caráter acidobásico de substâncias orgânicas e reações de substituição

1. Caráter acidobásico de
substâncias orgânicas
Analynne Almeida – 3º ano

2. Teorias de ácido e base.
 Arrhenius
 Ácidos: liberam H+ em água
 Bases: liberam OH- em água
 Brönsted-Lowry
 Ácidos: capaz de ceder H+
 Bases: capaz de receber H+
 Lewis
 Ácidos: capaz de aceitar um par de e-
 Bases: capaz de ceder um par de e-

3. Força de ácidos e bases (Ka e Kb)
 Caráter ácido
 Caráter básico das aminas
 Caráter anfótero dos aminoácidos
Substâncias Ka
Ácidos carboxílicos ~10-5
Fenóis ~10-10
H2O 1,8 . 10-16
Álcoois ~10-18
Aminas alifáticas > NH3 > Aminas aromáticas
Kb ~10-4 1,75 . 10-5 ~10-10

4. Reações de substituição
Analynne Almeida – 3º ano

5. Reações de substituição
 Substituição de um grupo por outro
 reação característica de compostos saturados.
 Alcanos, álcoois, haletos de aquila e de compostos
aromáticos.
 ordem decrescente da facilidade de substituição do
hidrogênio.
 Cterc > Csec > Cprim > CH3

6. Reações de substituição
 Halogenação em alcanos
 só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta
ou forte aquecimento.

7. Reações de substituição
 Substituição do halogênio nos haletos
 Haletos podem ser substituídos por hidroxila ou amônia.

8. Reações de substituição
 Substituição de hidroxilas de alcoóis
 Essas reações revelam a característica básica (liberação de
OH) dos álcoois.

9. Reações de substituição
 Substituição em aromáticos
 reações de substituição eletrófila aromática, que consistem
na substituição de hidrogênio por outros átomos ou
grupos de átomos.

11. Reações de substituição
1. Halogenação no Benzeno
 O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador
dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o
iodo não reage com esse hidrocarboneto.

12. Reações de substituição
2. Nitração no Benzeno
 Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura
sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando
nitroderivados aromáticos.

13. Reações de substituição
3. Sulfonação do Benzeno
 Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4
fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de
substituição.

14. Reações de substituição
4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)
 São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos orgânicos.

15. Reações de substituição
5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)
 São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos de ácido.

16. Reações de substituição
6. Radicais Dirigentes
 As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são
chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.
 Os principais radicais orto-para dirigentes:
 Os principais radicais metadirigentes:

17. Reações de substituição
 Reações de esterificação
 são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um
álcool, produzindo um éster e água.
 os estéres também podem ser preparados a partir de
anidridos e de cloretos ácidos.

18. Reações de substituição
 Reações de hidrólise
 esta reação é a reação inversa da reação de esterificação.

19. Reações de substituição
 Reações de saponificação
 a hidrólise alcalina (NaOH ou KOH).
Éster + base forte → sabão (sal de ácido) + glicerol (álcool)

20. Reações de substituição
 Reações de transesterificação
 aquelas em que se obtém um éster por meio de outro
éster.