Alcaloides

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Alcaloides

  1. 1. ALCALOIDES TOXICIDAD KAREN MONTESINOS- VÍCTOR JARAMILLO 14/01/2014
  2. 2. DEFINICIÓN: Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantassintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcionalamina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectospsicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, lamorfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. 1 Sus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide. Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. ACTIVIDAD BIOLÓGICA: La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides está basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.
  3. 3. FITOQUÍMICA: Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales comoespectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja. PRINCIPALES ALCALOIDES: Aconitina. Obtención: Del acónito. Propiedades físico-químicas: Soluble en cloroformo o benceno. Propiedades biológicas: Altamente venenoso (neurotoxina). Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca. Fórmula química: C34H47NO11. Anfetamina. Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados. Propiedades biológicas: Imita la acción de la hormona adrenalina, (amina simpaticomimética de acción central). Fuerte estimulante del sistema nervioso central (mejora el estado de vigilia, alerta y atención). Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con hiperactividad, narcolepsia y depresión refractaria. Uso recreativo-ilegal: Se emplean derivados para pasar la noche sin dormir en discotecas, que pueden producir crisis de paranoia y ansiedad, y psicosis anfetamínica. Fórmula química: C9H13N. Atropina. Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein. Etimología: De Átropos, la mayor de las tres moiras en la mitología griega, la que cortaba el hilo de la vida de cada mortal. Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica. Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc. Fórmula química: C17H23NO3. Cafeína. Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llamaguaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
  4. 4. Familia: Metilxantina. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas. Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar. Fórmula química: C8H10N4O2. Capsaicina. Obtención: De los pimientos picantes. Propiedades biológicas: Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón. Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes. Fórmula química: C18H27NO3. Cocaína. Obtención: De la hoja de la coca. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico. Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal. Fórmula química: C17H21NO4. Codeína (metilmorfina). Obtención: Del opio. Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la tos. Fórmula química: C18H21NO3. Colchicina. Obtención: Extraída originalmente de plantas del género colchicum. Propiedades biológicas: Venenosa. Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan sus posibles propiedades anticancerígenas. Fómula química: C22H25NO6. Conicina. Obtención: Se encuentra en la cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Propiedades biológicas: Neurotoxina. Sócrates fue ejecutado haciéndole comer cicuta. Fórmula química: C8H17N. Efedrina. Obtención: Extraída originalmente de ephedravulgaris. Propiedades biológicas: Estimulante del sistema nervioso simpático. Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. También se usa mucho en medicina tradicional china. Fórmula química: C10H15NO. Ergotamina. Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD. Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.
  5. 5. Fórmula química: C33H35N5O5. Escopolamina. Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.). Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria. Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología. Fórmula química: C17H21NO4. Estricnina. Obtención: Extraído de la nuez vómica. Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas. Fórmula química: C21H22N2O2. Gramina. Obtención: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es más fácil sintetizarlo químicamente. Usos: Se emplea para sintetizar triptófano. Fórmula química: C11H14N2. Heroína (diacetilmorfina). Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de lamorfina. Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero. Usos: Famosa drogra ilegal. Fórmula química: C21H23NO5. Higrina. Obtención: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Fórmula química: C8H15NO. FUNCIONES Y USOS: Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.
  6. 6. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN: Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. TOXICIDAD: Los alcaloides del tipo de la solanina producen irritación del tracto gastrointestinal, incluso úlceras y hemorragias. Al ser inhibidores de la colinesterasa pueden afectar también al sistema nervioso central. Dosis muy elevadas podrían llegar incluso a producir la muerte por parálisis respiratoria. La solanina y chaconina presentes en las patatas pueden ser causa de intoxicaciones en determinadas circunstancias. Se producen cantidades elevadas de estos alcaloides con la germinación, por la exposición a la luz o por daños mecánicos. En general, las condiciones que promueven la formación de alcaloides promueven también la síntesis de clorofila, por lo que se dispone de indicios apreciables con facilidad cuando la patatas pueden representar un riesgo. Algunas variedades de patata, como la Lenape se han retirado del mercado por su alto contenido en solanina, y en la introducción de nuevas variedades se exige que el contenido de solanina sea siempre en ellas menor de 200mg/kg. Los glicoalcaloides de la solanidina producen en las patatas sabores amargos cuando se encuentran a concentraciones por encima de 140mg/Kg, y sensación de quemadura en la boca y garganta a concentraciones superiores a 200mg/Kg. Los alcaloides de la patata no se destruyen por el cocinado. Los glicoalcaloides son más tóxicos que las agliconas, lo que reduce el riesgo ya que una gran proporción de los ingeridos se hidrolizan rápidamente por acción de las glicosidasas digestivas. También resulta favoirable el hecho de que se absorben en una proporción pequeña. Los absorbidos se excretan rápidamente en la orina. La tomatina es un glicoalcaloide presente en los tomates, formado por la tomatidina, que es la aglicona, unida a cuatro moléculas de azúcares. Tiene actividad contra varias bacterias y hongos. En los tomates verdes la concentración es muy superior a la presente en los tomates maduros. BIBLIOGRAFÍA: http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/toxico/otrassubstancias.html www.ub.edu.ar/revistas_digitales/Ciencias/A2Num6/articulos.htm es.scribd.com/doc/55509128/ FIRMAS: ……………………………. ………………………………..

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