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Módulo recuperación química - Primer Periodo 2017

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Módulo correspondiente a la recuperación del primer período de química - Isabella Aldana y Mariana Espinosa 11.2

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Módulo recuperación química - Primer Periodo 2017

  1. 1. TABLA DE  CONTENIDOS QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA ¿Qué Estudia la Química Orgánica? LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Clasificación de los compuestos orgánicos Características de los compuestos orgánicos ESTRUCTURAS DEL ATOMO DEL CARBONO REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS Clasificación HIBRIDACION DEL ATOMO DE CARBONO HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN sp³ (enlace simple C-C) HIBRIDACIÓN sp² (enlace doble C=C) Tipos de Carbono SERIE HOMÓLOGA FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS RAMIFICADAS ALCANOS PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES ​FISICAS combustion halogenacion nitracion Síntesis u obtención de alcanos Síntesis de Grignard Síntesis de Wurts
  2. 2. QUÍMICA   
  3. 3. QUÍMICA ORGÁNICA  La ​química orgánica es la rama de la ​química que estudia una clase numerosa de ​moléculas que en su gran mayoría contienen ​carbono formando ​enlaces covalentes ​carbono-carbono o ​carbono-hidrógeno y otros ​heteroátomos​, también conocidos como compuestos orgánicos​. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada ​química del carbono​. Esta definición ​excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la ​química inorgánica​. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la ​química orgánica​. ¿Qué Estudia la Química Orgánica? Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son parte del estudio de la química orgánica, pero ojo, hay muchos compuestos orgánicos que no están presentes en los seres vivos y que también forman parte de esta rama de la química. También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las ​moléculas que contienen carbono (C) y forman ​enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos. ​La Química Orgánica estudia​ aspectos tales como: - Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. - Industria textil. - Madera y sus derivados.
  4. 4. - Industria farmacéutica. - Industria alimenticia. - Petroquímica. - Jabones y detergentes. - Cosmetología. De los muchos ​compuestos orgánicos que hay, podemos citar ​10 para darnos una idea de su importancia : 1. El petróleo. 2. La gasolina, que es un derivado del petróleo. 3. Las moléculas de ADN. 4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa. 5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides 6. Las proteínas. 7. El aceite. 8. Los alcoholes. 9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo. 10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.
  5. 5. LOS COMPUESTOS  ORGÁNICOS  Compuesto orgánico o ​molécula orgánica es un ​compuesto químico​, más conocido como ​micro-molécula o ​estitula​, que contiene ​carbono​, formando ​enlaces carbono-carbono y ​carbono-hidrógeno​. En muchos casos contienen ​oxígeno​, nitrógeno​, ​azufre​, ​fósforo​, ​boro​, ​halógenos y otros ​elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, ​carburos​, los ​carbonatos y los ​óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante ​síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales. Las ​moléculas​ orgánicas pueden ser de dos tipos: ● Moléculas orgánicas naturales​: son las sintetizadas por los ​seres vivos​, y se llaman ​biomoléculas​, las cuales son estudiadas por la bioquímica​ y las ​derivadas del petróleo​ como los ​hidrocarburos​. ● Moléculas orgánicas artificiales​: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o ​sintetizadas por el hombre, por ejemplo los ​plásticos​.    
  6. 6. Clasificación de los compuestos orgánicos  Características de los compuestos orgánicos  ● Se forman a base de carbono. Los compuestos orgánicos tienen estructuras carbonadas, es decir, los distintos compuestos que forman las estructuras de los diversos organismos conocidos, contienen carbono dentro de sus estructuras moleculares. Esto se debe principalmente a la cualidad del carbono para formar enlaces y combinarse con otros elementos, debido a que cada uno de sus átomos pueden compartir hasta cuatro electrones con otros átomos, pudiéndose enlazar en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas, o formar anillos, formándose así gran variedad de estructuras moleculares, con diversas propiedades. Al estar compuestas de carbono todas las estructuras orgánicas que se conocen, se dice que la vida sólo es posible en la presencia de carbono, ya que es gracias a sus características que se pueden formar millones de combinaciones con
  7. 7. otros átomos de carbono y de otros elementos, por lo que la vida está fundamentada o basada en el carbono. ● Algunos son Isómeros. Varios compuestos orgánicos presentan isomería, (la isomería es la propiedad de algunos compuestos de poseer fórmulas iguales en la proporción de elementos de los que se forma la molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y por ende propiedades diferentes). Un ejemplo de isómeros orgánicos son el alcohol etílico y el éter dimetílico, que se componen de la misma cantidad de elementos pero que están organizados en estructuras diferentes, de la misma manera sucede con varios azúcares. ● Son covalentes​.Los compuestos orgánicos son covalentes, es decir no son iónicos, ​por lo que presentan características tales como un punto de fusión y ebullición relativamente bajos​, no conducen la electricidad, y se pueden disolver por medio de disolventes no polares​, tales como por ejemplo el agua, el alcohol y otros, que se pueden dividir en disolventes polares pórticos y solventes aporticos. Algunos de los compuestos orgánicos que no se disuelven en agua​, sí lo hacen en sustancias como, gasolina (hidrocarburo) benceno, éter, tetracloruro de carbono o acetonas. ● Poca o nula conductividad. Estos compuestos no poseen conductividad eléctrica. Debido a que los enlaces entre sus moléculas son covalentes, las soluciones de los compuestos orgánicos (compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la conductividad eléctrica.
  8. 8. ● Se presentan en los tres estados básicos de la materia​. Los compuestos orgánicos pueden presentarse en los estados líquido, sólido y gaseoso. Ejemplo de ello son los diversos materiales derivados del petróleo, que pueden presentarse en forma líquida o de fluidos, gaseosas, así como sólida, es el caso de plásticos, gas natural, y diversos combustibles como el diésel o la gasolina, de la misma manera, otros compuestos orgánicos como los azúcares, y los almidones, se encuentran en estado líquido al disolverse en sustancias como el agua, en fluidos corporales por ejemplo, o en estado sólido como en el azúcar comercial. ● Combustibilidad. ​Estos compuestos presentan la peculiaridad de ser combustibles; estos compuestos contienen grandes concentraciones de carbono, razón por la cual muchos sirven de combustibles tanto para la vida animal como vegetal, como cuando los azúcares se transforman en ATP, en los organismos aportando la energía necesaria para los procesos vitales, o como en el caso de los combustibles fósiles, que son compuestos que pertenecieron a seres vivos (plantas y animales) y que a través de distintos procesos químicos y físicos (Los restos orgánicos quedan cubiertos por agua pobre en oxígeno, y quedan bajo la acción de bacterias anaerobias que fermentan la materia orgánica, aumentando su concentración en carbono, a lo largo de millones de años, transformándose en sustancias tales como petróleo, gas natural, carbón, huya, turba, lignito y antracita, que al arder producen dióxido y monóxido de carbono y agua, liberando grandes cantidades de energía y son usados como combustibles por el ser humano, en la industria y en la vida diaria), procesos que han durado millones de años, produciéndose petróleo, carbón, gas, etc. 
  9. 9. ESTRUCTURAS DEL ATOMO  DEL CARBONO  El carbono es el primer elemento del grupo IV A del sistema periódico y el más pequeño que posee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo periodo, su número atómico es 6 (Z=6), o sea que tiene seis electrones repartidos en dos niveles de energía; los extremos son los cuatro electrones de valencia; su configuración electrónica es: 1s2, 2s2, 2p2 Propiedades fundamentales del carbono El carbono presenta algunas características fundamentales que son: 1. Tetravalencia.​ El átomo de carbono para adquirir una estructura de gas noble puede ganar o perder cuatro electrones. Sin embargo, en la mayoría de los casos se comporta como electronegativo; la estructura electrónica estable de gas noble la adquiere por covalencia o compartición de electrones con otros átomos, por lo cual se combina fácilmente con el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas. 2. Estabilidad de los enlaces​. Por el escaso volumen del átomo de carbono los enlaces covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad origina la solidez de la covalencia C-C, lo cual permite la formación de cadenas carbonadas con número de átomos de carbono ilimitado. 3. El átomo de carbono es tetraédrico.​ Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital px y py,
  10. 10. respectivamente; esto implica que los cuatro electrones presentan diferente valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante los rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro está ocupado por el átomo de carbono. REPRESENTACIÓN DE LOS  COMPUESTOS ORGÁNICOS  Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos orgánicos.Los principales son: 1.Modelo geométrico. Se utiliza para destacar la forma geométrica del carbono y la dirección de sus enlaces 2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se indica la dirección de los enlaces y los ángulos que ellos forman. 3. Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes entre los átomos e ilustra la forma real de la molécula
  11. 11. 4. Representación espacial. Es una forma de representar la estructura tridimensional en dos dimensiones. Los enlaces que quedan en el plano del papel se señalan con una línea mas acentuada; los orientados hacia atrás, en línea punteada y los dirigidos hacia el observador, con una línea que aumenta en grosor progresivamente; se le conoce como cuña o aleta. Recordemos que el concepto de valencia se refiere al número de enlaces formados y en ningún momento al número de átomos unidos. El átomo de carbono puede formar muchos enlaces común átomo. Uno de los fundamentos en química orgánica es la tetracovalencia del átomo de carbono. Esto se explica mediante la teoría de la hibridación, para lo cual hay que tener en cuenta el estado fundamental del carbono y el estado excitado. El estado fundamental de un átomo es la configuración electrónica que presenta cuando se halla en estado libre.
  12. 12. En la distribución del átomo de carbono en estado fundamental, no aparece electrón en el orbital 2pz. Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono presenta dos valencias, las correspondientes a los orbitales 2px y 2py, que contienen un solo electrón cada uno. Sin embargo,el átomo de carbono en el momento de entrar en combinación modifica su estructura electrónica fundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energía del medio y salta pasando al estado del orbital 2pz. Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares,disponibles para el enlace, que representan las cuatro valencias que posee el carbono. HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por ​átomos de carbono e ​hidrógeno​. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la ​Química Orgánica​. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (​heteroátomos​) se llaman hidrocarburos sustituidos. Clasificación  los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos y aromáticos, los alifáticos pueden ser saturados en donde se encuentran los alcanos (-c​-​c-) y los insaturados los cuales contienen los alquenos (-c​=​c-) ​y los alquinos(tres enlaces​)​, en los cuales pueden ser cadena abierta o cíclicos, en la cadena abierta pueden ser ramificadas o no ramificadas
  13. 13. En los aromáticos son insaturados deben tener anillo de benceno y pueden ser ramificados o no REPRESENTACIONES: SATURADOS ALCANOS (ENLACE SIMPLE) BUTANO INSATURADOS ALQUENOS (ENLACE DOBLE) BUTENO ALQUINOS (ENLACE TRIPLE) BUTINO
  14. 14. CICLOS CICLOALCANO CICLOBUTANO CICLOALQUENO CICLOBUTANO CICLOALQUINO CICLO BUTINO
  15. 15.   HIBRIDACION DEL  ATOMO DE CARBONO  La ​hibridación del carbono​ consiste en un ​re-acomodo​ de electrones del mismo nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una alcano o comburente. La hibridación del átomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el químico Chester Pinker. HIBRIDACIÓN   La hibridación es una ley que se aplica en la química la cual nos permite demostrar la geometría y propiedades de algunas moléculas que en la teoría de enlace-valencia no se pueden demostrar. La hibridación consiste en atribuir la composición de orbitales atómicos puros de un mismo átomo para obtener orbitales atómicos híbridos. De acuerdo con la ​teoría de máxima repulsión del enlace de valencia​, los pares electrónicos y los electrones solitarios alrededor del núcleo de un átomo, se repelen formando un ángulo lo más grande posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son próximos a 109º, 120º y 180º.​2​ Para que pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de carbono tiene que pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energía. Existen diversos tipos de hibridación que involucran orbitales atómicos ​s, p y d​ de un mismo átomo. HIBRIDACIÓN  sp³ (enlace simple C-C)  La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (p​x​, p​y​ y p​z​) para formar cuatro orbitales híbridos sp​3​ con un electrón cada uno Los orbitales atómicos ​s y p​ pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los alcanos. A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter ​S​ y 75% de carácter ​P​. Esta
  16. 16. nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama ​hibridación​. De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono​. Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se los conoce como enlaces sigma. Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro. 1 (1S)+ 1 (2S) + 1 (2PX) + 1 (2PY) = 4 SP³ HIBRIDACIÓN sp² (enlace doble C=C)  Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (p​x​ y p​y​) para formar tres orbitales híbridos sp​2.​ Los orbitales híbridos sp​2 forman un triangulo equilátero . Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados insaturaciones: - Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la representa como un octeto de johnson 2p6 y octavalente 2p¹ Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². 1 (2S) + 1 (2PX) + 1 (2PY) = 3 (SP²) HIBRIDACIÓN sp La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómicOs con un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar. Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los átomos de carbono con
  17. 17. una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos. El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor en comparación a las distancias de las otras hibridaciones. 1 (2S) + 1 (2PX) = 2 (SP) Tipos de Carbono  En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal. -​Carbonos primarios​: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono. (Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo). - ​Carbonos secundarios​: están unidos a otros dos carbonos. - ​Carbonos terciarios​: están unidos a otros tres carbonos. - ​Carbonos cuaternarios​: están unidos a otros cuatro carbonos. Si solo hay un átomo de carbono se llama "único".
  18. 18. SERIE HOMÓLOGA  en química orgánica se llama serie homóloga a los compuestos que pertenecen a una misma familia, es decir, tienen el mismo grupo funcional. ejemplo, el metano, etano, propano pertenecen a la misma serie homóloga, que son los alcanos. Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.
  19. 19.   FUNCIÓN QUÍMICA Y      GRUPO FUNCIONAL  Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos están determinados por los grupos funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la química orgánica conocer estos grupos por estructura y por nombre. Nombres de los Grupos Funcionales: La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de compuesto o grupo funcional presente. La raíz del nombre especifica el número de carbonos en la cadena continua más larga. Ejemplo: Un alcohol de 3 carbonos se nombra: CH​3​CH​2​CH​2​-OH : propanol El nombre se obtiene de la siguiente manera: ● El nombre de la raíz de 3 carbonos : propano. ● Se quita la “​o​” final y se agrega “​ol​” al final para indicar el grupo funcional: el alcoh​ol​. ● De esta forma se obtiene propan​ol.
  20. 20. NOMENCLATURA IUPAC PARA  COMPUESTOS RAMIFICADAS  Regla 1.​ Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada. Regla 2.​ La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. Regla 3.​ Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta
  21. 21. (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. Regla 4.​El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal. Regla 4.​ Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
  22. 22.   ALCANOS   Los alcanos ​son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: ​CnH2n+2 ​donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga​.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada Metano Etano
  23. 23. Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ​ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. a) Propiedades y usos de los alcanos.- ● El estado físico de los 4 primeros alcanos: ​metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. ● El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. ● Son insolubles en agua ● Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. ● El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. ● El gas de los encendedores es butano. ● El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
  24. 24. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1.-​ La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- ​La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- ​Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: 6.- ​Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.​- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un ​radical alquilo​. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
  25. 25. Las líneas rojas indican el enlace ​con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre. SI NOS DAN LA FÓRMULA  Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los
  26. 26. radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.   SI NOS DAN EL NOMBRE  Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.  PROPIEDADES  QUÍMICAS  Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.
  27. 27. PROPIEDADES FISICAS  Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno. Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos. Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua. combustion  La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas. Reaccion de combustión ajustada Estabilidad de isómeros Comparando calores de combustión de alcanos isómeros se observa que sus valores no son iguales. Así el 2-metilpropano desprende en su combustión -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4 kcal/mol. Estos datos
  28. 28. demuestran que el butano tiene un contenido energético superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinámicamente menos estable Ejemplos:  1.​ CH​4​ + 2 O​2​ → CO​2​ + 2 H​2​O  2.​ C​3​H​8​ + 5 O​2​ → 3 CO​2​ + 4 H​2​O  3.​ C​4​H​10​ + 13 O​2​ → 8 CO​2​ + 10 H​2​O  halogenacion  Reacción de sustitución radicalaria en ​alcanos​: La ​halogenación​ es la reacción de sustitución de un átomo de H en un ​alcano​ para sustituirlo por un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación, de propagación y de terminación. Los alcanos principalmente reaccionan con los halógenos cloro y bromo, mediante una reacción fotoquímica (que necesita la presencia de luz). También se puede realizar en la oscuridad a temperaturas mayores de 250°C. La halogenación es una reaccion de sustitución, donde se sustityen atomos de hidrogeno por atomos de halógeno en el alcano. EJEMPLO:BROMACIÓN DE ETANO Mecanismo de la reacción: Un mecanismo de reacción es la interpretación teórica de los pasos seguidos en la interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en la halogenación del etano se distinguen 3 pasos: 1. Iniciación.-​ Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.
  29. 29. 2. Propagación.-​ El radical bromo ​:Br​ sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este radical colisiona con la otra molécula de bromo. 3. Terminación.-​ Los radicales libres presentes entran en colisión y se combinan. Ejemplo 2:​ El metano reacciona con cloro a 250°C, si se mantiene esta temperatura​ en el reactor, progresivamente se generan nuevos productos.
  30. 30. nitracion  Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a ​presion atmosferica​,​ en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.
  31. 31. Ejemplo: Síntesis u obtención de alcanos  Síntesis de Grignard  Consiste en dos pasos: 1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard" 2)Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Síntesis de Wurts Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio. Ejemplo: 2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
  32. 32. El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor CH3 - CH2-Br CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br Síntesis de Grignard  Síntesis de Wurtz 

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