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1
Alda Ernestina dos Santos
Seminários Didáticos de Pesquisa - Mestrado
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais
Gênero Bauhinia: importância
química e biológica
2
Sumário
I) Taxonomia do gênero Bauhinia;
II) Aspectos Botânicos;
III) Pesquisa com o gênero Bauhinia;
IV) Uso popular;
V) Estudos Fitoquímicos;
VI) Flavonóides como Hipoglicemiantes;
VII) Estudos Biológicos;
3
I) TAXONOMIA DE BAUHINIA
Família: Leguminosae
Sub- Família: Caesalpinodeae
Tribo: Cercidae
Gênero:Bauhinia
Nomes populares: Pata-de-vaca, unha-de-vaca, mororó
4
Etimologia
300 espécies;
200 ocorrem no Brasil;
98 espécies nativas do Brasil;
4 Subgêneros
Bauhinia – 140 espécies
Elayuna – 6 espécies
Barklya – 1 espécie
Phanera – 150 espécies
I) TAXONOMIA DE BAUHINIA
Árvores e arbustos
Trepadeiras
Irmãos Bauhin
5
Porte – Árvores, arbustos e trepadeiras.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 1: Espécies de Bauhinia com diferentes portes.
B. purpurea
B. longifolia
B. tarapotensis
6
Folhas – bifolioladas, coriácea, palmatinérvias,
diferentes formatos.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 2:Folhas de diferentes espécies de Bauhinia.
B. variegata
B. longifolia
B. forficata
B. rufa
B. guianensisB. holophyla
7
Flores – diferentes cores, pentâmeras, orquídea brasileira.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 3:Flores de diferentes espécies de Bauhinia.
B. acuminata B. acuminata B. galpinii
B. variegata
B. microstachya
8
Frutos – deiscentes, 15-23 cm,10 a 18 sementes.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 4: Frutos tipicos de espécies de Bauhinia.
Borges & Mendonca (2009)
9
Polinização – diferentes agentes polinizadores.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 5: Diferentes agentes polinizadores de espécies de Bauhinia.
10
Ocorrência – Ásia, África, Américas Central e do Sul.
II) ASPECTOS BOTÂNICOS
FIGURA 6: Distribuição geográfica de algumas espécies de Bauhinia ocorrentes no Brasil.
Vaz &Tozzi (2005)
11
III) PESQUISA COM O GÊNERO
BAUHINIA
Estudos científicos com o gênero Bauhinia
Trabalhos com Bauhinia ao longo dos anos
1
18
8
33
26
51
71 73
63
13
1921 1980 1990 2000 2002 2004 2006 2008 2010 2011
Ano
Trabalhos
FIGURA 7:Estudos científicos com o gênero Bauhinia.
Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11
12
III) PESQUISA COM O GÊNERO
BAUHINIA
Espécies mais estudadas
FIGURA 8:Espécies de Bauhinia mais estudadas
Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11
Principais Espécies Estudadas
181
130
53
36 30
22 20
B. purpurea B. variegata B. forficata B. racemosa B. championii B. tomentosa B. monandra
Num.deEstudos
13
III) PESQUISA COM O GÊNERO
BAUHINIA
Publicações brasileiras
FIGURA 9:Publicações brasileiras
Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11
Pesquisa com Bauhinia no Brasil
35
33
20
15
11
9
7
Unifesp USP UNESP UFMG UFSC Univali UFRJ
14
Tratamento do diabetes;
Processos inflamatórios;
Antídoto antiofídico;
Reumatismo;
Tratamento da diarréia;
Problemas hormonais
IV) USO POPULAR
Frankish et al. (2010); Gupta et al. (2005); Oliveira et al. (2005); Zhao et al. (2005).
15
IV) USO POPULAR
Consulta à população diabética de Luz-MG
Perfil dos associados
64
48
0
10
20
30
40
50
60
70
Diabéticos Tipo II Diabéticos Tipo I
Númerodeassociados
FIGURA 10:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de insulina.
Fonte: dos SANTOS (2008)
16
IV) USO POPULAR
Uso da pata-de-vaca no tratamento do diabetes
FIGURA 11:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de plantas no tratamento do diabetes.
Já utilizou alguma planta medicinal no tratamento?
97
15
69
0
20
40
60
80
100
120
Sim Não Pata-de-vaca
Númerodeassociados
Fonte: dos SANTOS (2008)
17
Flavonóides;
Taninos;
Terpenos;
Alcalóides;
Oxepinas;
Saponinas;
Quinonas
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
18
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 12 : Flavanona e dihidrodibenz[b,f]oxepina ineditas isoladas das raízes de Bauhinia variegata.
(2S)-5,7-dimetóxi-3’,4’-metilenodioxiflavanona
Reddy et al. (2003)
5,6-dihidro-1,7-dihidroxi-3,4-dimetóxi-2-metildibenz[b,f]oxepina
Pacharina
Bauhinia racemosa
19
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 13 : Fenantraquinona isolada das cascas de Bauhinia variegata.
Bauhiniona
Zhao et al. (2005)
O
O
OCH 3
CH3
OH 3C
20
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 14 :Racemosol e Pré-racemosol A e B isolados da raiz de Bauhinia malabarica.
Racemosol
Kittakoop et al. (2000)
Pré-racemosol A e B
21
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
O O
OH
OH
FIGURA 15 :Bauhinoxepinas A e B isoladas da raiz de Bauhinia saccocalix.
Kittakoop et al. (2004)
O
MeO
OH
OH
22
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 16 :Dihidrodibenzoxepinas ineditas isoladas da raiz de Bauhinia purpurea.
Boonphong et al. (2007)
C
D
E
F G
H
I J
Ausência de CH3
23
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 17: Flavonóides isolados das folhas e flores de Bauhinia forficata.
Boonphong et al., (2007).
Pizollatti et al. (2003)
BuOH das flores
24
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 18: Os alcalóides harmano e eleagnina isolados das folhas de Bauhinia ungulata.
Maia-Neto et al. (2008)
25
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
FIGURA 19: Flavonois isolados das folhas de Bauhinia ungulata.
Kaewamatawong et al. (2008)
1- 3-metóxi-6,8-dimetil- canferol
2-Canferol
3- Quercetina
4 - Canferol-3-O-α-ramnopiranosídeo
5- Isoquercitrina
6- Quercitrina
7- Quercetina-3-O-β-galactopiranosídeo
26
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
Glicosídeos da quercetina em todas as espécies;
Glicosídeos do canferol em 8 espécies;
Glicosídeos da isoramnetina em 4 espécies;
Glicosídeos da miricetina em apenas 1 espécie.
Prevalece os diglicosídeos
Açúcares mais comuns: glicose, xilose, arabinose e ramnose
Salatino et al. (1998)
Estudo dos flavonóides de 9 espécies de Bauhinia revelou a
presença de:
27
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
Songarsa et al. (2005)
R2 e R3 = Me diminui a atividade
R1= Bu, Hex e Dec causa a inatividade
R1=Ac e R1,R2=Ac mais seletivo frente a COX-2
R1,R2=Ac e R3=Ac ou Me causa a inatividade
28
OH
FIGURA 20: Estrutura dos sesquiterpenos espatulenol, β-cariofileno e germacreno D.
Duarte-Almeida et al. (2004)
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
29
FIGURA 21: CCD de amostras comerciais de Bauhinia forficata.
Engel et al. (2007)
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
1- amostras comerciais; 2- B. forficata; 3 - Kaempferitrina
REPROVADA REPROVADA REPROVADAREPROVADA
30
V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
Viana et al. (2009)
FIGURA 22: 4’-hidroxi-7-metoxiflavana e lapachol isolados das cascas de Bauhinia guianensis.
31
VI) FLAVONÓIDES COMO
HIPOGLICEMIANTES
Principais mecanismos de ação
aumento na liberação de insulina pelo pâncreas;
inibição da absorção renal de glicose;
potencialização da ação da insulina;
inibição de enzimas envolvidas no metabolismo de carboidratos;
aumento na absorção de glicose pelos músculos
32
VI) FLAVONÓIDES COMO
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 23:Flavonóides avaliados como inibidores da enzima α-glucosidase.
Li et al. (2009)
Influência da polaridade e do volume do substituinte
33
VI) FLAVONÓIDES COMO
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 24:Flavonóides avaliados quanto a inibição da captação de glicose intestinal.
Rodríguez et al. (2010)
Parte glicosídica não determinante da atividade
34
VI) FLAVONÓIDES COMO
HIPOGLICEMIANTES
FIGURA 25: Flavonóides avaliados como inibidores da enzima glucose-6-fosfatase.
Estrada et al. (2005)
Influência da presença de
resíduos de ácido gálico,
glicosilação e polaridade.
13 > 14 > 10 > 9 > 7 > 12 > 11 > 8
35
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
TABELA 1: Principais atividades biológicas apresentadas pelas espécies do gênero Bauhinia.
36
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
FIGURA 26: Efeito do decocto das folhas de B. forficata sobre ratos diabeticos.
Atividade hipoglicemiante
Pepato et al. (2002)
37
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
FIGURA 27: Efeito antihemorrágico do extrato aquoso das partes aéreas de B. forficata
Oliveira et al. (2005)
Atividade antihemorrágica
38
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
FIGURA 28: Efeito antipiretico do extrato metanolico das cascas de Bauhinia racemosa.
Gupta et al. (2005)
Atividade antipirética
39
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
FIGURA 29:Efeito do extrato metanólico e da partição em AcOEt das folhas de B. microstachya sobre contrações
em útero e rim de ratos.
Ramos et al. (2005).
Atividade antiespasmódica
40
VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE
BIOLÓGICA
FIGURA 30:Efeito do extrato etanólico das folhas de B. variegata na liberação de insulina pelas β-células INS-1.
Frankish et al. (2010)
Atividade hipoglicemiante
41
ESTUDO EM ANDAMENTO
ESTUDO
Flavonóides e atividade biológica das folhas de Bauhinia longifolia
(Bong.) Steudel
OBJETIVOS
Isolar e identificar os flavonóides presentes nas partições BuOH e AcOEt
das folhas;
Avaliar a atividade hipoglicemiante das partições e substâncias isoladas,
empregando diferentes metodologias
42
ESTUDO EM ANDAMENTO
JUSTIFICATIVA
Grande interesse científico e popular sobre espécies do gênero
Bauhinia;
Bauhinia longifolia conta com poucos estudos publicados;
Poucos estudos correlacionando os metabólitos isolados e suas
possíveis atividades biológicas;
A importância da busca por alternativas eficazes ao tratamento do
diabetes
43
ESTUDO EM ANDAMENTO
RESULTADOS PRELIMINARES
Presença de 4 flavonóides derivados da quercetina;
Dois flavonóides já isolados;
partições BuOH e AcOEt com mesmo perfil cromatográfico
Obrigada!!!
"A natureza é o único livro que oferece
um conteúdo valioso em todas as suas
folhas." (Goethe)
45
BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
BOONPHONG, S.; PUANGSOMBAT, P. ; BARAMEE, A. ; MAHIDOL, C. ; RUCHIRAWAT,
S. ; KITTAKOOP, P. Bioactive compounds from Bauhinia purpurea possessing antimalarial,
antimycobacterial, antifungal, anti-inflamatory and cytotoxic activities. Journal of Natural
Products, n. 70, p. 795-801, 2007.
BORGES, F. I.; MENDONÇA, M. S. Morfo-anatomia da semente de Bauhinia monandra
Kurz. (Leguminosae-Caesalpinoideae). Revista Brasileira de Sementes, v. 31, n. 4, p.
168-174. 2009.
CUNHA, A. M.; MENON, S.; MENON, R.; COUTO, A. G.; BURGER, C. B.; BIAVATTI, M.
W. Hypoglycemic activity of driedextractsof Bauhinia forficata Link. Phytomedicine, n. 17,
p. 37-41. 2010.
DUARTE-ALMEIDA, J. M. ; NEGRI, G. ; SALATINO, A. Volatile oils in leaves of Bauhinia
(Fabaceae Caesalpinioideae). Biochemical, Systematics and Ecology, n. 32, p. 747-753,
2004.
ENGEL, I. C. ; FERREIRA, R. A. ; CECHINEL-FILHO, V. ; SILVA, C. M. Controle de
qualidade de drogas vegetais à base de Bauhinia forficata Link (Fabaceae). Revista
Brasileira de Farmacognosia, v. 18, n. 2, p. 258-264. 2008.
ESTRADA, O.; HASEGAWA, M.; GONZÁLEZ-MUJICA, F.; MOTTA, N.; PERDOMO, E.;
SOLORZANO, A.; MÉNDEZ, J.; MÉNDEZ, B.; ZEA, G. E. Evaluation of flavonoids from
Bauhinia megalandra leaves as inhibitors of glucose-6-phosphatase system. Phytotherapy
Research, n. 19, p. 859-863, 2005.
46
FRANKISH, N.; MENEZES, F. S.; MILLS, C.; SHERIDAN, H. Enhancement of insulin
release from the β-cell line INS-1 by an ethanolic extract of Bauhinia variegata and its major
constituent roseoside. Planta Medica, v. 76, p. 995-997. 2010.
GUPTA, M.; MAZUMDER, U. K.; KUMAR, R. S.; GOMATHI, P.; RAJESHWAR, Y.; KAKOTI,
B. B.; SELVEN, V. T. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic effects of methanol
extract from Bauhinia racemosa stem bark in animal models. Journal of
Ethnopharmacology. n. 98, p. 267-273, 2005.
KAEWAMATAWONG, R. ; KITAJIMA, M. ; KOGURE, N. ; TAKAYAMA, H. Flavonols from
Bauhinia malabarica. Journal of Natural Medicine, n. 62, p. 364-365, 2008.
KITTAKOOP, P.; KIRTIKARA, K.; TANTICHAROEN, M.; THEBTARANONTH, Y.
Antimalarial preracemosols A and B, possible biogenetic precursors of racemosol from
Bauhinia malabarica Roxb. Phytochemistry, n. 55, p. 349-352. 2000.
KITTAKOOP, P.; NOPICHAI, S.; THONGON, N.; CHAROENCHAI, P.;
THEBTHARANONTH, Y. Bauhinoxepins A and B: New antimycobacterial
dibenzo[b,f]oxepins from Bauhinia saccocalyx. Helvetica Chimica Acta, v. 87, p. 175-179.
2004.
LI, Y. Q.; ZHOU, F. C.; GAO, F.; BIAN, J. S.; SHAN, F. Comparative evaluation of quercetin,
isoquercetin and rutin as inhibitors of α-glucosidase. Journal of Agricultural and Food
Chemistry, n. 57, p. 11463-11468, 2009.
47
MAIA-NETO, M. ; ANDRADE-NETO, M. ; BRAZ FILHO, R. ; LIMA, M. A. S. ; SILVEIRA, E.
R. Flavonoids and alkaloids from leaves of Bauhinia ungulata L. Biochemical ,
Systematics and Ecology, n. 36, p. 227-229, 2008.
OLIVEIRA, C. Z. ; MAIORANO, V. A.; MARCUSSI, S. ; SANT’ANA, C. D. ; JANUÁRIO, A.
H. ; LOURENÇO, M. V. ; SAMPAIO, S. V. ; FRANÇA, S. C. ; PEREIRA, P. S. ; SOARES, A.
M. Anticoagulant and antifibrinogenolytic properties of the aqueous extract from Bauhinia
forficata against snake venoms. Journal of Ethnopharmacology, n. 98, p. 213-216, 2005.
PEPATO, M. T.; KELLER, E. H.; BAVIERA, A. M.; KETTELHUT, I. C.; VENDRAMINI, R. C.;
BRUNETTI, I. L. Antidiabetic activity of Bauhinia forficata decoction in streptozotocin-
diabetics rats. Journal of Ethnopharmacology. n. 81, p. 191-197. 2002.
PIZZOLATTI, M. G. ; CUNHA JUNIOR, A. ; SZPOGANICZ, B. ; SOUSA, E. de. ; BRAZ-
FILHO, R. ; SCHRIPSEMA, J. Flavonóides glicosilados das folhas e flores de Bauhinia
forficata (Leguminosae). Química Nova, v. 26, n. 4, p. 466-469, 2003.
RAMOS, S. A.; REMOR, C.; EMENDORFER, F.; MEYRE-SILVA, C.; CECHINEL-FILHO,
V.; SANTOS, A. R. S.; CARDOZO, A. M. Antispasmodic effects of Bauhinia microstachya
on isolated smooth muscle. Pharmaceutical Biology, v. 43, n. 5, p. 467-470. 2010.
REDDY, M. V. B. ; REDDY, M. K. ; GUNASEKAR, D. ; CAUX, C. ; BODO, B. A flavanone
and a dihydrodibenzoxepin from Bauhinia variegata. Phytochemistry, n. 64, p. 879-882,
2003.
48
SALATINO, A. ; BLATT, C. T. T. ; SANTOS, D. Y. A. C. dos. ; VAZ, A. M. S. F. Foliar
flavonoids of nine species of Bauhinia. Revista Brasileira de Botânica, v. 22 , n. 1, 7 p.
1999.
SONGARSA, S.; RAJVIROONGIT, S.; SAE-TANG, D.; HANNONGBUA, S.; KIRTIKARA,
K.; KITTAKOOP, P. New Racemosol Derivatives as Potent Cyclooxygenase (COX)
Inhibitors. Chemistry & Biodiversity, v. 2, 1635-1647. 2005.
VAZ. A. M. S. F. ; TOZZI, A. M. G. A. Sinopse de Bauhinia sect. Pauletia (Cav.) DC.
(Leguminosae: Caesalpinioideae: Cercideae) no Brasil. Revista Brasileira de Botânica, v.
28, n. 3, p. 477-491, Jul/Set. 2005.
VIANA, E. P.; SANTA-ROSA, R. S.; ALMEIDA, S. S. M. S.; SANTOS, L. S. Constituents of
stem bark of Bauhinia guianensis. Fitoterapia, n. 70, p. 111-112. 1999.
ZHAO, Y. Y.; CUI, C. B.; CAI, B.; HAN, B.; SUN, Q. S. A new phenanthraquinone from the
stems of Bauhinia variegata. Journal of Asian Natural Products Research, v. 7, n. 6, p.
835-838. 2005.

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Seminario didático de pesquisa - Mestrado

  • 1. 1 Alda Ernestina dos Santos Seminários Didáticos de Pesquisa - Mestrado Universidade Federal do Rio de Janeiro Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais Gênero Bauhinia: importância química e biológica
  • 2. 2 Sumário I) Taxonomia do gênero Bauhinia; II) Aspectos Botânicos; III) Pesquisa com o gênero Bauhinia; IV) Uso popular; V) Estudos Fitoquímicos; VI) Flavonóides como Hipoglicemiantes; VII) Estudos Biológicos;
  • 3. 3 I) TAXONOMIA DE BAUHINIA Família: Leguminosae Sub- Família: Caesalpinodeae Tribo: Cercidae Gênero:Bauhinia Nomes populares: Pata-de-vaca, unha-de-vaca, mororó
  • 4. 4 Etimologia 300 espécies; 200 ocorrem no Brasil; 98 espécies nativas do Brasil; 4 Subgêneros Bauhinia – 140 espécies Elayuna – 6 espécies Barklya – 1 espécie Phanera – 150 espécies I) TAXONOMIA DE BAUHINIA Árvores e arbustos Trepadeiras Irmãos Bauhin
  • 5. 5 Porte – Árvores, arbustos e trepadeiras. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 1: Espécies de Bauhinia com diferentes portes. B. purpurea B. longifolia B. tarapotensis
  • 6. 6 Folhas – bifolioladas, coriácea, palmatinérvias, diferentes formatos. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 2:Folhas de diferentes espécies de Bauhinia. B. variegata B. longifolia B. forficata B. rufa B. guianensisB. holophyla
  • 7. 7 Flores – diferentes cores, pentâmeras, orquídea brasileira. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 3:Flores de diferentes espécies de Bauhinia. B. acuminata B. acuminata B. galpinii B. variegata B. microstachya
  • 8. 8 Frutos – deiscentes, 15-23 cm,10 a 18 sementes. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 4: Frutos tipicos de espécies de Bauhinia. Borges & Mendonca (2009)
  • 9. 9 Polinização – diferentes agentes polinizadores. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 5: Diferentes agentes polinizadores de espécies de Bauhinia.
  • 10. 10 Ocorrência – Ásia, África, Américas Central e do Sul. II) ASPECTOS BOTÂNICOS FIGURA 6: Distribuição geográfica de algumas espécies de Bauhinia ocorrentes no Brasil. Vaz &Tozzi (2005)
  • 11. 11 III) PESQUISA COM O GÊNERO BAUHINIA Estudos científicos com o gênero Bauhinia Trabalhos com Bauhinia ao longo dos anos 1 18 8 33 26 51 71 73 63 13 1921 1980 1990 2000 2002 2004 2006 2008 2010 2011 Ano Trabalhos FIGURA 7:Estudos científicos com o gênero Bauhinia. Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11
  • 12. 12 III) PESQUISA COM O GÊNERO BAUHINIA Espécies mais estudadas FIGURA 8:Espécies de Bauhinia mais estudadas Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11 Principais Espécies Estudadas 181 130 53 36 30 22 20 B. purpurea B. variegata B. forficata B. racemosa B. championii B. tomentosa B. monandra Num.deEstudos
  • 13. 13 III) PESQUISA COM O GÊNERO BAUHINIA Publicações brasileiras FIGURA 9:Publicações brasileiras Fonte: SciFinder ® acessado em 31/03/11 Pesquisa com Bauhinia no Brasil 35 33 20 15 11 9 7 Unifesp USP UNESP UFMG UFSC Univali UFRJ
  • 14. 14 Tratamento do diabetes; Processos inflamatórios; Antídoto antiofídico; Reumatismo; Tratamento da diarréia; Problemas hormonais IV) USO POPULAR Frankish et al. (2010); Gupta et al. (2005); Oliveira et al. (2005); Zhao et al. (2005).
  • 15. 15 IV) USO POPULAR Consulta à população diabética de Luz-MG Perfil dos associados 64 48 0 10 20 30 40 50 60 70 Diabéticos Tipo II Diabéticos Tipo I Númerodeassociados FIGURA 10:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de insulina. Fonte: dos SANTOS (2008)
  • 16. 16 IV) USO POPULAR Uso da pata-de-vaca no tratamento do diabetes FIGURA 11:Opinião dos associados da Assodiluz quanto ao uso de plantas no tratamento do diabetes. Já utilizou alguma planta medicinal no tratamento? 97 15 69 0 20 40 60 80 100 120 Sim Não Pata-de-vaca Númerodeassociados Fonte: dos SANTOS (2008)
  • 18. 18 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 12 : Flavanona e dihidrodibenz[b,f]oxepina ineditas isoladas das raízes de Bauhinia variegata. (2S)-5,7-dimetóxi-3’,4’-metilenodioxiflavanona Reddy et al. (2003) 5,6-dihidro-1,7-dihidroxi-3,4-dimetóxi-2-metildibenz[b,f]oxepina Pacharina Bauhinia racemosa
  • 19. 19 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 13 : Fenantraquinona isolada das cascas de Bauhinia variegata. Bauhiniona Zhao et al. (2005) O O OCH 3 CH3 OH 3C
  • 20. 20 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 14 :Racemosol e Pré-racemosol A e B isolados da raiz de Bauhinia malabarica. Racemosol Kittakoop et al. (2000) Pré-racemosol A e B
  • 21. 21 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS O O OH OH FIGURA 15 :Bauhinoxepinas A e B isoladas da raiz de Bauhinia saccocalix. Kittakoop et al. (2004) O MeO OH OH
  • 22. 22 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 16 :Dihidrodibenzoxepinas ineditas isoladas da raiz de Bauhinia purpurea. Boonphong et al. (2007) C D E F G H I J Ausência de CH3
  • 23. 23 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 17: Flavonóides isolados das folhas e flores de Bauhinia forficata. Boonphong et al., (2007). Pizollatti et al. (2003) BuOH das flores
  • 24. 24 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 18: Os alcalóides harmano e eleagnina isolados das folhas de Bauhinia ungulata. Maia-Neto et al. (2008)
  • 25. 25 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS FIGURA 19: Flavonois isolados das folhas de Bauhinia ungulata. Kaewamatawong et al. (2008) 1- 3-metóxi-6,8-dimetil- canferol 2-Canferol 3- Quercetina 4 - Canferol-3-O-α-ramnopiranosídeo 5- Isoquercitrina 6- Quercitrina 7- Quercetina-3-O-β-galactopiranosídeo
  • 26. 26 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS Glicosídeos da quercetina em todas as espécies; Glicosídeos do canferol em 8 espécies; Glicosídeos da isoramnetina em 4 espécies; Glicosídeos da miricetina em apenas 1 espécie. Prevalece os diglicosídeos Açúcares mais comuns: glicose, xilose, arabinose e ramnose Salatino et al. (1998) Estudo dos flavonóides de 9 espécies de Bauhinia revelou a presença de:
  • 27. 27 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS Songarsa et al. (2005) R2 e R3 = Me diminui a atividade R1= Bu, Hex e Dec causa a inatividade R1=Ac e R1,R2=Ac mais seletivo frente a COX-2 R1,R2=Ac e R3=Ac ou Me causa a inatividade
  • 28. 28 OH FIGURA 20: Estrutura dos sesquiterpenos espatulenol, β-cariofileno e germacreno D. Duarte-Almeida et al. (2004) V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS
  • 29. 29 FIGURA 21: CCD de amostras comerciais de Bauhinia forficata. Engel et al. (2007) V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS 1- amostras comerciais; 2- B. forficata; 3 - Kaempferitrina REPROVADA REPROVADA REPROVADAREPROVADA
  • 30. 30 V) ESTUDOS FITOQUÍMICOS Viana et al. (2009) FIGURA 22: 4’-hidroxi-7-metoxiflavana e lapachol isolados das cascas de Bauhinia guianensis.
  • 31. 31 VI) FLAVONÓIDES COMO HIPOGLICEMIANTES Principais mecanismos de ação aumento na liberação de insulina pelo pâncreas; inibição da absorção renal de glicose; potencialização da ação da insulina; inibição de enzimas envolvidas no metabolismo de carboidratos; aumento na absorção de glicose pelos músculos
  • 32. 32 VI) FLAVONÓIDES COMO HIPOGLICEMIANTES FIGURA 23:Flavonóides avaliados como inibidores da enzima α-glucosidase. Li et al. (2009) Influência da polaridade e do volume do substituinte
  • 33. 33 VI) FLAVONÓIDES COMO HIPOGLICEMIANTES FIGURA 24:Flavonóides avaliados quanto a inibição da captação de glicose intestinal. Rodríguez et al. (2010) Parte glicosídica não determinante da atividade
  • 34. 34 VI) FLAVONÓIDES COMO HIPOGLICEMIANTES FIGURA 25: Flavonóides avaliados como inibidores da enzima glucose-6-fosfatase. Estrada et al. (2005) Influência da presença de resíduos de ácido gálico, glicosilação e polaridade. 13 > 14 > 10 > 9 > 7 > 12 > 11 > 8
  • 35. 35 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA TABELA 1: Principais atividades biológicas apresentadas pelas espécies do gênero Bauhinia.
  • 36. 36 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA FIGURA 26: Efeito do decocto das folhas de B. forficata sobre ratos diabeticos. Atividade hipoglicemiante Pepato et al. (2002)
  • 37. 37 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA FIGURA 27: Efeito antihemorrágico do extrato aquoso das partes aéreas de B. forficata Oliveira et al. (2005) Atividade antihemorrágica
  • 38. 38 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA FIGURA 28: Efeito antipiretico do extrato metanolico das cascas de Bauhinia racemosa. Gupta et al. (2005) Atividade antipirética
  • 39. 39 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA FIGURA 29:Efeito do extrato metanólico e da partição em AcOEt das folhas de B. microstachya sobre contrações em útero e rim de ratos. Ramos et al. (2005). Atividade antiespasmódica
  • 40. 40 VII) ESTUDOS DA ATIVIDADE BIOLÓGICA FIGURA 30:Efeito do extrato etanólico das folhas de B. variegata na liberação de insulina pelas β-células INS-1. Frankish et al. (2010) Atividade hipoglicemiante
  • 41. 41 ESTUDO EM ANDAMENTO ESTUDO Flavonóides e atividade biológica das folhas de Bauhinia longifolia (Bong.) Steudel OBJETIVOS Isolar e identificar os flavonóides presentes nas partições BuOH e AcOEt das folhas; Avaliar a atividade hipoglicemiante das partições e substâncias isoladas, empregando diferentes metodologias
  • 42. 42 ESTUDO EM ANDAMENTO JUSTIFICATIVA Grande interesse científico e popular sobre espécies do gênero Bauhinia; Bauhinia longifolia conta com poucos estudos publicados; Poucos estudos correlacionando os metabólitos isolados e suas possíveis atividades biológicas; A importância da busca por alternativas eficazes ao tratamento do diabetes
  • 43. 43 ESTUDO EM ANDAMENTO RESULTADOS PRELIMINARES Presença de 4 flavonóides derivados da quercetina; Dois flavonóides já isolados; partições BuOH e AcOEt com mesmo perfil cromatográfico
  • 44. Obrigada!!! "A natureza é o único livro que oferece um conteúdo valioso em todas as suas folhas." (Goethe)
  • 45. 45 BIBLIOGRAFIA CONSULTADA BOONPHONG, S.; PUANGSOMBAT, P. ; BARAMEE, A. ; MAHIDOL, C. ; RUCHIRAWAT, S. ; KITTAKOOP, P. Bioactive compounds from Bauhinia purpurea possessing antimalarial, antimycobacterial, antifungal, anti-inflamatory and cytotoxic activities. Journal of Natural Products, n. 70, p. 795-801, 2007. BORGES, F. I.; MENDONÇA, M. S. Morfo-anatomia da semente de Bauhinia monandra Kurz. (Leguminosae-Caesalpinoideae). Revista Brasileira de Sementes, v. 31, n. 4, p. 168-174. 2009. CUNHA, A. M.; MENON, S.; MENON, R.; COUTO, A. G.; BURGER, C. B.; BIAVATTI, M. W. Hypoglycemic activity of driedextractsof Bauhinia forficata Link. Phytomedicine, n. 17, p. 37-41. 2010. DUARTE-ALMEIDA, J. M. ; NEGRI, G. ; SALATINO, A. Volatile oils in leaves of Bauhinia (Fabaceae Caesalpinioideae). Biochemical, Systematics and Ecology, n. 32, p. 747-753, 2004. ENGEL, I. C. ; FERREIRA, R. A. ; CECHINEL-FILHO, V. ; SILVA, C. M. Controle de qualidade de drogas vegetais à base de Bauhinia forficata Link (Fabaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 18, n. 2, p. 258-264. 2008. ESTRADA, O.; HASEGAWA, M.; GONZÁLEZ-MUJICA, F.; MOTTA, N.; PERDOMO, E.; SOLORZANO, A.; MÉNDEZ, J.; MÉNDEZ, B.; ZEA, G. E. Evaluation of flavonoids from Bauhinia megalandra leaves as inhibitors of glucose-6-phosphatase system. Phytotherapy Research, n. 19, p. 859-863, 2005.
  • 46. 46 FRANKISH, N.; MENEZES, F. S.; MILLS, C.; SHERIDAN, H. Enhancement of insulin release from the β-cell line INS-1 by an ethanolic extract of Bauhinia variegata and its major constituent roseoside. Planta Medica, v. 76, p. 995-997. 2010. GUPTA, M.; MAZUMDER, U. K.; KUMAR, R. S.; GOMATHI, P.; RAJESHWAR, Y.; KAKOTI, B. B.; SELVEN, V. T. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic effects of methanol extract from Bauhinia racemosa stem bark in animal models. Journal of Ethnopharmacology. n. 98, p. 267-273, 2005. KAEWAMATAWONG, R. ; KITAJIMA, M. ; KOGURE, N. ; TAKAYAMA, H. Flavonols from Bauhinia malabarica. Journal of Natural Medicine, n. 62, p. 364-365, 2008. KITTAKOOP, P.; KIRTIKARA, K.; TANTICHAROEN, M.; THEBTARANONTH, Y. Antimalarial preracemosols A and B, possible biogenetic precursors of racemosol from Bauhinia malabarica Roxb. Phytochemistry, n. 55, p. 349-352. 2000. KITTAKOOP, P.; NOPICHAI, S.; THONGON, N.; CHAROENCHAI, P.; THEBTHARANONTH, Y. Bauhinoxepins A and B: New antimycobacterial dibenzo[b,f]oxepins from Bauhinia saccocalyx. Helvetica Chimica Acta, v. 87, p. 175-179. 2004. LI, Y. Q.; ZHOU, F. C.; GAO, F.; BIAN, J. S.; SHAN, F. Comparative evaluation of quercetin, isoquercetin and rutin as inhibitors of α-glucosidase. Journal of Agricultural and Food Chemistry, n. 57, p. 11463-11468, 2009.
  • 47. 47 MAIA-NETO, M. ; ANDRADE-NETO, M. ; BRAZ FILHO, R. ; LIMA, M. A. S. ; SILVEIRA, E. R. Flavonoids and alkaloids from leaves of Bauhinia ungulata L. Biochemical , Systematics and Ecology, n. 36, p. 227-229, 2008. OLIVEIRA, C. Z. ; MAIORANO, V. A.; MARCUSSI, S. ; SANT’ANA, C. D. ; JANUÁRIO, A. H. ; LOURENÇO, M. V. ; SAMPAIO, S. V. ; FRANÇA, S. C. ; PEREIRA, P. S. ; SOARES, A. M. Anticoagulant and antifibrinogenolytic properties of the aqueous extract from Bauhinia forficata against snake venoms. Journal of Ethnopharmacology, n. 98, p. 213-216, 2005. PEPATO, M. T.; KELLER, E. H.; BAVIERA, A. M.; KETTELHUT, I. C.; VENDRAMINI, R. C.; BRUNETTI, I. L. Antidiabetic activity of Bauhinia forficata decoction in streptozotocin- diabetics rats. Journal of Ethnopharmacology. n. 81, p. 191-197. 2002. PIZZOLATTI, M. G. ; CUNHA JUNIOR, A. ; SZPOGANICZ, B. ; SOUSA, E. de. ; BRAZ- FILHO, R. ; SCHRIPSEMA, J. Flavonóides glicosilados das folhas e flores de Bauhinia forficata (Leguminosae). Química Nova, v. 26, n. 4, p. 466-469, 2003. RAMOS, S. A.; REMOR, C.; EMENDORFER, F.; MEYRE-SILVA, C.; CECHINEL-FILHO, V.; SANTOS, A. R. S.; CARDOZO, A. M. Antispasmodic effects of Bauhinia microstachya on isolated smooth muscle. Pharmaceutical Biology, v. 43, n. 5, p. 467-470. 2010. REDDY, M. V. B. ; REDDY, M. K. ; GUNASEKAR, D. ; CAUX, C. ; BODO, B. A flavanone and a dihydrodibenzoxepin from Bauhinia variegata. Phytochemistry, n. 64, p. 879-882, 2003.
  • 48. 48 SALATINO, A. ; BLATT, C. T. T. ; SANTOS, D. Y. A. C. dos. ; VAZ, A. M. S. F. Foliar flavonoids of nine species of Bauhinia. Revista Brasileira de Botânica, v. 22 , n. 1, 7 p. 1999. SONGARSA, S.; RAJVIROONGIT, S.; SAE-TANG, D.; HANNONGBUA, S.; KIRTIKARA, K.; KITTAKOOP, P. New Racemosol Derivatives as Potent Cyclooxygenase (COX) Inhibitors. Chemistry & Biodiversity, v. 2, 1635-1647. 2005. VAZ. A. M. S. F. ; TOZZI, A. M. G. A. Sinopse de Bauhinia sect. Pauletia (Cav.) DC. (Leguminosae: Caesalpinioideae: Cercideae) no Brasil. Revista Brasileira de Botânica, v. 28, n. 3, p. 477-491, Jul/Set. 2005. VIANA, E. P.; SANTA-ROSA, R. S.; ALMEIDA, S. S. M. S.; SANTOS, L. S. Constituents of stem bark of Bauhinia guianensis. Fitoterapia, n. 70, p. 111-112. 1999. ZHAO, Y. Y.; CUI, C. B.; CAI, B.; HAN, B.; SUN, Q. S. A new phenanthraquinone from the stems of Bauhinia variegata. Journal of Asian Natural Products Research, v. 7, n. 6, p. 835-838. 2005.