complicadas </li></ul><ul><li>Produz misturas complexas </li></ul>Redução: A redução do grupo OH é mais fácil do que nos alcoóis +Zn calor H + ZnO Redução do anel mais dificil pois ele é aromatico +3H 2 100°C/100atm Os fenóis produzem cores vaiadas com o cloreto férrico ( FeC l3), o que serve para identificar os fenóis.
  18. 18. Oxidação dos eteres <ul><li>O éter é muito inflamável e até explosivo. </li></ul><ul><li>Perigoso para o manuseio em laboratório, pois é muito volátil (P.E: 34,6 °C) e seus vapores são mais densos que o ar. </li></ul><ul><li>Sua combustão completa produz CO2 e H2O. </li></ul><ul><li>Os éteres são oxidados lentamente pelo oxigênio do ar originando os peróxidos que são ainda mais explosivos que o éter inicial. </li></ul>
  19. 19. Oxi-redução dos aldeidos e cetonas <ul><li>Oxidação </li></ul><ul><li>Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas nem chegam a reagir. </li></ul><ul><li>Ou seja os aldeídos são redutores e as acetonas não, isso é o que diferencia os dois. </li></ul><ul><li>R CHO + [O] R COOH (reação fácil) </li></ul><ul><li>Aldeídos ácidos carboxílicos </li></ul><ul><li>R CO R’ + [O] NÃO REAGEM </li></ul><ul><li>Redução </li></ul><ul><li>São obtidas pela intervenção do hidrogênio </li></ul><ul><li>O [H] pode ser fornecido por vários agentes redutores como o hidreto de lítio e o alumínio em solução éter. </li></ul><ul><li>O </li></ul><ul><li>R C + 2[H] R CH2OH </li></ul><ul><li>H </li></ul><ul><li>Aldeído Álcool primário </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><li>  </li></ul>O R C + 2[H] R CH R’ R’ OH Cetona Álcool secundárido
  20. 20. Oxi-reduçaõ dos ácidos carboxílicos <ul><li>Os ácidos carboxílicos não tem tendência de sofrer oxidação nem redução. Oxidantes muito enérgicos (como H2O2 concentrado) podem, porém oxidá-los a perácidos. </li></ul><ul><li>[H] </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><li>Ácido acético ---> Ácido peracético </li></ul><ul><li>Redutores especiais (como o Hidreto de lítio e alumínio – LiAlH4 ) podem reduzir os ácidos carboxílicos a álcoois primários : (SOFRE REDUÇÃO ) </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><li>  </li></ul><ul><li>[H] CH 3 –CH 2 OH + H 2 O </li></ul><ul><li>Ácido acético --- > Etanol </li></ul><ul><li>  Adiciona elétrons no ácido carboxílico (ex.ácido acético) e ele vira um álcool primário (ex.etanol). </li></ul>
  21. 21. <ul><li>Exemplo de uma reação (oxidação e redução ). Teste do bafômetro </li></ul><ul><li>. </li></ul>Se o individuo estiver alcoolizado o Dicromato de Potássio (laranja) forma sulfato de cromo (verde), por que o álcool é oxidado a ácido carboxílico (acido acético) quem o oxida é o dicromato de potássio. Se não tiver álcool nada acontece por que ai o dicromato não é reduzido a sulfato de cromo. OBSERVE QUE O DICROMATO DE POTASSIO OXIDA O ÁLCOOL PRA VIRAR ÁCIDO ACÉTICO, E AO MESMO TEMPO ELE SE REDUZ VIRANDO SULFATO DE CROMO
  22. 22. Oxi-redução dos compostos nitrogenados <ul><li>  A produção de amina se dá através da redução de um composto nitrogenado. A anilina é formada pela redução de nitrobenzeno, ela sofre oxidação muito fácil, e passa a apresentar cor diferente.  </li></ul>A produção de anilinas é muito importante na indústria dos corantes.
  23. 23. Oxidação extrema-Combustão <ul><li>Os compostos orgânicos sofrem combustão, isto é, queimam-se ou pegam fogo com facilidade. Essa reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos: </li></ul><ul><li>Exemplo: Combustão completa C 2 H 6 + 7/2 O 2 ---> 2 CO 2 + 3 H 2 O  </li></ul><ul><li>A combustão é uma reação de oxi-redução, em que o composto é o redutor e se denomina combustível, e o oxigênio é o oxidante e se denomina comburente. </li></ul><ul><li>Comburente é todo elemento que, associando-se quimicamente ao combustível, é capaz de fazê-lo entrar em combustão (o oxigênio é o principal comburente). </li></ul><ul><li>Quando há oxigenio em excesso a combustão é total e completa e sempre produz CO 2 e H 2 O (reação vista acima).Quando o oxigênio começa a faltar,a reação é parcial ou incompleta,produzindo,então, CO ou C (o próprio carbono). </li></ul>
  24. 24. Experiência <ul><li>Glicerina (dos sabonetes) – um Álcool </li></ul><ul><li>Permanganato de Potássio (KMnO4) </li></ul>Causa oxidação da Mudança de cor Reação exotérmica: liberação de calor
  25. 25. Obrigada pela Atenção

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