1. Laboratorio de Química Orgánica III
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SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández
Universidad del Atlántico
Barranquilla, Noviembre del 2012
Resumen
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como Aspirina), es un fármaco de
la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio
del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario
(indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos), principalmente
individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.[1]
Abstract
The acetylsalicylic or ASA (C9H8O4) (popularly known as Aspirin), is a drug in the family of
salicylates, often used as anti-inflammatory, analgesic (for relief of mild to moderate pain),
antipyretic (fever-reducing)and antiplatelet (recommended for people at risk of blood clot
formation), primarily individuals who have had an acute myocardial infarction. [1]
1. INTRODUCCION
El ácido salicílico o salicilato, producto
metabólico de la aspirina, es un ácido
orgánico simple con un pKa de 3,0. La
aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a
25 °C.19 Tanto la aspirina como el salicilato
sódico son igualmente efectivos como
antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a
ser más eficaz como analgésico.
fig 1 síntesis del AAS
La reacción química de la síntesis de la
aspirina se considera una esterificación. El
ácido salicílico es tratado con anhídrido
acético, un compuesto derivado de un ácido,
lo que hace que el grupo alcohol del salicilato
se convierta en un grupo acetilo (salicilato-
OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso
produce aspirina y ácido acético, el cual se
considera un subproducto de la reacción. La
producción de ácido acético es la razón por la
que la aspirina con frecuencia huele como a
vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan
pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
ocasionalmente ácido fosfórico. El método es
una de las reacciones más usadas en los
laboratorios de química en universidades de
pregrado.

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2. RESULTADOS Y DISCUSIONES
2.1. Síntesis del ácido acetil salicílico (AAS)
La obtención de cristales blancos de
características propias del AAS nos confirma
la síntesis en la reacción realizada. Se realiza
entonces los cálculos para determinar la
eficiencia de la reacción.
A. sal. + Anh. Ac  AAS + A. Ac
[in] 18 mmol 53 mmol
[Rea] 18 mmol18 mmol
[eq] 0 35 mmol 18 mmol
18mmol de AAS 3.24g AAS
Los gramos teóricos de AAS que se debían
obtener eran 3.24 y el peso experimental fue
de 2 la eficiencia es:
2.2 Punto de fusión del AAS
Se extrajo una muestra del producto y se
determinó el punto fusión el cual estuvo entre
134- 138 °C.
3. conclusión
A pesar de que la eficiencia de la reacción no
fue muy alta por factores externos, la síntesis
de la aspirina fue de pureza considerable
debido al punto de fusión que fue bastante
cercano al punto de fusión teórico (138 °C).
4. PARTE EXPERIMENTAL
En un Erlenmeyer de 50 mL perfectamente
seco, se introdujo por este orden, 18 mmol
de ácido salicílico, 53 mmol de anhídrido
acético y 2 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. El Erlenmeyer se cerró
levemente con un tapón y se agitó
manualmente la mezcla con suavidad. La
temperatura se elevó, momento en el que todo
el ácido salicílico se disuelve (si no se
observa este calentamiento espontáneo, puede
calentarse muy suavemente la mezcla de
reacción mediante la placa calentadora hasta
que se produzca la disolución del reactivo).
Al cabo de unos 15 minutos, la disolución se
habrá enfriado a unos 35–40 ºC y se formará
una masa sólida de ácido acetilsalicílico.
Se añaden entonces 25 mL de agua fría para
hidrolizar los restos de anhídrido acético, se
agita bien la suspensión y los cristales se
recogen por filtración al vacío, lavándolos
con agua muy fría y secándolos
cuidadosamente.
Una vez que están perfectamente secos, una
pequeña porción se guarda en un tubo de
ensayo; el producto restante se recristaliza de
tolueno, y el sólido obtenido se pesa para
determinar el rendimiento de la reacción.
5. REFERENCIAS
[1]http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
_acetilsalic%C3%ADlico
[2] MORRISON Y BOYD. QUIMICA
ORGANICA. 5ta Edición. Pearson
Educación. México.1
[3] JHON McMurry. QUIMICA
ORGANICA. 7° Edición. CENGAGE.

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ANEXOS
Preguntas
1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del ácido cinámico.
O H
+
O
OH
O
OH H
CH
-
O
OH
O
OH
O H
OH2
+
H
O
O H
O
O H
H
H
O O H
H
N
CO 2+ + OH2
Reacción de Knoevenagel (5)
2. Formular el mecanismo del proceso. ¿Qué misión tiene la adición de ácido
sulfúrico?
fig 2 mecanismo de obtención del AAS
3. Proponga otra ruta sintética para la obtención del ácido cinámico.

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