Hormonas corticales <ul><li>De la corteza suprarrenal se aislaron varios esteroides, solo 7 tienen actividad hormonal . </...
 
<ul><li>Los corticoides con C-11 influyen en el mecanismo de los hidratos de carbono, por eso se los llama también  </li><...
Generalmente se halla en su forma hemiacetálica
Reacción de Barton Un nitrito de alquilo irradiado con luz ultravioleta origina una serie de reacciones radicalarias que c...
Dada la importancia biológica de estos compuestos y sus aplicaciones terapéuticas se han sintetizado muchos esteroides tra...
Síntesis de hormonas corticales Obtención del grupo cetol
Introducción de un –OH    en C-17
además agregar un -OH en C-21
Acetato de desoxicorticosterona
 
 
El intermediario I puede emplearse en la síntesis de hormonas estrogènicas
Síntesis de aldosterona
Acidos biliares Reacciones de esterificación: 3a (ec)>7a (ax)>>12a (ax) Frente a las reacciones de oxidación con trioxido ...
Como su nombre lo indica se encuentran preferentemente en la bilis, libres o combinados con la glicina (ácidos glicocólico...
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TeóRica Hc

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TeóRica Hc

  1. 1. Hormonas corticales <ul><li>De la corteza suprarrenal se aislaron varios esteroides, solo 7 tienen actividad hormonal . </li></ul><ul><li>Características estructurales : </li></ul><ul><li>Son derivados del 4-pregneno </li></ul><ul><li>Pueden o no tener grupo oxigenado en C-11( si esta siempre es  ) y C-17 </li></ul><ul><li>Todas tienen una cadena lateral el C-17 de  -cetol y un carbonilo en C-3 </li></ul>
  2. 3. <ul><li>Los corticoides con C-11 influyen en el mecanismo de los hidratos de carbono, por eso se los llama también </li></ul><ul><li>GLUCOCORTICOIDES </li></ul><ul><li>Los corticoides sin oxigeno en el C-11 influyen en el metabolismo del Agua y de las sales minerales, por eso se los llama también </li></ul><ul><li>MINERALOCORTICOIDES </li></ul><ul><li>Una excepción es la aldosterona que tiene oxigenada la posición C-11 y es uno de los mineralocorticoides más activos </li></ul>
  3. 4. Generalmente se halla en su forma hemiacetálica
  4. 5. Reacción de Barton Un nitrito de alquilo irradiado con luz ultravioleta origina una serie de reacciones radicalarias que conduce a un nitroso derivado, en el carbono  , el cual esta en equilibrio con su oxima. La hidrólisis de la oxima conduce al grupo aldehido Nitroso derivado    
  5. 6. Dada la importancia biológica de estos compuestos y sus aplicaciones terapéuticas se han sintetizado muchos esteroides tratando de lograr compuestos más activos y con menos efectos secundarios. Entre los mas importantes esteroides corticoides sintéticos, están: Prednisona Prednisolona Dexametasona Triamcinolona Lo mas destacable estructuralmente de estos esteroides sintéticos es la introducción de un segundo doble enlace, entre C-1 y C-2
  6. 7. Síntesis de hormonas corticales Obtención del grupo cetol
  7. 8. Introducción de un –OH  en C-17
  8. 9. además agregar un -OH en C-21
  9. 10. Acetato de desoxicorticosterona
  10. 13. El intermediario I puede emplearse en la síntesis de hormonas estrogènicas
  11. 14. Síntesis de aldosterona
  12. 15. Acidos biliares Reacciones de esterificación: 3a (ec)>7a (ax)>>12a (ax) Frente a las reacciones de oxidación con trioxido de cromo: 7a>>12a>3a En las reacciones de deshidratación: 7a>12a>>>3a
  13. 16. Como su nombre lo indica se encuentran preferentemente en la bilis, libres o combinados con la glicina (ácidos glicocólicos) o con la taurina (ácidos taurocólicos) Las distintas posiciones de los hidroxilos hace posible realizar reacciones selectiva en las posiciones 3, 7 y 12

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