Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

15 Química Orgánica

Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega.
Exámenes simulacro UNAM, Grupo GUTE
Frederich Whöler, Friederich Kekule, Compuestos orgánicos, compuestos cíclicos y alicíclicos, Derivados del petróleo, Producción de energéticos en México y el mundo, Hibridación del carbono, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alquilos, Acilos, Grupos funcionales, Isomería, Isómeros, Confórmeros, Epímeros, Diasterómeros, Diastómeros, Centros quirales, Anómeros, Enantiómeros, Derivados aromáticos, Benceno, resonancia.

  • Be the first to comment

15 Química Orgánica

  1. 1. x . m om Química Orgánica e .c t en Ciencias u Matus Ortega Autor: Maestro Bioquímicasg . Genaro w w w Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega genaromatus@excite.com, genaro_matus@hotmail.com
  2. 2. x . m om .c t e g u . w w w
  3. 3. Introducción a la Química Orgánica x . m • La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del om carbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Esta rama de la Química se considera nació en 1828 cuando c Friederich Wöhler sintetizó urea (NH2 COHN2): . t e u NH2 –– C –– NH2 g . O w w w
  4. 4. Compuestos orgánicos x . m La Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó Friedrich contienen Carbono”. om Kekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos que que: . c Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos está • t e Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí. Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas) • • u Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos. g • . La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos por • solventes orgánicos. w No conducen la electricidad (no son electrolítos). • w Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren en w ellos son usualmente lentas.
  5. 5. Orgánico vs inorgánico x . m om . c t e g u . w w w
  6. 6. Clasificación de compuestos orgánicos x . m om .c t e g u . w w w
  7. 7. Hidrocarburos lineales x . m • Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadena m abierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados. o CH3CH2CH3 Propano . c CH3CH2CHCHCH2CH3 3-hexeno CH3CH2CCH n-butino t e • Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos anillos. g u por átomos de carbono encadenados formando uno o varios . w w w
  8. 8. Hidrocarburos aromáticos x . m om .c t e g u . w w w
  9. 9. Hidrocarburos aromáticos x . m om .c t e g u . w w w Benceno, Naftaleno, Antraceno
  10. 10. x . m om .c t e g u . w w w
  11. 11. El petróleo x . m • El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que predominan los hidrocarburos saturados. om • La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb., 40 - 200 °C). . c t e • Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb., g u 175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 a C18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto o coque de petróleo. . w • El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano w (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total junto con trazas de hidrocarburos C4 y C5. w
  12. 12. El petróleo x Producto: Numero de . Puntos de m Benceno Gasolina Carbonos (Cn): 6 5 – 10 omebullición (°C): 30 – 80 40 – 200 Queroseno Diesel o Gasoleo 8 – 14 12 – 18 . c 175 – 325 250 – 300 Aceites y Grasas Lubricantes x > 18 t e 400 – 450 Vaselinas y Parafinas g ux > 18 > 450 . La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados, w que son mejores combustibles. En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños. w En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes del craqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad. w
  13. 13. Plásticos: Polímeros Medicamentos: como x creados las aspirinas básicamente a partir de (analgésico) y cadenas sulfamidas m largas de monómeros. (enfermedades . intestinales). om . Derivados c e del Petróleo. t g u . w Combustibles: Gasolinas, Disolventes: Como el Metanol w Diesel, Queroseno, (lacas), Acetona (barnices), w Aceites Lubricantes, Hexano (grasas, aceites, Asfalto. pinturas), Eter (extracción de aceites vegetales).
  14. 14. ¿Recuerdan la primera sesión? x . m om .c t e g u . w w w
  15. 15. Producción de energéticos en el mundo x . m Líder Petróleo Arabia Carbón Gas Natural China 26.2 % Rusia 25.2 % om mundial Saudita 11.9 % . c Rusia 9.2 % E. U. A. 20. 7 t e E.U. A. 22.7 E. U. A. 8.9 % g u India 7.4 % % Canadá 7.3 % Irán 5.3 % . Rusia 5.2 % % Inglaterra w 3.8 % w China 4.8 % Sudáfrica 3.5 % w
  16. 16. Producción de energéticos en México x . m Petróleo y Gas natural Carbón om c Estado líder Campeche 4.8 % Nuevo León 78.9 productor Tabasco 24.7 % % e. Coahuila 13.2 % Chiapas 8.7 % Tamaulipas 7.5 % t Sonora 7.9 % u Nuevo León 6.1 % .g Veracruz 3.9 % w w Puebla 0.1 % w
  17. 17. Hibridación del carbono x . m om . c t e g u . w w w Explicar la hibridación sp, sp2 y sp3 en el pizarrón
  18. 18. Hibridación de orbitales x . m om .c t e g u . w w w
  19. 19. Híbridos sp3 x . m om .c t e g u . w w w
  20. 20. x . m om .c t e g u . w w w
  21. 21. Híbridos sp2 x . m Se mezcla un orbital s con dos p = sp2; queda un p puro om . c t e g u . w w w
  22. 22. Híbridos sp2 x . m om .c t e g u . w w w
  23. 23. Híbridos sp1 x . m Se mezclan un orbital s y un p = sp1; quedan dos orbitales p puros. om . c t e g u . w w w
  24. 24. Híbridos sp1 x . m om .c t e g u . w w w
  25. 25. La geometría molecular depende de la hibridación x . m om .c t e g u . w w w
  26. 26. Los alcanos (parafinas) x Nombre Metano Punto de Ebullición (°C) - 162 Punto de Fusión (°C) -182 Densidad (a 20 °C) 0.466 ( -164 °C) . m Etano Propano - 89 - 42 - 173 - 190 om 0.572 (- 108 °C) 0.501 c n-Butano 0 - 138 0.579 . n-Pentano 36 - 130 0.626 n-Hexano 69 - 95 0.659 n-Heptano n-Octano 98 126 - 90.5 - 57 t e 0.684 0.703 u n-Nonano 151 - 54 0.718 n-Decano 174 - 30 0.730 n-Undecano n-Dodecano 196 216 . g - 26 - 10 0.740 0.749 w n-Tridecano 234 -6 0.757 n-Tetradecano 252 5.5 0.754 w n-Pentadecano 266 10 0.769 n-Hexadecano 280 18 0.755 w n-Heptadecano 292 22 n-Octadecano 308 28 n-Nonadecano 320 32 n-Eicosano 36
  27. 27. Los alquenos (olefinas) x . m Nombre Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C) om Densidad a 20 °C c (°C) . Eteno - 102 - 169 0.384 Propeno - 48 - 165 0.519 e 1- Buteno - 6.5 - 130 0.595 t 1- Penteno 30 - 138 0.643 1- Hexeno 63.5 - 138 0.675 u 1- Hepteno 93 - 119 0.698 1- Octeno 122 - 104 0.716 g 1- Noneno 146 - 81 0.729 . 1- Deceno 171 - 66 0.741 w w w
  28. 28. Los alquinos (acetilenos) x . m Nombre: Punto de Ebullición Punto de Fusión (°C) om Densidad g / ml Etileno (etino o acetileno) (°C) - 75 - 82 . c a 20°C 0.625 ( – 82°C) Propino 1-Butino 1-Pentino - 23 9 40 - 101.5 - 122 - 98 t e 0.706 (- 50°C) 0.678 (0°C) 0.695 1-Hexino 1-Heptino 1-Octino 72 100 126 g u - 124 - 80 - 70 0.719 0.733 0.747 1-Nonino 1-Decino 151 182 . - 65 - 36 0.763 0.770 w w w
  29. 29. Jerarquía de grupos funcionales x . m om .c t e g u . w w w
  30. 30. Ejercicios particulares x • • Haluros de ácidos: Se cambia la terminación "oico" del ácido por . m "oilo" y se le antepone el nombre del haluro. Cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo om • • Anhídridos de ácidos Al nombre del ácido, se antepone la palabra .c anhídrido. propanoico Anhídrido etanoico anhídrido t e • • Ésteres g u La porción de la molécula que corresponde al . ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo”. w Etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2- dimetilpropanoato de etilo • • Amidas w Se cambia la terminación "oico" del ácido w carboxílico por la palabra amida. Etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
  31. 31. x . m om .c t e g u . w w w
  32. 32. Clasificación de isómeros x Estructural Función Cadena . m Posición om Isomería . c t e Conformacional Geométrica cis y trans o E y Z g u Espacial Óptica d y l ó + y - . Configuración electrónica (D y L) w Quiral Enantiómeros (R y S) Epímeros y diasterómeros w Anómeros (disacáridos) w
  33. 33. Isomería de grupo funcional x . m Compuesto Formula Molecular Peso m Punto de o Molecular ebullición Reactividad Etanol C2H6O 46 . c( C 78 ) muy Dimetiléter C2H6O t 46 e -24 reactivo poco g u reactivo . w w w
  34. 34. Isomería de cadena x . m om .c t e g u . w w w
  35. 35. Isomería de posición x . m om .c t e g u . w w w
  36. 36. Isomería conformacional x . m om .c t e g u . w w w
  37. 37. Isomería geométrica x . m om .c t e g u . w w w
  38. 38. Los isómeros geométricos E y Z x . m om . c t e g u . w w Z = zusammen, juntos; E = entgegen,separados w
  39. 39. La isomería quiral x . m om .c t e g u . w w w
  40. 40. Isomería quiral x . m Todos los isómeros que tienen diferente orientación en sus centros quirales se les llama estereoisómeros o estereómeros. om . c t e g u . w w w
  41. 41. En otras palabras x . m om .c t e g u . w w w
  42. 42. Los epímeros y diastómeros x . m om .c t e g u . w w w
  43. 43. Isomería óptica x . m om .c t e g u . w w w
  44. 44. La configuración absoluta D y L de Emil Fisher x . m om .c t e g u . w w w
  45. 45. Los isómeros R y S para los centros quirales x . m om . c t e g u . w w w Para establecer la configuración del centro quiral, se debe contemplar a la molécula en cuestión, desde el centro asimétrico hacia el grupo Z de menor prioridad o jerarquía SH >OH> NH2> COOH> CHO> CH2OH> C6H5> CH3> 2H> 1H
  46. 46. Aromáticos x . m om .c t e g u . Hacer ejercicios con derivados halogenados, w metilénicos, amino e hidroxilos. w w Posiciones Orto, Meta y Para. Formas isoméricas de derivados del benceno con más de un sutituyente aniónico, en donde Orto indica la posicición de los sustituyentes en los C1 y C2, Meta C1 y C3 y Para C1 y C4.
  47. 47. O, M, P x . m om .c t e g u . w w w
  48. 48. Derivados aromáticos x . m om .c t e g u . w Metil benceno (fenilo); Fenol (hidroxibenceno); Anilina (aminobenceno, fenilamina) w w
  49. 49. Derivados aromáticos x . m om .c t e Identifica: g u Ácido benzoico, . w N,N dimetilbencilamina, Nitrobenceno, w Sacarina de sodio, Trinitrotolueno (TNT). w

    Be the first to comment

    Login to see the comments

  • DavidAmores

    Nov. 30, 2016
  • CarlaLpezMadrigal

    Jun. 11, 2021

Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega. Exámenes simulacro UNAM, Grupo GUTE Frederich Whöler, Friederich Kekule, Compuestos orgánicos, compuestos cíclicos y alicíclicos, Derivados del petróleo, Producción de energéticos en México y el mundo, Hibridación del carbono, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alquilos, Acilos, Grupos funcionales, Isomería, Isómeros, Confórmeros, Epímeros, Diasterómeros, Diastómeros, Centros quirales, Anómeros, Enantiómeros, Derivados aromáticos, Benceno, resonancia.

Views

Total views

26,529

On Slideshare

0

From embeds

0

Number of embeds

131

Actions

Downloads

226

Shares

0

Comments

0

Likes

2

×