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  1. 1. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
  2. 2. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 2 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 1 Una panoramica sugli idrocarburi In base alla loro struttura gli idrocarburi si possono suddividere in: ▪ alifatici saturi (alcani, cicloalcani) insaturi (alcheni, cicloalcheni, alchini, cicloalchini) ▪ aromatici (monociclici, policiclici concatenati o condensati)
  3. 3. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 3 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  4. 4. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 4 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 2 Caratteristiche generali degli alcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena aperta Negli alcani ogni atomo di C ha ibridazione sp3 Questo comporta una struttura tetraedrica con angoli di legame di 109,5°
  5. 5. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 5 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 3 Formule e nomenclatura degli alcani La formula molecolare degli alcani è CnH2n+2 Per disegnare le molecole degli alcani si usano le formule di struttura: ▪ estese (formule di Lewis) ▪ razionali ▪ scheletriche
  6. 6. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 6 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Nomenclatura IUPAC degli alcani La moderna nomenclatura IUPAC è sostitutiva: essa assegna a ogni molecola il nome che deriva dalla sua catena carboniosa principale Per assegnare il nome IUPAC a un alcano è necessario: ▪ individuare la catena principale e assegnarle il nome aggiungendo un suffisso -ano ▪ numerare la catena principale ▪ assegnare il nome e la posizione a ogni ramificazione
  7. 7. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 7 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  8. 8. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 8 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  9. 9. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 9 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Se vi sono più catene con la stessa lunghezza, si considera come principale quella più ramificata
  10. 10. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 10 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Le ramificazioni prendono il nome di sostituenti o di radicali alchilici ▪ Il nome dei radicali alchilici si ottiene a partire da quello dell’alcano corrispondente sostituendo la desinenza -ano con -il ▪ I sostituenti ramificati più semplici si indicano facendoli precedere dal prefisso iso-, sec-, ter-, neo-
  11. 11. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 11 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  12. 12. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 12 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Per ogni sostituente va indicato sia il nome sia la posizione, ossia l’atomo C della catena principale al quale è legato I sostituenti uguali vanno raggruppati e preceduti dai numeri corrispondenti alla loro posizione e da un prefisso che ne indica la quantità
  13. 13. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 13 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 4 Principali isomerie degli alcani Isomeria di catena Gli isomeri di catena sono isomeri strutturali che hanno stessa formula molecolare ma diversa forma della catena carboniosa
  14. 14. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 14 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Isomeria conformazionale Gli isomeri conformazionali (o conformeri) sono isomeri sterici, con stessa formula molecolare e di struttura, in cui gli atomi, pur mantenendo la stessa sequenza, hanno diversa disposizione spaziale
  15. 15. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 15 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C I conformeri (o rotameri) hanno una diversa disposizione spaziale degli atomi a causa della libera rotazione attorno ai legami semplici C–C
  16. 16. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 16 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Le varie conformazioni si possono rappresentare: ▪ con le formule prospettiche (a cunei e tratteggi) ▪ con le formule a cavalletto ▪ con le proiezioni di Newman Tra le tante, le due conformazioni tra loro opposte sono quella eclissata e quella sfalsata, che è prevalente a temperatura ambiente perché è la più stabile per via del minor ingombro sterico
  17. 17. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 17 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  18. 18. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 18 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 5 Proprietà fisiche degli alcani Temperatura di ebollizione e di fusione Gli alcani hanno bassa temperatura di ebollizione perché i legami intermolecolari sono deboli e quindi necessitano di poca energia per rompersi e compiere il passaggio di stato Il punto di ebollizione ▪ aumenta in proporzione con la lunghezza della catena ▪ diminuisce con la ramificazione
  19. 19. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 19 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  20. 20. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 20 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Lo stesso discorso, con qualche eccezione, vale anche per il punto di fusione e per la densità Solubilità L’apolarità della molecola degli alcani li rende insolubili in acqua, che è un solvente polare
  21. 21. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 21 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 6 Reattività degli alcani Gli alcani, detti anche paraffine ▪ risultano complessivamente poco reattivi perché presentano legami intramolecolari forti (covalenti puri di tipo sigma) ▪ per la loro inerzia chimica vengono usati spesso come solventi ▪ sono soggetti prevalentemente a reazioni di combustione e alogenazione
  22. 22. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 22 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Combustione La combustione ▪ è una reazione di ossidazione che avviene in presenza di ossigeno (comburente) e viene sfruttata soprattutto per la sua esotermicità ▪ necessita di una scintilla per l’innesco ma poi procede spontaneamente formando diossido di carbonio e vapore acqueo In questo caso gli alcani sono usati come combustibili
  23. 23. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 23 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Alogenazione L’alogenazione ▪ è la reazione con un alogeno (X2) che avviene a caldo o in presenza di luce ▪ porta alla sintesi di un alogenuro alchilico e di un acido alogenidrico come sottoprodotto inorganico Il meccanismo di questa reazione è quello di una sostituzione radicalica
  24. 24. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 24 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Negli alcani superiori (C > 2), l’alogenazione genera miscele di alogenuri alchilici in cui prevale quello terziario
  25. 25. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 25 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Se le quantità di alcano e alogeno che reagiscono sono equimolari si ha una monoalogenazione Se si opera in eccesso di alogeno si verifica una polialogenazione
  26. 26. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 26 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa 7 Caratteristiche generali e nomenclatura dei cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena chiusa in cui ogni atomo di C ha ibridazione sp3 La formula generale dei cicloalcani è CnH2n
  27. 27. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 27 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Per rappresentare i cicloalcani si usano le formule di struttura estesa, razionale e topologica
  28. 28. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 28 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Nomenclatura Per assegnare il nome IUPAC a un cicloalcano ▪ bisogna mettere il prefisso ciclo- davanti al nome del corrispondente alcano, cioè l’alcano con lo stesso numero di atomi di C ▪ se sul ciclo vi sono due o più sostituenti si deve dare la posizione 1 a quello che precede in ordine alfabetico, assegnando agli altri la posizione minore possibile metilciclobutano
  29. 29. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 29 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa 8 Principali isomerie e reattività dei cicloalcani Isomeria di posizione I cicloalcani con almeno due sostituenti possono originare diversi isomeri di posizione perché tali gruppi possono essere legati a differenti C del ciclo
  30. 30. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 30 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Isomeria conformazionale I cicloalcani presentano isomeria conformazionale perché la ciclizzazione non consente né la struttura tetraedrica né quella planare e provoca una distorsione della molecola Quasi tutti i cicloalcani hanno una struttura tridimensionale L’unico che mantiene una struttura planare è il ciclopropano
  31. 31. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 31 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Altri cicloalcani si modificano per ridurre la tensione angolare dovuta alla ciclizzazione
  32. 32. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 32 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa La molecola del cicloesano esiste in due conformazioni tridimensionali: ▪ a sedia (più stabile) ▪ a barca (instabile per via del maggior ingombro sterico)
  33. 33. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 33 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Isomeria configurazionale geometrica I cicloalcani bisostituiti su due C diversi del ciclo esistono in due possibili isomeri configurazionali geometrici, cis- e trans- L’isomero cis- ha i due sostituenti dalla stessa parte del piano del ciclo (entrambi sopra o entrambi sotto il piano molecolare); il trans- invece reca i sostituenti da parti opposte (uno sopra e l’altro sotto il piano) Questi isomeri non si interconvertono
  34. 34. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 34 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Reattività I cicloalcani danno le stesse reazioni degli alcani, ossia combustione ed alogenazione Il ciclobutano e il ciclopropano presentano le maggiori tensioni angolari dovute alla ciclizzazione ▪ risultano perciò più instabili e quindi più reattivi ▪ sono in grado di dare anche reazioni di addizione in cui si verifica l’apertura del ciclo

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