Aldehidos y cetonas

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Aldehidos y cetonas

  1. 1. ALDEHIDOS Y CETONAS 1101DEYSI RODRIGUEZMARCELA LIZARAZOJAIR GARCIA
  2. 2. ALDEHIDOS Y CETONAS• Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo C=O.
  3. 3. SUS FORMULAS SON:La fórmula general de los aldehídos es• La fórmula general de las cetonas es La formula abreviada de una cetona es RCOR.
  4. 4. USOS DE LOS ALDEHIDOS• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias
  5. 5. USOS DE LOS ALDEHIDOS• Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
  6. 6. USOS DE LAS CETONAS Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
  7. 7. DEFINICION• El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.• En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.
  8. 8. QUE SON ?• Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.• El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
  9. 9. QUE SON ?• Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R, aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
  10. 10. PROPIEDADES FISICAS• El estado de agregación de aldehídos depende de su masa molar: los más simples son líquidos (con la excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más complejos son sólidos. Se pueden disolver en agua pero la solubilidad disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición mayores que alcanos respectivos pero menores que los alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C. Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de fruta podrida.
  11. 11. PROPIEDADES QUIMICAS• Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios2 y por un carbono polarizado positivamente (el oxígeno es más electronegativo que el carbono), que es atacado por nucleófilos. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. La reactividad baja con mayor número de átomos de carbón, así que el más reactivo es el metanal (formaldehído).
  12. 12. PROPIEDADES QUIMICAS
  13. 13. PROPIEDADES QUIMICAS• La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
  14. 14. PREPARACION• Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.• Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos o cetonas.
  15. 15. NOMENCLATURA ALDEHIDOS• El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.• Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.• También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
  16. 16. NOMENCLATURA DEALDEHÍDOS Y CETONAS• Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por - al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama - carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
  17. 17. NOMENCLATURA ALDEHIDOS
  18. 18. NOMENCLATURA CETONASPara nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.Citar los dos radicales que están unidos algrupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  19. 19. NOMENCLATURA CETONAS
  20. 20. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOSY CETONAS Fórmula Nombre según Nombre común condensada IUPAC Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído Cetonas Cetona CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona Difenilmetanona/c C6H5COC6H5 Benzofenona etona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
  21. 21. REACCIONES• La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.• Adición nucleofílica Debido a la resonancia del grupo carbonilo• la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
  22. 22. REACCIONES DE OXIDACION DEALCOHOLES

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