QUIMICA DEL CARBONO

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QUIMICA DEL CARBONO

  1. 1. ¿Qué es la química orgánica? La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,Serotonina propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. http://www.quimicaorganica.net/
  2. 2. Desarrollo sostenible y la química orgánicaLos productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanzade vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidoshan contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones,enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacoscomo la Talionada, vertidos como el de Bhopal en la India ponen demanifiesto la parte más negativa de la industria química. Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productosorgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. http://www.quimicaorganica.net/
  3. 3. La química orgánica estudia las propiedades de los compuestos que contienen en su fórmula al carbono, excepto, eácido carbónico (H2CO3) y los óxidos del carbono (CO y CO2), los cuales se consideran como substanciasinorgánicas.Es decir, en una primera instancia, podemos decir que si bien la química es una sola, para un mejor estudio de lamisma conviene dividirla en estas dos grandes ramas. Sin embargo, de inmediato cabe una pregunta: ¿En qué sebasa esta división?.El hecho de que toda una parte de la química se dedique al estudio de los compuestos que pueden formarse conuno solo de los 103 elementos de la tabla periódica, el carbono, nos remite al hecho de que seguramente este debetener cualidades muy diferentes a las del resto de sus vecinos. Efectivamente, los compuestos orgánicos poseennotables diferencias si los comparamos con sus pares inorgánicos. Así por ejemplo tenemos que:1º) Mientras que un elemento puede combinarse con cualquiera de los otros 102 restantes para formar alguna clasede compuesto (pensemos en el oxígeno, por ejemplo, que forma los llamados óxidos con casi todos los elementosde la tabla), el carbono, en cambio, solo puede combinarse con un número limitado de otros elementos. En primerlugar con el H, y luego, en orden decreciente con el O, el N, el P, los halógenos y el S.2º) Además, en los compuestos inorgánicos el tipo de unión química que se forme, dependerá de cuales sean loselementos en particular (por ejemplo en el NaCl la unión será iónica pero en el CO covalente), mientras que en loscompuestos orgánicos la unión siempre es covalente.3º) El número de compuestos orgánicos conocidos supera largamente al de los inorgánicos. Este hecho se debe a laextrema facilidad que tiene un átomo carbono para formar uniones covalentes con otros átomos de carbono dandolugar a verdaderas “cadenas” que pueden ser de una gran variedad de longitudes. Ningún otro elemento de latabla, excepto el Si tiene esta propiedad de poder unirse a sí mismo. Pero aún así este elemento solo puede formarcadenas de hasta un máximo de 8 átomos de longitud. Con el carbono, las posibilidades son ilimitadas. http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071223195554AAB18HB
  4. 4. Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composicióncontienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno(O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con laexcepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. PROPIEDADES En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. http://www.monografias.com/trabajos44/compuestos-organicos/compuestos-organicos.shtml
  5. 5. COMPUESTOS ORGÁNICOS: •Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.  •El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. •Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O. •Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. •La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. •No son electrólitos. •Reaccionan lentamente y complejamente.http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
  6. 6. Los compuestos inorgánicos resultan de la combinación de varioselementos que se enlazanquímicamente. Un enlace químico es una atracción entre dos átomosmediante el intercambio desus electrones de valencia. El tipo de intercambio depende de lanaturaleza de los elementos ypuede ser en forma de la transferencia de un átomo a otro o decompartición entre los átomos.En el primero de los casos se denomina enlace iónico y en el segundoenlace covalenteLos átomos se enlazan de acuerdo a su número de electrones de valenciabuscando suestabilidad completando los ocho electrones requeridos en el nivelvalencia (Ley del octeto)http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/COMPUESTOS.pdf
  7. 7. COMPUESTOS INORGÁNICOS:•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. •Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.  •Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. •Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. •Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. •Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". •Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
  8. 8. Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Principalmente formados por carbono, Formados por la mayoría de los Composición hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. elementos de la tabla periódica.  Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares Solubilidad benceno. como agua. Conducen la corriente cuando Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. están disueltos. Tienen altos puntos de fusión oPuntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. ebullición. Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Forman estructuras complejas de alto peso Forman estructuras simples de Estructuras molecular. bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
  9. 9. El carbono, formas alotrópicas y estructuras de los carbones Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una gran variedad materiales de carbón. Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo quepermite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos pueden presentar una estructura lineal o cíclica. Dos de las estructuras propuestas para los carbinos http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090117181328AAMIQNJ
  10. 10. Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbonopresentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno.Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructurastridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también sehan descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbonoprestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarsecomo láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubospueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra elnanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos tambiénpueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capasconcéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada tambiéncomo una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbonopresentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópicalos átomos de carbono se se combinan en hexágonos y heptágonos,dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estasestructuras presentan un electrón desapareado.http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090117181328AAMIQNJ
  11. 11. Propiedades del carbono Una de las propiedades de los elementos no metales como el  carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malosconductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los nometales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de gradosKelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El puntode ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. http://elementos.org.es/carbono
  12. 12. Características del carbono A continuación puedes ver una tabla donde se muestra lasCarbono principales características que tiene el carbono.Símbolo químico CNúmero atómico 6Grupo 14Periodo 2AspectoBloqueDensidad  negro (grafito) Incoloro (diamante) p 2267 kg/m3Masa atómica 12.0107 uRadio medio 70 pmRadio atómico 67Radio covalente 77 pmRadio de van der Waals 170 pmConfiguración electrónica [He]2s22p2Electrones por capa 2, 4Estados de oxidación 4, 2Óxido ácido débilEstructura cristalina hexagonalEstado sólidoPunto de fusión diamante: 3823 KGrafito: 3800 K KPunto de ebullición grafito: 5100 K KCalor de fusión grafito; sublima: 105 kJ/mol kJ/molElectronegatividad 2,55Calor específico 710 J/(K·kg)Conductividad eléctrica 61×103S/mConductividad térmica 129 W/(K·m)
  13. 13. Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos.Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones sonposibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos.Con esta forma de clasificación, se puede determinar una forma de estudio deloscompuestos orgánicos, iniciando con los hidrocarburos alifáticos y aromáticos y susrespectivas divisiones, para después estudiar cada tipo descompuestoconsiderándolos como derivados de hidrocarburos. Como se ha mencionado, si unhidrocarburo sustituye uno de sus hidrógenos por un átomo de otro no metal o porun agrupamiento de átomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedadesnotablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El átomo(o grupo de átomos)recién incluido, les confiere otras propiedades físicas y químicas.Al átomo o grupo de átomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y elnuevo compuesto se le denomina grupo funcional.Es decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica unaclase de compuestos orgánicos. Cada grupo funcional da lugar a una determinadaserie de propiedades químicas semejantes para todos los compuestos que loscontengan http://es.scribd.com/doc/9344616/Grupos-Funcionales-1
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  16. 16. Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”. He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos. Átomos Prefij Nombre de Fórmula de Fórmula semidesarrollada o alcanos Química carbono 1 Meth Metano CH4 CH4 2 Eth Etano C2H6 CH3CH3 3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3 4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C 8 Oct Octano C8H18 H3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C 9 Non Nonano C9H20 H2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C 10 Dec Decano C10H22 H2CH2CH3
  17. 17. La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresiónCnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemosC6H2(6) + 2C6H12 + 2C6H14que según su fórmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de latabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que estánunidos.Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todosentran en reacciones de combustión con el oxígeno para producirdióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchosalcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles.Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y elbutano es un fluido común más liviano. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  18. 18. La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble.  Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble. La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos. Eteno, dos carbonos con enlacehttp://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html doble.
  19. 19. Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de  carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (queindica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple. La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2. Etino, dos carbonos con enlace triple.http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  20. 20. Isómeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:  Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros. Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales. Clasificación de los compuestos orgánicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.CH3Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación CH2CH2CH2CH2CH de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, 3 si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de CH3 carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio). I Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e CH hidrocarburos sustituidos. CH CH CH CH 3 2 2 3 C6H14 C6H14 http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  21. 21. CH3CH2CH2CH2CH2CH  3 CH3 I CH CH3 CH2 CH2 CH3 C6H14 C6H14Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomosde oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas(alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos denitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  22. 22. Qué es un grupo funcional?  Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestosderivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas). Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos. Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  23. 23. Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden sersustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo),siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos yel nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupoNH2 en la etilamina son grupos funcionales.Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambiacompletamente las propiedades químicas (la función química) de lamolécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, esun gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos(derivado del etano por sustitución), es un líquido.El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingredienteactivo en las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino. Etanol
  24. 24. Algunos grupos funcionales biológicamente importantes Grupo Nombre Importancia biológica– OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno Ácido débil (dador de hidrógeno); cuando pierde un ion hidrógeno adquiere carga negativa:– C=O I Carboxilo – C=O  OH I O - + H+ Base débil (aceptor de hidrógeno); cuando acepta un ion hidrógeno adquiere carga positiva:–N–H H I Amino I H – N+ – H I H H I Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a algunos azúcares– C=O– C=O Cetona (o carbonilo) Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a otros azúcares I H I–C–H Metilo Hidrofóbico (insoluble en agua) I H Ácido (dador de hidrógeno); en solución presenta habitualmente carga negativa: O II O– P – OH Fosfato II I – P – O- + 2H+ OH I O- http://www.angelfire.com/magic2/bioquimica/grupos_funcionales1.htm
  25. 25. Los principales grupos funcionales son los siguientes: Grupo hidroxilo (– OH)Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).  Grupo alcoxi (R – O – R) Grupo funcional del tipo R-O-R, en donde R y R son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales) Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble). http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  26. 26. Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejantea como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y elproducto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es elgrupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicosllamados aminas. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  27. 27. Funciones oxigenadas A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Función oGrupo funcional Fórmula Estructura Prefijo Sufijo  compuestoGrupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -olGrupo alcoxi (o Éter R-O-R -oxi- R-il R-il éter ariloxi) -al Aldehído R-C(=O)H oxo-Grupo carbonilo -carbaldehído Cetona R-C(=O)-R oxo- -onaGrupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico Grupo acilo Éster R-COO-R -iloxicarbonil- R-ato de R-ilo http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
  28. 28. ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES, DE IMPORTANCIA BIOLOGICA,alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos, éteres, amidas y aminas.  Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elementalespecífica que confiere reactividad a la molécula que los contiene.Estas estructuras remplazan a los átomos de hidrógeno perdidospor las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes. http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html
  29. 29.  Nomenclatura de grupos funcionales En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas. Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas. Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales. Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que conforman estas moléculas. Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se nombran. Veremos en esta ocasión 11 grupos funcionales.
  30. 30. ¿Cuál es la importancia de los grupos funcionales?Los grupos funcionales más importantes son los alcanos,  alquenos, alquinos, alcoholes, aminas, eteres, esteres, acidos carboxilicos, amidas, aldehidos y cetonas ( no necesariamente en ese orden!!! )Cada grupo funcional va a tener una reactividad distinta frente a un reactivo concretoy de ahi proviene su importancia.No es lo mismo que hagas reaccionar un nucleófilo comoel H2O con una cetona (que dará una adición nucleófila) que esa misma molecula de agua reaccione con un eter, que de reaccionar va a reaccionar poco, o nada :Dhttp://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110110124831AABaI2m
  31. 31. Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo  funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH. Grupos funcionales y nomenclatura. COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL Alcohol Radical-OH Ácido Radical- H (Capacidad de donar protones) Carboxilo Radical-COOH Aldehído Radical-CO-Radical (En carbono terminal) Cetona Radical-COH (En carbono intermedio) Amina 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1 Éter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro, bromo, flúor)http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
  32. 32. NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.  Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico. Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina.http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
  33. 33. Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida. Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de  los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil. Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol. Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro metano. Nombre 2. Cloruro de metilo.http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
  34. 34. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran  anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC. Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o aromático. Reacción de formación: CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi- metano Propiedades Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.html
  35. 35. Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-  OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscibleen agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar unapersona)La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), materialde partida para la fabricación de resinas y plásticos.El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose unaconcentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puedeaumentar esta concentración hasta el 98%.También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que seobtiene a partir del petróleo.http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-alcoholes-caracteristicas-generales.html
  36. 36. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador másbajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,dobles y triples enlaces.Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcanocon igual número de carbonos por -olhttp://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html
  37. 37. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcoholpasa a ser mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídoscetonas.  Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html
  38. 38. Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se hansustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sinembargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombrescomunes.Metanal : formaldehidoEtanal: acetaldehídoEl aldehído aromático se llama benzaldehído.Propiedades físicasEl metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacióny lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal yhasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serieson solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta elnúmero de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que losrespectivos alcoholes.http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html
  39. 39. Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.  a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas. Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-cetonas.html
  40. 40. Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre  oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente. Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-cetonas.html
  41. 41. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbonosecundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. Laprimera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. Labutanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.Obtención:El método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.UsosLa acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación deceluloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.Propiedades químicasAl hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivasque los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como elpermanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menornúmero de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como losaldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con losreactivos de Fehling y Schiff. http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html
  42. 42. Cetona R1 - CO - R2 O  R1-C-R2  Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.  Existen dos formas de nombrar las cetonas.http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&sqi=2&ved=0CDYQFjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.educarchile.cl%2FUserfiles%2FP0001%255CFile%255CNomenclatura%2520de%2520grupos%2520funcionales.ppt&ei=T06tUNCWFaSY2wXey4HgBg&usg=AFQjCNHLpQsKObEKLOpLicG5R5sN1YAD6Q&sig2=DhemwQNGoAijAMBjO6kZxQ
  43. 43. Primera forma de nombrar cetonas   Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.  Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo. O II CH3- C -CH3 propanonahttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&sqi=2&ved=0CDYQFjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.educarchile.cl%2FUserfiles%2FP0001%255CFile%255CNomenclatura%2520de%2520grupos%2520funcionales.ppt&ei=T06tUNCWFaSY2wXey4HgBg&usg=AFQjCNHLpQsKObEKLOpLicG5R5sN1YAD6Q&sig2=DhemwQNGoAijAMBjO6kZxQ
  44. 44. Segunda forma de nombrar cetonas   Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona. O II CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetonahttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&sqi=2&ved=0CDYQFjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.educarchile.cl%2FUserfiles%2FP0001%255CFile%255CNomenclatura%2520de%2520grupos%2520funcionales.ppt&ei=T06tUNCWFaSY2wXey4HgBg&usg=AFQjCNHLpQsKObEKLOpLicG5R5sN1YAD6Q&sig2=DhemwQNGoAijAMBjO6kZxQ
  45. 45. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran comoderivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o treshidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,respectivamente.Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos sondiferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundariaspueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formarpuentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno conmoléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menoselectronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Porlo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes depesos moleculares semejantes. http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
  46. 46. Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.  Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).Propiedades Físicas:Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 sonaceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua.Todos son solubles en alcohol y éter.El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.Propiedades QuímicasSon ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácidodisminuye con el número de átomos de Carbono.Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
  47. 47. Ácido carboxílico  R - COOH O R-C-OH Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono. Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.
  48. 48.  A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxiloen el mismo átomo de carbono se le denomina grupocarboxilo, por lo que los compuestos que contienen estegrupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a quepresentan un carácter ácido.Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por símismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base deuna gran familia de compuestos derivados, como loscloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos;como se verá en esta unidad.http://www.p-ortillo.com/benjamin/QO2/U3%20ACIDOS%20CARBOXILICOS/TEORIA/AC%20CARBOXILICOS.pdf
  49. 49. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS  El grupo carboxilo COOH es uno de los grupos funcionales más comunes en la química y la bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos relacionados. Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos, contienen al grupo acilo. Como resultado, a veces se les denomina compuestos acilo. Se les llama derivados de los ácidos carboxílicos por que se derivan del ácido carboxílico por la sustitución con algún otro grupo, del - OH del RCOOH.http://www.p-ortillo.com/benjamin/QO2/U3%20ACIDOS%20CARBOXILICOS/TEORIA/AC%20CARBOXILICOS.pdf

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