16 va semana cepre unmsm

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16 va semana cepre unmsm

  1. 1. Página | 1 DECIMASEXTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS FUNCIONES OXIGENADAS Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Se clasifican como: Función Oxigenada Grupo Funcional Fórmula General ALCOHOL OXHIDRILO R – OH ÉTER OXI R – O – R ALDEHIDO FORMIL R – CHO CETONA CARBONIL R – CO – R ÁCIDO CARBOXÍLI CO CARBOXILO R –COOH ESTER CARBOXILATO R – COO–R FUNCIÓN ALCOHOL Son aquellos compuestos que contienen el grupo funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de carbono que solo presenta enlaces simples, además dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (-OH). Fórmula General: R – O – H Nomenclatura: a) Sistemático (Cadena carbonada) OL b) Funcional Alcohol (radical) ICO Ejemplo: CH3 – OH metanol, alcohol metílico, “espíritu de madera” CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico, “espíritu del vino” 3 2 1 23 2CH CH CH OH− − − 1-propanol I 2 3 33 I CH C H CH OH − − 2-propanol 4 3 2 1 23 2 I I 3 CH C H CH CH CH OH − − − 3-metil – 1 – butanol FUNCIÓN ÉTER Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R` pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden considerarse derivados del agua en donde los grupos alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno. Éter simétrico 3 2 2 3CH CH O CH CH :− − − − Éter asimétrico: 3 2 3CH O CH CH− − − Fórmula General: R – O – R’ Nomenclatura: a) Sistemática Raíz OXI cadena carbonada (Cadena corta) (Cadena larga) b) Funcional Radical (1) Radical (2) ETER Ejemplo: CH3 – O – CH3 Metoximetano Dimetil éter CH3 – O – CH2 – CH3 Metoxietano o etilmetil éter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano o dietil éter.
  2. 2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 2 Nota: El dietil éter se obtiene por deshidratación del etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado. Líquido ligeramente soluble en agua; es usado como solvente de sustancias de ligera polaridad. Es un anestésico muy volátil FUNCIÓN ALDEHIDO Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno estén unido al átomo de carbono del carbonilo Fórmula General: R – CHO Nomenclatura: a) Sistemática (Cadena carbonada) AL b) Funcional (común) (Raíz común) ALDEHÍDO Nº de Carbono Raíz común 1 Form 2 Acet 3 Propion 4 Butir 5 Valer . . Ejemplo: O II H C H H CHO Etanal Formaldehído − − → − − − • Es un gas incoloro de olor irritante • En solución acuosa al 40% en volumen se denomina FORMOL, que es usado para conservar tejidos. 3CH CHO E tanal Acetaldehído − − − 3 2CH CH CHO Propanal Propionaldehído − − − − 5 4 3 2 1 3 2 2 I 3 CH CH CH CH CHO 3. metilpentanal CH − − − − − FUNCIÓN CETONA Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del carbonilo Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3 Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3 Fórmula General: R – CO – R’ Nomenclatura: a) Sistemática (Cadena carbonada) ONA b) Funcional Radical (1) Radical (2) CETONA Ejemplo: 3 3 Pr opanona a. CH CO CH Dimetilcetona  − −   • Sustancia líquida, soluble en agua • Disolvente de esmaltes y barnices 3 2 3 Butanona b. CH CO CH CH Metiletilcetona  − −   c. {3 2 2 3CH CH CO CH CH Dietil cetona− − − − FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO Son aquellos compuestos orgánicos que contienen grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se encuentran en plantas y animales: se puede obtener por oxidación del aldehído. Fórmula General Nomenclatura:
  3. 3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 3 Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS. Presenta 1 grupo carboxilo y se clasifican en: Ácidos Inferiores: Acido Metanoico H COOH Acido Formico  −   3 Acido etanoico CH COOH Acido acético  −   3 2 Acido propanico CH CH COOH Acido propiónico    ( )3 2 Acido butanoico CH CH COOH Acido butírico    Ácidos Grasos Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite). Los más importantes son: 11 23 Acido dodecanoico C H COOH Acido laúrico −  − 13 27 Acido tetradecanoico C H COOH Acido mirístico −  − 15 31 Acido hexadecanoico C H COOH Acido palmítico −  − 16 33 Acido heptadecanoico C H COOH Acido margárico −  − 17 35 Acido octadecanoico C H COOH Acido esteárico −  − Ácidos Dicarboxílicos Presenta 2 grupos carboxilos EJEMPLOS: Acido Etanodioico COOHCOOH COOH Acido oxálico − <> −    2 2 Acido propanodioico COOHCH COOH COOH CH COOH Acido malónico − <> − − −    2 2 Acido butanodioico COOH CH CH COOH Acido succínico − − − −  − FUNCIÓN ESTER Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4 concentrado Obtención General Nombrar a cada compuesto Propiedades • En general se encuentran en estado líquidos y sólidos • La mayoría de ésteres simples son sustancia de aroma agradable • La éteres de baja masa molecular son disolventes excelentes para los compuestos no polares
  4. 4. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 4 SEMANA N°16: FUNCIONES OXIGENADAS 1. Respecto al compuesto: CH2 = CH – CH2OH, marque la alternativa incorrecta A) La estructura contiene al grupo hidroxilo B) Contiene un enlace pi C) Es un alcohol primario D) Es un alcohol insaturado E) El nombre del compuesto es: propen-1-ol 2. Establezca la relación correcta, estructura del compuesto-expresión. a. CH3 – CHOH – CH3 b. CH2OH – CH2 – CH2OH c. (CH3)3COH d. CH2OH – CHOH – CH2OH ( ) Corresponde al glicerol ( ) Es la estructura de un alcohol primario ( ) Su nombre es alcohol isopropílico ( ) Alcohol terciario y cuyo nombre es: 2-metilpropan-2-ol A) abcd B) bcad C) cdab D) dbac E) bdca 3. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F) sobre el compuesto cuya estructura se indica a continuación: I. Es un fenol disustituido II. Presenta una estructura heterocíclica III. Su nombre es 2,4-dinitrofenol A) VVV B) FVF C) VVF D) FFV E) VFV 4. Marque la alternativa correcta sobre el compuesto: A) Es un diol de cadena lineal B) Los dos grupos funcionales están sobre carbonos secundarios C) La cadena principal tiene 4 átomos de carbono D) Presenta tres sustituyentes y uno de ellos es inorgánico E) Su nombre es 2-cloro-3,4,4-trimetil-1,3-diol 5. El nombre del siguiente alcohol es: A) 3-propilpenten-1,3-diol B) 3-propilpent-1-eno-3,5-diol C) 3-propilpent-4-eno-1,3-diol D) 3-propilhex-4-eno-1,3-diol E) 3-propilpenten-3,5-diol 6. Señale la secuencia de verdad (V) o falsedad (F) para los compuestos: a) CH3 – CH(OH) – CH3 b) CH3 – CH2 - CH(OH) – CH3 I. Por oxidación producen aldehídos II. El nombre común de (a) es alcohol propanólico III. El nombre IUPAC de (b) es butan-2-ol A) VVV B) VFF C) FFV D) FVF E) FVV 7. Indique el nombre del siguiente compuesto. A) 4-hidroxi-3-nitrotolueno B) 4-hidroxi-5-nitrotolueno C) 2-hidroxi-5-metilnitrobenceno D) 4-metil-2-nitrofenol E) 4-metil-6-nitrofenol 8. Indique la secuencia de verdad (V) o falsedad (F), para el 5-metilhex-1-en-3-ol
  5. 5. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 5 I. Es un alcohol secundario II. Por oxidación produce un aldehído III. Su fórmula global es C7H13O A) VVF B) VFF C) FFF D) VFV E) FFV 9. El nombre IUPAC del compuesto: CH3 – O- C(CH3)2 – CH2 – CH3 A) Metoxibutano B) 2-metoxi-1,1-dimetilpropano C) 2-metoxi-2,2-dimetilpropano D) 2-metil-2-metoxibutano E) 2-metoxi-2-metilbutano 10. Señale la alternativa correcta para el compuesto: CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CHO A) Es un alcohol secundario B) Su nombre IUPAC es 1-formilpentanol C) Por oxidación produce una cetona D) Es un éter E) Su nombre IUPAC es 3-hidroxipentanal 11. El nombre de los compuestos respectivamente es: A) 2-formil-4-metilfenol 3-bromo-2-clorobenzaldehido B) 6-formil-3-metilfenol 5-bromo-6-clorobenzaldehido C) 2-hidroxi-5-metilbenzaldehido 5-bromo-2-clorobenzaldehido D) 6-hidroxi-3-metilbencenal 2-cloro-bromobencenal E) 5-metil-2-hidroxibenzaldehido 5-bromo-2-clorobenzaldehido 12. El nombre de los compuestos respectivamente es: I. CH3 – CH(OH) – CH2 – CH2 – CHO II. CH3 – CH(Cl) – (CH2)2 – CHO A) 2-hidroxipentanal; 2-cloropentan-1-al B) 4-hidroxipentanal; 2-clorobutan-1-al C) 4-hidroxipentanal; 4-cloropentanal D) Hidroxipentan-1-al; 4-cloropentan-al E) 2-hidroxipent-1-al; 2-cloropentanal 13. El nombre de los compuestos respectivamente es: I. CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – CH3 II. CH3 – CH2 – CO – CH = CH – CH3 A) 3-metilpentan-4-ona; Hex-2-en-4-ona B) 3-metilpentanona; Hexeno-3-enona C) 3-metilpentan-2-ona; Hex-4-en-3-ona D) Metilpentanona; Hexeno-4-ona E) 3-metilpentan-4-ona; 2-hexen-4-ona 14. El nombre de los compuestos respectivamente es: I. CH3 – CO – C(OH) = C(CH3) – CH3 II. CH3 – CO – CH = CH – CHO A) 2-metil-4-oxo-3-enal 1-formilbut-2-enona B) 3-hidroxi-4-metilpent-3-en-2-ona 4-oxopent-2-enal C) 3-hidroxi-2-metilpent-2-enona 1-formil-4-ona D) 2-metil-4-oxopentenal 4-oxopenteno-al E) 3-hidroxi-4-metilpent-2-enona 2-oxopent-3-enal 15. Indique el nombre del compuesto: A) 2-bromo-3-metoxipentenol B) 2-bromo-3-metoxipenten-1-ol C) 2-bromo-3-metoxipent-2-en-1-ol D) 3-metoxi-4-bromopentenol E) 3-metoxi-2bromopent-2-en-1-ol 16. Marque la secuencia respecto al grupo funcional carbonilo I. Lo contienen los aldehídos y las cetonas II. En los aldehídos está unido a un átomo de hidrógeno III. El carbono se une al oxígeno mediante un enlace pi.
  6. 6. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 6 A) VVV B) FVV C) VFV D) FFV E) VVF 17. El nombre del compuesto: A) 4-etilpentanal B) 3-metilhexanal C) 2-etilhexanal D) 4-metilhexanal E) 4-etilhexano-1-al 18. Marque la secuencia respecto a la representación general: R – O – R I. Representa a las cetonas II. Corresponde aun éter III. Los restos R pueden ser anillos aromáticos. A) FVF B) FVV C) VFV D) FFV E) VVF 19. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F) para el aldehído y la cetona. a. OHC – CO – (CH2)2 – CH2 – CHO b. I. (a) es un dial y la cadena principal de (b) tiene cuatro carbonos II. En (b), el carbono del carbonilo es secundario. III. El nombre IUPAC de (a) es 2-oxohexanodial. IV. El compuesto (b) se obtiene por oxidación del hexan-3-ol A) FVVV B) VFVV C) FFVV D) VFFV E) FFFV 20. El nombre IUPAC de los compuestos es: I. CH3 – C(C2H5)2 – C O – CH3 II. A) 2-dietilbutan-3-ona 3-isopropilbutanal B) 3-etil-3-metilpentan-2-ona 2-etil-3-metilbutanal C) 3,3-dietilbutanona 2-isopropilbutanal D) 3-dietilbutan-3-ona 3-metil-2-etilbutanal E) 3-etil-3-metilpropanona 2-isopropilbutanal 21. Señale la secuencia de los grupos funcionales de los siguientes compuestos. I. CH3 – CO – CH2 – OH II. CH3 – CH2 – O – CH3 III. CH3 – CH2 – CO – CHO IV. A) Cetona, aldehído, éter, alcohol B) Alcohol, éter, cetona, éter C) Cetona, éter, aldehído, alcohol D) Cetona, aldehído, cetona, alcohol E) Alcohol, éter, aldehído, éter 22. El nombre de los compuestos respectivamente es: A) 1-bromo-4-clorobenzaldehido 1,4-dihidroxibencenal B) 2-bromo-5-clorobenzaldehido 3,6-hidroxibenzaldehido C) 1-bromo-4-clorobencenal 2-formil-1,4-dihidroxibenceno D) 2-bromo-5-clorobenzaldehido 2,5-dihidroxibenzaldehido E) 1-bromo-4-cloro-2-bencenal 3-formil-1,4-hidroxibenceno 23. El nombre de los compuestos respectivamente es: I.
  7. 7. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 7 II. A) 2-etoxi-1,3-hidroxibutano 2-metoxibutanal B) 2-etoxibutano-1,3-diol 3-metoxibutanal C) 3-etoxibutan-2,4-diol 2-metoxi-3-metilpropanal D) 2-etoxibutano-2-diol 2-metoxibutano-al E) 2-etoxipropanodiol 3-metoxibutanal 24. Indique el nombre sistemático del siguiente ácido: CH3 – CH(CHO) – C(CH3)2 – COOH A) Ácido formilbutílico B) Ácido 2-formil-3-dimetilbutanoico C) Ácido 2,2-dimetil-3-formilbutanoico D) Ácido 3-formil-2,-dimetilbutanoico E) Ácido 2,2,3-trimetilbutanoico 25. El nombre del compuesto es: CH3 – C(Br)2 – CH(OH) – CH2 – COOH A) Ácido dibromohidroxipentanoico B) Ácido 3-hidroxi-4,4-dibromopentanoico C) Ácido 4,4-dibromo-3-hidroxipentanoico D) Ácido 2,2-dibromo-3-hidroxipentanoico E) Ácido 2,2-bromohidroxipentanoico 26. Los siguientes ácidos carboxílicos: I. CH3 – CO – CH2 – COOH II. CH3 – CHOH – CH2 – COOH Se forman en nuestro organismo cuando practicamos deporte. Marque la alternativa que contiene respectivamente el nombre correcto de cada uno. A) Ácido 2-oxobutanoico Ácido 2-hidroxibutanoico B) Ácido 3-oxobutanoico Ácido γ-hidroxibutanoico C) Ácido β-oxobutanoico Ácido 2-hidroxibutanoico D) Ácido 3-oxobutanoico Ácido α-hidroxibutírico E) Ácido 3-oxobutanoico Ácido 3-hidroxibutanoico 27. El nombre sistemático de los ácidos es: I. II. A) Ácido 3-carboxipentenodioico Ácido 1-fenilpropenoico B) Ácido pentano-1,3,5-trioico Ácido 3-fenilpropenoico C) Ácido hexano-1,3,5-trioico Ácido 3-fenilprop-2-enoico D) Ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico Ácido 3-fenilpropenoico E) Ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico Ácido bencenopropenoico 28. El siguiente compuesto: Se utiliza en perfumería con el nombre de esencia de Niobe y corresponde a un éster. Al respecto, marque la secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F). I. Se formó a partir del ácido benzoico y el etano II. Su nombre es benzoato de etilo III. Por hidrólisis de este compuesto, se forma un ácido aromático y un etilo. A) VVV B) VVF C) FFV D) FVF E) VFV 29. El nombre del compuesto es:
  8. 8. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Página | 8 A) Benzoato de propilo B) Acetato de fenilo C) Fenil etil cetona D) Propanoato de fenilo E) Propanoato de bencilo 30. Respecto a la siguiente estructura: CH3 – CH2 – COO – CH3 I. Es un compuesto poco polar y ligeramente soluble en agua II. Resulta de la reacción del ácido etanoico con el etanol III. Su nombre sistemático es propanoato de metilo A) FFV B) VFV C) VVV D) VVF E) VFF 31. La fórmula del etanoato de isopropilo es: A) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 B) CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 C) CH3 – COO – CH(CH3)2 D) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3 E) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3 32. Cuando se combina ácido acético y metanol es posible formar un éster cuyo peso molecular es: A) 56 B) 60 C) 74 D) 62 E) 84 33. El acetato de octilo es un éter que tiene olor parecido a la naranja. ¿Cuál es su fórmula? A) CH3COOC8H18 B) CH3COOC8H19 C) CH3COOHC8H19 D) CH3COOC8H17 E) CH3COOC8H16 34. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido oxálico. A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4 D) C2H2O4 E) C2H4O4 35. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que corresponde a los ésteres que se forma al mezclar: I. Ácido acético con el 1-propanol II. Ácido acético con el etanol III. Ácido fórmico con el etanol 1. CH3CH2OOCH 2. CH3CH2CH2OOCCH3 3. CH3CH2OOCCH3 A) I-3; II-1; III-2 B) I-2; II-3; III-1 C) I-2; II-1; III-3 D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3; III-2 36. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto Cl CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es COOH COOH A) Ácido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5- dicarbixílico B) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil hexanodioico C) Ácido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil hexanodioico D) Ácido 3-cloro-5-formil-2,4-dimetil hexadioico E) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5- dioico Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Junio del 2014

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