4549587 quimica-organica-funcoes-organicas-e-nomenclatura-40-questoes

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4549587 quimica-organica-funcoes-organicas-e-nomenclatura-40-questoes

  1. 1. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRABANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICAFUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA (40 questões)1. (Fuvest-1999) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.c) farinha de trigo, batata e manteiga.d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.e) óleo de cozinha, gelatina e batata.2. (Fuvest-2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado oantibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:Na molécula desse composto, háa) ligação peptídica e halogênio.b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.c) anel aromático e grupo nitro.d) anel aromático e ligação peptídica.e) anel aromático e grupo carboxila.3. (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na essência de baunilha, cuja fórmulaestrutural é
  2. 2. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAa) álcool, ácido carboxílico e éter.b) éter e aldeído e álcool.c) fenol, éter e aldeído.d) ácido carboxílico e éster.e) álcool, fenol e cetona.4. (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação dosalicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta aspalavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir.O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo________.A) aldeído fenólicoB) cetona carbonilaC) fenol carboxilaD) álcoolE) éster5. (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargodeve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, defórmulaEssa substância pode ser classificada comoA) álcool.B) ácido carboxílico.C) aminoácido.D) hidrocarboneto.E) aldeído.
  3. 3. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA( ) ( ) ( ) ( ) ( )    OHBrCHHC2BrH2OCHCH 223aq223 +→+6. (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vários tipos de pimenta), que provoca aquelasensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado, é umasubstância orgânica que apresenta em sua fórmula molecular grupos funcionaiscaracterísticos de três funções,OCNHque são:A) amina, éter, fenol C) amida, éster, álcoolB) amida, éter, álcool D) amida, éter, fenol7. (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contrapredadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substânciasquímicas.Aquela que representa um polifenol é a de número:A) 1B) 2C) 3D) 48. (UFBA-1999) Sobre compostos orgânicos, suas propriedades, reações e estruturas, pode-se afirmar:(01) O ponto de ebulição de aldeídos e cetonas de cadeia normal é mais baixo do que odos álcoois correspondentes.(02) A solubilidade do metanol em água deve-se à formação de pontes de hidrogênio comas moléculas de água.(04) A equação químicarepresenta uma reação deadição.OHOCH3
  4. 4. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA(08) A fórmula (( )) 333 COCHCH representa um éster.(16) A estrutura representa um ácido carboxílico, cujo ponto de fusão éinferior ao do ácido etanóico.(32) A equação química (( )) (( )) (( ))aqaq3OH3 CHCOOHCHCCOCH 2 ¡¡ ¢ ++ →→ representa umareação de hidrólise.(64) Ocompostoapresenta os grupos funcionaiscarbo-xila e amida9. (UFMG-2002) A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungosparasitas:Considerando-se a estrutura desse produto, é INCORRETO afirmar que a ergonovinaapresenta:A) um grupo carbonila.B) um grupo hidroxila.C) dois anéis benzênicos.D) dois grupos amino.10. (UFPR-2001) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos,mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doençascardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols porlitro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.
  5. 5. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAH2CCHCH2CCH2CCHCH2CHCH CHCH2CH2CCH2CH2CHCH3CH3CHH3CH2CCH2H2CCHCH3CH3HOColesterolC27H46OMassa molar: 386 gDados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 gSobre as informações acima, é correto afirmar:O colesterol apresenta a função fenol.A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base nafórmula molecular (C27H46O).A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2.Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono dahidroxila.No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x1021moléculasde colesterol por litro de sangue.A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendadano Brasil.11. (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados abaixo, devem ser classificados,respectivamente, como :CCCCOCH2H2H2H2xH C C HyNH2z1 2 3A) éster, alceno e aminaB) amida, alceno e aminaC) amina, alceno e amidaD) cetona, alcino e aminaE) amida, alcino e amina12. (UFU-2001) Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:
  6. 6. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAEsse composto pode ser melhor classificado como umA) ácido carboxílico, em que todos os · átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.B) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.C) aldeído, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.D) ácido carboxílico, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.13. (UnB-2001)Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner.Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões desangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadasmoléculas de glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas, presentesem suas hemácias. Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferementre si quanto aos açúcares presentes, cujas estruturas estão representadas acima,identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informações, julgue ositens seguintes.(1) As estruturas A, B e H são isômeros de função.(2) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pelaestrutura A são CO2 e H2O.(3) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo édeterminada geneticamente.(4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter.14. (Unirio-1999)Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada comextratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, abebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi
  7. 7. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAproibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local eatualmente de uso ilícito, por causar dependência.Na estrutura da cocaína apresentada acima estão presentes os grupos funcionais:A) amina e álcool.B) amina e éster.C) amida e éster.D) cetona e fenol.E) ácido e amida.15. (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédiosfalsificados. (...) A empresa é acusada de ter produzido quase 1milhão de comprimidos defarinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."Revista Veja, setembro de 1998.O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:A) lipídio.B) poliéter.C) peptídeo.D) poliéster.E) polissacarídio.16. (Uniube-2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, éuma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes dapimenta-malagueta (Capsicum sp.).Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas:A) amina, cetona e éter.B) amida, fenol e éter.C) amida, álcool e éster.D) amina, fenol e éster.17. (Vunesp-2001) São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos:Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes.I — X possui as funções éter e amida.II — Y é um ácido carboxílico.III — Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para.IV — X e Y apresentam isomeria óptica.São verdadeiras as afirmações:
  8. 8. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAA) I, II e III, apenas.B) III e IV, apenas.C) II e IV, apenas.D) I e II, apenas.E) I, II, III e IV.18. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO:A) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.B) Possui as funções álcool e alqueno.C) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas.D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água.19. (Vunesp-1999)O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural .Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta:a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis.b) átomo de carbono assimétrico.c) somente anéis aromáticos.d) isomeria cistrans.e) função éter.20. (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono,hidrogênio e oxigênio.
  9. 9. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAElas são, respectivamente,a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.21. (PUCRS/2-2001) Em 1948, o médico Paul Müller recebeu o Prêmio Nobel de Medicina eFisiologia por seu trabalho na busca de um inseticida para combater o mosquito transmissorda malária. Este inseticida é o 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecidocomumente por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta fórmulaestruturalCom relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:A) fórmula molecular C14HCl5.B) três carbonos terciários na sua estrutura.C) dois carbonos primários na sua estrutura.D) massa molar igual a 345,50 g.E) três ligações insaturadas na sua estrutura.22. (Mack-2002) O nome do ácido carboxílico, presente no vinagre e que tem fórmula, é:a) etanóico.c) butanóico.e) isopropanóico.b) metanóico.d) metil-propanóico.23. (Mack-2002) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:24. (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina, molécula responsável pelo aroma dabaunilha, e as estruturas II, III e IV representam três de seus isômeros:
  10. 10. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAHOHO CHCH2NOHHCH3Todas essas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre grupos pertencentes àmesma molécula, EXCETO:A) IB) IIC) IIID) IV25. (PUCPR-2000) Correlacione a 1a. coluna com a 2a.:( ) C6H5OCH3( ) C6H5CH3( ) C6H5CHO( ) C6H5COCH3( ) C6H5OH( ) C6H13OH1 – Fenol2 – Aldeído3 – Álcool4 – Éter5 – Cetona6 -HidrocarbonetoAssinale a seqüência correta:4, 6, 2, 5, 3, 11, 4, 5, 6, 3, 24, 6, 2, 5, 1, 32, 6, 4, 5, 1, 35, 4, 6, 2, 3, 126. (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informaçõesno cérebro humano está relacionada com a liberação de adrenalina das glândulas para acirculação sangüínea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade derecordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções.Dada a fórmula estrutural da adrenalina,assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica.C9H10NO3C3H4,3N0,3OC18H26N2O6
  11. 11. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAC9H13NO3C9/13H13/9N1/9O3/927. (UFBA-2000) Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar:(01) CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido.(02) H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado.(04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.(08) A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada.(16) Em (CH3)3CC£¥¤§¦©¨© !$#%!)(01%2¨$32!04(32) O composto CC£ 4 é polar e solúvel em água.A equação químicarepresenta uma reação de adição.28. (UFMG-1999)A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETOA) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.B) Possui as funções álcool e alqueno.
  12. 12. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAC) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas.D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água.29. (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componentevolátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odorcaracterístico dessas frutas.Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial doscompostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:(A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno(B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno(C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno(D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno(E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno30. (UFPE-2002) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que“a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, podeser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno,C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto:A) aromático que apresenta atividade óptica.B) aromático aquiral.C) cíclico saturado.D) acíclico.E) cíclico insaturado quiral.31. (Mack-2002) A substância responsável pela dor causada pela picada de certas formigasvermelhas é o ácido metanóico, que é um liquido incolor, de cheiro forte e irritante. Emrelação ao ácido metanóico é INCORRETO afirmar que:a) se pode amenizar a irritação causada pela picada, lavando-se a região afetada comvinagre.b) sua fórmula estrutural éc) após a picada pode-se amenizar a irritação causada, passando na região afetada umasolução bem diluída de hidróxido de amônio (amoníaco).d) também recebe o nome de ácido fórmico.Limoneno
  13. 13. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAe) reage com NaOH formando sal e água.Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 132. (PUC-MG-2001) O ciclamato é um adoçante dietético. Quando ingerido, considera-seque aproximadamente 40% do ciclamato é absorvido no intestino e excretadoinalteradamente na urina. O restante é convertido em ciclohexilamina.A ciclohexilamina apresenta a fórmula:33. (UFRN-1999) Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes comnavios petroleiros. Os vazamentos de petróleo geralmente são identificados por grandesmanchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízosà vida marinha.Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por umamistura deA) hidrocarbonetos insolúveis em água. C) sais solúveis em água.B) macromoléculas solúveis em água. D) minerais insolúveis em água.34. (ESPCEX-2002) A molécula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta:a) 2 carbonos primários , 1 secundário , 3 terciários e 2 quaternários.b) 2 carbonos primários , 3 secundários e 3 terciários.c) 5 carbonos primários , 1 secundário , 1 terciário e 1 quaternário.d) 3 carbonos primários , 3 secundários , 1 terciário e 1 quaternário.e) 5 carbonos primários e 3 secundários.35. (Mack-2003) O número de átomos de hidrogênio que completam as ligações em umamolécula da substância metil-1,3-butadieno é:A) 12NH2NHSO3HNHSO3HNH2
  14. 14. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAB) 5C) 7D) 8E) 636. (Vunesp-2003) O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.Sobre este composto, é correto afirmar que:a) sua fórmula molecular é C13H18O2.b) não tem carbono assimétrico.c) pertence à função amina.d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.e) tem massa molar igual a 174 g/mol.37. (FaE-2002) Uma teoria aceita durante muito tempo admitia que somente os seres vivoseram capazes de sintetizar substâncias orgânicas. Essa teoria ruiu quando o cientistaWöhler conseguiu sintetizar, em laboratório, a substância de nome:benzeno.fenol.metano.uréia.38. (UFRN-1999) Três frascos não rotulados contêm acetona (C3H6O), água (H2O) ebenzeno (C6H6), puros, sendo todos líquidos incolores. Um estudante chamou-os,aleatoriamente, de X, Y e Z e, após alguns testes, verificou queX e Y são inflamáveis em presença do ar,X e Z são miscíveis entre si eY e Z são imiscíveis entre si.Com base nesses resultados, pode-se afirmar que os frascos X, Y e Z contêm,respectivamente,A) benzeno, acetona e água. C) benzeno, água e acetona.B) acetona, benzeno e água. D) acetona, água e benzeno.39. (UFC-2003) Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar comogermicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônioquaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio,borato de sódio e o ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostossobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais
  15. 15. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAsubstâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las comodesinfetantes.Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por:A) quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.B) quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.C) quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carganegativa.D) dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio epossuem carga positiva.E) dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e nãopossuem carga.40. (UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, nacoluna II, as falsas.0 – 0 O tetracloroetano é uma molécula apolar que apresenta ligações polares.1 – 1 A mistura de uma solução de sulfato de cobre II com uma solução de tartarato duplode sódio e potássio, em meio alcalino, origina o reagente de Fehling, utilizado naidentificação de cetonas.2 – 2 A regra de Saytzeff afirma que, na desidratação de álcoois, o hidrogênio eliminado ésempre o do carbono mais hidrogenado vizinho ao da hidroxila.3 – 3 O carvão natural conhecido como hulha, quando aquecido a vácuo, produz umafração gasosa que contém, além de outros gases, o metano.4 – 4 Para a transformação de um óleo vegetal em gordura, submete-se o óleo vegetal auma reação de rancificação numa temperatura branda.RESPOSTAS1. Resposta: B2. Resposta: EResolução:Na ciprofloxacina estão presentes o grupo carboxila (— COOH) e o anel aromático, que écaracterizado pela existência de ligações simples (—) intercaladas de ligações duplas (—).3. Resposta: C4. Resposta: C5. Resposta: D6. Resposta: D7. Resposta: B8. Soma : 35
  16. 16. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA9. Resposta: C10. Resposta: F,F,V,F,F,F11. Resposta: D12. Resposta: D13. Item Certo: (3)Itens Errados: (1), (2) e (4)Resolução:(1) As estruturas A, B e H não possuem mesma fórmula molecular, logo não são isômeros.(2) Pela existência de um grupo amida na estrutura A, haverá também a formação de óxidosde nitrogênio durante a combustão.(4) A estrutura B não apresenta a função fenol.14. Resposta: B15. Resposta: E16. Resposta: B17. Resposta: A18. Resposta: C19. Resposta: E20. Resposta: E21. Resposta: B22. Resposta: A23. Resposta: A24. Resposta: B25. Resposta : C26. Resposta D :27. Soma : 3128. Resposta : C29. Resposta : A30. Resposta : B
  17. 17. ALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRAALEXQUIMICA.COM.BRPROF. ALEXANDRE OLIVEIRA31. Resposta: a32. Resposta: d33. Resposta: A34. Resposta: C35. Resposta: D36. Resposta: AO ibofren tem fórmula molecular: C13H18O2, possui um átomo de carbono assimétrico,pertence à função ácido carboxílico, possui cadeia aromática e tem massa molar: 206 g/mol.37. Resposta : D38. Resposta: B39. Resposta: AResolução: O íon amônio quaternário pode ser formado por quatro grupos orgânicos ligadosao átomo central de nitrogênio, e possuem carga positiva (R4N+). Portanto, somente aalternativa A está correta.40. Resposta : VFFVF

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